الرابطة الهيدروجينية

📅 آخر تحديث: ٦ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٦ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 18 صور
الموسوعة الحرة
نموذج الروابط الهيدروجينية (1) بين جزيئات الماء
صورة المجهر الذري لجزيئات ثنائي إيميد النفتالين رباعي الكربوكسيل على السيليكون المنتهي بالفضة، تتفاعل عبر الرابطة الهيدروجينية، تم التقاطها عند 77 كلفن. [1] ("الروابط الهيدروجينية" في الصورة العلوية مبالغ فيها بسبب تحف تقنية التصوير. [2] [3] [4] )

في الكيمياء ، الرابطة الهيدروجينية (أو الرابطة الهيدروجينية ) هي في الأساس قوة جذب كهروستاتيكية بين ذرة هيدروجين (H) مرتبطة تساهميًا بذرة أو مجموعة "مانحة" أكثر كهرسلبية (Dn)، وذرة أخرى كهرسلبية تحمل زوجًا وحيدًا من الإلكترونات - مستقبل الرابطة الهيدروجينية (Ac). يُشار إلى مثل هذا النظام المتفاعل عمومًا باسم Dn−H···Ac ، حيث يشير الخط الصلب إلى رابطة تساهمية قطبية ، ويشير الخط المنقط أو المتقطع إلى الرابطة الهيدروجينية. [5] الذرات المانحة والمستقبلة الأكثر شيوعًا هي عناصر الفترة 2 النيتروجين (N) والأكسجين (O) والفلور (F).

يمكن أن تكون الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات (تحدث بين جزيئات منفصلة) أو داخل الجزيء (تحدث بين أجزاء من نفس الجزيء). [6] [7] [8] [9] تعتمد طاقة الرابطة الهيدروجينية على الهندسة والبيئة وطبيعة الذرات المانحة والمستقبلة المحددة ويمكن أن تتراوح بين 1 و 40 كيلو كالوري / مول. [10] وهذا يجعلها أقوى إلى حد ما من تفاعل فان دير فالس ، وأضعف من الروابط التساهمية الكاملة أو الأيونية . يمكن أن يحدث هذا النوع من الرابطة في الجزيئات غير العضوية مثل الماء وفي الجزيئات العضوية مثل الحمض النووي والبروتينات. الروابط الهيدروجينية مسؤولة عن ربط المواد مثل الورق والصوف الملبد معًا، والتسبب في التصاق أوراق منفصلة من الورق معًا بعد أن تصبح مبللة ثم تجف لاحقًا.

الرابطة الهيدروجينية مسؤولة أيضًا عن العديد من الخصائص الفيزيائية والكيميائية لمركبات النيتروجين والأكسجين والفلور والتي تبدو غير عادية مقارنة بالهياكل المماثلة الأخرى. على وجه الخصوص، الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات مسؤولة عن نقطة الغليان العالية للماء (100 درجة مئوية) مقارنة بهيدريدات المجموعة 16 الأخرى التي لها روابط هيدروجينية أضعف بكثير. [ 11] الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيء مسؤولة جزئيًا عن الهياكل الثانوية والثالثية للبروتينات والأحماض النووية .

الترابط

مثال على الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات في مركب ثنائي التجميع ذاتي التجميع . [12] يتم تمثيل الروابط الهيدروجينية بخطوط منقطة.
تساعد الرابطة الهيدروجينية داخل الجزيء في الأسيتيل أسيتون على استقرار توتومير الإينول .

التعاريف والخصائص العامة

في الرابطة الهيدروجينية، تسمى الذرة السالبة الكهربية غير المرتبطة تساهميًا بالهيدروجين بمستقبل البروتون، بينما تسمى الذرة المرتبطة تساهميًا بالهيدروجين بمتبرع البروتون. يوصي الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية بهذه التسمية. [5] الهيدروجين في المتبرع بروتوني وبالتالي يمكن أن يعمل كحمض لويس والمستقبل هو قاعدة لويس. يتم تمثيل الروابط الهيدروجينية بنظام H···Y ، حيث تمثل النقاط الرابطة الهيدروجينية. تسمى السوائل التي تُظهر رابطة هيدروجينية (مثل الماء) بالسوائل المرتبطة . [ بحاجة لمصدر ]

أمثلة على المجموعات المانحة للرابطة الهيدروجينية (المجموعات المانحة) والمجموعات المستقبلة للرابطة الهيدروجينية (المجموعات المستقبلة)
ثنائي حلقي لحمض الأسيتيك؛ الخطوط الخضراء المتقطعة تمثل الروابط الهيدروجينية

تنشأ الروابط الهيدروجينية من مزيج من القوى الكهروستاتيكية (تفاعلات متعددة الأقطاب ومتعددة الأقطاب المستحثة بواسطة متعدد الأقطاب)، والترابط التساهمي (نقل الشحنة عن طريق التداخل المداري)، والتشتت ( قوى لندن ). [5]

في الروابط الهيدروجينية الأضعف، [13] تميل ذرات الهيدروجين إلى الارتباط بعناصر مثل الكبريت (S) أو الكلور (Cl)؛ حتى الكربون (C) يمكن أن يعمل كمانح، وخاصة عندما يكون الكربون أو أحد جيرانه سالبًا كهربيًا (على سبيل المثال، في الكلوروفورم والألدهيدات والأسيتيلينات الطرفية). [14] [15] تدريجيًا، تم الاعتراف بوجود العديد من الأمثلة على الرابطة الهيدروجينية الأضعف التي تنطوي على مانح غير N أو O أو F و/أو مستقبل Ac مع سالبية كهربية تقترب من سالبية الهيدروجين (بدلاً من أن تكون أكثر سالبية كهربية). على الرغم من ضعفها (≈1 كيلو كالوري/مول)، فإن تفاعلات الرابطة الهيدروجينية "غير التقليدية" منتشرة في كل مكان وتؤثر على هياكل العديد من أنواع المواد. [ بحاجة لمصدر ]

لقد اتسع تعريف الرابطة الهيدروجينية تدريجيًا بمرور الوقت ليشمل هذه التفاعلات الجاذبة الأضعف. في عام 2011، أوصت مجموعة عمل تابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية بتعريف حديث قائم على الأدلة للرابطة الهيدروجينية، والذي نُشر في مجلة الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . يحدد هذا التعريف:

الرابطة الهيدروجينية هي تفاعل جاذب بين ذرة هيدروجين من جزيء أو جزء جزيئي X−H حيث يكون X أكثر كهرسلبية من H، وذرة أو مجموعة ذرات في نفس الجزيء أو جزيء آخر، حيث يوجد دليل على تكوين الرابطة. [16]

