جوانين

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة
جوانين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-أمينو-1,9-ديهايدرو-6 H- بورين-6-ون
أسماء أخرى
2-أمينو-6-هيدروكسي بورين،
2-أمينو هيبوكسانثين،
جوانين
المعرفات
  • 73-40-5 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • شكل الكيتو: صورة تفاعلية
  • شكل الإينول: صورة تفاعلية
147911
تشيبي
  • تشيبي:16235 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي رقم 219568 يفحصي
كيم سبايدر
  • 744 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB02377 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.727
رقم EC
  • 200-799-8
431879
  • 4556
كيج
  • ج00242 يفحصي
معرف PubChem
  • 135398634
رقم RTECS
  • MF8260000
جامعة يوني
  • 5Z93L87A1R يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID9052476
  • InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) يفحصي
    المفتاح: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
    المفتاح: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
  • شكل الكيتو: O=C1c2ncnc2nc(N)N1
  • شكل الإينول: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
ملكيات
ج 5 ح 5 ن 5 أ
الكتلة المولية 151.13 جرام/مول
مظهر مادة صلبة غير متبلورة بيضاء اللون.
كثافة 2.200 جم/سم 3 (محسوب)
نقطة الانصهار 360 درجة مئوية (680 درجة فهرنهايت؛ 633 كلفن) تتحلل
نقطة الغليان سامي
غير قابل للذوبان.
الحموضة ( pKa ) ​ 3.3 (أميد)، 9.2 (ثانوي)، 12.3 (أولي) [1]
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مهيج
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
1
1
نقطة الوميض غير قابل للاشتعال
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 السيتوزين ؛ الأدينين ؛ الثايمين ؛ اليوراسيل
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الجوانين ( / ˈɡثɑːنأنان /​​​​​​ ⓘ ) (الرمز GأوGua) هي إحدىالقواعد النوكليوتيديةالموجودة فيالأحماض النووية DNAوRNA، والقواعد الأخرى هيالأدينين والسيتوزين والثايمين(اليوراسيلفيRNA). فيDNA،يسمىنوكليوسيدالجوانينالجوانوزين.

بالصيغة C 5 H 5 N 5 O، يعتبر الجوانين مشتقًا من البيورين ، ويتكون من نظام حلقة بيريميدين - إيميدازول مندمجة بروابط مزدوجة مترافقة. هذا الترتيب غير المشبع يعني أن الجزيء ثنائي الحلقة مستوٍ.

ملكيات

يوجد الجوانين، إلى جانب الأدينين والسيتوزين، في كل من الحمض النووي والحمض النووي الريبي، بينما يوجد الثايمين عادةً في الحمض النووي فقط، واليوراسيل فقط في الحمض النووي الريبي. يحتوي الجوانين على شكلين متماثلين ، الشكل الكيتوني الرئيسي (انظر الأشكال) والشكل النادر للإينول . [ بحاجة لمصدر ]

يرتبط بالسيتوزين من خلال ثلاث روابط هيدروجينية . في السيتوزين، تعمل المجموعة الأمينية كمتبرع للرابطة الهيدروجينية والكربونيل C-2 والأمين N-3 كمستقبلين للرابطة الهيدروجينية. يحتوي الجوانين على مجموعة الكربونيل C-6 التي تعمل كمستقبل للرابطة الهيدروجينية، بينما تعمل المجموعة عند N-1 والمجموعة الأمينية عند C-2 كمتبرعين للرابطة الهيدروجينية. [ بحاجة لمصدر ]

السيتوزين والجوانين مع الإشارة إلى اتجاه الرابطة الهيدروجينية (تشير الأسهم إلى الشحنة الموجبة إلى الشحنة السالبة)

يمكن تحليل الجوانين باستخدام حمض قوي إلى جلايسين وأمونيا وثاني أكسيد الكربون وأول أكسيد الكربون . أولاً، يتم نزع الأمين من الجوانين ليصبح زانثين . [ 2 ] يتأكسد الجوانين بسهولة أكبر من الأدينين، وهو القاعدة الأخرى المشتقة من البيورين في الحمض النووي. تعكس نقطة انصهاره العالية البالغة 350 درجة مئوية الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات بين مجموعات الأكسو والأمينو في الجزيئات الموجودة في البلورة. وبسبب هذه الرابطة بين الجزيئات، يكون الجوانين غير قابل للذوبان نسبيًا في الماء، ولكنه قابل للذوبان في الأحماض والقواعد المخففة.

تاريخ

تم الإبلاغ عن أول عزل للغوانين في عام 1844 من قبل الكيميائي الألماني يوليوس بودو أونجر  [de] (1819-1885)، الذي حصل عليه كمعادن متكونة من فضلات الطيور البحرية، والتي تُعرف باسم غوانو والتي كانت تستخدم كمصدر للأسمدة؛ تم تسمية الغوانين في عام 1846. [3] بين عامي 1882 و1906، حدد إميل فيشر البنية وأظهر أيضًا أنه يمكن تحويل حمض البوليك إلى الغوانين. [4]

توليف

تتشكل كميات ضئيلة من الجوانين عن طريق بلمرة سيانيد الأمونيوم ( NH
4أظهرت تجربتان أجراهما ليفي وآخرون أن تسخين 10 مول·لتر −1 NH
4أعطى CN عند 80 درجة مئوية لمدة 24 ساعة عائدًا قدره 0.0007٪، بينما استخدم 0.1 مول·لتر −1 NH
4أعطى CN المجمد عند درجة حرارة -20 درجة مئوية لمدة 25 عامًا عائدًا بنسبة 0.0035٪. تشير هذه النتائج إلى أن الجوانين يمكن أن ينشأ في المناطق المتجمدة من الأرض البدائية. في عام 1984، أبلغ يواسا عن عائد 0.00017٪ من الجوانين بعد التفريغ الكهربائي لـ NH
3، CH
4, ج
2ح
6، و50 مل من الماء، يليه تحلل حمضي لاحق. ومع ذلك، فمن غير المعروف ما إذا كان وجود الجوانين لم يكن مجرد ملوث ناتج عن التفاعل. [5]

10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (جوانين) + 25H 2

يمكن أيضًا استخدام تخليق فيشر -تروبش لتكوين الجوانين، جنبًا إلى جنب مع الأدينين واليوراسيل والثايمين . يؤدي تسخين خليط غازي متساوي المولات من CO وH 2 و NH 3 إلى 700 درجة مئوية لمدة 15 إلى 24 دقيقة، يليه التبريد السريع ثم إعادة التسخين المستمر إلى 100 إلى 200 درجة مئوية لمدة 16 إلى 44 ساعة باستخدام محفز الألومينا، إلى إنتاج الجوانين واليوراسيل:

10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (جوانين) + 8H 2 O

تم استكشاف طريق غير حيوي محتمل آخر عن طريق إخماد بلازما عالية الحرارة مكونة من خليط غازي يحتوي على 90% N 2 – 10% CO 2 – H 2 O. [6]

تتضمن عملية تركيب تراوب تسخين 2,4,5-ثلاثي أمينو-1,6-ديهيدرو-6-أوكسي بيريميدين (على شكل كبريتات) مع حمض الفورميك لعدة ساعات. تركيب البيورين في تروب

التخليق الحيوي

لا يتم تصنيع الجوانين من جديد [ يحتاج إلى توضيح ] ، بل يتم فصله عن الجزيء الأكثر تعقيدًا، الجوانوزين ، بواسطة إنزيم الجوانوزين فوسفوريلاز :

جوانوزين + فوسفات جوانين + ألفا-د-ريبوز 1-فوسفات

يمكن تصنيع الجوانين من جديد باستخدام إنزيم تحديد السرعة وهو إنزيم أحادي فوسفات الإينوزين ديهيدروجينيز .

حالات أخرى واستخدامات بيولوجية

اشتُقت كلمة جوانين من الكلمة الإسبانية المستعارة guano ('فضلات الطيور/الخفافيش')، والتي هي نفسها مشتقة من الكلمة الكيتشوية wanu ، والتي تعني 'روث'. وكما يشير قاموس أوكسفورد الإنجليزي ، فإن جوانين هي "مادة بيضاء غير متبلورة يتم الحصول عليها بكثرة من ذرق الطيور، وتشكل مكونًا من براز الطيور". [7]

في عام 1656 في باريس، استخرج السيد جاكين من قشور سمكة ألبورنوس ألبورنوس ما يسمى "جوهر اللؤلؤ"، [8] وهو الجوانين البلوري. [9] في صناعة مستحضرات التجميل، يستخدم الجوانين البلوري كمادة مضافة إلى منتجات مختلفة (مثل الشامبو)، حيث يوفر تأثير قزحي لؤلؤي . كما يستخدم في الدهانات المعدنية واللؤلؤ الاصطناعي والبلاستيك. كما يوفر لمعانًا لامعًا لظلال العيون وطلاء الأظافر . تم استخدام العلاجات الوجهية باستخدام فضلات طيور العندليب اليابانية أو ذرقها في اليابان وأماكن أخرى، لأن الجوانين الموجود في الفضلات يجعل البشرة تبدو أكثر شحوبًا. [10] بلورات الجوانين عبارة عن صفائح دموية معينية الشكل تتكون من طبقات شفافة متعددة، ولكنها تتمتع بمؤشر انكسار مرتفع يعكس الضوء وينقله جزئيًا من طبقة إلى أخرى، وبالتالي ينتج لمعانًا لؤلؤيًا. يمكن تطبيقه بالرش أو الطلاء أو الغمس. قد يسبب تهيجًا للعينين. ومن بدائلها الميكا واللؤلؤ الصناعي ( من الأصداف المطحونة)، [11] وجزيئات الألومنيوم والبرونز .

للجوانين مجموعة واسعة جدًا من الاستخدامات البيولوجية التي تشمل مجموعة من الوظائف تتراوح من حيث التعقيد والتنوع. وتشمل هذه التمويه والعرض والرؤية بين أغراض أخرى. [12]

تقوم العناكب والعقارب وبعض البرمائيات بتحويل الأمونيا، كمنتج من منتجات التمثيل الغذائي للبروتين في الخلايا، إلى جوانين، حيث يمكن إفرازها مع الحد الأدنى من فقدان الماء. [12]

يوجد الجوانين أيضًا في خلايا الجلد المتخصصة للأسماك والتي تسمى الخلايا القزحية (على سبيل المثال، سمك الحفش )، [13] [12] بالإضافة إلى وجوده في الرواسب العاكسة لعيون أسماك أعماق البحار وبعض الزواحف ، مثل التماسيح والحرباء . [13 ]

في 8 أغسطس 2011، نُشر تقرير، استنادًا إلى دراسات أجرتها وكالة ناسا على النيازك الموجودة على الأرض، يشير إلى أن كتل بناء الحمض النووي والحمض النووي الريبي (الجوانين والأدينين والجزيئات العضوية ذات الصلة ) ربما تكون قد تشكلت خارج الأرض في الفضاء الخارجي. [14] [15] [16]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ داوسون، RMC، وآخرون، بيانات البحوث الكيميائية الحيوية ، أكسفورد، مطبعة كلارندون، 1959.
  2. ^ أنجستادت. "البيورينات والبيريميدينات" . تم الاسترجاع في 2008-03-27 . {{cite journal}}: تتطلب المجلة الاستشهاد بها |journal=( مساعدة )
  3. ^ تم عزل الجوانين لأول مرة في عام 1844 بواسطة يوليوس بودو أونجر (1819-1885)، أحد طلاب هاينريش جوستاف ماجنوس . انظر:
    • بول أو بي تسو ، المبادئ الأساسية في كيمياء الأحماض النووية ، المجلد 1 (نيويورك، نيويورك: أكاديميك بريس، 1974)، الصفحة 7.
    • ماغنوس (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (حول حدوث أكسيد الزانثيك في ذرق الطائر)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 51  : 395-397.
    • ب. أنغر (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (تعليقات على الإشعار أعلاه)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 58  : 18-20. من الصفحة 20: "... desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen، welcher an seine Herkunft erinnert." (... لذلك أود أن أقترح الاسم جوانين ، الذي يذكرنا بأصله.)
    • ب. أنغر (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (الجوانين ومركباته)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 59  : 58-68.
  4. ^ "إميل فيشر - السيرة الذاتية".
  5. ^ ليفي، ماثيو؛ ستانلي إل. ميلر؛ جون أورو (أغسطس 1999). "إنتاج الجوانين من بلمرة NH4CN". مجلة التطور الجزيئي . 49 (2): 165-8. رمز Bibcode :1999JMolE..49..165L. doi :10.1007/PL00006539. PMID  10441668. S2CID  32194418.- يستشهد ببحث يواسا ويشير إلى إمكانية وجود ملوث في التفاعل.
  6. ^ ميياكاوا، س؛ موراساوا، ك؛ كوباياشي، ك؛ ساواوكا، أ. ب. (ديسمبر 2000). "التوليف غير الحيوي للغوانين باستخدام بلازما عالية الحرارة". أوريج لايف إيفول بيوسف . 30 (6): 557-66. رمز Bibcode :2000OLEB...30..557M. doi :10.1023/A:1026587607264. PMID  11196576. S2CID  25417484.
  7. ^ OED. "الجوانين" وأيضا "الغوانو".
  8. ^ يوهان رودولف فون فاغنر، فرديناند فيشر، ول. غوتييه، Traité de chimie industrielle (دراسة في الكيمياء الصناعية)، الطبعة الرابعة، (باريس، فرنسا: ماسون وشركاه، 1903)، المجلد. 2، ص 64-65.
  9. ^ في عام 1861 وجد الكيميائي الفرنسي تشارلز لويس باريسويل (1817-1870) أن "جوهر اللؤلؤ" كان جوانين. انظر: Barreswil (1861) "Sur le blanc d'ablette qui sert à la Fabrication des perles fausses" (على بياض اللوح المستخدم في صنع اللؤلؤ المقلد)، Comptes rendus ، 53  : 246.
  10. ^ Whitworth, Melissa (2008-10-16). "Geisha facial, the 'latest beauty secret' of Victoria Beckham, bring to the masses". Lifestyle . Telegraph. مؤرشف من الأصل في 2008-12-05 . تم الاسترجاع في 2008-11-20 .
  11. ^ "كيف يتم صنع اللؤلؤ... مزيف، مزيف، مقلد، مقلد أو من صنع الإنسان". {{cite journal}}: تتطلب المجلة الاستشهاد بها |journal=( مساعدة )
  12. ^ abc Gur, Dvir; Palmer, Benjamin A.; Weiner, Steve; Addadi, Lia (2017). "التلاعب بالضوء بواسطة بلورات الجوانين في الكائنات الحية: المشتتات الحيوية، والمرايا، والعاكسات متعددة الطبقات والبلورات الفوتونية". المواد الوظيفية المتقدمة . 27 (6): 1603514. doi :10.1002/adfm.201603514. S2CID  136383728.
  13. ^ ab Fox, DL (1979). Biochromy, natural coloration of living things . مطبعة جامعة كاليفورنيا. ISBN 978-0-520-03699-4.
  14. ^ كالاهان؛ سميث، كيه إي؛ كليفز، إتش جيه؛ روزيكا، جيه؛ ستيرن، جيه سي؛ جلافين، دي بي؛ هاوس، سي إتش؛ دوركين، جيه بي (11 أغسطس 2011). "النيازك الكربونية تحتوي على مجموعة واسعة من القواعد النووية خارج الأرض". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 108 (34). PNAS : 13995–8. Bibcode :2011PNAS..10813995C. doi : 10.1073/pnas.1106493108 . PMC 3161613. PMID  21836052 . 
  15. ^ Steigerwald, John (8 August 2011). "باحثون في وكالة ناسا: يمكن صنع كتل بناء الحمض النووي في الفضاء". وكالة ناسا . مؤرشف من الأصل في 2015-06-23 . تم الاسترجاع في 2011-08-10 .
  16. ^ "يمكن صنع لبنات بناء الحمض النووي في الفضاء، وفقًا لأدلة وكالة ناسا". ساينس ديلي . 9 أغسطس 2011. تم الاسترجاع في 2011-08-09 .
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بـ جوانين .
  • طيف الجوانين MS
  • الجوانين في chemicalland21.com
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الجوانين&oldid=1253775026"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate