ثلاثي كلورو فلورو الميثان

ثلاثي كلورو فلورو الميثان، المعروف أيضاً باسم فريون-11 أو CFC-11 أو R-11 ، هو أحد مركبات الكلوروفلوروكربون (CFC). وهو سائل عديم اللون، ذو رائحة خفيفة تشبه رائحة الأثير، ورائحة حلوة نوعاً ما، ويغلي عند درجة حرارة الغرفة تقريباً. ^{[ 5 ]} يُصنف CFC-11 ضمن الفئة الأولى من المواد المستنفدة للأوزون ، مما يُلحق الضرر بطبقة الأوزون الستراتوسفيرية الواقية للأرض . ^{[ 6 ]} لا يشتعل R-11 في درجة الحرارة والضغط المحيطين، ولكنه قد يصبح شديد الاشتعال عند تسخينه وإشعاله بواسطة مصدر اشتعال قوي.

استُخدم ثلاثي كلورو فلورو الميثان على نطاق واسع كمبرد في البداية . وبسبب ارتفاع درجة غليانه مقارنة بمعظم المبردات، يمكن استخدامه في أنظمة ذات ضغط تشغيل منخفض، مما يجعل التصميم الميكانيكي لهذه الأنظمة أقل تعقيدًا من تصميم المبردات ذات الضغط العالي R-12 أو R-22 .

يستخدم ثلاثي كلورو فلورو الميثان كمركب مرجعي لدراسات الرنين النووي المغناطيسي للفلور-19 .

كان يُستخدم ثلاثي كلورو فلورو الميثان سابقًا في صناعة طيور الشرب المبتكرة، ويعود ذلك أساسًا إلى أن درجة غليانه تبلغ 23.77 درجة مئوية (74.79 درجة فهرنهايت) . أما البديل، ثنائي كلورو الميثان ، الذي تبلغ درجة غليانه 39.6 درجة مئوية (103.3 درجة فهرنهايت) ، فيتطلب درجة حرارة محيطة أعلى ليعمل.    

كما تم استخدام ثلاثي كلورو فلورو الميثان كبديل للمذيبات القابلة للاشتعال مثل الإيثانول أو الميثانول في آلات النسخ الإلكترونية للكحول .

قبل معرفة قدرة الكلور الموجود في المبردات على استنفاد طبقة الأوزون وغيرها من الآثار الضارة المحتملة على البيئة، كان ثلاثي كلورو فلورو الميثان يُستخدم أحيانًا كعامل تنظيف/شطف لأنظمة الضغط المنخفض. ^{[ 7 ]}

يمكن الحصول على ثلاثي كلورو فلورو الميثان عن طريق تفاعل رابع كلوريد الكربون مع فلوريد الهيدروجين عند درجة حرارة 435  درجة مئوية وضغط 70 ضغط جوي، مما ينتج عنه خليط من ثلاثي كلورو فلورو الميثان، ورباعي فلورو الميثان، وثنائي كلورو ثنائي فلورو الميثان بنسبة 77:18:5. ويمكن إجراء التفاعل أيضًا في وجود كلوريد الأنتيمون (III) أو كلوريد الأنتيمون (V) : ^{[ 8 ]}

CCl₄ _{+ HF} → _CCl₃F + _CF₄ + CCl₂F₂_​

كما يتكون ثلاثي كلورو فلورو الميثان كأحد المنتجات الثانوية عندما يتفاعل الجرافيت مع الكلور وفلوريد الهيدروجين عند 500  درجة مئوية. ^{[ 8 ]}

يُعدّ كلٌّ من سداسي فلوروسيليكات الصوديوم تحت الضغط عند درجة حرارة 270  درجة مئوية، وفلوريد التيتانيوم (IV) ، وثلاثي فلوريد الكلور ، وفلوريد الكوبالت (III) ، وخماسي فلوريد اليود ، وثلاثي فلوريد البروم ، عوامل فلورة مناسبة لرباعي كلوريد الكربون. ^{[ 8 ] [ 9 ]}

