1-فينيل إيثانول

1-فينيل إيثانول
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1-فينيل إيثانول
	أسماء أخرى كحول ستيراليل
المعرفات
رقم CAS	98-85-1 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
كيم سبايدر	7131;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.002.461
رقم EC	202-707-1;
معرف PubChem	7409;
جامعة يوني	إي6O895DQ52 ;
رقم الأمم المتحدة	2937
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID1020859;
	إنتشي إنتشي=1S/C8H10O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3 المفتاح: WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N;
	الابتسامات CC(C1=CC=CC=C1)O;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 8 ح 10 أ
الكتلة المولية	122.167 جرام مول -1
مظهر	سائل عديم اللون ذو رائحة زهرية أو تشبه رائحة اللوز
نقطة الانصهار	20.7 درجة مئوية (69.3 درجة فهرنهايت؛ 293.8 كلفن)
نقطة الغليان	204 درجة مئوية (399 درجة فهرنهايت؛ 477 كلفن)
الذوبان في الماء	1.95 جرام ديسيمتر -3
سجل P	1.4
المخاطر
نقطة الوميض	93 درجة مئوية (199 درجة فهرنهايت؛ 366 كلفن)
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). مراجع صندوق المعلومات

1-فينيل إيثانول هو مركب عضوي له الصيغة C ₆ H ₅ CH(OH)CH ₃ . وهو أحد أكثر الكحولات الكيرالية المتوفرة شيوعًا . وهو عبارة عن سائل عديم اللون ذو رائحة خفيفة تشبه رائحة زهرة الجاردينيا والياسنت. ^[4]

فينيل إيثانول هو كحول عطري، له دور المستقلب لدى الفئران . وهو منتج طبيعي ويوجد في نبات Cichorium endivia و Castanopsis cuspidata وكائنات حية أخرى. ^[6]

حدوث طبيعي

يوجد 1-فينيل إيثانول في الطبيعة على هيئة جليكوسيد ، إلى جانب هيدروليز بيتا بريمفيروزيداز في أزهار الشاي ( كاميليا سينينسيس ). ^[7] كما ورد أنه موجود أيضًا في التوت البري والعنب والثوم المعمر وزيت النعناع الاسكتلندي والجبن والكونياك والروم والنبيذ الأبيض والكاكاو والشاي الأسود والبندق والتوت السحابي والفاصوليا والفطر والهندباء. ^[8]

توليف

يتم إنتاج 1-فينيل إيثانول راسيمي عن طريق اختزال الأسيتوفينون بواسطة بوروهيدريد الصوديوم . وبدلاً من ذلك، يمكن تفاعل البنزالدهيد مع كلوريد الميثيل المغنيسيوم أو المركبات العضوية المعدنية المماثلة لإنتاج 1-فينيل إيثانول راسيمي.

تتم عملية الهدرجة غير المتماثلة لأسيتوفينون بواسطة حفازات نويوري بشكل كمي (50 ضغط جوي H ₂ ، درجة حرارة الغرفة، دقائق) في >99% ee ^[9]

ينتج عامل الأكسدة العضوي إيثيل بنزين هيدروبيروكسيد 1-فينيل إيثانول عند اختزاله. يستخدم هذا في أكسدة البروبيلين ، وينتج أكسيد البروبيلين ، وهو خطوة مهمة في عملية PO/SM لإنتاج الستيرين . ^[10]

التطبيقات

في الخطوة الأخيرة من عملية PO/SM، ينتج عن نزع الماء من 1-فينيل إيثانول ستيرين ، على غرار العديد من عمليات نزع الماء الأخرى من الكحولات لإنتاج الألكينات . وبينما تعد طريقة PO/SM ثانوية بعد نزع الهيدروجين المباشر من الإيثيل بنزين ، فإنها تظل ذات أهمية صناعية. وقد شكل هذا الطريق ما يقرب من 15% من إنتاج الستيرين في الولايات المتحدة في عام 1993، ^[11] وشهد تطورًا دوليًا في القرن الحادي والعشرين، وخاصة في الاقتصادات النامية التي شهدت نموًا في الطلب على كل من الستيرين وأكسيد البروبيلين. ^[12]

انظر أيضا

2-فينيل إيثانول ، متزامِر غير أمين لـ 1-فينيل إيثانول.

