حامض الستريك

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

حمض الستريك مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₈O₇ . [ 10 ] وهو حمض عضوي ضعيف عديم اللون . [ 10 ] يوجد طبيعياً في ثمار الحمضيات . في الكيمياء الحيوية ، يُعدّ وسيطاً في دورة حمض الستريك ، التي تحدث في عملية التمثيل الغذائي لجميع الكائنات الهوائية . [ 10 ]

يتم إنتاج أكثر من مليوني طن من حمض الستريك سنوياً. ويستخدم على نطاق واسع كمُحمِّض ، ومنكه ، ومادة حافظة ، وعامل مخلبي . [ 11 ]

السترات مشتق من حمض الستريك؛ أي أملاحه وإستراته وأنيوناته متعددة الذرات الموجودة في محاليل وأملاحه. مثال على الأملاح هو سترات الصوديوم الثلاثية ، ومثال على الإستر هو سترات ثلاثي الإيثيل . عندما يكون أنيون السترات الثلاثي جزءًا من الملح، تُكتب صيغته الكيميائية على النحو التالي : C₆H₅O₇³⁻ أو C₃H₅O ( COO ) ₃³⁻ .

التواجد الطبيعي والإنتاج الصناعي

تحتوي الليمون والبرتقال والليمون الأخضر وغيرها من الحمضيات على تركيزات عالية من حمض الستريك.

يوجد حمض الستريك في العديد من الفواكه والخضراوات، وخاصة الحمضيات . يتميز الليمون والليمون الأخضر بتركيزات عالية من هذا الحمض، حيث قد تصل نسبته إلى 8% من وزنها الجاف (حوالي 47  غ/لتر في عصائرها [ 12 ] ). [ أ ] تتراوح تركيزات حمض الستريك في الحمضيات من 0.005 مول/لتر في البرتقال والجريب فروت إلى 0.30 مول/لتر في الليمون والليمون الأخضر؛ وتختلف هذه القيم بين الأنواع تبعًا للصنف والظروف التي نمت فيها الثمرة.  

تم عزل حمض الستريك لأول مرة عام 1784 على يد الكيميائي كارل فيلهلم شيل ، الذي قام ببلورته من عصير الليمون. [ 13 ] [ 14 ]

بدأ إنتاج حمض الستريك على نطاق صناعي لأول مرة عام 1890، انطلاقًا من صناعة الحمضيات الإيطالية، حيث كان يُعالج العصير بالجير المطفأ ( هيدروكسيد الكالسيوم ) لترسيب سترات الكالسيوم ، التي كانت تُعزل وتُحوّل مرة أخرى إلى الحمض باستخدام حمض الكبريتيك المخفف . [ 15 ] وفي عام 1893، اكتشف سي. ويمر أن فطر البنسيليوم قادر على إنتاج حمض الستريك من السكر. [ 16 ] ومع ذلك، لم يصبح الإنتاج الميكروبي لحمض الستريك ذا أهمية صناعية إلا بعد أن أدت الحرب العالمية الأولى إلى تعطيل صادرات الحمضيات الإيطالية .

في عام ١٩١٧، اكتشف الكيميائي الأمريكي المتخصص في الأغذية، جيمس كوري، أن بعض سلالات فطر الرشاشية السوداء (Aspergillus niger) قادرة على إنتاج حمض الستريك بكفاءة عالية، [ ١٧ ] وبدأت شركة فايزر للأدوية الإنتاج الصناعي باستخدام هذه التقنية بعد عامين، تبعتها شركة سيتريك بلج في عام ١٩٢٩. في هذه التقنية الإنتاجية، التي لا تزال الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج حمض الستريك حتى اليوم، تُغذى مزارع فطر الرشاشية السوداء على وسط يحتوي على السكروز أو الجلوكوز لإنتاج حمض الستريك. مصدر السكر هو سائل نقع الذرة ، أو دبس السكر ، أو نشا الذرة المُحلل ، أو أي محلول كربوهيدراتي آخر غير مكلف. [ ١٨ ] بعد ترشيح الفطر من المعلق الناتج ، يُعزل حمض الستريك بترسيبه باستخدام هيدروكسيد الكالسيوم لإنتاج ملح سترات الكالسيوم، والذي يُعاد استخلاص حمض الستريك منه بمعالجته بحمض الكبريتيك، كما هو الحال في الاستخلاص المباشر من عصير الحمضيات.

