الكحول الدهني

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
مثال على الكحول الدهني، كحول الأوليل

الكحولات الدهنية (أو الكحولات طويلة السلسلة ) هي عادةً كحولات أولية ذات كتلة جزيئية عالية وسلسلة مستقيمة ، ولكن يمكن أن يتراوح عدد ذرات الكربون فيها من 4 إلى 6 ذرات إلى 22 إلى 26 ذرة، وهي مشتقة من الدهون والزيوت الطبيعية. يختلف طول السلسلة الدقيق باختلاف المصدر. [ 1 ] [ 2 ] من الكحولات الدهنية ذات الأهمية التجارية: كحول اللوريل ، وكحول الستياريل ، وكحول الأوليل . وهي سوائل زيتية عديمة اللون (للكحولات ذات عدد ذرات الكربون الأقل) أو مواد صلبة شمعية، على الرغم من أن العينات غير النقية قد تبدو صفراء. تحتوي الكحولات الدهنية عادةً على عدد زوجي من ذرات الكربون ومجموعة كحول واحدة (-OH) مرتبطة بذرة الكربون الطرفية. بعضها غير مشبع وبعضها متفرع. وهي تُستخدم على نطاق واسع في الصناعة. وكما هو الحال مع الأحماض الدهنية، يُشار إليها غالبًا بشكل عام بعدد ذرات الكربون في الجزيء، مثل "كحول C12 " ، أي كحول يحتوي على 12 ذرة كربون، مثل دوديكانول .

الإنتاج والوجود

أصبحت الكحولات الدهنية متاحة تجاريًا في أوائل القرن العشرين. وكانت تُحضّر في الأصل عن طريق اختزال إسترات الشمع بالصوديوم باستخدام عملية اختزال بوفو-بلان . وفي ثلاثينيات القرن العشرين، تم تسويق الهدرجة التحفيزية ، مما أتاح تحويل إسترات الأحماض الدهنية، وخاصةً إسترات الشحم ، إلى كحولات. وفي أربعينيات وخمسينيات القرن العشرين، أصبحت البتروكيماويات مصدرًا هامًا للمواد الكيميائية، واكتشف كارل زيغلر بلمرة الإيثيلين . وقد مهّد هذان التطوران الطريق أمام الكحولات الدهنية الاصطناعية . وبحلول عام 2005، كان حوالي 50% من الكحولات الدهنية المستخدمة تجاريًا من أصل طبيعي، أما الباقي فكان اصطناعيًا (بتروكيماويًا). [ 1 ]

من مصادر طبيعية

توجد معظم الكحولات الدهنية في الطبيعة على شكل شمع ، وهو عبارة عن إسترات للأحماض الدهنية والكحولات الدهنية. [ 1 ] تُنتجها البكتيريا والنباتات والحيوانات لأغراض الطفو، وكمصدر للماء والطاقة اللازمة لعمليات الأيض، وعدسات تحديد الموقع بالصدى (في الثدييات البحرية)، وللعزل الحراري على شكل شمع (في النباتات والحشرات). [ 3 ] كانت المصادر التقليدية للكحولات الدهنية في الغالب زيوت نباتية متنوعة، والتي لا تزال تُستخدم على نطاق واسع . كانت الدهون الحيوانية (الشحم) ذات أهمية تاريخية، وخاصة زيت الحيتان ، إلا أنها لم تعد تُستخدم على نطاق واسع. ينتج الشحم نطاقًا ضيقًا نسبيًا من الكحولات، غالبيتها من C16 إلى C18 ، بينما تنتج المصادر النباتية نطاقًا أوسع من الكحولات (من C6 إلى C24 ) ، مما يجعلها المصدر المفضل. تُستخلص الكحولات من الدهون الثلاثية (إسترات الأحماض الدهنية الثلاثية)، التي تُشكل الجزء الأكبر من الزيت. تتضمن هذه العملية تحويل الدهون الثلاثية إلى إسترات ميثيلية ، والتي تُهدرج بدورها لإنتاج كحولات دهنية. [ 4 ] يمكن الحصول على الكحولات العليا (C20 - C22 ) من زيت بذور اللفت أو زيت بذور الخردل . أما الكحولات المتوسطة فتُستخلص من زيت جوز الهند (C12 - C14 ) أو زيت نواة النخيل ( C16 - C18 ).

