حمض ألفا هيدروكسي كاربوكسيليك

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
الصيغ البنائية للأحماض الهيدروكسية ألفا وبيتا وجاما

الأحماض الكربوكسيلية ألفا هيدروكسي ، أو أحماض ألفا هيدروكسي الكربوكسيلية ( AHAs )، هي مجموعة من الأحماض الكربوكسيلية تتميز بوجود مجموعة هيدروكسيل على بُعد ذرة كربون واحدة من مجموعة الحمض. هذا الجانب البنيوي يميزها عن أحماض بيتا هيدروكسي ، حيث تفصل ذرتان من الكربون بين المجموعات الوظيفية . [ 1 ] من أبرز أحماض ألفا هيدروكسي حمض الجليكوليك ، وحمض اللاكتيك ، وحمض الماندليك ، وحمض الستريك .

تُعدّ أحماض ألفا هيدروكسي أحماضًا أقوى مقارنةً بنظيراتها من الأحماض الأخرى، وهي خاصية تتعزز بفضل الروابط الهيدروجينية الداخلية . [ 2 ] [ 3 ] [ ملاحظة 1 ] تؤدي أحماض ألفا هيدروكسي غرضين: ففي الصناعة، تُستخدم كمضافات في علف الحيوانات وكمواد أولية لتصنيع البوليمرات. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] أما في مستحضرات التجميل، فتُستخدم عادةً لقدرتها على تقشير البشرة كيميائيًا. [ 8 ]

حدوث

الأحماض الألدونية ، وهي نوع من الأحماض السكرية ، تُصنف ضمن فئة الأحماض الهيدروكسي كربوكسيلية الطبيعية. صيغتها الكيميائية العامة هي HO₂C ( CHOH ) ₙCH₂OH . حمض الجلوكونيك ، وهو حمض ألدوني شائع بشكل خاص، مشتق مؤكسد من الجلوكوز .

حمض 2-هيدروكسي-4-(ميثيلثيو)بيوتيريك هو وسيط في التخليق الحيوي لـ 3-ثنائي ميثيل سلفونيوبروبيونات ، وهو طليعة ثنائي ميثيل الكبريتيد الطبيعي . [ 9 ]

توليف

تعتمد إحدى طرق التخليق الشائعة على تحلل الأحماض ألفا-هالوكربوكسيلية الشائعة نسبيًا لإنتاج أحماض 2-هيدروكسي كربوكسيلية. على سبيل المثال، يُنتج حمض الجليكوليك صناعيًا عادةً من حمض الكلورواسيتيك من خلال التحلل المائي القاعدي والمعالجة الحمضية : [ 10 ]

R−CH(Cl)CO 2 H + H 2 O → R−CH(OH)CO 2 H + HCl

هناك مسار اصطناعي آخر يضيف سيانيد الهيدروجين إلى الكيتونات أو الألدهيدات، مع التحلل المائي الحمضي لمركب السيانوهيدرين الوسيط: [ 11 ]

R−CHO + HCN → R−CH(OH)CN
R−CH(OH)CN + 2H₂O → R−CH(OH) CO₂H + NH₃

ومن الطرق التركيبية المتخصصة الأخرى تفاعل الأحماض الكربوكسيلية ثنائية الليثيوم مع الأكسجين، متبوعًا بالتعادل ... [ 12 ]

R−CHLiCO 2 Li + O 2 → R−CH(O 2 Li)CO 2 Li
R−CH(O 2 Li)CO 2 Li + H + → R−CH(OH)CO 2 H + 2Li + + ...

... وأكسدة كانيزارو للألدهيدات ألفا كيتو : [ 13 ]

R−C(O)CHO + 2OH − → R−CH(OH)CO − 2 + H 2 O

الاستخدامات

يُستخدم تصنيع واستخدام البوليمرات القائمة على حمض اللاكتيك ، بما في ذلك حمض البوليلاكتيك (PLA) وإستره الحلقي اللاكتيدي ، في صناعة مواد قابلة للتحلل الحيوي مثل الغرسات الطبية ، وأنظمة توصيل الأدوية ، والخيوط الجراحية . [ 5 ] وبالمثل، يُعد حمض الجليكوليك أساسًا لتطوير بولي (حمض الجليكوليك)، المعروف أيضًا باسم بولي جليكوليد (PGA)، وهو بوليمر يتميز بدرجة عالية من التبلور، والثبات الحراري، والقوة الميكانيكية، على الرغم من أصوله الاصطناعية. [ 4 ] كل من PLA وPGA قابلان للتحلل الحيوي بالكامل. [ 6 ]