قوة الرابطة

يمكن أن تتنوع قوة الروابط الهيدروجينية من الضعيفة (1-2 كيلوجول/مول) إلى القوية (161.5 كيلوجول/مول في أيون ثنائي الفلوريد ، HF-2). [17] [18] تشمل المحتوىات الحرارية النموذجية في البخار ما يلي: [19]

  • F−H···:F − (161.5 كيلوجول/مول أو 38.6 كيلو كالوري/مول)، موضحة بشكل فريد بواسطة HF-2
  • O−H···:N (29 كيلوجول/مول أو 6.9 كيلو كالوري/مول)، ماء-أمونيا موضح
  • O−H···:O (21 كيلوجول/مول أو 5.0 كيلو كالوري/مول)، ماء-ماء، كحول-كحول
  • N−H···:N (13 كيلوجول/مول أو 3.1 كيلو كالوري/مول)، موضحة بواسطة الأمونيا-الأمونيا
  • N−H···:O (8 كيلوجول/مول أو 1.9 كيلو كالوري/مول)، أميد مائي مُصوَّر
  • أوه+3···:OH 2 (18 كيلوجول/مول [20] أو 4.3 كيلو كالوري/مول)

غالبًا ما يتم تقييم قوة الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات من خلال قياسات التوازن بين الجزيئات التي تحتوي على وحدات مانحة و/أو مستقبلة، غالبًا في المحلول. [21] يمكن دراسة قوة الروابط الهيدروجينية داخل الجزيء من خلال التوازن بين المتوافقات مع الروابط الهيدروجينية وبدونها. الطريقة الأكثر أهمية لتحديد الروابط الهيدروجينية أيضًا في الجزيئات المعقدة هي علم البلورات ، وأحيانًا أيضًا مطيافية الرنين المغناطيسي النووي. يمكن اعتبار التفاصيل البنيوية، وخاصة المسافات بين المانح والمستقبل والتي تكون أصغر من مجموع أقطار فان دير فال، بمثابة مؤشر على قوة الرابطة الهيدروجينية. يعطي أحد المخططات التصنيف التعسفي إلى حد ما التالي: تلك التي تتراوح من 15 إلى 40 كيلو كالوري/مول، و5 إلى 15 كيلو كالوري/مول، و> 0 إلى 5 كيلو كالوري/مول تعتبر قوية ومتوسطة وضعيفة على التوالي. [18]

الروابط الهيدروجينية التي تتضمن روابط CH نادرة جدًا وضعيفة. [22]

الرابطة الهيدروجينية بمساعدة الرنين

الرابطة الهيدروجينية بمساعدة الرنين (يُشار إليها عادةً باسم RAHB) هي نوع قوي من الروابط الهيدروجينية. تتميز بعدم موضعية π التي تنطوي على الهيدروجين ولا يمكن وصفها بشكل صحيح من خلال النموذج الكهروستاتيكي وحده. تم اقتراح هذا الوصف للرابطة الهيدروجينية لوصف مسافات قصيرة بشكل غير عادي تُلاحظ عمومًا بين O=C−OH··· أو ···O=C−C=C−OH . [23]

التفاصيل الهيكلية

تبلغ مسافة X−H عادةً ≈110  بيكومتر ، بينما تبلغ مسافة H···Y ≈160 إلى 200 بيكومتر. يبلغ الطول النموذجي للرابطة الهيدروجينية في الماء 197 بيكومتر. تعتمد زاوية الرابطة المثالية على طبيعة مانح الرابطة الهيدروجينية. تم تحديد زوايا الرابطة الهيدروجينية التالية بين مانح حمض الهيدروفلوريك والمستقبلات المختلفة تجريبياً: [24]

المتقبل · المانح هندسة VSEPR الزاوية (°)
إتش سي إن إتش إف خطي 180
H2CO2HF​​ مستو ثلاثي الزوايا 120
H2O2HF​​ هرمي 46
ح 2 س···إف هرمي 89
SO 2 ···HF [ مطلوب التحقق ] ثلاثي الزوايا 142

التحليل الطيفي

يتم الكشف عن الروابط الهيدروجينية القوية من خلال التحولات في المجال السفلي في طيف الرنين النووي المغناطيسي 1H . على سبيل المثال، يظهر البروتون الحمضي في التوتومر الإينول لأسيتيل الأسيتون عند ⁠ ⁠  15.5، وهو ما يقرب من 10 جزء في المليون في المجال السفلي من الكحول التقليدي. [25]

في طيف الأشعة تحت الحمراء، تعمل الرابطة الهيدروجينية على تحويل تردد تمدد X−H إلى طاقة أقل (أي أن تردد الاهتزاز ينخفض). يعكس هذا التحول إضعافًا للرابطة X−H . تُظهر بعض الروابط الهيدروجينية - الروابط الهيدروجينية غير السليمة - تحولًا أزرقًا لتردد تمدد X−H وانخفاضًا في طول الرابطة. [26] يمكن أيضًا قياس الروابط الهيدروجينية من خلال تحولات الوضع الاهتزازي للأشعة تحت الحمراء للمستقبل. يتحول وضع الأميد I للكربونيلات الأساسية في حلزونات ألفا إلى ترددات أقل عندما تشكل روابط هيدروجينية مع مجموعات هيدروكسيل في السلسلة الجانبية. [27] يمكن فحص ديناميكيات هياكل الرابطة الهيدروجينية في الماء من خلال اهتزاز تمدد OH هذا. [28] في شبكة الرابطة الهيدروجينية في بلورات البلاستيك الأيونية العضوية البروتونية (POIPCs)، وهي نوع من مواد تغير الطور التي تظهر انتقالات طورية صلبة-صلبة قبل الذوبان، يمكن أن يكشف التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء المتغيرة الحرارة عن اعتماد الروابط الهيدروجينية على درجة الحرارة وديناميكيات كل من الأنيونات والكاتيونات. [29] يبدو أن الضعف المفاجئ للروابط الهيدروجينية أثناء انتقال الطور الصلب-الصلب يقترن ببداية اضطراب التوجه أو الدوران للأيونات. [29]

اعتبارات نظرية

الرابطة الهيدروجينية ذات أهمية نظرية مستمرة. [30] وفقًا لوصف حديث، تدمج O:H−O كلًا من الزوج الوحيد بين الجزيئات O:H ":" غير الرابط والرابطة التساهمية القطبية داخل الجزيء H−O المرتبطة بالاقتران التنافري O−O . [31]

كشفت الحسابات الكيميائية الكمومية لثوابت الجهد بين البقايا ذات الصلة ( ثوابت الامتثال ) عن [ كيف؟ ] فروق كبيرة بين الروابط الهيدروجينية الفردية من نفس النوع. على سبيل المثال، تكون الرابطة الهيدروجينية المركزية بين البقايا N−H···N بين الجوانين والسيتوزين أقوى بكثير مقارنة بالرابطة N−H···N بين زوج الأدينين والثايمين. [32]

من الناحية النظرية، يمكن تقييم قوة الرابطة الهيدروجينية باستخدام مؤشر NCI، مؤشر التفاعلات غير التساهمية ، والذي يسمح بتصور هذه التفاعلات غير التساهمية ، كما يشير اسمه، باستخدام كثافة الإلكترون في النظام. [ بحاجة لمصدر ]

تزعم تفسيرات التباينات في ملف كومبتون للجليد العادي أن الرابطة الهيدروجينية تساهمية جزئيًا. [33] ومع ذلك، تم الطعن في هذا التفسير [34] وتم توضيحه لاحقًا. [35]

بشكل عام، يمكن النظر إلى الرابطة الهيدروجينية كحقل قياسي كهروستاتيكي يعتمد على القياس بين رابطتين بين جزيئين أو أكثر. وهذا يختلف قليلاً عن حالات الارتباط داخل الجزيء ، على سبيل المثال، الروابط التساهمية أو الأيونية . ومع ذلك، لا تزال الرابطة الهيدروجينية بشكل عام ظاهرة حالة مرتبطة ، حيث أن طاقة التفاعل لها مجموع سلبي صافٍ. اقترحت النظرية الأولية للرابطة الهيدروجينية التي اقترحها لينوس بولينج أن الروابط الهيدروجينية لها طبيعة تساهمية جزئية. ظل هذا التفسير مثيرًا للجدل حتى أظهرت تقنيات الرنين المغناطيسي النووي نقل المعلومات بين النوى المرتبطة بالهيدروجين، وهو إنجاز لن يكون ممكنًا إلا إذا احتوت الرابطة الهيدروجينية على بعض السمات التساهمية. [36]

تاريخ

كان مفهوم الرابطة الهيدروجينية تحديًا في يوم من الأيام. [37] ينسب لينوس بولينج إلى تي إس مور وتي إف وينميل أول ذكر للرابطة الهيدروجينية، في عام 1912. [38] [39] استخدم مور ووينميل الرابطة الهيدروجينية لتفسير حقيقة أن هيدروكسيد ثلاثي ميثيل الأمونيوم هو قاعدة أضعف من هيدروكسيد رباعي ميثيل الأمونيوم . جاء وصف الرابطة الهيدروجينية في إطارها الأكثر شهرة، الماء، بعد بضع سنوات، في عام 1920، من لاتيمر وروديبوش. [40] في تلك الورقة، استشهد لاتيمر وروديبوش بعمل زميل عالم في مختبرهما، موريس لويال هوجينز ، قائلين، "لقد استخدم السيد هوجينز من هذا المختبر في بعض الأعمال التي لم تُنشر بعد، فكرة نواة الهيدروجين الموجودة بين ذرتين كنظرية فيما يتعلق ببعض المركبات العضوية".

الروابط الهيدروجينية في الجزيئات الصغيرة

البنية البلورية للجليد السداسي. تشير الخطوط المتقطعة الرمادية إلى الروابط الهيدروجينية
بنية ثنائي ميثيل جليوكسيمات النيكل ، والتي تحتوي على رابطتين هيدروجينيتين خطيتين.

ماء

يوجد مثال شائع للرابطة الهيدروجينية بين جزيئات الماء . في جزيء الماء المنفصل، توجد ذرتان من الهيدروجين وذرة أكسجين واحدة. أبسط حالة هي زوج من جزيئات الماء مع رابطة هيدروجينية واحدة بينهما، والتي تسمى ثنائي الماء وغالبًا ما تستخدم كنظام نموذجي. عندما يكون هناك المزيد من الجزيئات موجودة، كما هو الحال مع الماء السائل، فمن الممكن وجود المزيد من الروابط لأن الأكسجين في جزيء ماء واحد يحتوي على زوجين من الإلكترونات المنفردة، يمكن لكل منهما تكوين رابطة هيدروجينية مع الهيدروجين في جزيء ماء آخر. يمكن أن يتكرر هذا بحيث يكون كل جزيء ماء مرتبطًا بروابط هيدروجينية مع ما يصل إلى أربعة جزيئات أخرى، كما هو موضح في الشكل (اثنان من خلال أزواجه المنفردة، واثنان من خلال ذرتي الهيدروجين). تؤثر الرابطة الهيدروجينية بقوة على البنية البلورية للجليد ، مما يساعد على إنشاء شبكة سداسية مفتوحة . كثافة الجليد أقل من كثافة الماء عند نفس درجة الحرارة؛ وبالتالي، تطفو المرحلة الصلبة من الماء على السائل، على عكس معظم المواد الأخرى .

ترجع نقطة الغليان العالية للماء السائل إلى العدد الكبير من الروابط الهيدروجينية التي يمكن لكل جزيء تكوينها، نسبة إلى كتلته الجزيئية المنخفضة . ونظرًا لصعوبة كسر هذه الروابط، فإن الماء له نقطة غليان ونقطة انصهار ولزوجة عالية جدًا مقارنة بالسوائل المماثلة الأخرى غير المرتبطة بروابط هيدروجينية. الماء فريد من نوعه لأن ذرة الأكسجين الخاصة به تحتوي على زوجين وحيدين وذرتين هيدروجين، مما يعني أن العدد الإجمالي لروابط جزيء الماء يصل إلى أربعة. [41]

يتقلب عدد الروابط الهيدروجينية التي تشكلها جزيئة الماء السائل مع الوقت ودرجة الحرارة. [42] من عمليات محاكاة الماء السائل TIP4P عند 25 درجة مئوية، تم تقدير أن كل جزيء ماء يشارك في متوسط ​​3.59 رابطة هيدروجينية. عند 100 درجة مئوية، ينخفض ​​هذا العدد إلى 3.24 بسبب زيادة الحركة الجزيئية وانخفاض الكثافة، بينما عند 0 درجة مئوية، يزداد متوسط ​​عدد الروابط الهيدروجينية إلى 3.69. [42] وجدت دراسة أخرى عددًا أصغر بكثير من الروابط الهيدروجينية: 2.357 عند 25 درجة مئوية. [43] ومع ذلك، فإن تعريف الروابط الهيدروجينية وحسابها ليس بالأمر السهل.

