الزعتر

الثايمين ( يُلفظ / ˈθaɪmiːn / ) ( رمزه T أو Thy ) هو أحد القواعد النيوكليوتيدية الأربعة في الحمض النووي DNA ، والتي تُمثل بالأحرف G–C–A–T. أما القواعد الأخرى فهي الأدينين ، والجوانين ، والسيتوزين . يُعرف الثايمين أيضًا باسم 5-ميثيل يوراسيل، وهو قاعدة نيوكليوتيدية من البيريميدين . في الحمض النووي الريبوزي RNA ، يُستبدل الثايمين باليوراسيل . عُزل الثايمين لأول مرة عام 1893 على يد ألبريشت كوسيل وألبرت نيومان من غدد التوتة لدى العجول ، ومن هنا جاء اسمه. [ 2 ]

الاشتقاق

كما يوحي اسمه البديل (5-ميثيل يوراسيل)، يمكن اشتقاق الثايمين من مثيلة اليوراسيل عند ذرة الكربون الخامسة. في الحمض النووي الريبوزي (RNA )، يُستبدل الثايمين باليوراسيل في معظم الحالات. أما في الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA)، فيرتبط الثايمين (T) بالأدينين (A) عبر رابطتين هيدروجينيتين، مما يُساهم في استقرار بنية الحمض النووي.

يتحد الثايمين مع ديوكسي ريبوز لتكوين النيوكليوزيد ديوكسي ثيميدين ، وهو مرادف لمصطلح ثيميدين . يمكن فسفرة الثيميدين بما يصل إلى ثلاث مجموعات من حمض الفوسفوريك، مما ينتج عنه dTMP ( أحادي فوسفات ديوكسي ثيميدين ) ، أو dTDP ، أو dTTP (للثنائي والثلاثي الفوسفات ، على التوالي).

إحدى الطفرات الشائعة في الحمض النووي تتضمن اثنين من الثايمين أو السيتوزين المتجاورين، والتي قد تشكل ثنائيات الثايمين في وجود الأشعة فوق البنفسجية ، مما يتسبب في "انحناءات" في جزيء الحمض النووي التي تعيق الوظيفة الطبيعية.

قد يكون الثايمين هدفًا لتأثيرات 5- فلورويوراسيل (5-FU) في علاج السرطان . يُعدّ 5-FU نظيرًا أيضيًا للثايمين (في تخليق الحمض النووي DNA) أو اليوراسيل (في تخليق الحمض النووي RNA). ويؤدي استبدال هذا النظير إلى تثبيط تخليق الحمض النووي DNA في الخلايا المنقسمة بنشاط.

تتأكسد قواعد الثايمين في كثير من الأحيان إلى هيدانتوين بمرور الوقت بعد موت الكائن الحي. [ 3 ]

يؤدي اختلال توازن الثايمين إلى حدوث طفرات جينية

أثناء نمو العاثية T4 ، يؤدي اختلال توازن توافر الثايمين، سواءً كان نقصًا أو زيادة، إلى زيادة الطفرات . [ 4 ] ويبدو أن الطفرات الناتجة عن نقص الثايمين تحدث فقط في مواقع أزواج قواعد AT في الحمض النووي، وغالبًا ما تكون طفرات تحول من AT إلى GC . [ 5 ] وفي بكتيريا الإشريكية القولونية ، وُجد أن نقص الثايمين يُسبب الطفرة نفسها أيضًا. [ 6 ]

الجوانب النظرية

في مارس 2015، أفاد علماء ناسا أنه ولأول مرة، تم تكوين مركبات عضوية معقدة من الحمض النووي DNA والحمض النووي الريبوزي RNA ، بما في ذلك اليوراسيل والسيتوزين والثايمين ، في المختبر في ظروف مشابهة لظروف الفضاء الخارجي ، باستخدام مواد كيميائية أولية، مثل البيريميدين ، الموجود في النيازك . ووفقًا للعلماء، يُحتمل أن يكون البيريميدين، مثل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)، وهي مركبات أخرى غنية بالكربون، قد تشكل في العمالقة الحمراء أو في سحب الغبار والغاز بين النجوم . [ 7 ] لم يُعثر على الثايمين في النيازك، مما يشير إلى أن خيوط الحمض النووي DNA الأولى كان عليها البحث في مكان آخر للحصول على هذه الوحدة البنائية. من المرجح أن يكون الثايمين قد تشكل داخل بعض الأجسام الأم للنيازك، ولكنه ربما لم يستمر داخل هذه الأجسام بسبب تفاعل أكسدة مع بيروكسيد الهيدروجين . [ 8 ]