في عام 1977، مُنحت شركة ليفر براذرز براءة اختراع للتخليق الكيميائي لحمض الستريك بدءًا إما من أملاح الأكونيتيك أو الإيزوسيترات (وتسمى أيضًا الألويزوسيترات) الكالسيوم تحت ظروف الضغط العالي؛ وقد أنتج هذا حمض الستريك بتحويل شبه كمي في ظل ما بدا أنه تفاعل دورة كريبس عكسي وغير إنزيمي . [ 19 ]

على الرغم من أن إنتاج حمض الستريك على نطاق صناعي عن طريق التخليق الكيميائي أو الاستخلاص من ثمار الحمضيات أمر ممكن، إلا أن التخمير بواسطة العفن (وأحيانًا الخمائر) هو الطريقة الوحيدة التي يتم ممارستها فعليًا بشكل شبه حصري. [ 20 ]

تجاوز الإنتاج العالمي مليوني طن في عام 2018. [ 21 ] وقد أنتجت الصين أكثر من 50% من هذا الحجم. استُخدم أكثر من 50% منه كمنظم حموضة في المشروبات، ونحو 20% في تطبيقات غذائية أخرى، و20% في تطبيقات المنظفات، و10% في تطبيقات أخرى غير غذائية، مثل مستحضرات التجميل والأدوية والصناعات الكيميائية. [ 15 ]

الخصائص الكيميائية

مخطط التوزيع الكيميائي لمحلول حمض الستريك بتركيز 10 ملي مولار
حمض الستريك أحادي الهيدرات، متبلور عن طريق التبخر من المحلول في درجة حرارة الغرفة.

من المعروف أن حمض الستريك يوجد على شكل أحادي الهيدرات ، على الرغم من أنه يمكن الحصول على الشكل اللامائي عن طريق التبلور من الماء الساخن.

يمكن فصل الماء عن أحادي الهيدرات لإنتاج اللامائي عن طريق التسخين إلى حوالي 80  درجة مئوية، على الرغم من أن هذا يمكن أن يحدث أيضًا في درجات الحرارة المحيطة ببطء بمرور الوقت عن طريق التزهير عند مستويات رطوبة تتراوح بين 50٪ أو أقل.

يذوب حمض الستريك في الإيثانول المطلق (اللامائي) (76 جزءًا من حمض الستريك لكل 100 جزء من الإيثانول) عند درجة حرارة 15  درجة مئوية. ويتحلل مع فقدان ثاني أكسيد الكربون فوق حوالي 175  درجة مئوية.

حمض الستريك حمض ثلاثي البروتونات ، بقيم pKa ، عند استقراءها إلى قوة أيونية صفرية، تبلغ 3.128 و4.761 و6.396 عند 25  درجة مئوية. [ 22 ] وقد وُجد أن قيمة pKa لمجموعة الهيدروكسيل، باستخدام مطيافية الرنين النووي المغناطيسي للكربون -13 ، هي 14.4. [ 23 ] يُظهر مخطط التوزيع الكيميائي أن محاليل حمض الستريك هي محاليل منظمة بين الرقم الهيدروجيني 2 و 8 تقريبًا. في الأنظمة البيولوجية عند الرقم الهيدروجيني 7 تقريبًا، يكون النوعان الموجودان هما أيون السترات وأيون السترات أحادي الهيدروجين. يُعد محلول التهجين SSC 20X مثالًا شائع الاستخدام. [ 24 ] [ 25 ] تتوفر جداول مُجمّعة للدراسات البيوكيميائية. [ 26 ]  

وعلى النقيض من ذلك، فإن الرقم الهيدروجيني لمحلول  حمض الستريك بتركيز 1 ملي مولار سيكون حوالي 3.2. ويعتمد الرقم الهيدروجيني لعصائر الفاكهة الحمضية مثل البرتقال والليمون على تركيز حمض الستريك، حيث يؤدي ارتفاع تركيز حمض الستريك إلى انخفاض الرقم الهيدروجيني.

يمكن تحضير أملاح حمض الستريك عن طريق ضبط درجة الحموضة بعناية قبل بلورة المركب. انظر، على سبيل المثال، سترات الصوديوم .

يشكل أيون السترات معقدات مع الكاتيونات المعدنية. وتكون ثوابت استقرار تكوين هذه المعقدات كبيرة نسبيًا بسبب تأثير التمخلب . ونتيجة لذلك، يشكل معقدات حتى مع كاتيونات المعادن القلوية. مع ذلك، عند تكوين معقد تمخلب باستخدام مجموعات الكربوكسيلات الثلاث، تتكون حلقات التمخلب من 7 أو 8 ذرات، وهي عمومًا أقل استقرارًا من الناحية الديناميكية الحرارية من حلقات التمخلب الأصغر. ونتيجة لذلك، يمكن نزع بروتون من مجموعة الهيدروكسيل، لتشكل جزءًا من حلقة خماسية أكثر استقرارًا ، كما في سترات الحديديك الأمونيوم ، [ NH₄⁺ ] ₅Fe³⁺ ( C₆H₄O₄⁻₇ ) ₂ · 2H₂O . [ 27 ]

يمكن أسترة حمض الستريك عند واحد أو أكثر من مجموعات حمض الكربوكسيل الثلاث لتكوين أي من مجموعة متنوعة من الإسترات الأحادية والثنائية والثلاثية والمختلطة. [ 28 ]

