السيتوزين

السيتوزين ^{( رمزه C} أو Cyt ) هو أحد القواعد النيوكليوتيدية الأربعة الموجودة في الحمض النووي DNA والحمض النووي RNA ، إلى جانب الأدينين والجوانين والثايمين ( اليوراسيل في RNA). وهو مشتق من البيريميدين ، ويحتوي على حلقة عطرية غير متجانسة ومجموعتين بديلتين ( مجموعة أمينية في الموضع 4 ومجموعة كيتونية في الموضع 2). ويُسمى نيوكليوزيد السيتوزين بالسيتيدين . وفي اقتران قواعد واتسون-كريك ، يُكوّن السيتوزين ثلاث روابط هيدروجينية مع الجوانين .

اكتُشف السيتوزين وسُمّي بهذا الاسم على يد ألبريشت كوسيل وألبرت نيومان عام 1894 عندما تم تحليله مائيًا من أنسجة الغدة الزعترية للعجول. ^{[ 4 ] [ 5 ]} واقتُرح تركيبه عام 1903، وتم تصنيعه (وبالتالي تأكيده) في المختبر في العام نفسه.

في عام 1998، تم استخدام السيتوزين في عرض توضيحي مبكر لمعالجة المعلومات الكمومية عندما قام باحثون من جامعة أكسفورد بتطبيق خوارزمية دويتش-جوزا على حاسوب كمومي للرنين المغناطيسي النووي ثنائي الكيوبت (NMRQC) . ^{[ 6 ]}

في مارس 2015، أفاد علماء ناسا بتكوين السيتوزين، إلى جانب اليوراسيل والثايمين، من البيريميدين في ظروف مختبرية شبيهة بظروف الفضاء، وهو أمر مثير للاهتمام لأن البيريميدين قد تم العثور عليه في النيازك على الرغم من أن أصله غير معروف. ^{[ 7 ]}

السيتوزين

غوانين

السيتوزين والجوانين مع توضيح اتجاه الرابطة الهيدروجينية (يشير السهم من الشحنة الموجبة إلى السالبة). تحدث عملية مثيلة السيتوزين على ذرة الكربون رقم 5.

يوجد السيتوزين كجزء من الحمض النووي DNA، أو كجزء من الحمض النووي RNA، أو كجزء من النيوكليوتيد . وبصفته سيتيدين ثلاثي الفوسفات (CTP)، فإنه يعمل كعامل مساعد للإنزيمات، ويمكنه نقل مجموعة فوسفات لتحويل أدينوسين ثنائي الفوسفات (ADP) إلى أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP).

في الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبوزي RNA، يرتبط السيتوزين بالجوانين . ومع ذلك، فهو غير مستقر بطبيعته، ويمكن أن يتحول إلى يوراسيل ( إزالة الأمين التلقائية ). قد يؤدي هذا إلى طفرة نقطية إذا لم يتم إصلاحه بواسطة إنزيمات إصلاح الحمض النووي مثل إنزيم يوراسيل جليكوزيلاز، الذي يقطع اليوراسيل في الحمض النووي.

يمكن أيضًا مثيلة السيتوزين إلى 5-ميثيل سيتوزين بواسطة إنزيم يُسمى ناقل ميثيل الحمض النووي، أو مثيلته وهيدروكسيله لإنتاج 5 -هيدروكسي ميثيل سيتوزين . ويُشكل اختلاف معدلات نزع الأمين من السيتوزين و5-ميثيل سيتوزين (إلى يوراسيل وثايمين ) أساس تسلسل البيسلفيت . ^{[ 8 ]}

عندما يُوجد السيتوزين في المركز الثالث في كودون الحمض النووي الريبوزي (RNA) ، فإنه يُعتبر مرادفًا لليوراسيل ، إذ يُمكن استبدالهما كقاعدة ثالثة. أما عندما يُوجد في المركز الثاني في الكودون، فإن القاعدة الثالثة تكون قابلة للاستبدال دائمًا. على سبيل المثال، UCU وUCC وUCA وUCG جميعها تُشير إلى السيرين ، بغض النظر عن القاعدة الثالثة.

قد يكون لإزالة الأمين الأنزيمية النشطة للسيتوزين أو 5-ميثيل سيتوزين بواسطة عائلة APOBEC من إنزيمات إزالة أمين السيتوزين آثار مفيدة وضارة على مختلف العمليات الخلوية، وكذلك على تطور الكائنات الحية. ^{[ 9 ]} أما آثار إزالة الأمين على 5-هيدروكسي ميثيل سيتوزين، من ناحية أخرى، فلا تزال غير مفهومة بشكل كامل.

حتى أكتوبر 2021، لم يُعثر على السيتوزين في النيازك، مما يشير إلى أن أولى خيوط الحمض النووي الريبوزي (RNA) والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) قد بحثت في مكان آخر للحصول على هذه الوحدة البنائية. من المحتمل أن السيتوزين قد تشكل داخل بعض الأجسام الأم للنيازك، إلا أنه لم يستمر داخل هذه الأجسام بسبب تفاعل نزع الأمين الفعال الذي يحوله إلى يوراسيل . ^{[ 10 ]}

في أكتوبر 2021، أعلن باحثون في مشروع مشترك بين اليابان ووكالة ناسا عن اكتشاف السيتوزين في النيازك، وذلك باستخدام أساليب كشف مبتكرة تجنبت إتلاف النيوكليوتيدات أثناء استخلاصها من النيازك. ^{[ 11 ]}

• طيف الكتلة للسيتوزين
• رقم EINECS 200-749-5
• شابيرو ر (1999). "تخليق السيتوزين في مرحلة ما قبل الحياة: تحليل نقدي وآثاره على أصل الحياة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 96 (8): 4396-401 . Bibcode : 1999PNAS...96.4396S . doi : 10.1073 / pnas.96.8.4396 . PMC 16343. PMID 10200273 .