حمض الجلوكونيك

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض الجلوكونيك مركب عضوي صيغته الجزيئية C₆H₁₂O₇ وصيغته البنائية المكثفة HOCH₂ (CHOH) ₄CO₂H . وهو مادة صلبة بيضاء ، يشكل أنيون الجلوكونات في المحلول المائي المتعادل. تُعرف أملاح حمض الجلوكونيك باسم "الجلوكونات " . يتواجد حمض الجلوكونيك وأملاح الجلوكونات وإسترات الجلوكونات بكثرة في الطبيعة لأن هذه المركبات تنتج عن أكسدة الجلوكوز . تُحقن بعض الأدوية على شكل جلوكونات .

التركيب الكيميائي

يتكون التركيب الكيميائي لحمض الجلوكونيك من سلسلة كربونية سداسية، تحتوي على خمس مجموعات هيدروكسيل مرتبة بنفس ترتيبها في الشكل ذي السلسلة المفتوحة للجلوكوز ، وتنتهي بمجموعة حمض كربوكسيلي . وهو أحد المتصاوغات الفراغية الستة عشر لحمض 2،3،4،5،6-خماسي هيدروكسي هيكسانويك.

إنتاج

يُنتج حمض الجلوكونيك عادةً عن طريق الأكسدة الهوائية للجلوكوز بوجود إنزيم جلوكوز أوكسيداز . ينتج عن هذا التحويل غلوكونولاكتون وبيروكسيد الهيدروجين . يتحلل اللاكتون تلقائيًا إلى حمض الجلوكونيك في الماء. [ 4 ]

C₆H₁₂O₆ + O₂ → C₆H₁₀O₆ + H₂O₂​​​​​​​ ​​​​
C6H10O6 + H2O → C6H12O7​​​​​​​​​

تتضمن طرق أكسدة الجلوكوز (أو أي ركيزة أخرى تحتوي على الكربوهيدرات) التخمر . [ 5 ] [ 6 ] أو التحفيز بالمعادن النبيلة . [ 7 ] [ 8 ]

تم تحضير حمض الجلوكونيك لأول مرة على يد هلاسيويتز وهابرمان عام 1870 [ 9 ] ، وذلك من خلال الأكسدة الكيميائية للجلوكوز. وفي عام 1880، قام بوترو بتحضير وعزل حمض الجلوكونيك باستخدام تخمير الجلوكوز. [ 10 ]

دور تاريخي في تطوير التخمير في الخزانات العميقة

كان إنتاج حمض الجلوكونيك عن طريق التخمير في خزانات عميقة (خزانات مهواة، مضبوطة الحموضة، ومُحَرَّكة سعتها أكثر من 1000 لتر) للفطر الخيطي Aspergillus niger في عام 1929، لاستخدامه كمنظم لحموضة الأغذية وعامل تنظيف، أول استخدام ناجح للتخمير في خزانات عميقة من قِبَل شركة فايزر . [ 11 ] أدت هذه الخبرة لاحقًا إلى استخدام فايزر الناجح للتخمير في خزانات عميقة لفطريات Penicillium في فبراير 1944، [ 11 ] لزيادة إنتاج البنسلين بسرعة، مما أدى إلى توفير كمية كافية من البنسلين لعلاج جرحى المعارك الأمريكيين والبريطانيين في غزو الحلفاء لإنزال النورماندي في 6 يونيو 1944 خلال الحرب العالمية الثانية . [ 12 ]

التواجد والاستخدامات

يوجد حمض الجلوكونيك بشكل طبيعي في الفاكهة والعسل والنبيذ . وباعتباره مادة مضافة غذائية (E574 [ 13 ] ) ، فهو يُعرف الآن بأنه منظم للحموضة .

يرتبط أيون الغلوكونات بأيونات الكالسيوم (Ca²⁺ ) ، والحديد (Fe²⁺ ) ، والبوتاسيوم (K⁺ ) ، والألومنيوم ( Al³⁺ ) ، ومعادن أخرى، بما في ذلك اللانثانيدات والأكتينيدات . كما يُستخدم في منتجات التنظيف ، حيث يُذيب الرواسب المعدنية، وخاصة في المحاليل القلوية.

تُستخدم حقن غلوكونات الزنك لتعقيم الكلاب الذكور. [ 14 ]

يُستخدم الغلوكونات أيضًا في البناء والتشييد كمادة مضافة للخرسانة ( مُؤخِّر ) لإبطاء تفاعلات إماهة الأسمنت وتأخير زمن تصلُّبه. وهذا يُتيح وقتًا أطول لصبّ الخرسانة، أو لتوزيع حرارة إماهة الأسمنت على فترة زمنية أطول لتجنُّب ارتفاع درجة الحرارة وما ينتج عنه من تشقُّق. [ 15 ] [ 16 ] تُضاف المُؤخِّرات إلى الخرسانة عندما تكون درجة حرارة الجو مرتفعة، أو لصبّ ألواح خرسانية كبيرة وسميكة على طبقات متتالية ومُختلطة جيدًا.