الكيمياء الحيوية

دورة حمض الستريك

يُعدّ السترات وسيطًا في دورة حمض الستريك ، المعروفة أيضًا بدورة حمض الستريك (دورة كريبس ) ، وهي مسار أيضي مركزي للحيوانات والنباتات والبكتيريا. في دورة كريبس، يحفز إنزيم سينثاز السترات تكثيف الأوكسالوأسيتات مع أسيتيل مرافق الإنزيم أ لتكوين السترات. ثم يعمل السترات كركيزة لإنزيم الأكونيتاز ، ويتحول إلى حمض الأكونيتيك . وتنتهي الدورة بتجديد الأوكسالوأسيتات. تُشكّل هذه السلسلة من التفاعلات الكيميائية مصدر ثلثي الطاقة المُستمدة من الغذاء في الكائنات الحية العليا . وتتوفر الطاقة الكيميائية المُتحررة على شكل أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP). وقد نال هانز أدولف كريبس جائزة نوبل في الطب أو علم وظائف الأعضاء عام 1953 لاكتشافه هذه الدورة.

أدوار بيولوجية أخرى

يمكن نقل السترات من الميتوكوندريا إلى السيتوبلازم، حيث تُفكك إلى أسيتيل-CoA لتكوين الأحماض الدهنية ، وإلى أوكسالوأسيتات. يُعد السترات مُعدِّلاً إيجابياً لهذا التحويل، وينظم إنزيم أسيتيل-CoA كاربوكسيلاز ، وهو الإنزيم المنظم في تحويل أسيتيل-CoA إلى مالونيل-CoA (الخطوة الحاسمة في تكوين الأحماض الدهنية). باختصار ، يُنقل السترات إلى السيتوبلازم، ويُحوَّل إلى أسيتيل-CoA، الذي يُحوَّل بدوره إلى مالونيل-CoA بواسطة أسيتيل-CoA كاربوكسيلاز، الذي يُنظَّم بشكل غير مباشر بواسطة السترات.

يمكن أن تُثبّط التركيزات العالية من السترات في السيتوبلازم إنزيم فوسفوفركتوكيناز ، وهو المحفز لخطوة مُحدِّدة لمعدل تحلل الجلوكوز . يُعدّ هذا التأثير مفيدًا، إذ تُشير التركيزات العالية من السترات إلى وجود مخزون كبير من جزيئات السلائف الحيوية، ما يُغني عن استمرار إنزيم فوسفوفركتوكيناز في إرسال جزيئات ركيزته، فركتوز 6-فوسفات ، إلى مسار تحلل الجلوكوز. يعمل السترات على تعزيز التأثير المُثبِّط للتركيزات العالية من الأدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) ، وهو دليل آخر على عدم الحاجة إلى إجراء تحلل الجلوكوز. [ 29 ]

يُعد السترات مكونًا حيويًا للعظام، حيث يساعد على تنظيم حجم بلورات الأباتيت . [ 30 ]

التطبيقات

المأكولات والمشروبات

يُستخدم مسحوق حمض الستريك في تحضير توابل الليمون والفلفل

نظرًا لكونه أحد أقوى الأحماض الغذائية، يُستخدم حمض الستريك بشكل أساسي كمنكه ومادة حافظة في الأطعمة والمشروبات، وخاصة المشروبات الغازية والحلويات. [ 15 ] في الاتحاد الأوروبي، يُرمز له بالرقم E330 . تُستخدم أملاح السترات لمختلف المعادن لتوفير هذه المعادن بشكل يسهل امتصاصه بيولوجيًا في العديد من المكملات الغذائية . يحتوي حمض الستريك على 247  سعرة حرارية لكل 100  غرام. [ 31 ] في الولايات المتحدة، تُحدد متطلبات نقاء حمض الستريك كمادة مضافة غذائية بموجب دستور المواد الكيميائية الغذائية ، الصادر عن دستور الأدوية الأمريكي (USP).

يمكن إضافة حمض الستريك إلى الآيس كريم كعامل استحلاب لمنع انفصال الدهون، وإلى الكراميل لمنع تبلور السكروز، أو في وصفات الطعام بدلاً من عصير الليمون الطازج. يُستخدم حمض الستريك مع بيكربونات الصوديوم في مجموعة واسعة من التركيبات الفوارة ، سواءً للاستهلاك (مثل المساحيق والأقراص) أو للعناية الشخصية ( مثل أملاح الاستحمام وكرات الاستحمام الفوارة وتنظيف الدهون ). يُباع حمض الستريك على شكل مسحوق جاف في الأسواق ومحلات البقالة تحت اسم "الملح الحامض" لتشابهه مع ملح الطعام. وله استخدامات في الطهي كبديل للخل أو عصير الليمون عند الحاجة إلى حمض نقي. كما يُستخدم حمض الستريك في تلوين الطعام لموازنة درجة الحموضة في الصبغات القاعدية.