من مصادر البتروكيماويات

تُحضّر الكحولات الدهنية أيضاً من مصادر بتروكيميائية. في عملية زيغلر ، يُبلمر الإيثيلين باستخدام ثلاثي إيثيل الألومنيوم ، ثم يُؤكسد بالهواء. تُنتج هذه العملية كحولات ذات عدد زوجي من ذرات الكربون.

آل(ج 2 ح 5 ) 3 + 18  ج 2 ح 4 → آل(ج 14 ح 29 ) 3
Al(C 14 H 29 ) 3 + 3 ⁄ O  2 + 3 ⁄ 2 H 2 O → 3 HOC 14 H 29 + 1 ⁄ 2 Al 2 O 3   

بدلاً من ذلك، يمكن بلمرة الإيثيلين لإنتاج مخاليط من الألكينات، والتي تخضع لعملية الهدرجة الكربونية ، مما ينتج عنه ألدهيد ذو عدد ذرات فردي، والذي يُهدرج لاحقاً. على سبيل المثال، من 1-ديسين ، تُعطي عملية الهدرجة الكربونية كحول C11 :

C 8 H 17 CH = CH 2 + H 2 + CO → C 8 H 17 CH 2 CH 2 C H O
C 8 H 17 CH 2 CH 2 C H O + H 2 → C 8 H 17 CH 2 CH 2 CH 2 OH

في عملية إنتاج الأوليفينات العليا لدى شركة شل ، يتم تعديل توزيع طول السلسلة في المزيج الأولي من قليل الوحدات الألكينية ليتوافق بشكل أدق مع متطلبات السوق. وتُجري شل ذلك من خلال تفاعل تبادل وسيط . [ 5 ] ثم يُجزأ المزيج الناتج ويُخضع لعملية هيدروفورميل/هدرجة في خطوة لاحقة.

التطبيقات

تُستخدم الكحولات الدهنية بشكل رئيسي في إنتاج المنظفات والمواد الخافضة للتوتر السطحي . ونظرًا لكونها لزجة وغير قابلة للامتزاج بالماء، فإنها تُستخدم كمستحلبات مشتركة ، ومطريات ، ومكثفات في صناعة مستحضرات التجميل والأغذية . [ 1 ]

يتم تحويل الكحولات الدهنية إلى إيثوكسيلاتها عن طريق المعالجة بأكسيد الإيثيلين : [ 6 ]

RCH₂OH + n C₂H₄O → RCH₂ ( OCH₂CH₂ ) nOH​​​​​

تُعدّ إيثوكسيلات الكحول الدهني الناتجة من المواد الخافضة للتوتر السطحي المهمة. [7] تُسمى هذه المركبات نسبةً إلى الكحول الدهني الأصلي (مثل كحول اللوريل وكحول الستياريل) مع إضافة اللاحقة "eth"، أي لوريث وستيريث . [ 8 ] يتبع هذه المصطلحات مؤشرٌ لعدد مجموعات الإيثوكسيلات المتوسط ؛ على سبيل المثال، لوريث -20 يُشير إلى كحول لوريل مُؤَثْرَج يحتوي على حوالي 20 وحدة إيثوكسي في المتوسط ، وصيغته الكيميائية CH3 ( CH2 ) 10CH2 ( OCH2CH2 ) 20OH . [ 8 ]

تُعدّ الكحولات الدهنية مواد أولية لفئة أخرى كبيرة من المواد الخافضة للتوتر السطحي، وهي كبريتات ألكيل الصوديوم مثل دوديسيل كبريتات الصوديوم (SDS). ويتم إنتاج خمسة ملايين طن من SDS والمواد ذات الصلة سنوياً عن طريق كبرتة دوديسيل الكحول والكحولات الدهنية ذات الصلة. [ 6 ]

تَغذِيَة

يتأثر استقلاب الكحولات الدهنية في العديد من الاضطرابات البيروكسيسومية البشرية الوراثية، بما في ذلك ضمور المادة البيضاء الكظرية ومتلازمة شوغرن-لارسون . [ 9 ]

