الأدينين
| |||
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
9H- بورين - 6-امين | |||
| أسماء أخرى
6-أمينوبورين
| |||
| المعرفات | |||
| |||
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
| ||
| 608603 | |||
| تشيبي |
| ||
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
| ||
| كيم سبايدر |
| ||
| بنك المخدرات |
| ||
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.000.724 | ||
| رقم EC |
| ||
| 3903 | |||
| |||
| كيج |
| ||
معرف PubChem
|
| ||
| رقم RTECS |
| ||
| جامعة يوني |
| ||
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| ملكيات | |||
| ج 5 ح 5 ن 5 | |||
| الكتلة المولية | 135.13 جرام/مول | ||
| مظهر | أبيض إلى أصفر فاتح، بلوري | ||
| كثافة | 1.6 جم/سم 3 (محسوب) | ||
| نقطة الانصهار | يتحلل عند درجة حرارة تتراوح من 360 إلى 365 درجة مئوية (680 إلى 689 درجة فهرنهايت؛ 633 إلى 638 كلفن) | ||
| 0.103 جرام/100 مل | |||
| الذوبان | لا يُذكر في الإيثانول ، قابل للذوبان في الماء الساخن و/أو الأمونيا المائية | ||
| الحموضة ( pKa ) | 4.15 (ثانوي)، 9.80 (أساسي) [1] | ||
| الكيمياء الحرارية | |||
السعة الحرارية ( ج )
|
147.0 جول/(ك·مول) | ||
المحتوى الحراري الانحرافي
للتكوين (Δ f H ⦵ 298 ) |
96.9 كيلوجول/مول | ||
| المخاطر | |||
| الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC): | |||
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )
|
227 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم) | ||
| ورقة بيانات السلامة (SDS) | ورقة بيانات سلامة المواد | ||
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |||
الأدينين ( / ˈædɪnɪn / ) ( الرمز A أو Ade ) هو قاعدة نوكليوتيدية من البيورين . وهو أحد القواعد النووية الأربع في الأحماض النووية للحمض النووي ، والثلاثة الأخرى هي الجوانين ( G ) والسيتوزين (C) والثايمين ( T ). تلعب مشتقات الأدينين أدوارًا مختلفة في الكيمياء الحيوية بما في ذلك التنفس الخلوي ، في شكل ثلاثي فوسفات الأدينوزين الغني بالطاقة (ATP) والعوامل المساعدة نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD) وفلافين أدينين ثنائي النوكليوتيد (FAD) والإنزيم المساعد أ . كما أن له وظائف في تخليق البروتين وكمكون كيميائي للحمض النووي والحمض النووي الريبي . [2] شكل الأدينين مكمل إما للثايمين في الحمض النووي أو لليوراسيل في الحمض النووي الريبي .
الصورة المجاورة تظهر الأدينين النقي كجزيء مستقل. عند الاتصال بالحمض النووي، تتكون رابطة تساهمية بين سكر الديوكسي ريبوز والنيتروجين الأيسر السفلي (وبالتالي إزالة ذرة الهيدروجين الموجودة). يسمى الهيكل المتبقي بقايا الأدينين ، كجزء من جزيء أكبر. الأدينوزين هو أدينين يتفاعل مع الريبوز ، كما هو مستخدم في الحمض النووي الريبي وATP؛ الديوكسي أدينوسين هو أدينين مرتبط بالديوكسي ريبوز ، كما هو مستخدم لتكوين الحمض النووي.
بناء
يشكل الأدينين عدة توتومرات ، وهي مركبات يمكن تحويلها بسرعة إلى مركبات أخرى وغالبًا ما تعتبر متكافئة. ومع ذلك، في ظروف معزولة، أي في مصفوفة غاز خامل وفي الطور الغازي، يوجد بشكل أساسي التوتومرات 9H-أدينين. [3] [4]
التخليق الحيوي
تتضمن عملية التمثيل الغذائي للبيورين تكوين الأدينين والجوانين . يتم الحصول على كل من الأدينين والجوانين من نوكليوتيد أحادي فوسفات الإينوزين (IMP)، والذي يتم تصنيعه بدوره من فوسفات الريبوز الموجود مسبقًا من خلال مسار معقد باستخدام ذرات من الأحماض الأمينية الجلايسين والجلوتامين وحمض الأسبارتيك ، بالإضافة إلى الإنزيم المساعد رباعي هيدروفولات .
طريقة التصنيع
تم تسجيل براءة اختراع في 20 أغسطس 1968، والطريقة الحالية المعترف بها لإنتاج الأدينين على نطاق صناعي هي شكل معدّل من طريقة الفورماميد. تقوم هذه الطريقة بتسخين الفورماميد تحت ظروف 120 درجة مئوية داخل قارورة محكمة الغلق لمدة 5 ساعات لتكوين الأدينين. يتم زيادة التفاعل بشكل كبير في الكمية باستخدام أوكسي كلوريد الفوسفور ( كلوريد الفوسفوريل ) أو خماسي كلوريد الفوسفور كمحفز حمضي وظروف ضوء الشمس أو الأشعة فوق البنفسجية. بعد مرور 5 ساعات وتبريد محلول الفورماميد - أوكسي كلوريد الفوسفور - الأدينين، يوضع الماء في القارورة التي تحتوي على الفورماميد والأدينين المتشكل الآن. ثم يُسكب محلول الماء - الفورماميد - الأدينين من خلال عمود ترشيح من الفحم المنشط. ستمر جزيئات الماء والفورماميد، كونها جزيئات صغيرة، عبر الفحم إلى قارورة النفايات؛ ومع ذلك، فإن جزيئات الأدينين الكبيرة سوف تلتصق بالفحم أو "تمتصه" بسبب قوى فان دير فال التي تتفاعل بين الأدينين والكربون في الفحم. ولأن الفحم له مساحة سطح كبيرة، فإنه قادر على التقاط غالبية الجزيئات التي تمر بحجم معين (أكبر من الماء والفورماميد) من خلاله. لاستخراج الأدينين من الأدينين الممتص بالفحم، يُسكب غاز الأمونيا المذاب في الماء ( أمونيا مائية ) على بنية الفحم المنشط والأدينين لتحرير الأدينين في محلول الأمونيا والماء. ثم يُترك المحلول المحتوي على الماء والأمونيا والأدينين ليجف في الهواء، مع فقدان الأدينين للذوبان بسبب فقدان غاز الأمونيا الذي جعل المحلول سابقًا قاعديًا وقادرًا على إذابة الأدينين، مما يتسبب في تبلوره إلى مسحوق أبيض نقي يمكن تخزينه. [5]
وظيفة
الأدينين هو أحد قاعدتي البيورين (القاعدة الأخرى هي الجوانين ) المستخدمتين في تكوين نيوكليوتيدات الأحماض النووية . في الحمض النووي DNA، يرتبط الأدينين بالثايمين عبر رابطتين هيدروجينيتين للمساعدة في تثبيت هياكل الأحماض النووية. في الحمض النووي الريبي RNA، الذي يستخدم في تخليق البروتين ، يرتبط الأدينين باليوراسيل .
|
|
|
|
| زوج القواعد AT (DNA) | زوج القواعد AU (RNA) | زوج قواعد AD (RNA) | زوج قواعد A-Ψ (RNA) |
يشكل الأدينين الأدينوزين ، وهو نوكليوسيد ، عندما يرتبط بالريبوز ، وديوكسي أدينوسين عندما يرتبط بالريبوز منقوص الأكسجين . ويشكل ثلاثي فوسفات الأدينوزين (ATP)، وهو نوكليوسيد ثلاثي الفوسفات ، عندما تضاف ثلاث مجموعات فوسفات إلى الأدينوزين. يستخدم ثلاثي فوسفات الأدينوزين في عملية التمثيل الغذائي الخلوي كواحدة من الطرق الأساسية لنقل الطاقة الكيميائية بين التفاعلات الكيميائية . وبالتالي فإن ATP مشتق من الأدينين والأدينوزين وأحادي فوسفات الأدينوزين الحلقي وثنائي فوسفات الأدينوزين .
أدينوسين، أ ديوكسيدينوزين، dA
تاريخ
.jpg/1280px-Template_from_Crick_and_Watson%E2%80%99s_DNA_molecular_model,_1953._(9660573227).jpg)
في الأدبيات القديمة، كان الأدينين يُطلق عليه أحيانًا فيتامين ب 4. [6] ونظرًا لأنه يتم تصنيعه بواسطة الجسم وليس ضروريًا للحصول عليه من خلال النظام الغذائي، فإنه لا يفي بتعريف الفيتامين ولم يعد جزءًا من مركب فيتامين ب . ومع ذلك، يرتبط فيتامينان من مجموعة فيتامينات ب، النياسين والريبوفلافين ، بالأدينين لتشكيل العوامل المساعدة الأساسية نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد (NAD) وفلافين أدينين ثنائي النوكليوتيد (FAD)، على التوالي. كان هيرمان إميل فيشر أحد العلماء الأوائل الذين درسوا الأدينين .
تم تسميته في عام 1885 من قبل ألبرشت كوسيل بعد كلمة ἀδήν aden "الغدة" اليونانية ، في إشارة إلى البنكرياس، الذي تم استخراج عينة كوسيل منه. [7] [8]
أظهرت التجارب التي أجراها جوان أورو في عام 1961 أنه يمكن تصنيع كمية كبيرة من الأدينين من بلمرة الأمونيا بخمس جزيئات من سيانيد الهيدروجين (HCN) في محلول مائي؛ [9] وما إذا كان هذا له آثار على أصل الحياة على الأرض هو أمر قيد المناقشة. [10]
في 8 أغسطس 2011، نُشر تقرير، استنادًا إلى دراسات أجرتها وكالة ناسا على النيازك الموجودة على الأرض ، يشير إلى أن كتل بناء الحمض النووي والحمض النووي الريبي (الأدينين والجوانين والجزيئات العضوية ذات الصلة ) ربما تكون قد تشكلت خارج الأرض في الفضاء الخارجي . [11] [12] [13] في عام 2011، أفاد علماء الفيزياء أن الأدينين لديه "نطاق متغير بشكل غير متوقع من طاقات التأين على طول مسارات تفاعله" مما يشير إلى أن "فهم البيانات التجريبية حول كيفية بقاء الأدينين على قيد الحياة عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية أكثر تعقيدًا مما كان يُعتقد سابقًا"؛ وفقًا لتقرير واحد، فإن هذه النتائج لها آثار على القياسات الطيفية للمركبات الحلقية غير المتجانسة . [14]
مراجع
- ^ داوسون، RMC، وآخرون، بيانات البحوث الكيميائية الحيوية ، أكسفورد، مطبعة كلارندون، 1959.
- ^ "MedlinePlus: Genetics". medlineplus.gov . تم الاسترجاع في 2022-12-23 .
- ^ Plützer, Chr.; Kleinermanns, K. (2002). "التوتومرات والحالات الإلكترونية للأدينين المبرد بالنفث تم التحقيق فيها بواسطة مطيافية الرنين المزدوج". Phys. Chem. Chem. Phys . 4 (20): 4877–4882. Bibcode :2002PCCP....4.4877P. doi :10.1039/b204595h.
- ^ MJ Nowak؛ H. Rostkowska؛ L. Lapinski؛ JS Kwiatkowski؛ J. Leszczynski (1994). "عزل المصفوفة التجريبية والدراسات النظرية الأولية لـ HF/6-31G(d, p) للأطياف تحت الحمراء للبيورين والأدينين و2-كلوروأدينين". Spectrochimica Acta الجزء أ: التحليل الطيفي الجزيئي . 50 (6): 1081-1094. رمز Bibcode :1994AcSpA..50.1081N. doi :10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539.
- ^ [1]، "عملية تحضير الأدينين"، صدر في 10 نوفمبر 1966
- ^ Reader V (1930). "The assay of vitamin B(4)". The Biochemical Journal . 24 (6): 1827–31. doi :10.1042/bj0241827. PMC 1254803. PMID 16744538 .
- ^ نص، Deutsche chemische Gesellschaft Auteur du (1885/01/01). "Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin". جاليكا . تم الاسترجاع بتاريخ 23-12-2022 .
- ^ "أدينين | أصل ومعنى كلمة أدينين من etymonline". www.etymonline.com . تم الاسترجاع في 2022-12-23 .
- ^ Oro J, Kimball AP (أغسطس 1961). "تخليق البيورينات في ظل ظروف أرضية بدائية محتملة. I. الأدينين من سيانيد الهيدروجين". أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 94 (2): 217-27. doi :10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263.
- ^ شابيرو، روبرت (يونيو 1995). "الدور الحيوي للأدينين: تحليل نقدي". أصول الحياة وتطور المحيطات الحيوية . 25 (1-3): 83-98. رمز Bibcode :1995OLEB...25...83S. doi :10.1007/BF01581575. PMID 11536683. S2CID 21941930.
- ^ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (Aug 2011). "تحتوي النيازك الكربونية على مجموعة واسعة من القواعد النووية خارج الأرض". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 108 (34): 13995–8. Bibcode :2011PNAS..10813995C. doi : 10.1073/pnas.1106493108 . PMC 3161613. PMID 21836052 .
- ^ Steigerwald, John (8 August 2011). "باحثون في وكالة ناسا: يمكن صنع كتل بناء الحمض النووي في الفضاء". وكالة ناسا . مؤرشف من الأصل في 2015-06-23 . تم الاسترجاع في 2011-08-10 .
- ^ طاقم ScienceDaily (9 أغسطس 2011). "يمكن صنع كتل بناء الحمض النووي في الفضاء، تشير أدلة ناسا". ScienceDaily . تم الاسترجاع في 2011-08-09 .
- ^ Williams P (18 أغسطس 2011). "Physicists Uncover New Data On Adenine, a Crucial Building Block of Life". Science Daily . تم الاسترجاع في 2011-09-01 .
- Barbatti M ، Ullrich S (2011). "إمكانات تأين الأدينين على طول مسارات التحويل الداخلية". الكيمياء الفيزيائية، الفيزياء الكيميائية . 13 (34): 15492-15900. Bibcode :2011PCCP...1315492B. doi :10.1039/C1CP21350D. PMID 21804965.
روابط خارجية
- فيتامين ب4 MS الطيف