نظرًا لأن الماء قد يشكل روابط هيدروجينية مع المتبرعين والمستقبلين للبروتونات المذابة، فقد يمنع بشكل تنافسي تكوين الروابط الهيدروجينية بين الجزيئات أو داخل الجزيئات المذابة. وبالتالي، فإن الروابط الهيدروجينية بين جزيئات المذاب أو داخلها تكون دائمًا غير مواتية تقريبًا مقارنة بالروابط الهيدروجينية بين الماء والمانحين والمستقبلين للروابط الهيدروجينية على تلك المذابات. [44] يبلغ متوسط ​​عمر الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء 10 −11 ثانية، أو 10 بيكو ثانية. [45]

الروابط الهيدروجينية المتشعبة والمفرطة التنسيق في الماء

يمكن لذرة هيدروجين واحدة أن تشارك في رابطتين هيدروجينيتين. يُطلق على هذا النوع من الروابط اسم "المتشعب" (منقسم إلى اثنين أو "متعدد الشوك"). يمكن أن يوجد، على سبيل المثال، في الجزيئات العضوية المعقدة. [46] وقد اقترح أن ذرة الهيدروجين المتشعبة هي خطوة أساسية في إعادة توجيه الماء. [47]

من المرجح أن تشكل الروابط الهيدروجينية من النوع المتقبل (التي تنتهي عند أزواج الأكسجين الوحيدة) انقسامًا (يُطلق عليه الأكسجين المفرط التنسيق، OCO) أكثر من الروابط الهيدروجينية من النوع المانح، والتي تبدأ عند نفس ذرات الهيدروجين الموجودة في الأكسجين. [48]

سوائل أخرى

على سبيل المثال، فلوريد الهيدروجين -الذي يحتوي على ثلاثة أزواج وحيدة على ذرة الفلور ولكن ذرة هيدروجين واحدة فقط- يمكنه تكوين رابطتين فقط؛ ( الأمونيا لديها المشكلة المعاكسة: ثلاث ذرات هيدروجين ولكن زوج وحيد واحد فقط).

مظاهر أخرى للرابطة الهيدروجينية للمذيب

  • يمكن تفسير زيادة نقطة الانصهار ونقطة الغليان والذوبان واللزوجة للعديد من المركبات من خلال مفهوم الرابطة الهيدروجينية.
  • الأزيوتروبي السلبي لمخاليط HF والماء.
  • إن كون الجليد أقل كثافة من الماء السائل يعود إلى بنية بلورية مستقرة بواسطة الروابط الهيدروجينية.
  • نقاط غليان أعلى بشكل كبير لـ NH 3 و H 2 O و HF مقارنة بنظائرها الأثقل PH 3 و H 2 S و HCl، حيث تكون الرابطة الهيدروجينية غائبة.
  • لزوجة حمض الفوسفوريك اللامائي والجلسرين .
  • تشكل ثنائيات في الأحماض الكربوكسيلية وتشكل سداسي في فلوريد الهيدروجين ، والتي تحدث حتى في الطور الغازي، مما يؤدي إلى انحرافات صارخة عن قانون الغاز المثالي .
  • تكوين خماسي الماء والكحول في المذيبات غير القطبية.

الروابط الهيدروجينية في البوليمرات

تلعب الرابطة الهيدروجينية دورًا مهمًا في تحديد الهياكل ثلاثية الأبعاد والخصائص التي تتبناها العديد من البروتينات. وبالمقارنة مع الروابط C−C و C−O و C−N التي تشكل معظم البوليمرات، فإن الروابط الهيدروجينية أضعف بكثير، ربما بنسبة 5%. وبالتالي، يمكن كسر الروابط الهيدروجينية بوسائل كيميائية أو ميكانيكية مع الاحتفاظ بالبنية الأساسية للعمود الفقري للبوليمر. هذا التسلسل الهرمي لقوى الرابطة (الروابط التساهمية أقوى من الروابط الهيدروجينية أقوى من قوى فان دير فالس) له أهمية في خصائص العديد من المواد. [49]

الحمض النووي

بنية جزء من الحلزون المزدوج للحمض النووي
الرابطة الهيدروجينية بين الجوانين والسيتوزين ، أحد نوعي أزواج القواعد في الحمض النووي

في هذه الجزيئات الكبيرة، يتسبب الترابط بين أجزاء من نفس الجزيء الكبير في طيه إلى شكل معين، مما يساعد في تحديد الدور الفسيولوجي أو الكيميائي الحيوي للجزيء. على سبيل المثال، يرجع الهيكل الحلزوني المزدوج للحمض النووي إلى حد كبير إلى الرابطة الهيدروجينية بين أزواج قواعده (بالإضافة إلى تفاعلات تكديس باي )، والتي تربط خيطًا مكملًا بالآخر وتمكن من التضاعف . [ بحاجة لمصدر ]

البروتينات

في البنية الثانوية للبروتينات ، تتشكل روابط هيدروجينية بين ذرات الأكسجين الأساسية وذرات الهيدروجين الأميدية . عندما يحدث تباعد بقايا الأحماض الأمينية المشاركة في الرابطة الهيدروجينية بانتظام بين الموضعين i و i + 4 ، يتشكل حلزون ألفا . عندما تكون المسافة أقل، بين الموضعين i و i + 3 ، يتشكل حلزون 3 × 10. عندما يتم ربط سلسلتين بروابط هيدروجينية تتضمن بقايا متناوبة على كل سلسلة مشاركة، تتشكل ورقة بيتا . تلعب الروابط الهيدروجينية أيضًا دورًا في تكوين البنية الثلاثية للبروتين من خلال تفاعل مجموعات R. (انظر أيضًا طي البروتين ).

أنظمة الرابطة الهيدروجينية المتشعبة شائعة في البروتينات الغشائية الحلزونية ألفا بين الأميد الأساسي C=O للبقايا i كمستقبل للرابطة الهيدروجينية واثنين من مانحي الرابطة الهيدروجينية من البقايا i + 4 : الأميد الأساسي N−H وسلسلة جانبية من الهيدروكسيل أو الثيول H + . تفضيل الطاقة لنظام الهيدروكسيل أو الثيول ذي الرابطة الهيدروجينية المتشعبة هو -3.4 كيلو كالوري/مول أو -2.6 كيلو كالوري/مول على التوالي. يوفر هذا النوع من الرابطة الهيدروجينية المتشعبة شريكًا للرابطة الهيدروجينية داخل الحلزونية للسلاسل الجانبية القطبية، مثل السيرين والثريونين والسيستين داخل بيئات الغشاء الكارهة للماء. [27]

وقد ارتبط دور الروابط الهيدروجينية في طي البروتين أيضًا باستقرار البروتين الناجم عن المحاليل التناضحية. تعمل المحاليل التناضحية الواقية، مثل التريهالوز والسوربيتول ، على تحويل توازن طي البروتين نحو الحالة المطوية، بطريقة تعتمد على التركيز. في حين يعتمد التفسير السائد لعمل المحاليل التناضحية على تأثيرات الحجم المستبعدة التي تكون إنتروبيا بطبيعتها، فقد أظهرت تجارب ثنائية اللون الدائرية (CD) أن المحاليل التناضحية تعمل من خلال تأثير إنثالبي. [50] لا تزال الآلية الجزيئية لدورها في تثبيت البروتين غير راسخة جيدًا، على الرغم من اقتراح العديد من الآليات. تشير محاكاة ديناميكيات الجزيئات بالكمبيوتر إلى أن المحاليل التناضحية تعمل على تثبيت البروتينات عن طريق تعديل الروابط الهيدروجينية في طبقة ترطيب البروتين. [51]

أظهرت العديد من الدراسات أن الروابط الهيدروجينية تلعب دورًا مهمًا في الاستقرار بين الوحدات الفرعية في البروتينات المتعددة. على سبيل المثال، أظهرت دراسة أجريت على سوربيتول ديهيدروجينيز شبكة روابط هيدروجينية مهمة تعمل على استقرار البنية الرباعية داخل عائلة بروتين سوربيتول ديهيدروجينيز الثديية. [52]

الرابطة الهيدروجينية في العمود الفقري للبروتين والتي لا يتم حمايتها بشكل كامل من هجوم الماء هي ديهيدرون . تعمل الديهيدرونات على تعزيز إزالة الماء من خلال ربط البروتينات أو الربيطة . تعمل عملية الجفاف الخارجية على تعزيز التفاعل الكهروستاتيكي بين مجموعات الأميد والكربونيل عن طريق إزالة الحماية عن شحناتها الجزئية . علاوة على ذلك ، تعمل عملية الجفاف على تثبيت الرابطة الهيدروجينية عن طريق زعزعة استقرار الحالة غير المرتبطة المكونة من شحنات معزولة مجففة . [53]

الصوف ، كونه أليافًا بروتينية، يتماسك مع بعضه البعض بواسطة روابط هيدروجينية، مما يتسبب في ارتداد الصوف عند شدّه. ومع ذلك، فإن الغسيل في درجات حرارة عالية يمكن أن يؤدي إلى كسر الروابط الهيدروجينية بشكل دائم وقد يفقد الثوب شكله بشكل دائم.

البوليمرات الأخرى

بنية البارا أراميد
خيط من السليلوز (التكوين I α )، يظهر الروابط الهيدروجينية (المنقطة) داخل جزيئات السليلوز وبينها

تتأثر خصائص العديد من البوليمرات بروابط الهيدروجين داخل و/أو بين السلاسل. ومن الأمثلة البارزة على ذلك السليلوز والألياف المشتقة منه، مثل القطن والكتان . وفي النايلون ، تربط الروابط الهيدروجينية بين الكربونيل والأميد N2H السلاسل المجاورة بشكل فعال، مما يمنح المادة قوة ميكانيكية. تؤثر الروابط الهيدروجينية أيضًا على ألياف الأراميد ، حيث تعمل الروابط الهيدروجينية على تثبيت السلاسل الخطية جانبيًا. يتم محاذاة محاور السلسلة على طول محور الألياف، مما يجعل الألياف شديدة الصلابة والقوة. تجعل شبكات الروابط الهيدروجينية كلا البوليمرين حساسين لمستويات الرطوبة في الغلاف الجوي لأن جزيئات الماء يمكن أن تنتشر في السطح وتعطل الشبكة. بعض البوليمرات أكثر حساسية من غيرها. وبالتالي فإن النايلون أكثر حساسية من الأراميد ، والنايلون 6 أكثر حساسية من النايلون-11 . [ بحاجة لمصدر ]

الرابطة الهيدروجينية المتماثلة

الرابطة الهيدروجينية المتماثلة هي نوع خاص من الروابط الهيدروجينية حيث تكون المسافة بين البروتونين في منتصف المسافة بالضبط بين ذرتين متطابقتين. تكون قوة الرابطة لكل من هاتين الذرات متساوية. وهي مثال على رابطة ثلاثية المراكز وأربعة إلكترونات . هذا النوع من الروابط أقوى بكثير من الرابطة الهيدروجينية "العادية". مرتبة الرابطة الفعالة هي 0.5، لذا فإن قوتها قابلة للمقارنة برابطة تساهمية. تُرى في الجليد عند ضغط مرتفع، وأيضًا في الطور الصلب للعديد من الأحماض اللامائية مثل حمض الهيدروفلوريك وحمض الفورميك عند ضغط مرتفع. تُرى أيضًا في أيون ثنائي الفلوريد [F···H···F] − . بسبب القيود المكانية الشديدة، فإن الشكل البروتوني لإسفنجة البروتون (1،8-ثنائي (ديميثيل أمينو) النفثالين) ومشتقاتها لها أيضًا روابط هيدروجينية متماثلة ( [N···H···N] + )، [54] على الرغم من أنه في حالة إسفنجة البروتون البروتونية، يكون التجميع منحنيًا. [55]

رابطة الهيدروجين

يمكن مقارنة الرابطة الهيدروجينية برابطة الهيدروجين الوثيقة الصلة ، والتي تعد أيضًا تفاعلًا بين الجزيئات يتضمن ذرات الهيدروجين. كانت هذه الهياكل معروفة لبعض الوقت، وموصوفة جيدًا بواسطة علم البلورات ؛ [56] ومع ذلك، فإن فهم علاقتها بالرابطة الهيدروجينية التقليدية والرابطة الأيونية والرابطة التساهمية لا يزال غير واضح. بشكل عام، تتميز الرابطة الهيدروجينية بمستقبل البروتون وهو زوج وحيد من الإلكترونات في الذرات غير المعدنية (وخاصة في مجموعات النيتروجين والكالكوجين ). في بعض الحالات، قد تكون هذه المستقبلات للبروتون عبارة عن روابط باي أو معقدات معدنية . ومع ذلك، في الرابطة الهيدروجينية، يعمل هيدريد المعدن كمستقبل للبروتون، وبالتالي يشكل تفاعل هيدروجين-هيدروجين. أظهر حيود النيوترون أن الهندسة الجزيئية لهذه المعقدات تشبه الروابط الهيدروجينية، حيث أن طول الرابطة قابل للتكيف للغاية مع نظام المعقد المعدني/مانح الهيدروجين. [56]

تطبيق على الأدوية

الرابطة الهيدروجينية ذات صلة بتصميم الأدوية. وفقًا لقاعدة ليبنسكي للخمسة، فإن غالبية الأدوية النشطة عن طريق الفم لا تحتوي على أكثر من خمسة مانحين لرابطة هيدروجينية وأقل من عشرة مستقبلين لرابطة هيدروجينية. توجد هذه التفاعلات بين مراكز النيتروجين - الهيدروجين والأكسجين - الهيدروجين . [57] ومع ذلك، لا تلتزم العديد من الأدوية بهذه "القواعد". [58]