توليف

التخليق المختبري

تم تحضير الثايمين لأول مرة عن طريق التحلل المائي للنيوكليوزيد المقابل المستخلص من مصادر طبيعية. بدأ الاهتمام بتخليقه الكيميائي المباشر في أوائل القرن العشرين: نشر إميل فيشر طريقة تبدأ من اليوريا، ولكن التخليق الأكثر عملية استخدم ميثيل إيزوثيوريا في تفاعل تكثيف مع بروبيونات إيثيل فورميل، متبوعًا بالتحلل المائي للبيريميدين الوسيط: [ 9 ]

تم تطوير العديد من طرق التحضير الأخرى، بما في ذلك الظروف المُحسّنة بحيث يمكن استخدام اليوريا مباشرة في التفاعل الموضح أعلاه، ويفضل استخدام بروبيونات الفورميل الميثيل. [ 10 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. دانينفيلسر، ر.-م.؛ يالكوفسكي، ش.هـ. (ديسمبر 1991). "قاعدة بيانات الذوبانية المائية للمواد العضوية غير الإلكتروليتية" . مجلة علوم البيئة الشاملة . 109 (ج): 625-628 . رمز Bibcode : 1991ScTEn.109..625D . doi : 10.1016/0048-9697(91)90214-Y . تاريخ الاسترجاع: 14 نوفمبر 2021 .
  2. ^ ألبريشت، كوسيل ؛ نيومان، ألبرت (أكتوبر – ديسمبر 1893). "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" [ في الثايمين، منتج انقسام للحمض النووي ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 26 (3): 2753–2756 . دوى : 10.1002/cber.18930260379 . تم الاسترجاع 2021-11-14 . ص. 2754: Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin. [ نسمي هذه المادة بالثيمين. ] 
  3. ^ هوفريتر، مايكل. سيري، ديفيد؛ بوينار, هنريك ن . كوتش، ميلاني. بابو ، سفانتي (2001-05-01). “الحمض النووي القديم”. الطبيعة تستعرض علم الوراثة . 2 (5): 353-359 . دوى : 10.1038 / 35072071 . بميد 11331901 . S2CID 205016024 .  
  4. بيرنشتاين، كارول؛ بيرنشتاين، هاريس؛ مفتي، سراج؛ ستروم، باربرا (أكتوبر 1972). "تحفيز الطفرة في العاثية T4 بواسطة آفات في الجين 32 واختلال توازن الثيميدين". بحوث الطفرات 16 (2): 113-119 . doi : 10.1016/0027-5107(72)90171-6 . PMID 4561494 . 
  5. سميث، إم. ديان؛ غرين، رونالد ر.؛ ريبلي، لين س.؛ دريك، جون و. (يوليو 1973). "الطفرات الناتجة عن نقص الثيمين في العاثية T4" . علم الوراثة . 74 (3): 393-403 . doi : 10.1093/genetics/74.3.393 . PMC 1212957. PMID 4270369 .  
  6. دويتش، تشارلز إي؛ بولينغ، كريلين (سبتمبر 1974). "الطفرات الناتجة عن نقص الثيمين في الإشريكية القولونية" . مجلة علم البكتيريا 119 (3): 861-867 . doi : 10.1128/JB.119.3.861-867.1974 . PMC 245692. PMID 4605383 .  
  7. مارلاير، روث (2015-03-03). "مركز ناسا أميس يُعيد إنتاج لبنات الحياة الأساسية في المختبر" . www.nasa.gov . ناسا . مؤرشف من الأصل في 2015-03-05 . تم الاطلاع عليه في 2021-11-15 .
  8. تاسكر، إليزابيث (10 نوفمبر 2016). "هل أتت بذور الحياة من الفضاء؟" . blogs.scientificamerican.com . مجلة ساينتفك أمريكان . تاريخ الاسترجاع: 24 نوفمبر 2016 .
  9. ويلر، إتش آي؛ ميريام، إتش إف (1903). "حول بعض نواتج تكثيف مركبات السودوثيوريا: تخليق اليوراسيل والثايمين ومركبات مماثلة" . المجلة الكيميائية الأمريكية . 29 (5): 478-492 .
  10. غو، شيانغهاي؛ شين، جياشيانغ (2014). "نهج صديق للبيئة لتخليق الثايمين عبر الهدرجة الفورمية لأكريلات الميثيل". موناتشفته فور كيمي - المجلة الكيميائية الشهرية . 145 (4): 657-661 . doi : 10.1007/s00706-013-1128-y . S2CID 97367180 .