1,4-ديوكسين

1,4-ديوكسين

الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1,4-ديوكسين [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1,4-ديوكساسيكلوهيكسا-2,5-ديين
أسماء أخرى 1,4-ديوكسين ديوكسين ب -ديوكسين 1,4-ديوكسا[6]أنولين
المعرفات
رقم CAS	290-67-5 ي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية
تشيبي	تشيبي:134044
كيم سبايدر	71301 ي
معرف PubChem	78968
جامعة يوني	ZD32358XMG ي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم DTXSID10183191
إنتشي إنشي=1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H ي المفتاح: KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N ي InChI=1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H المفتاح: KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
الابتسامات O\1/C=C\O/C=C/1
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 4 ح 4 أ 2
الكتلة المولية	84.07 جرام/مول
مظهر	سائل عديم اللون
نقطة الغليان	75 درجة مئوية (167 درجة فهرنهايت؛ 348 كلفن)
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية	قابل للاشتعال بدرجة كبيرة
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة	1،2-ديوكسين ، دي بنزوديوكسين ديثين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). ن التحقق  ( ما هو   ؟) ين مراجع صندوق المعلومات

1,4-ديوكسين (يُشار إليه أيضًا باسم الديوكسين أو p- ديوكسين ) هو مركب حلقي غير متجانس ، عضوي ، غير عطري ^[2] له الصيغة الكيميائية C ₄ H ₄ O _2. يوجد شكل متزامر من 1,4-ديوكسين، 1,2-ديوكسين (أو o- ديوكسين). 1,2-ديوكسين غير مستقر للغاية بسبب خصائصه الشبيهة بالبيروكسيد .

يُستخدم مصطلح "الديوكسين" عادةً للإشارة إلى عائلة مشتقات الديوكسين، المعروفة باسم ثنائي بنزوديوكسين متعدد الكلور (PCDDs).

يمكن تحضير 1,4-ديوكسين عن طريق الإضافة الحلقية ، أي عن طريق تفاعل ديلز-ألدر بين الفوران وأنهيدريد الماليك . يحتوي الناتج المضاف على رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون، والتي تتحول إلى إبوكسيد . ثم يخضع الإيبوكسيد لتفاعل ديلز-ألدر الرجعي ، مكونًا 1,4-ديوكسين ومتجددًا أنهيدريد الماليك. ^[3]

يمكن أن تشير كلمة " ديوكسين " بشكل عام إلى المركبات التي تحتوي على بنية هيكلية أساسية من الديوكسين مع مجموعات جزيئية بديلة مرتبطة بها. على سبيل المثال، دي بنزوي-1،4-ديوكسين هو مركب يتكون بنيته من مجموعتين بنزويتين مندمجتين على حلقة 1،4-ديوكسين.

نظرًا لأهميتها البالغة كملوثات بيئية، تستخدم الأدبيات العلمية الحالية اسم الديوكسينات بشكل شائع للتبسيط للإشارة إلى المشتقات المكلورة من ثنائي بنز-1،4-ديوكسين، وبشكل أكثر دقة ثنائي بنزوديوكسين متعدد الكلور (PCDDs)، ومن بينها 2،3،7،8-تيتراكلورودي بنزوديوكسين (TCDD)، وهو مشتق رباعي الكلور، وهو الأكثر شهرة. وقد ثبت أن ثنائي بنزوديوكسين متعدد الكلور، والذي يمكن تصنيفه أيضًا في عائلة المركبات العضوية المهلجنة ، يتراكم بيولوجيًا في البشر والحياة البرية بسبب خصائصه المحبة للدهون ، وهو معروف بأنه مسبب للتشوهات ومسبب للطفرات ومسبب للسرطان .

تتشكل ثنائيات الديوكسين متعددة الكلور من خلال الاحتراق وتبييض الكلور وعمليات التصنيع . ^[4] يؤدي الجمع بين الحرارة والكلور إلى تكوين الديوكسين. ^{[4] نظرًا لأن الكلور غالبًا ما يكون جزءًا من} بيئة الأرض ، فإن النشاط البيئي الطبيعي مثل النشاط البركاني وحرائق الغابات يمكن أن يؤدي إلى تكوين ثنائيات الديوكسين متعددة الكلور. ^[4] ومع ذلك، يتم إنتاج ثنائيات الديوكسين متعددة الكلور في الغالب من خلال النشاط البشري. ^[4]

تشمل حالات التعرض الشهيرة لمادة الديوكسين ثنائي الفينيل متعدد الكلور رش العامل البرتقالي على النباتات من قبل الجيش البريطاني في مالايا أثناء حالة الطوارئ الملايوية والجيش الأمريكي في فيتنام أثناء حرب فيتنام ، وكارثة سيفيسو ، وتسميم فيكتور يوشينكو .

تعتبر مركبات ثنائي بنزوفيوران متعدد الكلور من المركبات ذات الصلة بمركبات ثنائي بنزو ديوكسين متعدد الكلور والتي غالبًا ما يتم تضمينها ضمن المصطلح العام "الديوكسينات".