عامل تنظيف ومخلب

بنية مركب سترات الحديد (III) [ 32 ] [ 33 ]

حمض الستريك عامل استخلاب ممتاز ، فهو يجعل المعادن قابلة للذوبان عن طريق الارتباط بها. يُستخدم لإزالة الترسبات الكلسية ومنع تراكمها في الغلايات والمبخرات. [ 15 ] كما يُمكن استخدامه لمعالجة المياه، مما يجعله مفيدًا في تحسين فعالية الصابون ومساحيق الغسيل. فمن خلال استخلاب المعادن في الماء العسر ، يُتيح لهذه المنظفات إنتاج رغوة والعمل بشكل أفضل دون الحاجة إلى تليين الماء. يُعد حمض الستريك المكون النشط في بعض محاليل تنظيف الحمامات والمطابخ. يُزيل محلول بتركيز 6% من حمض الستريك بقع الماء العسر من الزجاج دون الحاجة إلى الفرك. يُمكن استخدام حمض الستريك في الشامبو لإزالة الشمع والصبغات من الشعر. ومثالًا على قدراته الاستخلابية، كان حمض الستريك أول مذيب ناجح يُستخدم في الفصل الكامل للتبادل الأيوني لللانثانيدات ، خلال مشروع مانهاتن في أربعينيات القرن العشرين. [ 34 ] في الخمسينيات من القرن الماضي، تم استبداله بمادة EDTA الأكثر كفاءة [ 35 ] .

في الصناعة، يستخدم لإذابة الصدأ من الفولاذ، ولتخميل الفولاذ المقاوم للصدأ . [ 36 ]

مستحضرات التجميل، والأدوية، والمكملات الغذائية، والأطعمة

يُستخدم حمض الستريك كمادة مُحمّضة في الكريمات والهلاميات والسوائل. وعند استخدامه في الأطعمة والمكملات الغذائية، يُمكن تصنيفه كمادة مُساعدة في التصنيع إذا أُضيف لغرض تقني أو وظيفي (مثل التحمير، أو التخليب، أو زيادة اللزوجة، إلخ). أما إذا كان لا يزال موجودًا بكميات ضئيلة، ولم يعد له ذلك الغرض التقني أو الوظيفي، فقد يُعفى من وضع الملصقات <21 CFR §101.100(c)>.

حمض الستريك هو حمض ألفا هيدروكسي وهو مكون نشط في التقشير الكيميائي للبشرة. [ 37 ]

يُستخدم حمض الستريك بشكل شائع كمادة منظمة لزيادة قابلية ذوبان الهيروين البني . [ 38 ]

يُستخدم حمض الستريك كأحد المكونات النشطة في إنتاج مناديل الوجه ذات الخصائص المضادة للفيروسات. [ 39 ]

استخدامات أخرى

تُستخدم خصائص السترات المنظمة للتحكم في درجة الحموضة في المنظفات المنزلية والمستحضرات الصيدلانية . [ 40 ] [ 41 ]

يُستخدم حمض الستريك كبديل عديم الرائحة للخل الأبيض في صباغة الأقمشة بالأصباغ الحمضية . [ 42 ] ويمكنه تحسين عملية التثبيت ، حيث يعمل على ربط الأقمشة والأصباغ من خلال تفاعل الأسترة . [ 43 ]

يُعد سترات الصوديوم أحد مكونات كاشف بنديكت ، الذي يُستخدم لتحديد السكريات المختزلة نوعياً وكمياً. [ 44 ]

يمكن استخدام حمض الستريك كبديل لحمض النيتريك في عملية التخميل للفولاذ المقاوم للصدأ . [ 45 ]

يمكن استخدام حمض الستريك كحمام إيقاف ذي رائحة أقل كجزء من عملية تحميض أفلام التصوير الفوتوغرافي . مواد تحميض الأفلام قلوية، لذا يُستخدم حمض خفيف لمعادلتها وإيقاف مفعولها بسرعة، لكن حمض الخليك الشائع الاستخدام يترك رائحة خل قوية في غرفة التحميض. [ 46 ]

يُعدّ حمض الستريك مادةً ممتازةً لصهر المعادن أثناء اللحام ، [ 47 ] سواءً كان جافًا أو محلولًا مركزًا في الماء. يجب إزالته بعد اللحام، خاصةً مع الأسلاك الدقيقة، لأنه مُسبّب للتآكل بشكل طفيف. يذوب بسهولة ويُشطف بسرعة في الماء الساخن.