مراجع

  1. ^ Sweetman, AM; Jarvis, SP; Sang, Hongqian; Lekkas, I.; Rahe, P.; Wang, Yu; Wang, Jianbo; Champness, NR; Kantorovich, L.; Moriarty, P. (2014). "رسم خريطة مجال القوة لتجميع مرتبط بالهيدروجين". Nature Communications . 5 : 3931. Bibcode :2014NatCo...5.3931S. doi :10.1038/ncomms4931. PMC  4050271. PMID  24875276 .
  2. ^ Hapala, Prokop; Kichin, Georgy; Wagner, Christian; Tautz, F. Stefan; Temirov, Ruslan; Jelínek, Pavel (2014-08-19). "Mechanism of high-resolution STM/AFM photography with functionalityized tips". Physical Review B. 90 ( 8): 085421. arXiv : 1406.3562 . Bibcode :2014PhRvB..90h5421H. doi :10.1103/PhysRevB.90.085421. S2CID  53610973.
  3. ^ De Luca, S.; Chen, F.; Seal, P.; Stenzel, MH; Smith, SC (2017). "الترابط والإطلاق بين الناقل البوليمري والدواء البروتيني: التفاعل بوساطة درجة الحموضة لقوى كولومب، والترابط الهيدروجيني، وتفاعلات فان دير فال، والإنتروبيا". Biomacromolecules . 18 (11): 3665–3677. doi :10.1021/acs.biomac.7b00657. hdl : 1959.4/unsworks_55160 . PMID  28880549.
  4. ^ هامالاينن، سامبسا ك.؛ فان دير هايدن، نادين؛ فان دير ليت، جوست؛ دن هارتوج، ستيفان؛ ليلجيروث، بيتر؛ سوارت ، إنجمار (2014/10/31). “التباين بين الجزيئات في الصور المجهرية للقوة الذرية بدون روابط بين الجزيئات”. رسائل المراجعة البدنية . 113 (18): 186102. أرخايف : 1410.1933 . بيب كود :2014PhRvL.113r6102H. دوى :10.1103/PhysRevLett.113.186102. اتش دي ال :1874/307996. PMID  25396382. S2CID  8309018. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2018-01-20 . تم استرجاعها في 2017-08-30 .
  5. ^ اي بي سي أرونان، إلانجانان؛ ديسيراجو، غوتام ر.؛ كلاين، روجر أ. سادلج، جوانا؛ شاينر، ستيف؛ الكورتا، إيبون؛ كلاري، ديفيد C.؛ كرابتري، روبرت هـ. داننبرغ، جوزيف ج. (2011/07/08). “تعريف رابطة الهيدروجين (توصيات IUPAC 2011)”. الكيمياء البحتة والتطبيقية . 83 (8): 1637-1641. دوى : 10.1351/PAC-REC-10-01-02 . ISSN  1365-3075. S2CID  97688573.
  6. ^ Pimentel, G. The Hydrogen Bond Franklin Classics, 2018)، ISBN 0343171600 
  7. ^ جيفري، جي أيه؛ مقدمة إلى الرابطة الهيدروجينية ؛ مطبعة جامعة أكسفورد، نيويورك، 1997. ISBN 0195095499 
  8. ^ جيفري، جي ايه؛ سينجر، دبليو. الرابطة الهيدروجينية في البنى البيولوجية ؛ سبرينغر: برلين، 1994، سبرينغر 2012 ؛ ISBN 3540579036 
  9. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "رابطة هيدروجينية". doi :10.1351/goldbook.H02899
  10. ^ شتاينر، توماس (2002). "الرابطة الهيدروجينية في الحالة الصلبة". أنجو. كيم. إد. 41 (1): 48-76. doi :10.1002/1521-3773(20020104)41:1<48::AID-ANIE48>3.0.CO;2-U. PMID  12491444.
  11. ^ سابين، جون ر. (1971). "الروابط الهيدروجينية التي تتضمن الكبريت. 1. ثنائي كبريتيد الهيدروجين". مجلة الكيمياء الأمريكية . 93 (15): 3613-3620. doi :10.1021/ja00744a012.
  12. ^ بيجير ، فيليكس هـ. كويجمان، هوب؛ سبيك، أنتوني L.؛ سيبيسما، رينت ب.؛ ماير، إي دبليو (1998). “التكامل الذاتي الذي تم تحقيقه من خلال الرابطة الهيدروجينية الرباعية”. أنجو. الكيمياء. كثافة العمليات. إد. 37 (1-2): 75-78. دوى :10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<75::AID-ANIE75>3.0.CO;2-R.
  13. ^ Desiraju, GR و Steiner, T. الرابطة الهيدروجينية الضعيفة: في الكيمياء البنيوية وعلم الأحياء، الاتحاد الدولي لعلم البلورات؛ 2001 ، ISBN 0198509707 
  14. ^ نيشيو، م.؛ هيروتا، م.؛ أوميزاوا، ي. تفاعلات CH–π ؛ وايلي-في سي إتش، نيويورك، 1998. • وايلي-في سي إتش؛ 1998) ISBN 0471252905 
  15. ^ نيشيو، م (2011). "الرابطة الهيدروجينية CH/[باي صغيرة] في الكيمياء". العنوان. Phys. Chem. Chem. Phys . 13 (31): 13873–13900. doi :10.1039/c1cp20404a. PMID  21611676.
  16. ^ أرونان، إلانجانان؛ ديسيراجو، غوتام ر.؛ كلاين، روجر أ. سادلج، جوانا؛ شاينر، ستيف؛ الكورتا، إيبون؛ كلاري، ديفيد C.؛ كرابتري، روبرت هـ. داننبرغ، جوزيف J.؛ هوبزا، بافل؛ كيايرجارد، هنريك ج.؛ ليجون، أنتوني سي؛ مينوتشي، بينيديتا؛ نسبيت، ديفيد ج. (2011). “تعريف رابطة الهيدروجين”. تطبيق نقي. الكيمياء. 83 (8): 1637-1641. دوى : 10.1351/PAC-REC-10-01-02 . S2CID  97688573.
  17. ^ لارسون، جيه دبليو؛ ماكماهون، تي بي (1984). "أيونات ثنائي الهاليد وثنائي الهاليد الكاذب في الطور الغازي. تحديد رنين سيكلوترون الأيونات لطاقات الروابط الهيدروجينية في الأنواع XHY- (X، Y = F، Cl، Br، CN)" . الكيمياء غير العضوية . 23 (14): 2029-2033. doi :10.1021/ic00182a010.
  18. ^ ab Emsley, J. (1980). "Very Strong Hydrogen Bonds". مراجعات الجمعية الكيميائية . 9 (1): 91–124. doi :10.1039/cs9800900091.
  19. ^ V. David، N. Grinberg، SC مولدوفيانو في التقدم في اللوني المجلد 54 (Eds.: E. Grushka، N. Grinberg)، CRC Press، Boca Raton، 2018 ، الفصل 3.
  20. ^ البيانات التي تم الحصول عليها باستخدام ديناميكيات الجزيئات كما هو مفصل في المرجع ويجب مقارنتها بـ 7.9 كيلوجول/مول للمياه السائبة، والتي تم الحصول عليها باستخدام نفس الحساب. ماركوفيتش، عمر؛ أجمون، نوام (2007). "بنية وطاقة قذائف ترطيب الهيدرونيوم" (PDF) . J. Phys. Chem. A. 111 ( 12): 2253–2256. Bibcode :2007JPCA..111.2253M. CiteSeerX 10.1.1.76.9448 . doi :10.1021/jp068960g. PMID  17388314. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2014-08-13 . تم الاسترجاع 2017-10-25 . 