علاوة على ذلك، ينتج عن مزج حمض الماندليك ، وهو حمض ألفا هيدروكسي آخر، مع حمض الكبريتيك مادة "ساما" (SAMMA)، التي يتم الحصول عليها عن طريق التكثيف مع حمض الكبريتيك . [ 7 ] تشير الدراسات المخبرية المبكرة التي أُجريت في عامي 2002 و2007 على مسببات أمراض بارزة مثل فيروس نقص المناعة البشرية (HIV) وفيروس الهربس البسيط (HSV) إلى أن مادة ساما تستحق المزيد من البحث كمبيد ميكروبي موضعي للوقاية من انتقال العدوى المنقولة جنسيًا عبر المهبل . [ 7 ] [ 14 ]

يُستخدم حمض 2-هيدروكسي-4-(ميثيلثيو)بيوتيريك ، وهو حمض ألفا هيدروكسي كاربوكسيليك، تجاريًا في خليط راسيمي كبديل للميثيونين في علف الحيوانات . [ 15 ]

تُستخدم أحماض ألفا هيدروكسي، مثل حمض الجليكوليك وحمض اللاكتيك وحمض الستريك وحمض الماندليك، كمواد أولية في التخليق العضوي ، وتلعب دورًا في التحضير الصناعي لمختلف المركبات. [ 10 ] [ 16 ] تُستخدم هذه الأحماض عند تخليق الألدهيدات من خلال التحلل التأكسدي . [ 17 ] [ 18 ] تتميز أحماض ألفا هيدروكسي بميلها الشديد لتفاعل نزع الكربون المحفز حمضيًا ، مما ينتج عنه أول أكسيد الكربون ، وكيتون أو ألدهيد، وماء كمنتجات ثانوية. [ 19 ]

أمان

تُعتبر أحماض ألفا هيدروكسي آمنة بشكل عام عند استخدامها على الجلد كعامل تجميلي بالجرعة الموصى بها. وتشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعًا تهيجًا خفيفًا للجلد، واحمرارًا، وتقشرًا. [ 8 ] وتوصي كل من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) ولجان خبراء مراجعة مكونات مستحضرات التجميل بأن أحماض ألفا هيدروكسي آمنة للاستخدام طالما تُباع بتركيزات منخفضة، ومستويات حموضة (pH) أعلى من 3.5، وتتضمن تعليمات سلامة شاملة. [ 8 ]

حذّرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية المستهلكين من ضرورة توخي الحذر عند استخدام أحماض ألفا هيدروكسي، وذلك بعد أن وجدت دراسة ممولة من جهة صناعية أنها قد تزيد من احتمالية الإصابة بحروق الشمس. [ 8 ] ويزول هذا التأثير بمجرد التوقف عن استخدام أحماض ألفا هيدروكسي. وتشير مصادر أخرى إلى أن حمض الجليكوليك ، على وجه الخصوص، قد يحمي من أضرار أشعة الشمس. [ 8 ]

انظر أيضاً

للمزيد من القراءة

  • أتزوري إل، بروندو إم إيه، أورو إيه، بيجيو بي (مارس 1999). "تقشير حمض الجليكوليك في علاج حب الشباب". مجلة الأكاديمية الأوروبية للأمراض الجلدية والتناسلية . 12 (2): 119-122 . doi : 10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x . PMID 10343939. S2CID 9721678 .  
  • "أحماض ألفا هيدروكسي للعناية بالبشرة". طب الأمراض الجلدية التجميلية، ملحق : 1-6 . أكتوبر 1994.
  • كالا جي، غارغ أ، كاشاوا د (2001). "التقشير الكيميائي - حمض الجليكوليك مقابل حمض ثلاثي كلورو الأسيتيك في علاج الكلف". المجلة الهندية للأمراض الجلدية والتناسلية والجذام . 67 (2): 82-84 . PMID 17664715 . 
  • كيمبرز إس، كاتز إتش آي، ويلدناور آر، غرين بي (يونيو 1998). "تقييم تأثير كريم للبشرة يحتوي على مزيج من أحماض ألفا هيدروكسي في التحسين التجميلي لأعراض جفاف الجلد المتوسط ​​إلى الشديد، وفرط التقرن الانحلالي، والسماك". مجلة كوتيس . 61 (6): 347-350 . PMID 9640557 . 