يمكن استخدام سترات القلويات كمثبط لحصى الكلى عن طريق زيادة مستويات السترات في البول، وهو أمر مفيد للوقاية من حصى الكالسيوم، وزيادة درجة حموضة البول، وهو أمر مفيد للوقاية من حصى حمض اليوريك والسيستين. [ 48 ]

تخليق مركبات عضوية أخرى

يُعدّ حمض الستريك مادةً أوليةً متعددة الاستخدامات للعديد من المركبات العضوية الأخرى. وتُنتج طرق التجفيف حمض الإيتاكونيك وأنهيدريده. [ 49 ] ويمكن إنتاج حمض الستراكونيك عن طريق التماثل الحراري لأنهيدريد حمض الإيتاكونيك. [ 50 ] ويُستخلص أنهيدريد حمض الإيتاكونيك المطلوب بالتقطير الجاف لحمض الستريك. ويمكن تصنيع حمض الأكونيتيك عن طريق تجفيف حمض الستريك باستخدام حمض الكبريتيك : [ 51 ]

(HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → H O 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O

يمكن أيضًا تحضير حمض الأسيتون ثنائي الكربوكسيل عن طريق إزالة الكربوكسيل من حمض الستريك في حمض الكبريتيك المدخن. [ 52 ]

أمان

على الرغم من كونه حمضًا ضعيفًا، إلا أن التعرض لحمض الستريك النقي قد يُسبب آثارًا ضارة. قد يُسبب استنشاقه السعال، وضيق التنفس، أو التهاب الحلق. وقد يُسبب تناوله بكميات كبيرة ألمًا في البطن والتهابًا في الحلق. كما أن ملامسة المحاليل المركزة للجلد والعينين قد تُسبب احمرارًا وألمًا. [ 53 ] وقد يُسبب استهلاكه لفترات طويلة أو بشكل متكرر تآكل مينا الأسنان . [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]

الوضع الدستوري

انظر أيضاً

ملاحظات توضيحية

  1. ↑ مع ذلك، لا يجعل هذا الليمون شديد الحموضة. والسبب هو أن معظم جزيئات الحمض، كونه حمضًا ضعيفًا، لا تتفكك، وبالتالي لا تساهم في حموضة الليمون أو عصيره.