أمان

صحة الإنسان

تُعدّ الكحولات الدهنية موادًا غير ضارة نسبيًا، حيث تتراوح الجرعة المميتة الوسطية ( LD50 ) (عن طريق الفم، في الفئران) من 3.1 إلى 4  غ/كغ للهكسانول إلى 6 إلى 8  غ/كغ للأوكتاديكانول . [ 1 ] بالنسبة  لشخص يزن 50 كغ، تُترجم هذه القيم إلى أكثر من 100  غ. وقد كشفت اختبارات التعرض الحاد والمتكرر عن مستوى منخفض من السمية عند استنشاق الكحولات الدهنية أو تناولها عن طريق الفم أو ملامستها للجلد. الكحولات الدهنية ليست شديدة التطاير، ويكون تركيزها المميت الحاد أعلى من ضغط بخارها المشبع. تُسبب الكحولات الدهنية ذات السلاسل الطويلة (C12 - C16 ) آثارًا صحية أقل من الكحولات الدهنية ذات السلاسل القصيرة (أصغر من C12 ) . تُعتبر الكحولات الدهنية ذات السلاسل القصيرة مهيجة للعين، بينما لا تُعتبر الكحولات الدهنية ذات السلاسل الطويلة كذلك. [ 10 ] لا تُظهر الكحولات الدهنية أي حساسية جلدية. [ 11 ]

يؤدي التعرض المتكرر للكحولات الدهنية إلى سمية منخفضة المستوى، وقد تُسبب بعض المركبات في هذه الفئة تهيجًا موضعيًا عند التلامس أو تأثيرات طفيفة على الكبد (تتميز الكحولات الخطية بمعدل حدوث هذه التأثيرات أعلى قليلًا). لم تُلاحظ أي تأثيرات على الجهاز العصبي المركزي عند الاستنشاق أو التعرض عن طريق الفم. أظهرت اختبارات الجرعات المتكررة من 1-هكسانول و1 -أوكتانول احتمالية تثبيط الجهاز العصبي المركزي وضيق التنفس. لم يُرصد أي احتمال لحدوث اعتلال عصبي محيطي. في الجرذان، يتراوح مستوى عدم ملاحظة أي تأثير ضار ( NOAEL ) من 200  ملغم/كغم/يوم إلى 1000  ملغم/كغم/يوم عند الابتلاع. لم تتوفر أدلة على أن الكحولات الدهنية مُطفرة أو تُسبب سمية تناسلية أو عقم. يتم التخلص من الكحولات الدهنية بفعالية من الجسم عند التعرض لها، مما يحد من احتمالية احتباسها أو تراكمها الحيوي . [ 11 ]

تُعتبر هوامش التعرض الناتجة عن استخدام المستهلكين لهذه المواد الكيميائية كافية لحماية صحة الإنسان، وفقًا لما حدده برنامج المواد الكيميائية ذات الإنتاج الضخم التابع لمنظمة التعاون الاقتصادي والتنمية . [ 10 ] [ 12 ]

بيئة

تتحلل الكحولات الدهنية التي يصل طول سلسلتها إلى 18 ذرة كربون بيولوجيًا، حيث تتحلل الكحولات التي يصل طول سلسلتها إلى 16 ذرة كربون تمامًا خلال 10 أيام. وقد وُجد أن السلاسل التي يتراوح طولها بين 16 و 18 ذرة كربون تتحلل بيولوجيًا بمعدلات تتراوح بين 62% و76% خلال 10 أيام. أما السلاسل التي يزيد طولها عن 18 ذرة كربون ، فقد وُجد أنها تتحلل بنسبة 37% خلال 10 أيام. وقد أظهرت الدراسات الميدانية في محطات معالجة مياه الصرف الصحي أن 99% من الكحولات الدهنية التي يتراوح طول سلسلتها بين 12 و 18 ذرة كربون تُزال. [ 11 ]

أظهرت نماذج التنبؤ بالمصير باستخدام نمذجة الفعالية الكيميائية أن الكحولات الدهنية ذات السلاسل الكربونية التي يبلغ طولها 10 ذرات كربون أو أكثر في الماء تترسب في الرواسب. أما السلاسل التي يبلغ طولها 14 ذرة كربون أو أكثر، فمن المتوقع أن تبقى في الهواء بعد إطلاقها. وتشير النماذج إلى أن كل نوع من أنواع الكحولات الدهنية سيتفاعل بشكل مستقل عند إطلاقه في البيئة. [ 11 ]

الكائنات المائية

تتعرض الأسماك واللافقاريات والطحالب لمستويات مماثلة من السمية تجاه الكحولات الدهنية ، على الرغم من أن ذلك يعتمد على طول السلسلة ، حيث تتمتع السلاسل الأقصر بقدرة أكبر على إحداث السمية. أما السلاسل الأطول فلا تُظهر أي سمية للكائنات المائية. [ 11 ]

حجم السلسلةالسمية الحادة للأسماكالسمية المزمنة للأسماك
<C 111-100  ملغم/لتر0.1–1.0  ملغم/لتر
C 11 –C 130.1–1.0  ملغم/لتر0.1–<1.0  ملغم/لتر
ج 14 – ج 15—0.01  ملغم/لتر
>ج 16––

تم تقييم هذه الفئة من المواد الكيميائية في إطار برنامج منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية للمواد الكيميائية ذات الإنتاج الضخم. ولم يتم تحديد أي مخاطر بيئية غير مقبولة. [ 12 ]

جدول بالأسماء الشائعة

يُدرج هذا الجدول بعض الكحولات الألكيلية. لاحظ أن الكحولات التي تحتوي على عدد زوجي من ذرات الكربون لها أسماء شائعة، لأنها موجودة في الطبيعة، بينما الكحولات التي تحتوي على عدد فردي من ذرات الكربون ليس لها اسم شائع في الغالب.

اسمذرات الكربونالتفرعات/التشبعصيغة
كحول ثالثي بوتيل4 ذرات كربونمتفرعC 4 H 10 O
كحول ثالثي أميل5 ذرات كربونمتفرعC 5 H 12 O
3-ميثيل-3-بنتانول6 ذرات كربونمتفرعC 6 H 14 O
1-هيبتانول (كحول إينانثيك)7 ذرات كربونC 7 H 16 O
1-أوكتانول (كحول الكابريل)8 ذرات كربونC 8 H 18 O
كحول بيلارجونيك (1-نونانول)9 ذرات كربونC 9 H 20 O
1-ديكانول (كحول ديسيل، كحول كابريك)10 ذرات كربونC 10 H 22 O
كحول أونديسيل (1-أونديكانول، أونديكانول، هينديكانول)11 ذرة كربونC 11 H 24 O
كحول لوريل (دوديكانول، 1-دوديكانول)12 ذرة كربونC 12 H 26 O
كحول ترايديسيل (1-ترايديكانول، ترايديكانول، إيزوترايديكانول)13 ذرة كربونC 13 H 28 O
كحول الميريستيل (1-تتراديكانول)14 ذرة كربونC 14 H 30 O
كحول بنتاديسيل (1-بنتاديكانول، بنتاديكانول)15 ذرة كربونC 15 H 32 O
كحول السيتيل (1-هيكساديكانول)16 ذرة كربونC 16 H 34 O
كحول بالميتوليل ( سيس -9-هيكساديسين-1-أول)16 ذرة كربونغير مشبعC 16 H 32 O
كحول الهيبتاديسيل (1- ن - هيبتاديكانول، هيبتاديكانول)17 ذرة كربونC 17 H 36 O
كحول ستياريلي (1-أوكتاديكانول)18 ذرة كربونC 18 H 38 O
كحول الأوليل (1-أوكتاديسينول)18 ذرة كربونغير مشبعC 18 H 36 O
كحول نوناديسيل (1-نوناديكانول)19 ذرة كربونC 19 H 40 O
كحول الأراكيديل (1-إيكوسانول)20 ذرة كربونC 20 H 42 O
كحول الهينيكوسيل (1-هينيكوسانول)21 ذرة كربونC 21 H 44 O
كحول البيهينيل (1-دوكوسانول)22 ذرة كربونC 22 H 46 O
كحول إيروسيل ( cis -13-docosen-1-ol)22 ذرة كربونغير مشبعC 22 H 44 O
كحول الليغنوسيريل (1-تيتراكوسانول)24 ذرة كربونC 24 H 50 O
كحول السيريل (1-هيكساكوسانول)26 ذرة كربونC 26 H 54 O
1-هيبتاكوسانول27 ذرة كربونC 27 H 56 O
كحول مونتانيل ، أو كحول كلويتيل، أو 1-أوكتاكوسانول28 ذرة كربونC 28 H 58 O
1-نوناكوسانول29 ذرة كربونC 29 H 60 O
كحول الميريسيل ، أو كحول الميليسيل، أو 1-ترياكونتانول30 ذرة كربونC 30 H 62 O
1-دوترياكونتانول (كحول لاكريل)32 ذرة كربونC 32 H 66 O
كحول جيديل (1-تترا ترياكونتانول)34 ذرة كربونC 34 H 70 O

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 نوفيك، كلاوس؛ جرافاهريند، فولفجانج. "الكحول الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a10_277.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الكحول الدهني" . doi : 10.1351/goldbook.F02330
  3. ↑ مودج، ستيفن؛ ماير-أوغنشتاين، وولفرام؛ إيدسفورث، تشارلز؛ ديليو، بول (2010). "ما مدى مساهمة الكحولات الدهنية في المنظفات في تصريف مياه الصرف الصحي والبيئة البحرية؟". مجلة الرصد البيئي . 12 (10): 1846-1856 . doi : 10.1039/C0EM00079E . PMID 20820625 . 
  4. ↑ كرويتزر، أودو ر. (فبراير 1984). "تصنيع الكحولات الدهنية القائمة على الدهون والزيوت الطبيعية". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 61 (2): 343-348 . doi : 10.1007/BF02678792 . S2CID 84849226 . 
  5. ↑ قاموس أشفورد للمواد الكيميائية الصناعية ( الطبعة الثالثة). 2011. الصفحات 6706– 6711.  
  6. 1 2 هولمبرغ، كريستر (2019). "المواد الفعالة بالسطح". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-56 . doi : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  7. ↑ هيبورث، ب. (2006). "الفصل 5: المواد الفعالة بالسطح غير الأيونية". في: فارن، ر. ج. (محرر). كيمياء وتكنولوجيا المواد الفعالة بالسطح . أكسفورد؛ أميس، أيوا: بلاكويل للنشر المحدودة. الصفحات 134-152 (236). ISBN  978-0-470-98859-6.
  8. 1 2 اتفاقيات تسمية INCI ومعلومات مرجعية (PDF) . مجلس منتجات العناية الشخصية. (تقرير). سبتمبر 2023. ص 6. تُسمى الكحولات الإيثوكسيلية بإضافة اللاحقة "eth" إلى الاسم الأساسي التقليدي متبوعةً بمتوسط ​​عدد مولات أكسيد الإيثيلين، على سبيل المثال، Steareth-10. 
  9. ↑ هارجروف، جيمس ل.؛ جرينسبان، فيليب؛ هارتل، ديان ك. (2004). "الأهمية الغذائية واستقلاب الكحولات والأحماض الدهنية طويلة السلسلة جدًا من الشموع الغذائية". مجلة علم الأحياء التجريبي والطب (مايوود) . 229 (3): 215-226 . doi : 10.1177/153537020422900301 . PMID 14988513. S2CID 38905297 .  
  10. فينسترا ، غاوك؛ ويب، كاثرين؛ ساندرسون، هانز؛ بيلانجر، سكوت إي.؛ فيسك، بيتر؛ نيلسون، ألين؛ كاساي، يوتاكا؛ ويلينغ، أندرياس؛ داير، سكوت؛ بيني، ديفيد؛ سيرتا، هانز؛ ستانتون، كاثلين؛ سيدلاك، ريتشارد (2009). " تقييم مخاطر الكحولات طويلة السلسلة على صحة الإنسان" . علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 72 (4): 1016-1030 . Bibcode : 2009EcoES..72.1016V . doi : 10.1016/j.ecoenv.2008.07.012 . ISSN 0147-6513 . PMID 19237197 .  
  11. 1 2 3 4 5 المملكة المتحدة/ICCA (2006). "ملف التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية" . قاعدة بيانات منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية للمواد الكيميائية الموجودة .
  12. ساندرسون ، هانز؛ بيلانجر، سكوت إي.؛ فيسك، بيتر ر.؛ شيفرز، كريستوف؛ فينسترا، غاوك؛ نيلسن، ألين م.؛ كاساي، يوتاكا؛ ويلينغ، أندرياس؛ داير، سكوت د.؛ ستانتون، كاثلين؛ سيدلاك، ريتشارد (مايو 2009). "نظرة عامة على تقييم المخاطر والأخطار لفئة المواد الكيميائية ذات الإنتاج الضخم في منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية - الكحولات طويلة السلسلة [C6 - C22 ] ( LCOH)". علم السموم البيئية والسلامة البيئية . 72 (4): 973-979 . Bibcode : 2009EcoES..72..973S . doi : 10.1016/j.ecoenv.2008.10.006 . PMID 19038453 . 
  • لجنة التسمية البيوكيميائية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية، نسخة الويب العالمية، من إعداد جي بي موس. "تسمية الدهون" . تاريخ الاسترجاع: 19 أغسطس 2025 .
  • سايبرليبيد. "الكحولات الدهنية والألدهيدات" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 25-06-2012 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-02-2007 .نظرة عامة على الكحولات الدهنية، مع المراجع.
  • كوندي. "الدكتور زد يقدم كل شيء عن الكحوليات الدهنية" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 27-09-2007 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-02-2007 .