مراجع

^ Lewis, RJ, Sr (Ed.). قاموس هاولي المكثف للكيمياء. الطبعة الثانية عشرة. نيويورك، نيويورك: Van Nostrand Rheinhold Co.، 1993، ص 759
^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 488
^ Southworth GR, Keller JL; استطلاع المياه والهواء والتربة 28: 239-48 (1986)
^ من كتاب Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. المجلد 2. تحرير وترجمة ومراجعة TE Furia وN. Bellanca. الطبعة الثانية. كليفلاند: شركة Chemical Rubber، 1975، ص 348
^ دليل الحماية من الحرائق للمواد الخطرة. الطبعة الثانية عشرة. كوينسي، ماساتشوستس: الرابطة الوطنية للحماية من الحرائق، 1997، ص 325-71
^ PubChem. "1-فينيل إيثانول". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 2023-09-10 .
^ تشو، ينج؛ دونج، فانغ؛ كونيماسا، أيكو؛ تشانغ، يوتشيان؛ تشنغ، سي هوا؛ لو، جيامين؛ تشانغ، لينج؛ موراتا، أرياكي؛ ماير، فرانك (2014-08-13). "حدوث 1-فينيل إيثانول مترافق غليكوزيديًا وهيدرولاز بيتا-بريمفيروزيداز في أزهار الشاي (كاميليا سينينسيس)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 62 (32): 8042-8050. doi :10.1021/jf5022658. ISSN 1520-5118. PMID 25065942.
^ Burdock, George A. (2005). Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition . CRC Press.
^ دوب، بافيل أ.؛ جوردون، جون سي. (2018). "دور وظيفة N–H المرتبطة بالمعادن في المحفزات الجزيئية من نوع نويوري". مراجعات الطبيعة للكيمياء . 2 (12): 396-408. doi :10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.
^ براءة اختراع أمريكية رقم 6504038B1، جاكوبس يوهانس فان دير سلويس، "عملية تحضير أكسيد الستيرين والبروبيلين"، نُشرت في 7 يناير 2003، صدرت في 7 يناير 2003، تم تخصيصها لشركة Shell USA Inc.
^ Radian Corporation (1993-04-20). تحديد وتقدير الانبعاثات الجوية من مصادر الستيرين (PDF) (تقرير). وكالة حماية البيئة الأمريكية. ص. 18. تم الاسترجاع في 2024-05-06 . يتم إنتاج غالبية الستيرين عن طريق نزع الهيدروجين من الإيثيل بنزين، مع إنتاج حوالي 15 بالمائة عن طريق بيروكسيد الإيثيل بنزين.
^ O'Connor, Rhian (2017-07-06). "مشكلة أكسيد البروبيلين". Independent Commodity Intelligence Services . ICIS Chemical Business . تم الاسترجاع في 2024-05-06 .

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] Lewis, RJ, Sr (Ed.). قاموس هاولي المكثف للكيمياء. الطبعة الثانية عشرة. نيويورك، نيويورك: Van Nostrand Rheinhold Co.، 1993، ص 759

[2] Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 488

[3] Southworth GR, Keller JL; استطلاع المياه والهواء والتربة 28: 239-48 (1986)

[Fenaroli-4] من كتاب Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. المجلد 2. تحرير وترجمة ومراجعة TE Furia وN. Bellanca. الطبعة الثانية. كليفلاند: شركة Chemical Rubber، 1975، ص 348

[5] دليل الحماية من الحرائق للمواد الخطرة. الطبعة الثانية عشرة. كوينسي، ماساتشوستس: الرابطة الوطنية للحماية من الحرائق، 1997، ص 325-71

[6] PubChem. "1-فينيل إيثانول". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 2023-09-10 .

[7] تشو، ينج؛ دونج، فانغ؛ كونيماسا، أيكو؛ تشانغ، يوتشيان؛ تشنغ، سي هوا؛ لو، جيامين؛ تشانغ، لينج؛ موراتا، أرياكي؛ ماير، فرانك (2014-08-13). "حدوث 1-فينيل إيثانول مترافق غليكوزيديًا وهيدرولاز بيتا-بريمفيروزيداز في أزهار الشاي (كاميليا سينينسيس)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 62 (32): 8042-8050. doi :10.1021/jf5022658. ISSN 1520-5118. PMID 25065942.

[8] Burdock, George A. (2005). Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition . CRC Press.

[Gordon-9] دوب، بافيل أ.؛ جوردون، جون سي. (2018). "دور وظيفة N–H المرتبطة بالمعادن في المحفزات الجزيئية من نوع نويوري". مراجعات الطبيعة للكيمياء . 2 (12): 396-408. doi :10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.

[10] براءة اختراع أمريكية رقم 6504038B1، جاكوبس يوهانس فان دير سلويس، "عملية تحضير أكسيد الستيرين والبروبيلين"، نُشرت في 7 يناير 2003، صدرت في 7 يناير 2003، تم تخصيصها لشركة Shell USA Inc.

[11] Radian Corporation (1993-04-20). تحديد وتقدير الانبعاثات الجوية من مصادر الستيرين (PDF) (تقرير). وكالة حماية البيئة الأمريكية. ص. 18. تم الاسترجاع في 2024-05-06 . يتم إنتاج غالبية الستيرين عن طريق نزع الهيدروجين من الإيثيل بنزين، مع إنتاج حوالي 15 بالمائة عن طريق بيروكسيد الإيثيل بنزين.

[12] O'Connor, Rhian (2017-07-06). "مشكلة أكسيد البروبيلين". Independent Commodity Intelligence Services . ICIS Chemical Business . تم الاسترجاع في 2024-05-06 .

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