مراجع

  1. 1 2 الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  747. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ CID 22230 من PubChem
  3. 1 2 3 4 5 6 7 "حمض الستريك" . chemister.ru . مؤرشف من الأصل في 29 نوفمبر 2014. تم الاطلاع عليه في 1 يونيو 2014 .
  4. 1 2 3 4 5 6 CID 311 من PubChem
  5. 1 2 3 4 5 6 شركة فيشر العلمية ، حمض الستريك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2014-06-02.
  6. ↑ "بيانات للبحوث البيوكيميائية" . شركة زيركروم سيباريشنز . تم الاطلاع عليه في 11 يناير 2012 .
  7. ↑ "ثوابت تأين الأحماض العضوية" . جامعة ولاية ميشيغان . تم الاطلاع عليه في 11 يناير 2012 .
  8. ↑ سيلفا، أندريه إم إن؛ كونغ، شياولي؛ هايدر، روبرت سي. (2009). "تحديد قيمة pKa لمجموعة الهيدروكسيل في مركبات ألفا-هيدروكسي كاربوكسيلات، السترات والمالات واللاكتات، باستخدام الرنين المغناطيسي النووي للكربون-13: دلالات على تنسيق المعادن في الأنظمة البيولوجية". BioMetals . 22 (5): 771–778 . doi : 10.1007/s10534-009-9224-5 . ISSN 0966-0844 . PMID 19288211 .  
  9. 1 2 3 حمض الستريك في لينستروم، بيتر جيه؛ مالارد، ويليام جي (محرران)؛ NIST Chemistry WebBook ، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، غايثرسبيرغ (ماريلاند) (تم الاسترجاع في 2014-06-02)
  10. 1 2 3 "حمض الستريك | C6H8O7 - PubChem" . مؤرشف من الأصل في 19 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 19 ديسمبر 2021 .
  11. ↑ أبلبلات، ألكسندر (2014). حمض الستريك . سبرينغر. ISBN 978-3-319-11232-9.
  12. ↑ بينيستون كيه إل، ناكادا إس واي، هولمز آر بي، أسيموس دي جي (2008). "التقييم الكمي لحمض الستريك في عصير الليمون، وعصير الليمون الأخضر، ومنتجات عصائر الفاكهة المتوفرة تجاريًا" . مجلة جراحة المسالك البولية بالمنظار . 22 (3): 567-570 . doi : 10.1089/end.2007.0304 . PMC 2637791. PMID 18290732 .  
  13. ^ شيل ، كارل فيلهلم (1784). "Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystallisera densamma" [ ملاحظة حول عصير الليمون، وكذلك طرق بلورته ] . Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [وقائع جديدة للأكاديمية الملكية للعلوم] . السلسلة الثانية (باللغة السويدية). 5 : 105 - 109.
  14. ↑ غراهام، توماس (1842). عناصر الكيمياء، بما في ذلك تطبيقات العلم في الفنون . هيبوليت بايليير، بائع كتب أجنبي للكلية الملكية للجراحين، وللجمعية الملكية، 219، شارع ريجنت. ص 944. تم الاطلاع عليه في 4 يونيو 2010 . 
  15. 1 2 3 4 فيرهوف، فرانك هـ؛ باويلرز ، هوغو (2014). "حامض الستريك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a07_103.pub3 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  16. ↑ هـ. بينينغا (30 يونيو 1990). تاريخ صناعة حمض اللاكتيك: فصل في تاريخ التكنولوجيا الحيوية . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. الصفحات 140-145 . ISBN  978-0-7923-0625-2.
  17. ↑ كوري، جيمس (1917). مجلة الكيمياء البيولوجية . الجمعية الأمريكية للكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية. الصفحات 15-27 . 
  18. ↑ لطفي، وليد أ.؛ غانم، خالد م.؛ الحلو، إيهاب ر. (2007). "إنتاج حمض الستريك بواسطة عزلة جديدة من فطر الرشاشية السوداء : الجزء الثاني. تحسين معايير العملية من خلال التصاميم التجريبية الإحصائية" (ملف PDF) . تكنولوجيا الموارد الحيوية . 98 (18): 3470-3477 . Bibcode : 2007BiTec..98.3470L . doi : 10.1016/j.biortech.2006.11.032 . PMID 17317159 . 
  19. ↑ لامبرتي، فينسنت؛ غوتيريز، إيدي ن. (1 نوفمبر 1977). "العمليات الكيميائية لتحضير حمض الستريك" . براءات اختراع جوجل . تم الاطلاع عليه في 4 أغسطس 2024 .(US 4056567)
  20. ↑ "سلسلة توريد حمض الستريك" (ملف PDF) . 2022.
  21. ↑ "تقرير أسواق حمض الستريك العالمية، 2011-2018 و2019-2024" . prnewswire.com . 19 مارس 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 أكتوبر 2019 .
  22. ↑ غولدبيرغ، روبرت ن.؛ كيشور، ناند؛ لينين، ريبيكا م. (2002). "الكميات الديناميكية الحرارية لتفاعلات تأين المحاليل المنظمة" (ملف PDF) . مجلة البيانات المرجعية للكيمياء الفيزيائية . 31 (1): 231-370 . Bibcode : 2002JPCRD..31..231G . doi : 10.1063/1.1416902 . S2CID 94614267 . (تمت إضافة الرابط في 4 أغسطس 2024)
  23. ↑ سيلفا، أندريه إم إن؛ كونغ، شياولي؛ هايدر، روبرت سي. (2009). "تحديد قيمة pKa لمجموعة الهيدروكسيل في مركبات ألفا-هيدروكسي كاربوكسيلات، السترات والمالات واللاكتات، باستخدام الرنين المغناطيسي النووي للكربون -13 : دلالات على تنسيق المعادن في الأنظمة البيولوجية". المعادن الحيوية . 22 (5): 771-778 . doi : 10.1007/s10534-009-9224-5 . PMID 19288211. S2CID 11615864 .  
  24. ↑ "SSC - OpenWetWare" .
  25. ↑ مانياتيس، ت.؛ فريتش، إي إف؛ سامبروك، ج. 1982. الاستنساخ الجزيئي: دليل المختبر. مختبر كولد سبرينغ هاربور، كولد سبرينغ هاربور، نيويورك.
  26. ↑ غوموري، ج. (1955). " [ 16 ] تحضير المحاليل المنظمة للاستخدام في دراسات الإنزيمات" (ملف PDF) . طرق في علم الإنزيمات ، المجلد 1. المجلد 1. الصفحات 138-146 . doi : 10.1016/0076-6879(55)01020-3 . ISBN   978-0-12-181801-2.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  27. ↑ ماتزابيتاكيس، م.؛ رابتوبولو، س.ب.؛ تسوهوس، أ.؛ بابايفثيميو، ف.؛ مون، س.ن.؛ ساليفوغلو، أ. (1998). "تخليق وتوصيف طيفي وبنيوي لأول مركب أحادي النواة قابل للذوبان في الماء من الحديد والسترات، (NH₄ ) ₅Fe ( C₆H₄O₇ ) ₂ · 2H₂O " . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 120 (50): 13266-13267 . doi : 10.1021/ ja9807035 .
  28. ↑ بيرجيرون، ريموند جيه؛ شين، ميغو؛ سميث، ريتشارد إي؛ وولنويبر، ماركوس؛ ماكمانيس، جيمس إس؛ لودين، كريستيان؛ عبود، خليل أ. (1997). "التخليق الكلي للريزوفيرين، وهو عامل مخلب للحديد". تيتراهيدرون . 53 (2): 427-434 . doi : 10.1016/S0040-4020(96)01061-7 .
  29. ↑ ستراير، لوبيرت؛ بيرغ، جيريمي؛ تيموتشكو، جون (2003). "القسم 16.2: مسار تحلل الجلوكوز مُحكم التحكم" . الكيمياء الحيوية (الطبعة الخامسة، الطبعة الدولية، الطبعة الثالثة المطبوعة). نيويورك: فريمان. ISBN  978-0-7167-4684-3.
  30. ↑ هو، واي.-واي.؛ راوال، أ.؛ شميدت-روهر، ك. (ديسمبر 2010). "يعمل السترات المرتبط بقوة على تثبيت بلورات الأباتيت النانوية في العظام" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 107 (52): 22425-22429 . Bibcode : 2010PNAS..10722425H . doi : 10.1073/pnas.1009219107 . PMC 3012505. PMID 21127269 .  
  31. ↑ غرينفيلد، هيذر؛ ساوثغيت، دات (2003). بيانات تكوين الأغذية: الإنتاج والإدارة والاستخدام . روما: منظمة الأغذية والزراعة . ص 146. ISBN  978-92-5-104949-5.
  32. ↑ شيانغ هاو، يونغجي وي، شيوي تشانغ (2001): "تخليق وبنية بلورية وخواص مغناطيسية لمركب سترات الحديد (III) ثنائي النواة". كيمياء المعادن الانتقالية ، المجلد 26، العدد 4، الصفحات 384-387. doi : 10.1023/A:1011055306645
  33. ↑ شويكي، إسحاق؛ بينو، آفي؛ غولدبيرغ، ديفيد ب.؛ ليبارد، ستيفن ج. (1994). "تخليق وبنية وخواص مغناطيسية لمركبين ثنائيي النواة من سترات الحديد (III)". الكيمياء اللاعضوية . 33 (23): 5161-5162 . doi : 10.1021/ic00101a001 .
  34. ↑ جونسون، وارن سي؛ كويل، لورانس إل؛ دانيلز، فارينغتون (1 سبتمبر 1947). "تطوير فصل العناصر الأرضية النادرة في مشروع مانهاتن". أرشيف أخبار الهندسة الكيميائية . 25 (35): 2494. doi : 10.1021/cen-v025n035.p2494 . ISSN 0009-2347 . 
  35. ↑ سليم، محمد حمزة؛ علي، شفقات؛ رحمن، مزمل؛ رضوان، محمد؛ كامران، محمد؛ محمد، إبراهيم أ.أ؛ خان، زيد؛ باماغوس، عاطف أ.؛ الحربي، هشام ف.؛ حكيم، خالد رحمن؛ ليو، ليجون (1 أغسطس 2020). "التطبيق الفردي والمشترك لاستخلاص النحاس بمساعدة حمض الستريك وEDTA باستخدام شتلات الجوت (Corchorus capsularis L.)" . التكنولوجيا البيئية والابتكار . 19 100895. Bibcode : 2020EnvTI..1900895S . doi : 10.1016/j.eti.2020.100895 . ISSN 2352-1864 . S2CID 219432688 .  
  36. ↑ "ASTM A967 / A967M - 17 المواصفة القياسية لمعالجات التخميل الكيميائي لأجزاء الفولاذ المقاوم للصدأ" . www.astm.org .
  37. ↑ تانغ، شياو-تشونغ؛ يانغ، جين-هونغ (10 أبريل 2018). "التأثيرات المزدوجة لأحماض ألفا هيدروكسي على الجلد" . مجلة Molecules . 23 (4): 863. doi : 10.3390/molecules23040863 . ISSN 1420-3049 . PMC 6017965. PMID 29642579 .   
  38. ↑ سترانج ج، كيني ف، باتروورث ج، نوبل أ، بيست د (أبريل 2001). "أشكال مختلفة من الهيروين وعلاقتها بتقنيات تحضيره: بيانات وتفسير لاستخدام عصير الليمون والأحماض الأخرى". إساءة استخدام المواد . 36 (5): 573-88 . doi : 10.1081/ja-100103561 . PMID 11419488. S2CID 8516420 .  
  39. ↑ "أنسجة تحارب الجراثيم" . سي إن إن. 14 يوليو 2004. مؤرشف من الأصل في 23 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه في 8 مايو 2008 .
  40. ↑ جريتوركس، جين س.؛ بيج، روزانا ف.؛ كوران، مارتن د.؛ ديجارد، بول؛ إنستون، جوان إي.؛ ريغيت، تيم؛ باول، بيني ب.؛ سيكستون، دارين و.؛ فيفانكوس، روبرتو؛ نغوين-فان-تام، جوناثان س. (1 فبراير 2010). "فعالية مواد التنظيف المنزلية الشائعة في الحد من قدرة فيروس إنفلونزا A/H1N1 البشري على البقاء" . PLOS ONE . 5 (2) e8987. Bibcode : 2010PLoSO...5.8987G . doi : 10.1371/journal.pone.0008987 . ISSN 1932-6203 . PMC 2813869. PMID 20126543 .   
  41. ↑ أحمد، إقبال؛ شيراز، محمد علي؛ أحمد، صوفيا؛ قاضي، سادية حفيظ؛ ميرزا، تانيا؛ أمين الدين، محمد (1 مايو 2011). "تأثير محلول سترات منظم على تثبيت التحلل الضوئي للريبوفلافين في المحلول المائي" . نتائج في العلوم الصيدلانية . 1 (1 ) : 11-15 . doi : 10.1016/j.rinphs.2011.06.002 . ISSN 2211-2863 . PMC 4150622. PMID 25755977 .   
  42. ↑ شركة دارما للتجارة. "هل تعلم..." شركة دارما للتجارة . تم الاطلاع عليه في 15 مايو 2025 .
  43. ^ درماوان، عدي؛ أرملة؛ الرياضي، أحمد؛ مختار، حسن؛ كارتونو؛ آدي ، ساتريو (1 سبتمبر 2024). "تعزيز صباغة الأقمشة القطنية: تحسين اللون باستخدام الأصباغ الطبيعية وحمض الستريك" . المجلة الدولية للجزيئات البيولوجية . 276 (حزب العمال 2) 134017. دوى : 10.1016/j.ijbiomac.2024.134017 . ردمك 0141-8130 . بميد 39032903 .  
  44. ↑ تشين، وي؛ أبراموفيتز، ماثيو ك. (فبراير 2014). "علاج الحماض الاستقلابي لدى مرضى القصور الكلوي المزمن" . المجلة الأمريكية لأمراض الكلى . 63 (2): 311-317 . doi : 10.1053/j.ajkd.2013.06.017 . ISSN 0272-6386 . PMC 3946919. PMID 23932089 .   
  45. ↑ "تخليل وتخميل الفولاذ المقاوم للصدأ" (ملف PDF) . Euro-inox.org. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 12 سبتمبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 يناير 2013 .
  46. ↑ أنشيل، ستيف. "كتاب طبخ غرفة التحميض: الطبعة الثالثة (غلاف ورقي)" . دار فوكال للنشر . تم الاطلاع عليه في 1 يناير 2013 .
  47. ↑ "دراسة كيمياء حمض الستريك في تطبيقات اللحام العسكرية" (ملف PDF) . 19 يونيو 1995. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 15 مارس 2020.
  48. ↑ بيرغ، سي.؛ لارسون، إل.؛ تيسيليوس، إتش جي (1992). "تأثير جرعة واحدة مسائية من سترات قلوية على تكوين البول وتكوين حصوات الكالسيوم". مجلة جراحة المسالك البولية . 148 (3 الجزء 2): 979-985 . doi : 10.1016/s0022-5347(17)36795-2 . ISSN 0022-5347 . PMID 1507355 .  
  49. ↑ آر إل شرينر؛ إس جي فورد؛ إل جيه رول (1931). "أنهيدريد الإيتاكونيك وحمض الإيتاكونيك". أورغ. سينث . 11 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.011.0070 .
  50. ↑ آر إل شرينر؛ إس جي فورد؛ إل جيه رول (1931). "أنهيدريد الستراكونيك وحمض الستراكونيك". أورغ. سينث . 28 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.011.0028 .
  51. ↑ بروس، دبليو إف (1937). "حمض الأكونيتيك". التخليق العضوي . 17 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.017.0001 .
  52. ↑ روجر آدامز؛ إتش إم تشايلز؛ سي إف راسويلر (1925). "حمض الأسيتون ثنائي الكربوكسيل". التخليق العضوي . 5 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.005.0005.
  53. 1 2 "حمض الستريك" . بطاقات السلامة الكيميائية الدولية . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH ). 18 سبتمبر 2018. مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2018. تم الاطلاع عليه في 9 سبتمبر 2017 .
  54. ↑ ج. تشنغ؛ ف. شياو؛ ل. م. تشيان؛ ز. ر. تشو (ديسمبر 2009). "سلوك تآكل مينا الأسنان البشرية في محلول حمض الستريك". مجلة علم الاحتكاك الدولية . 42 ( 11-12 ): 1558-1564 . doi : 10.1016/j.triboint.2008.12.008 .
  55. ↑ "تأثير حمض الستريك على مينا الأسنان" . 7 أغسطس 2025.
  56. ↑ أمانة لجنة دستور الأدوية البريطاني (2009). "فهرس، دستور الأدوية البريطاني 2009" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 11 أبريل 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 فبراير 2010 .
  57. ↑ "دستور الأدوية الياباني، الطبعة الخامسة عشرة" (ملف PDF) . 2006. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 22 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه في 4 فبراير 2010 .