CCl₄ + _{Na₂SiF₆ →} CCl₃F + _{CCl₂F₂ +} CCl₃F + _{NaCl + SiF₄​}​​

CCl₄ + _{BrF₃ → BrF} + _CCl₂F₂ + CCl₃F_​​

تم إدراج ثلاثي كلورو فلورو الميثان في حظر الإنتاج في بروتوكول مونتريال لعام 1987. وقد تم تحديد قدرة استنفاد الأوزون له بـ 1.0، وتم إنهاء الإنتاج الأمريكي في 1 يناير 1996. ^{[ 6 ]}

في عام 2018، لاحظ الباحثون أن تركيز مركب الكلوروفلوروكربون-11 في الغلاف الجوي يتناقص بوتيرة أبطأ من المتوقع، ^{[ 10 ] [ 11 ]} واتضح لاحقًا أنه لا يزال يُستخدم على نطاق واسع كعامل نفخ لعزل رغوة البولي يوريثان في قطاع البناء في الصين . ^{[ 12 ]} وفي عام 2021، أعلن الباحثون عن انخفاض الانبعاثات بمقدار 20,000 طن أمريكي بين عامي 2018 و2019، مما أدى إلى عكس الارتفاع الحاد السابق في الانبعاثات. ^{[ 13 ]} وفي عام 2022، أعلنت المفوضية الأوروبية عن لائحة محدثة تلزم باستعادة ومنع انبعاثات عوامل نفخ مركب الكلوروفلوروكربون-11 من عزل الرغوة في مخلفات الهدم، والتي لا تزال تُنبعث بكميات كبيرة. ^{[ 14 ]}

يشكل R11، مثل معظم مركبات الكلوروفلوروكربون ، غاز الفوسجين عند تعرضه للهب مكشوف. ^{[ 15 ]}

نظراً لأن ثلاثي كلورو فلورو الميثان هو أحد أسهل مركبات الكلوروفلوروكربون التي يتم الكشف عنها والناتجة عن النشاط البشري، فقد تم استخدامه في محاولة الكشف عن التلوث الصناعي في أغلفة الكواكب الخارجية الشبيهة بالأرض. ^{[ 16 ]}

• 
  تم قياس تركيز مركب CFC-11 بواسطة تجربة الغازات الجوية العالمية المتقدمة ( AGAGE ) في الطبقة السفلى من الغلاف الجوي ( التروبوسفير ) في محطات حول العالم. وتُعطى وفرة هذا المركب كمتوسط ​​شهري خالٍ من التلوث، بوحدة جزء في التريليون .
• 
  متوسط ​​تركيزات CFC-11 في نصف الكرة الأرضية وعلى مستوى العالم (NOAA/ESRL)
• 
  سلسلة زمنية لتركيزات CFC-11 في الغلاف الجوي (Walker et al. ، 2000)
• 
  تركيز مركبات الكلوروفلوروكربون-11 على سطح البحر في "الوقت الحاضر" (التسعينيات)
• 
  مخزون رأسي محيطي من مادة CFC-11 في "الوقت الحاضر" (التسعينيات)

• قائمة المبردات
• قائمة الغازات الدفيئة الصادرة عن الهيئة الحكومية الدولية المعنية بتغير المناخ
• 1،1،2-ثلاثي كلورو-1،2،2-ثلاثي فلورو الإيثان

• قياسات عالمية لمركب CFC-11 من قبل الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي/مختبر أبحاث الأنظمة الإلكترونية
• الهدف الصحي العام لمادة ثلاثي كلورو فلورو الميثان في مياه الشرب
• الأسماء موجودة على موقع webbook.nist.gov
• ورقة البيانات متوفرة على موقع speclab.com، مؤرشفة بتاريخ 9 يونيو 2007 على موقع Wayback Machine.
• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية رقم 0047
• دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). "#0290" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
• بيانات تغير الطور متوفرة على الموقع الإلكتروني webbook.nist.gov
• بيانات الكيمياء الحرارية على موقع chemnet.ru
• ChemSub Online: ثلاثي كلورو فلورو الميثان - CFC-11
• materialsproject.org