يُستخدم المحلول المائي لحمض الجلوكونيك كوسيط للتخليق العضوي . [ 17 ]

الدواء

في الطب، يستخدم الغلوكونات بشكل شائع كناقل محايد بيولوجيًا لأيونات الزنك (Zn 2+) ، والكالسيوم (Ca 2+) ، والنحاس (Cu 2+) ، والحديد (Fe 2+) ، والبوتاسيوم (K +) لعلاج اختلال توازن الكهارل . [ 18 ]

يُستخدم غلوكونات الكالسيوم ، على شكل هلام، لعلاج الحروق الناتجة عن حمض الهيدروفلوريك ؛ [ 19 ] [ 20 ] ويمكن استخدام حقن غلوكونات الكالسيوم في الحالات الأكثر خطورة لتجنب نخر الأنسجة العميقة، وكذلك لعلاج نقص كالسيوم الدم لدى المرضى المنومين في المستشفى. كما يُعد الغلوكونات أحد الإلكتروليتات الموجودة في بعض المحاليل، مثل " بلازمالايت أ "، المستخدمة في الإنعاش بالسوائل الوريدية. [ 21 ] أما غلوكونات الكينين فهو ملح حمض الغلوكونيك والكينين، ويُستخدم للحقن العضلي في علاج الملاريا .

تم اقتراح حقن غلوكونات الحديدوز في الماضي لعلاج فقر الدم . [ 22 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "حمض د-غلوكونيك" . منظمة العمل الدولية .
  2. ↑ "حمض د-غلوكونيك" . الجمعية الكيميائية الأمريكية .
  3. ↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants , Chemical Society, London, 1958.
  4. ↑ وونغ، تشون مينغ؛ وونغ، كوون هي؛ تشين، شياو دونغ (2008). "أكسيداز الجلوكوز: وجوده الطبيعي، ووظيفته، وخصائصه، وتطبيقاته الصناعية". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 78 (6): 927-938 . doi : 10.1007/s00253-008-1407-4 . PMID 18330562. S2CID 2246466 .  
  5. ↑ سينغ، أوم ف.؛ كومار، راج (2007). "الإنتاج البيوتكنولوجي لحمض الغلوكونيك: الآثار المستقبلية". علم الأحياء الدقيقة التطبيقي والتكنولوجيا الحيوية . 75 (4): 713-722 . doi : 10.1007/s00253-007-0851- x . ISSN 1432-0614 . PMID 17525864. S2CID 7700011 .   
  6. ↑ بال، باريمال؛ كومار، راميش؛ بانيرجي، سوبهاماي (2016). "تصنيع حمض الجلوكونيك: مراجعة نحو تكثيف العمليات للإنتاج الأخضر" . الهندسة الكيميائية والمعالجة: تكثيف العمليات . 104 : 160-171 . Bibcode : 2016CEPPI.104..160P . doi : 10.1016/j.cep.2016.03.009 . ISSN 0255-2701 . 
  7. ^ يان، ونجوان؛ تشانغ، دونغبي. صن، يو؛ تشو، زيكي؛ دو، ييهانغ؛ دو، يياو؛ لي، يوشان؛ ليو، منغيوان؛ تشانغ، يومينغ. شين جيان. جين ، شين (2020). "الحساسية الهيكلية للعوامل الحفازة غير المتجانسة للتخليق الكيميائي المستدام لحمض الغلوكونيك من الجلوكوز" . المجلة الصينية للحفز . 41 (9): 1320–1336 . دوى : 10.1016 / S1872-2067(20)63590-2 . ردمك 1872-2067 . S2CID 218970877 .  
  8. ↑ تشانغ، تشياوتشي؛ وان، تشونغهاو؛ يو، إيريس كيه إم؛ تسانغ، دانيال سي دبليو (2021). "الإنتاج المستدام لحمض الغلوكونيك وحمض الغلوكاريك عاليي القيمة من خلال أكسدة الغلوكوز المشتق من الكتلة الحيوية: مراجعة نقدية" . مجلة الإنتاج الأنظف . 312 127745. Bibcode : 2021JCPro.31227745Z . doi : 10.1016/j.jclepro.2021.127745 . hdl : 10397/97377 . ISSN 0959-6526 . S2CID 236243315 .  
  9. ^ هلاسيفيتز، هـ؛ هابرمان، ج. (1870). "Zur Kenntniss einiger Zuckerarten. (Glucose, Rohrzucker, Levulose, Sorbin, Phloroglucin.)" [ [مساهمة] في معرفتنا ببعض أنواع السكريات: الجلوكوز، السكروز، الفركتوز، السوربين، الفلوروجلوسينول ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 3 (1): 486-495 . دوى : 10.1002/cber.187000301162 . ردمك 1099-0682 . 
  10. ^ بوترو، ل. (1880). "Sur une Fermentation nouvelle du الجلوكوز" [ على تخمير جديد [منتج] للجلوكوز ] . Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (باللغة الفرنسية). 91 : 236 – 238.
  11. 1 2 "إنتاج البنسلين من خلال التخمير في خزانات عميقة" . الجمعية الكيميائية الأمريكية . 12-06-2008 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19-01-2025 .
  12. ↑ ريتشاردز، ألفريد ن. (1948). التطورات في الطب العسكري - المجلد 1 (ملف PDF) (الطبعة الأولى ). بوسطن: ليتل، براون وشركاه. ص 1ii . تاريخ الاسترجاع: 19 يناير 2025 .  
  13. ↑ المواد المضافة المعتمدة حاليًا من الاتحاد الأوروبي وأرقامها الإلكترونية (E) . هيئة معايير الغذاء.
  14. ↑ جولي ك. ليفي، ب. سيندا كروفورد، ليزلي د. أبيل، إيما ل. كليفورد (2008)، مقارنة بين حقن غلوكونات الزنك داخل الخصية والخصي الجراحي لتعقيم الكلاب الذكور . المجلة الأمريكية للبحوث البيطرية، المجلد 69، العدد 1، الصفحات 140-143. doi : 10.2460/ajvr.69.1.140
  15. ↑ راماشاندران، ف.س.؛ لوري، م.س. (1992). "دراسة قياس السعرات الحرارية التوصيلية لتأثير مثبطات التفاعل على إماهة أسمنت بورتلاند". مجلة Thermochimica Acta . 195 : 373-387 . Bibcode : 1992TcAc..195..373R . doi : 10.1016/0040-6031(92)80081-7 . ISSN 0040-6031 . 
  16. ↑ ما، سوهوا؛ لي، ويفنغ؛ تشانغ، شينبياو؛ غي، داشون؛ يو، جين؛ شين، شياودونغ (2015). "تأثير غلوكونات الصوديوم على أداء وترطيب أسمنت بورتلاند". مواد البناء والتشييد . 91 : 138-144 . doi : 10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068 . ISSN 0950-0618 . 
  17. ↑ ليم، هان ين؛ دولجينكو، أنطون ف. (2021). "محلول حمض الجلوكونيك المائي: وسط حفاز حيوي للتخليق العضوي" . الكيمياء المستدامة والصيدلة . 21 100443. Bibcode : 2021SusCP..2100443L . doi : 10.1016/j.scp.2021.100443 . ISSN 2352-5541 . S2CID 235547468 .  
  18. ↑ مايسيلسكا، إم إي؛ موهر، إم تي جيه؛ شميدت، كيه؛ دريكسلر، كيه؛ روميل، بي؛ هافركامب، إس؛ شليت، إتش جيه؛ غومان، إيه؛ أدامسكي، جيه؛ غايسلر، إي كيه (2019). "الاستخدام المحتمل للغلوكونات في علاج السرطان" . فرونتيرز إن أونكولوجي . 9 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . PMC 6593216. PMID 31275855 .  
  19. ↑ السعدي، م.س.؛ هول، أ.هـ.؛ هول، ب.ك.؛ ريغز، ب.س.؛ أوغنشتاين، و.ل.؛ روماك، ب.هـ. (1989). "التعرض الجلدي لحمض الهيدروفلوريك". مجلة علم السموم البيطرية والبشرية . 31 (3): 243-247 . PMID 2741315 . 
  20. ↑ روبلين، آي.؛ أوربان، إم.؛ فليكوتو، دي.؛ مارتن، سي.؛ برادو، دي. (2006). "المعالجة الموضعية لحروق الجلد التجريبية الناتجة عن حمض الهيدروفلوريك باستخدام غلوكونات الكالسيوم بتركيز 2.5%". مجلة أبحاث العناية بالحروق . 27 (6): 889-94 . doi : 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09 . PMID 17091088. S2CID 3691306 .  
  21. ↑ د. توماس، يو. ياغر، آي. ساغوشين، سي. لامبرتي، وك. فيلهلم (2009)، علاج حرق اليد بحمض الهيدروفلوريك باستخدام غلوكونات الكالسيوم داخل الشرايين . مجلة الأشعة القلبية الوعائية والتداخلية، المجلد 32، العدد 1، الصفحات 155-158، doi : 10.1007/s00270-008-9361-1
  22. ↑ بول ريزنيكوف ووالتر ف. غوبل (1937)، تحضير غلوكونات الحديدوز واستخدامه في علاج نقص صباغ الدم في الفئران. مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي، المجلد 59، العدد 2، الصفحة 182.