ملحوظات

  1. ↑ تنعكس قوة الرابطة الهيدروجينية أيضًا في طيف الرنين المغناطيسي النووي للبروتون لهذه المركبات: فبدلًا من أن يُسهم البروتون الموجود على ذرة الكربون ألفا والبروتون المحصور في الجسر الهيدروجيني الداخلي في الإشارة العريضة للبروتونات سريعة التبادل (بين COOH وOH وNH، إلخ) في حمض 2-فينيل-2-هيدروكسي أسيتيك ( حمض الماندليك )، يُظهران زوجًا واضحًا من الثنائيات بدلًا من إشارة مفردة (بروتون على ذرة الكربون ألفا) والإشارة العريضة المذكورة للبروتونات القابلة للتبادل. لذا، على المقياس الزمني للرنين المغناطيسي النووي، يكون توازن التبادل لمجموعة ألفا-هيدروكسي ثابتًا.

مراجع

  1. ^ ميلتنبيرجر، كارلهاينز (2000). "الأحماض الهيدروكسي كربوكسيلية، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a13_507 . رقم ISBN 3527306730.
  2. ↑ داوسون آر إم، وآخرون (1959). بيانات للبحوث البيوكيميائية . أكسفورد: مطبعة كلارندون. 
  3. ↑ كتيب الكيمياء والفيزياء، مطبعة CRC، الطبعة 58، الصفحة D147 (1977)
  4. 1 2 كاساليني، توماسو؛ روسي، فيليبو؛ كاستروفينشي، أندريا؛ بيرالي، جوزيبي (2019). "نظرة عامة على استخدام البوليمرات القائمة على حمض البوليلاكتيك في تصنيع الجسيمات النانوية وتطبيقاتها" . مجلة Frontiers in Bioengineering and Biotechnology . 7 259. doi : 10.3389/fbioe.2019.00259 . ISSN 2296-4185 . PMC 6797553. PMID 31681741 .   
  5. 1 2 ستورتي، جي.؛ لاتوادا، إم. (2017-01-01). بيرال، جوزيبي؛ هيلبورن، جونز (محرران). "8 - تخليق البوليمرات القابلة للامتصاص الحيوي للتطبيقات الطبية" . البوليمرات القابلة للامتصاص الحيوي للتطبيقات الطبية الحيوية . وود هيد للنشر: 153-179 . doi : 10.1016/b978-0-08-100262-9.00008-2 . ISBN 978-0-08-100262-9تم الاطلاع عليه بتاريخ 2023-04-01 .
  6. 1 2 سامانتاراي، باريش كومار؛ ليتل، ألاستير؛ هادلتون، ديفيد م.؛ ماكنالي، توني؛ تان، بوين؛ صن، تشاويانغ؛ هوانغ، ويجي؛ جي، يانغ؛ وان، تشاويينغ (2020). "حمض البولي جليكوليك (PGA): وحدة بناء متعددة الاستخدامات توسع تطبيقات البلاستيك الحيوي عالي الأداء والمستدام" . الكيمياء الخضراء . 22 (13): 4055-4081 . doi : 10.1039/D0GC01394C . ISSN 1463-9262 . S2CID 219749282 .  
  7. 1 2 3 هيرولد، كولومبيا البريطانية؛ سكوردي بيلو، أنا؛ تشيشينكو، ن.؛ مارسيلينو، د.؛ دزوزيلوفسكي، م.؛ فرانسوا، ف. مورين، ر. كاسولو، ف. ماس؛ أندرسون، را؛ تشاني، C.؛ والر، دب؛ زانفيلد، LJD. كلوتمان، أنا (2002-11-15). "بوليمر تكثيف حمض المندليك: مبيد ميكروبات مرشح جديد للوقاية من فيروس نقص المناعة البشرية ودخول فيروس الهربس البسيط" . مجلة علم الفيروسات . 76 (22): 11236-11244 . دوى : 10.1128/JVI.76.22.11236-11244.2002 . ISSN 0022-538X . بمك 136750 . PMID 12388683 .   
  8. 1 2 3 4 5 التغذية، مركز سلامة الأغذية والتطبيقات (22-11-2022). "أحماض ألفا هيدروكسي" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية .
  9. ↑ كورسون، أندرو آر جيه؛ ليو، جي؛ بيرميخو مارتينيز، آنا؛ غرين، روبرت تي؛ تشان، يوهان؛ كاريون، أورنيلا؛ ويليامز، بيث تي؛ تشانغ، شنغ هوي؛ يانغ، غوي بنغ؛ بولمان بيج، فيليب سي؛ تشانغ، شياو هوا؛ تود، جوناثان دي. (2017). "التخليق الحيوي لثنائي ميثيل سلفونيوبروبيونات في البكتيريا البحرية وتحديد الجين الرئيسي في هذه العملية" ( ملف PDF) . مجلة نيتشر مايكروبيولوجي . 2 (5): 17009. doi : 10.1038/nmicrobiol.2017.9 . PMID 28191900. S2CID 21460292 .  
  10. 1 2 ميلتنبرغر ك (2000). "الأحماض الهيدروكسي كربوكسيلية، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a13_507 . ISBN 978-3527306732.
  11. ↑ فولاردت كيه بي، شور إن إي (29 يناير 2018). الكيمياء العضوية: التركيب والوظيفة ( الطبعة الثامنة). نيويورك: دبليو إتش فريمان، ماكميلان ليرنينج. رقم ISBN  9781319079451. OCLC 1007924903 . 
  12. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص 813، ISBN   978-0-471-72091-1
  13. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص 1864، ISBN   978-0-471-72091-1
  14. ↑ تشانغ، تيريزا ل.؛ تيليشوفا، ناتاليا؛ رابيستا، أبريل؛ بالوش، ماسيج؛ أندرسون، روبرت أ.؛ والر، دونالد ب.؛ زانفيلد، لورينز ج.د.؛ غرانيللي-بيبرنو، أنجيلا؛ كلوتمان، ماري إي. (2007-10-02). "ساما، بوليمر تكثيف حمض الماندليك، يثبط انتقال فيروس نقص المناعة البشرية بوساطة الخلايا المتغصنة" . رسائل FEBS . 581 (24): 4596-4602 . Bibcode : 2007FEBSL.581.4596C . doi : 10.1016/j.febslet.2007.08.048 . ISSN 0014-5793 . PMC 2018605. PMID 17825297 .   
  15. ↑ ليم، أ.؛ هوهلر، د.؛ برينان، ج. ج.؛ مانيون، ب. ف. (2002). "الفعالية النسبية لنظير هيدروكسي الميثيونين مقارنةً بـ DL-ميثيونين في دجاج التسمين" . مجلة علوم الدواجن . 81 (6): 838-845 . doi : 10.1093/ps/81.6.838 . PMID 12079051 . 
  16. ↑ ريتزر إي، سوندرمان ر (2000). "الأحماض الهيدروكسي كربوكسيلية، العطرية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a13_519 . ISBN 978-3527306732.
  17. ↑ أويدا هـ (1934). "أكسدة بعض الأحماض ألفا هيدروكسي باستخدام رباعي أسيتات الرصاص" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 9 (1): 8-14 . doi : 10.1246/bcsj.9.8 .
  18. ↑ نواكوا إس، كين بي (1982). "التحلل التأكسدي للألفا-ديولات، والألفا-دايونات، والألفا-هيدروكسي-كيتونات، والأحماض الألفا-هيدروكسي- والألفا-كيتو باستخدام هيبوكلوريت الكالسيوم [Ca(OCl) 2 ]". رسائل رباعي السطوح . 23 (31): 3135-3138 . doi : 10.1016/S0040-4039(00)88578-0 .
  19. ↑ تشاندلر، ن. ر. (1993). مبادئ التخليق العضوي . كوكسون، ج. م. (جيمس موريس)، 1941- (الطبعة الثالثة ). لندن: بلاكي أكاديميك آند بروفيشنال. ISBN  978-0751401264. OCLC 27813843.
  • U.S. Food and Drug Administration: Alpha Hydroxy Acids in Cosmetics