  21. ^ Biedermann F, Schneider HJ (مايو 2016). "طاقات الربط التجريبية في المجمعات فوق الجزيئية". المراجعات الكيميائية . 116 (9): 5216-300. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00583. PMID  27136957.
  22. ^ Gu, Yanliang; Kar, Tapas; Scheiner, Steve (1999). "الخصائص الأساسية لتفاعل CH···O: هل هو رابطة هيدروجينية حقيقية؟". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 121 (40): 9411–9422. doi :10.1021/ja991795g.
  23. ^ لين، زوهوي؛ تشانغ، هوايو؛ جيانغ، شياويو؛ وو، وي؛ مو، ييرونغ (2017). "أصل عدم الإضافة في أنظمة الروابط الهيدروجينية بمساعدة الرنين". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 121 (44): 8535-8541. رمز Bibcode :2017JPCA..121.8535L. doi :10.1021/acs.jpca.7b09425. PMID  29048895.
  24. ^ ليجون، إيه سي؛ ميلين، دي جي (1987). "الأشكال الهندسية الزاوية وخصائص أخرى للثنائيات المرتبطة بالهيدروجين: تفسير بسيط للكهرباء الساكنة لنجاح نموذج زوج الإلكترونات". مراجعات الجمعية الكيميائية . 16 : 467. doi :10.1039/CS9871600467.
  25. ^ Friebolin, H., "Basic One- and Two- Dimensional NMR Spectroscopy, 4th ed.," VCH: Weinheim, 2008. ISBN 978-3-527-31233-7 
  26. ^ Hobza P, Havlas Z (2000). "الروابط الهيدروجينية المتحولة نحو اللون الأزرق". Chem. Rev. 100 ( 11): 4253–4264. doi :10.1021/cr990050q. PMID  11749346.
  27. ^ ab Feldblum, Esther S.; Arkin, Isaiah T. (2014). "Strength of a bifurcated H bond". Proceedings of the National Academy of Sciences . 111 (11): 4085–4090. Bibcode :2014PNAS..111.4085F. doi : 10.1073/pnas.1319827111 . PMC 3964065. PMID  24591597 . 
  28. ^ Cowan ML; Bruner BD; Huse N; et al. (2005). "فقدان الذاكرة الفائق السرعة وإعادة توزيع الطاقة في شبكة الرابطة الهيدروجينية لسائل H 2 O". Nature . 434 (7030): 199–202. Bibcode :2005Natur.434..199C. doi :10.1038/nature03383. PMID  15758995. S2CID  4396493.
  29. ^ ab Luo, Jiangshui; Jensen, Annemette H.; Brooks, Neil R.; Sniekers, Jeroen; Knipper, Martin; Aili, David; Li, Qingfeng; Vanroy, Bram; Wübbenhorst, Michael; Yan, Feng; Van Meervelt, Luc; Shao, Zhigang; Fang, Jianhua; Luo, Zheng-Hong; De Vos, Dirk E.; Binnemans, Koen; Fransaer, Jan (2015). "1,2,4-Triazolium perfluorobutanesulfonate as an archetypal pure protic organic ionic plastic crystal electrolytic cells for all-solid-state fuel cells". الطاقة والعلوم البيئية . 8 (4): 1276. doi :10.1039/C4EE02280G. S2CID  84176511.
  30. ^ وينهولد، فرانك؛ كلاين، روجر أ. (2014). "ما هي الرابطة الهيدروجينية؟ الرنين التساهمي في المجال فوق الجزيئي". بحث وممارسة تعليم الكيمياء . 15 (3): 276-285. doi :10.1039/c4rp00030g.
  31. ^ Sun, CQ; Sun, Yi (2016). صفة الماء: مفهوم واحد وأساطير متعددة . Springer. ISBN 978-981-10-0178-9.
  32. ^ Grunenberg, Jörg (2004). "التقييم المباشر لقوى الترابط بين البقايا في أزواج قواعد واتسون-كريك باستخدام ثوابت الامتثال النظرية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 126 (50): 16310-1. doi :10.1021/ja046282a. PMID  15600318.
  33. ^ إسحاق، إي دي؛ شوكلا، إيه؛ بلاتزمان، بي؛ هامان، دي آر؛ باربييليني، بي؛ تولك، سي إيه (1999). "مساهمة الرابطة الهيدروجينية في الجليد: قياس مباشر بالأشعة السينية". رسائل المراجعة الفيزيائية . 82 (3): 600-603. رمز Bibcode :1999PhRvL..82..600I. doi :10.1103/PhysRevLett.82.600.
  34. ^ Ghanty, Tapan K.; Staroverov, Viktor N.; Koren, Patrick R.; Davidson, Ernest R. (2000-02-01). "هل الرابطة الهيدروجينية في ثنائي الماء والجليد تساهمية؟". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 122 (6): 1210–1214. doi :10.1021/ja9937019. ISSN  0002-7863.
  35. ^ Barbiellini, B.; Shukla, A. (2002). "Ab initio accounts of thehydrogen bond". Physical Review B. 66 ( 23): 235101. arXiv : cond-mat/0210316 . doi :10.1103/PhysRevB.66.235101.
  36. ^ Cordier, F; Rogowski, M; Grzesiek, S; Bax, A (1999). "Observation of through-hydrogen-bond (2h)J(HC') in a perdeuterated protein". J Magn Reson . 140 (2): 510–2. Bibcode :1999JMagR.140..510C. doi :10.1006/jmre.1999.1899. PMID  10497060. S2CID  121429.
  37. ^ نيدهام، بول (2013). "الرابطة الهيدروجينية: التركيز على مفهوم كيميائي صعب". دراسات في تاريخ وفلسفة العلوم الجزء أ . 44 (1): 51-65. رمز Bibcode :2013SHPSA..44...51N. doi :10.1016/j.shpsa.2012.04.001.
  38. ^ بولينج، ل. (1960). طبيعة الرابطة الكيميائية وبنية الجزيئات والبلورات؛ مقدمة إلى الكيمياء البنيوية الحديثة (الطبعة الثالثة). إيثاكا (نيويورك): مطبعة جامعة كورنيل. ص. 450. ISBN 978-0-8014-0333-0.
  39. ^ مور، تي إس؛ وينميل، تي إف (1912). "حالة الأمينات في المحلول المائي". مجلة الكيمياء العضوية 101 : 1635. doi :10.1039/CT9120101635.
  40. ^ لاتيمر، ويندل م.؛ رودبوش، وورث هـ. (1920). "الاستقطاب والتأين من وجهة نظر نظرية لويس للتكافؤ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 42 (7): 1419-1433. doi :10.1021/ja01452a015.
  41. ^ "11.9: الماء - مادة غير عادية". Chemistry LibreTexts . 2017-06-29 . تم الاسترجاع في 2024-06-22 .
  42. ^ ab Jorgensen, WL; Madura, JD (1985). "اعتماد درجة الحرارة والحجم على عمليات محاكاة مونت كارلو لمياه TIP4P". Mol. Phys. 56 (6): 1381. Bibcode :1985MolPh..56.1381J. doi :10.1080/00268978500103111.
  43. ^ Zielkiewicz, Jan (2005). "الخصائص البنيوية للمياه: مقارنة نماذج المياه SPC وSPCE وTIP4P وTIP5P". J. Chem. Phys. 123 (10): 104501. Bibcode :2005JChPh.123j4501Z. doi :10.1063/1.2018637. PMID  16178604.
  44. ^ Jencks, William; Jencks, William P. (1986). "الرابطة الهيدروجينية بين المواد المذابة في المحاليل المائية". J. Am. Chem. Soc. 108 (14): 4196. doi :10.1021/ja00274a058.
  45. ^ Dillon, PF (2012). Biophysics: A Physiological Approach. Cambridge University Press. p. 37. ISBN 978-1-139-50462-1.
  46. ^ بارون ميشيل. جيورجي رينو، سيلفيان؛ رينو، جان؛ ميليت، باتريك. كاريه، دانيال. إتيان، جان (1984). "الدورات غير المتجانسة تعمل بوظيفة الكينون. V. رد فعل غير طبيعي للبيوتانيديون مع ثنائي أمينو-1,2 أنثراكينون؛ البنية البلورية للنفتو \2,3-f] quinoxalindione-7,12 obtenue". يستطيع. جيه كيم . 62 (3): 526-530. دوى : 10.1139/v84-087 .
  47. ^ لاج، داميان؛ هاينز، جيمس ت. (2006). "آلية القفز الجزيئي لإعادة توجيه المياه". ساينس . 311 (5762): 832–5. رمز Bibcode :2006Sci...311..832L. doi :10.1126/science.1122154. PMID  16439623. S2CID  6707413.
  48. ^ ماركوفيتش، عمر؛ أجمون، نوام (2008). "توزيع الروابط الهيدروجينية المتقبلة والمانحة في الماء السائل السائب". الفيزياء الجزيئية . 106 (2): 485. رمز Bibcode :2008MolPh.106..485M. doi :10.1080/00268970701877921. S2CID  17648714.
  49. ^ شياو وي كو (2018). الرابطة الهيدروجينية في مواد البوليمر . وايلي-في سي إتش.
  50. ^ بوليتي، ريجينا؛ هاريس، دانييل (2010). "تثبيت الببتيد بواسطة الإنثالبيات بواسطة المحاليل التناضحية الواقية". ChemComm . 46 (35): 6449–6451. doi :10.1039/C0CC01763A. PMID  20657920.
  51. ^ جيلمان بوليتي، ريجينا؛ هاريس، دانييل (2011). "كشف الآلية الجزيئية لطي الببتيد الموجه بالحرارة بواسطة البوليولات الأسمولية". مجلة النظرية الكيميائية والحوسبة . 7 (11): 3816-3828. doi :10.1021/ct200455n. PMID  26598272.
  52. ^ Hellgren, M.; Kaiser, C.; de Haij, S.; Norberg, A.; Höög, JO (ديسمبر 2007). "شبكة الروابط الهيدروجينية في إنزيم السوربيتول ديهيدروجينيز الثديي تعمل على تثبيت الحالة الرباعية وهي ضرورية للقوة التحفيزية". علوم الحياة الخلوية والجزيئية . 64 (23): 3129–38. doi :10.1007/s00018-007-7318-1. PMC 11136444. PMID 17952367.  S2CID 22090973  . 
  53. ^ فرنانديز، أ.؛ روجالي ك.؛ سكوت ريدجواي؛ شيراجا أ. (يونيو 2004). "تصميم المثبطات عن طريق لف عيوب التعبئة في بروتينات فيروس نقص المناعة البشرية من النوع 1". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 101 (32): 11640-5. رمز Bibcode : 2004PNAS..10111640F. doi : 10.1073/pnas.0404641101 . PMC 511032. PMID  15289598. 
  54. ^ خشايار رجبي مجاهد يوسف درويش أمية بشير ديلان بيتمان سيدني إيشيلبرجر ماكسيم أ. سيجلر مارسيل سوارت إسحاق جارسيا بوش الأكسدة الهوائية للكحوليات بواسطة معقدات النحاس التي تحمل ربيطات نشطة الأكسدة والاختزال مع رابطة هيدروجينية قابلة للضبط https://doi.org/10.1021/jacs.8b08748
  55. ^ Ozeryanskii, Valery A.; Pozharskii, Alexander F.; Bieńko, Agnieszka J.; Sawka-Dobrowolska, Wanda; Sobczyk, Lucjan ( 2005-03-01 ) . "  [ NH3N  ] + H2O ] H2O3H3 ...
  56. ^ ab Crabtree, Robert H. ; Siegbahn, Per EM; Eisenstein, Odile; Rheingold, Arnold L.; Koetzle, Thomas F. (1996). "تفاعل جزيئي جديد: روابط هيدروجينية غير تقليدية مع روابط عنصر-هيدريد كمستقبل للبروتون". Acc. Chem. Res. 29 (7): 348–354. doi :10.1021/ar950150s. PMID  19904922.
  57. ^ Lipinski CA (ديسمبر 2004). "المركبات التي تحتوي على الرصاص والعقاقير: ثورة قاعدة الخمسة". اكتشاف العقاقير اليوم: التقنيات . 1 (4): 337-341. doi :10.1016/j.ddtec.2004.11.007. PMID  24981612.
  58. ^ o′Hagan, Steve; Swainston, Neil; Handl, Julia; Kell, Douglas B. (2015). "قاعدة 0.5 لتشابه المستقلبات للأدوية الصيدلانية المعتمدة". Metabolomics . 11 (2): 323–339. doi :10.1007/s11306-014-0733-z. PMC 4342520. PMID  25750602 . 

قراءة إضافية

  • جورج أ. جيفري. مقدمة إلى الرابطة الهيدروجينية (مواضيع في الكيمياء الفيزيائية) . مطبعة جامعة أكسفورد، الولايات المتحدة (13 مارس 1997). ISBN 0-19-509549-9 
  • جدار الفقاعة (عرض شرائح صوتي من مختبر المجال المغناطيسي العالي الوطني يشرح التماسك والتوتر السطحي والروابط الهيدروجينية)
  • التأثير النظيري على ديناميكيات الرابطة
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=رابطة_الهيدروجين&oldid=1255807654"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate