الإيثوكسيل

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

في الكيمياء العضوية ، يُعدّ تفاعل الإيثوكسيل تفاعلاً كيميائياً يتم فيه إضافة أكسيد الإيثيلين ( C₂H₄O ) إلى المادة المتفاعلة . وهو أكثر أنواع تفاعلات الألكوكسيل شيوعاً ، والتي تتضمن إضافة الإيبوكسيدات إلى المواد المتفاعلة.

في التطبيقات الشائعة، تُحوّل الكحولات والفينولات إلى R(OC₂H₄ ) ₙOH ، حيث تتراوح قيمة n من 1 إلى 10. تُسمى هذه المركبات إيثوكسيلات الكحول. غالبًا ما تُحوّل إيثوكسيلات الكحول إلى أنواع مشابهة تُسمى إيثوكسيسلفات. تُعدّ إيثوكسيلات الكحول وإيثوكسيسلفات من المواد الخافضة للتوتر السطحي ، وتُستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل وغيرها من المنتجات التجارية. [ 1 ] لهذه العملية أهمية صناعية كبيرة، حيث بلغ إنتاج الإيثوكسيلات المختلفة عالميًا أكثر من مليوني طن متري في عام 1994. [ 2 ]

إنتاج

تم تطوير هذه العملية في مختبرات لودفيغسهافن التابعة لشركة آي جي فاربين بواسطة كونراد شولر وماكس فيتوير خلال ثلاثينيات القرن العشرين. [ 3 ] [ 4 ]

إيثوكسيلات الكحول

تُجرى عملية الإيثوكسيل الصناعية بشكل أساسي على الكحولات. تتفاعل الكحولات ذات السلسلة الأقصر لتكوين إيثرات الجليكول ، والتي تُستخدم عادةً كمذيبات، بينما تُحوّل الكحولات الدهنية ذات السلسلة الأطول إلى إيثوكسيلات الكحول الدهني (FAE)، وهي شكل شائع من أشكال المواد الخافضة للتوتر السطحي غير الأيونية . يتم التفاعل عادةً بتمرير أكسيد الإيثيلين عبر الكحول عند درجة حرارة 180  درجة مئوية وضغط يتراوح بين 1 و2 بار، مع استخدام هيدروكسيد البوتاسيوم (KOH) كمحفز . [ 5 ] تُعدّ هذه العملية طاردة للحرارة بشدة ( ΔH  =  -92  كيلوجول/مول من أكسيد الإيثيلين المتفاعل) وتتطلب تحكمًا دقيقًا لتجنب حدوث تفاعل حراري متسلسل كارثي محتمل . [ 5 ]

R−OH + n C 2 H 4 O → R−(OC 2 H 4 ) n OH

تُستخدم الكحولات الأولية عادةً كمواد أولية ، إذ تتفاعل أسرع من الكحولات الثانوية بمقدار 10 إلى 30 مرة. [ 6 ] يُضاف عادةً من 5 إلى 10 وحدات من أكسيد الإيثيلين إلى كل كحول، [ 7 ] إلا أن الكحولات الإيثوكسيلية قد تكون أكثر عرضةً للإيثوكسيلية من الكحول الأولي، مما يجعل التحكم في التفاعل صعبًا ويؤدي إلى تكوين ناتج ذي أطوال وحدات تكرار متفاوتة (قيمة n في المعادلة أعلاه). يمكن تحقيق تحكم أفضل باستخدام محفزات أكثر تطورًا، [ 8 ] والتي يمكن استخدامها لإنتاج إيثوكسيلات ذات نطاق ضيق . تُصنف وكالة حماية البيئة الأمريكية الكحولات الإيثوكسيلية ضمن المواد الكيميائية ذات حجم الإنتاج العالي . [ 9 ]

الإيثوكسيل/البروبوكسيل

تُدمج عملية الإيثوكسيل أحيانًا مع البروبوكسيل، وهو تفاعل مماثل يستخدم أكسيد البروبيلين كمونومر. يُجرى كلا التفاعلين عادةً في نفس المفاعل، ويمكن تشغيلهما في آنٍ واحد لإنتاج بوليمر عشوائي، أو بالتناوب للحصول على بوليمرات مشتركة كتلية مثل البولوكساميرات . [ 5 ] يُعد أكسيد البروبيلين أكثر كراهية للماء من أكسيد الإيثيلين، ويمكن أن يؤثر وجوده بكميات قليلة بشكل كبير على خصائص المادة الفعالة سطحيًا. على وجه الخصوص، تُسوَّق الكحولات الدهنية المُؤثْيَة، التي تم تغطيتها بوحدة واحدة تقريبًا من أكسيد البروبيلين، على نطاق واسع كمضادات للرغوة .

إيثوكسي سلفات

غالبًا ما تُحوَّل الكحولات الدهنية الإيثوكسيلية إلى كبريتات عضوية مقابلة ، والتي يمكن نزع بروتوناتها بسهولة لإنتاج مواد فعالة سطحية أنيونية مثل كبريتات لوريث الصوديوم . وباعتبارها أملاحًا، تتميز كبريتات الإيثوكسيل بذوبان جيد في الماء ( قيمة HLB عالية ). ويتم التحويل بمعالجة الكحولات الإيثوكسيلية بثلاثي أكسيد الكبريت. [ 10 ] ويمكن إجراء التخليق على نطاق المختبر باستخدام حمض الكلوروسلفوريك .

R ( OC₂H₄ ) ₙ + SO₃ → R ( OC₂H₄ ) ₙ OSO₃H​​​
R ( OC₂H₄ ) ₙ + HSO₃Cl → R ( OC₂H₄ ) ₙOSO₃H​​​​

يتم معادلة إسترات الكبريتات الناتجة للحصول على الملح:

R(OC 2 H 4 ) n OSO 3 H + NaOH → R(OC 2 H 4 ) n OSO 3 Na + H 2 O

يتم معادلة الكميات الصغيرة باستخدام الألكانولامينات مثل ثلاثي إيثانول أمين (TEA). [ 11 ]

في عام ٢٠٠٨، استُهلك ٣٨١ ألف طن متري من إيثوكسي سلفات الكحول في أمريكا الشمالية. تحليل إيثوكسيلات كحول اللوريل باستخدام كروماتوغرافيا الغاز (GC).

لتحليل إيثوكسيلات كحول اللوريل باستخدام كروماتوغرافيا الغاز (GC)، يعتمد اختيار عمود GC المناسب على مستوى الإيثوكسيل المحدد وتقلب المركب. بشكل عام، تكون إيثوكسيلات كحول اللوريل غير متطايرة أو شبه متطايرة، لذا قد يكون من الضروري إجراء عملية اشتقاق قبل تحليل GC. فيما يلي بعض خيارات الأعمدة للتحليل بعد الاشتقاق (الأسيتلة): 1. الأعمدة غير القطبية (مثل DB-1 أو HP-1 أو RTX-1):

هذه الأنابيب مصنوعة من ثنائي ميثيل بولي سيلوكسان بنسبة 100%. وهي مناسبة لتحليل إيثوكسيلات الكحول المشتقة غير القطبية نسبيًا. الأبعاد الشائعة: طول 30 مترًا، قطر داخلي 0.25 مم، سمك الغشاء 0.25 ميكرومتر.

٢. أعمدة متوسطة القطبية (مثل DB-5، HP-5، أو RTX-5): تتكون هذه الأعمدة من ٥٪ فينيل و٩٥٪ ثنائي ميثيل بولي سيلوكسان. توفر فصلًا أفضل قليلًا للإيثوكسيلات ذات أطوال السلاسل المختلفة. الأبعاد الشائعة: طول ٣٠ مترًا، قطر داخلي ٠.٢٥ ملم، سمك طبقة ٠.٢٥ ميكرومتر.

3. الأعمدة القطبية (مثل DB-WAX أو HP-FFAP): هي أعمدة مصنوعة من بولي إيثيلين جلايكول (PEG). تُعدّ هذه الأعمدة أكثر ملاءمة للمركبات القطبية، ولكن قد تحتاج إيثوكسيلات كحول اللوريل إلى اشتقاق. يُفضّل استخدام عمود DB-5 أو HP-5 عادةً للمواد الخافضة للتوتر السطحي مثل الإيثوكسيلات نظرًا لقطبيته المعتدلة، مما يوفر فصلًا جيدًا لمنتجات الإيثوكسيل.

من الضروري مراعاة النطاق المحدد للإيثوكسيل (عدد وحدات أكسيد الإيثيلين) لتحسين الطريقة بشكل أكبر. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يساعد الاشتقاق في تحسين التطاير وشكل الذروة.

[ 12 ]

مواد أخرى

على الرغم من أن الكحولات هي الركيزة الرئيسية لعملية الإيثوكسيل، إلا أن العديد من النيوكليوفيلات تتفاعل مع أكسيد الإيثيلين. تتفاعل الأمينات الأولية لتكوين مواد ثنائية السلسلة مثل أمين شحم البقر متعدد الإيثوكسيل . ينتج عن تفاعل الأمونيا مواد كيميائية أساسية مهمة مثل إيثانولامين ، وثنائي إيثانولامين ، وثلاثي إيثانولامين.

تطبيقات المنتجات المؤكسدة بالإيثوكسيل

تُعد إيثوكسيلات الكحول (AE) وإيثوكسي سلفات الكحول (AES) من المواد الخافضة للتوتر السطحي الموجودة في منتجات مثل منظفات الغسيل، ومنظفات الأسطح، ومستحضرات التجميل، والمنتجات الزراعية، والمنسوجات، والدهانات. [ 13 ]

إيثوكسيلات الكحول

نظرًا لأن المواد الخافضة للتوتر السطحي القائمة على إيثوكسيلات الكحول غير أيونية، فإنها تتطلب عادةً سلاسل إيثوكسيلات أطول من نظائرها المُسلفنة لتكون قابلة للذوبان في الماء. [ 14 ] تشمل الأمثلة المُصنّعة على نطاق صناعي إيثوكسيلات أوكتيل فينول ، وبوليسوربات 80، وبولوكساميرات . يُمارس الإيثوكسيل بشكل شائع، وإن كان على نطاق أصغر بكثير، في صناعات التكنولوجيا الحيوية والأدوية لزيادة قابلية الذوبان في الماء، وفي حالة الأدوية، لزيادة عمر النصف الدوراني للمركبات العضوية غير القطبية. في هذا التطبيق، يُعرف الإيثوكسيل باسم " البولي إيثيلين جلايكول" ( PEGylation ) (أكسيد البولي إيثيلين مرادف لبولي إيثيلين جلايكول، ويُختصر بـ PEG). يتراوح طول سلسلة الكربون بين 8 و18 ذرة، بينما يتراوح طول سلسلة الإيثوكسيل عادةً بين 3 و12 ذرة من أكسيد الإيثيلين في المنتجات المنزلية. [ 15 ] تتميز هذه المركبات بذيل محب للدهون، المشار إليه بالاختصار R لمجموعة الألكيل، ومجموعات رأس قطبية نسبياً، ممثلة بالصيغة R(OC 2 H 4 ) n OH .

إيثوكسي سلفات الكحول

تُعدّ الكحولات الخطية، التي قد تكون مزيجًا من سلاسل ألكيل خطية بالكامل أو من سلاسل ألكيل خطية ومتفرعة أحادية، من المواد الكيميائية الشائعة الاستخدام في المنتجات الاستهلاكية. [ 16 ] ومن الأمثلة الشائعة على ذلك كبريتات لوريث الصوديوم، وهي عامل رغوي في الشامبو والصابون السائل ، بالإضافة إلى المنظفات الصناعية . [ 17 ]

البيئة والسلامة

إيثوكسيلات الكحول (AEs)

صحة الإنسان

لم يُلاحظ أن إيثوكسيلات الكحول مُسببة للطفرات أو السرطان أو حساسية الجلد ، كما أنها لا تُسبب أي آثار على الجهاز التناسلي أو النمو. [ 18 ] أحد نواتج عملية الإيثوكسيل هو 1،4-ديوكسان ، وهو مادة يُحتمل أن تكون مُسرطنة للإنسان. [ 19 ] قد تُسبب إيثوكسيلات الكحول غير المُخففة تهيجًا للجلد أو العين. في المحلول المائي، يعتمد مستوى التهيج على التركيز. تُعتبر إيثوكسيلات الكحول ذات سمية منخفضة إلى متوسطة عند التعرض الفموي الحاد، وسمية جلدية حادة منخفضة، ولها قدرة طفيفة على تهيج الجلد والعينين بالتركيزات الموجودة في المنتجات الاستهلاكية. [ 15 ] وجدت دراسات حديثة أن بقايا إيثوكسيلات الكحول المُجففة، المشابهة لما يُوجد على أطباق المطاعم (بتركيزات فعالة من 1:10,000 إلى 1:40,000)، تقتل خلايا الأمعاء الظهارية عند التركيزات العالية. أما التركيزات المنخفضة فتجعل الخلايا أكثر نفاذية وعرضة للاستجابة الالتهابية. [ 20 ]

الجوانب المائية والبيئية

تُصرّف المواد الكيميائية المسببة للإسهال عادةً عبر المجاري، حيث قد تُمتصّ في المواد الصلبة وتتحلل بيولوجيًا من خلال عمليات لاهوائية، بنسبة تتراوح بين 28 و58% في شبكة الصرف الصحي. [ 21 ] أما الكمية المتبقية فتُعالج في محطات معالجة مياه الصرف الصحي وتتحلل بيولوجيًا عبر عمليات هوائية، حيث لا تتجاوز نسبة المواد الكيميائية المسببة للإسهال التي تُصرّف في المياه المعالجة 0.8%. [ 21 ] وفي حال تسرّبها إلى المياه السطحية أو الرواسب أو التربة، فإنها تتحلل من خلال عمليات هوائية ولاهوائية، أو تمتصها النباتات والحيوانات.

تتراوح قيم EC50 لسمية بعض اللافقاريات بالنسبة لمركبات الإيثوكسيلات الكحولية الخطية من 0.1  ملغم/لتر إلى أكثر من 100  ملغم/لتر. أما بالنسبة لمركبات الإيثوكسيلات الكحولية المتفرعة، فتتراوح السمية من 0.5  ملغم/لتر إلى 50  ملغم/لتر. [ 15 ] وكانت قيمة EC50 لسمية الطحالب الناتجة عن مركبات الإيثوكسيلات الكحولية الخطية والمتفرعة من 0.05  ملغم/لتر إلى 50  ملغم/لتر. وتتراوح السمية الحادة للأسماك من قيم LC50 لمركبات الإيثوكسيلات الكحولية الخطية من 0.4  ملغم/لتر إلى 100  ملغم/لتر، وللمركبات المتفرعة من 0.25  ملغم/لتر إلى 40  ملغم/لتر. وبالنسبة لللافقاريات والطحالب والأسماك، لا تُعتبر مركبات الإيثوكسيلات الكحولية الخطية والمتفرعة أكثر سمية من مركبات الإيثوكسيلات الكحولية الخطية. [ 15 ]

إيثوكسي سلفات الكحول (AESs)

التحلل البيولوجي

تتحلل مادة AES عبر أكسدة السلسلة الألكيلية من نوع ω أو β ، والتحلل الإنزيمي لإستر الكبريتات، وانشطار رابطة الإيثر في AES، مما ينتج عنه كحول أو إيثوكسيلات كحول وكبريتات إيثيلين جليكول. وقد أظهرت دراسات العمليات الهوائية أن AES قابلة للتحلل الحيوي بسهولة. [ 11 ] ويُقدّر عمر النصف لكل من AE وAES في المياه السطحية بأقل من 12 ساعة. [ 22 ] وتُقدّر نسبة إزالة AES نتيجة التحلل عبر العمليات اللاهوائية بين 75 و87%.

في الماء

أظهرت اختبارات معملية باستخدام نظام التدفق المستمر في حوض نهائي من محلول AES مع الرخويات أن تركيز NOEC لنوع من القواقع، Goniobasis، والمحار الآسيوي، Corbicula، يزيد عن 730  ميكروغرام/لتر. وقد لوحظ تأثر نمو Corbicula عند تركيز 75  ميكروغرام/لتر. [ 23 ] أما ذبابة مايو، من جنس Tricorythodes ، فلها قيمة NOEC للكثافة المعيارية تبلغ 190 ميكروغرام/لتر. [ 24 ] 

سلامة الإنسان

لم يُثبت أن مادة AES سامة للجينات، أو مُسببة للطفرات، أو مُسرطنة. [ 16 ] كشفت دراسة أجريت عام 2022 أن التعبير الجيني للجينات المشاركة في بقاء الخلايا، والحاجز الظهاري، وإشارات السيتوكينات، والتمثيل الغذائي، قد تغير بفعل سائل الشطف بالتركيزات المستخدمة في غسالات الأطباق الاحترافية. وقد تم تحديد إيثوكسيلات الكحول الموجودة في سائل الشطف باعتبارها المكون الرئيسي المُسبب لالتهاب الظهارة وتلف الحاجز. [ 25 ]

مراجع

  1. ^ سمولدرز، إي. فون ريبينسكي، دبليو؛ سونغ، E.؛ راسي، دبليو؛ ستيبر، J.؛ ويبل، F.؛ نوردسكوج، أ. (2011). “منظفات الغسيل، 1. مقدمة”. في إلفرز، باربرا؛ وآخرون  . (محرران). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم، ألمانيا: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a08_315.pub3 . رقم ISBN 978-3527306732.
  2. ↑ أرنو كان (30 يناير 1994). وقائع المؤتمر العالمي الثالث للمنظفات: منظورات عالمية . جمعية الكيميائيين الأمريكيين للزيوت. ص 141. ISBN  978-0-935315-52-3.
  3. ↑ جيلينك، تشارلز ف.؛ مايهيو، ريموند ل. (سبتمبر 1954). "المنظفات غير الأيونية". الكيمياء الصناعية والهندسية . 46 (9): 1930-1934 . doi : 10.1021/ie50537a045 .
  4. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 1970578 أ ، شولر، كونراد وويتوير، ماكس، "مساعدات للصناعات النسيجية وما يتصل بها"، صادرة بتاريخ 21 أغسطس 1934، ومُسجلة باسم شركة آي جي فاربن إندستري إيه جي 
  5. 1 2 3 دي سيريو، مارتينو؛ تيسر، ريكاردو؛ سانتاسيساريا، إليو (ديسمبر 2005). "مقارنة بين أنواع المفاعلات المختلفة المستخدمة في تصنيع المنتجات الإيثوكسيلية والبروبوكسيلية". مجلة البحوث في الكيمياء الصناعية والهندسية . 44 (25): 9482-9489 . doi : 10.1021/ie0502234 .
  6. ↑ دي سيريو، م.؛ فايرو، ج.؛ إينغو، ب.؛ فيليبوني، ف.؛ سانتاسيساريا، إ. (يناير 1996). "حركية إيثوكسيل وبروبوكسيل 1- و2-أوكتانول المحفز بواسطة هيدروكسيد البوتاسيوم". مجلة البحوث في الكيمياء الصناعية والهندسية . 35 (11): 3848-3853 . doi : 10.1021/ie960200c .
  7. ^ كوسويج ، كورت (2002). "السطحي". في إلفرز، باربرا؛ وآخرون . (محرران). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم، ألمانيا: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a25_747 . رقم ISBN  978-3527306732.
  8. ↑ كوكس، مايكل ف. (سبتمبر 1990). "تأثير "تحقيق ذروة" في توزيع أكسيد الإيثيلين على أداء إيثوكسيلات الكحول وكبريتات الإيثر". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 67 (9): 599-604 . doi : 10.1007/BF02540775 . S2CID 85521585 . 
  9. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية (يوليو 2006). "برنامج تحدي حجم الإنتاج العالي (HPV)" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 نوفمبر 2011.
  10. ↑ روبرتس، ديفيد و. (مايو 1998). "تقنية السلفنة لتصنيع المواد الفعالة بالسطح الأنيونية". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 2 (3): 194-202 . doi : 10.1021/op9700439 .
  11. 1 2 مجهول. [فريق مواد مشروع HERA] (15-06-2004). تقييم المخاطر البيئية لكبريتات إيثوكسي الكحول (AES) (ملف PDF) . بروكسل، بلجيكا: مشروع تقييم المخاطر البشرية والبيئية (HERA). مشروع HERA (تقييم المخاطر البشرية والبيئية) هو مبادرة أوروبية تطوعية أُطلقت عام 1999 من قِبل المنظمات التالية: AISE، التي تُمثل مُصنّعي ومُركّبي منتجات التنظيف المنزلية ومنتجات الصيانة. Cefic، التي تُمثل مُورّدي ومُصنّعي المواد الخام.هذا التقرير المكون من 36 صفحة هو وثيقة صادرة عن منظمة HERA حول هذا المكون في منتجات التنظيف المنزلية الأوروبية.
  12. ↑ ساندرسون، هانز؛ فان كومبرنول، ريمي؛ داير، سكوت د.؛ برايس، برادفورد ب.؛ نيلسن، ألين م.؛ سيلبي، مارتن؛ فيرير، دارسي؛ ستانتون، كاثلين (2013). "وجود وفحص مخاطر المواد الخافضة للتوتر السطحي من نوع إيثوكسيلات الكحول في ثلاث رواسب أنهار أمريكية مرتبطة بمحطات معالجة مياه الصرف الصحي" . مجلة علوم البيئة الشاملة . 463-464 : 600-610 . Bibcode : 2013ScTEn.463..600S . doi : 10.1016/j.scitotenv.2013.05.047 . PMID 23835070 . 
  13. ↑ فيدرلي، توماس دبليو؛ نينا ر. إيتريش (2004). "تأثير عدد الإيثوكسيلات وطول السلسلة الألكيلية على مسار وحركية التحلل البيولوجي لإيثوكسيلات الكحول الخطي في الحمأة المنشطة". علم السموم البيئية والكيمياء . 23 (12): 2790-2798 . Bibcode : 2004EnvTC..23.2790I . doi : 10.1897/04-053.1 . PMID 15648751. S2CID 37587650 .  
  14. ↑ فاراداراج، راميش؛ بوك، جان؛ برونز، نيل؛ زوشما، ستيف (1994). "تأثير بنية المواد الفعالة سطحيًا على تعديل قابلية ترطيب الأسطح الحبيبية الكارهة للماء". مجلة علوم الغرويات والأسطح البينية . 167 (1): 207-210 . Bibcode : 1994JCIS..167..207V . doi : 10.1006/jcis.1994.1350 . ISSN 0021-9797 . 
  15. 1 2 3 4 مجهول. [فريق المواد التابع لمشروع تقييم المخاطر البشرية والبيئية] (2009-09-01). إيثوكسيلات الكحول، الإصدار 2.0 (ملف PDF) . بروكسل، بلجيكا: مشروع تقييم المخاطر البشرية والبيئية (HERA).راجع مرجع HERA السابق للاطلاع على شرح جهة النشر. هذا الكتاب، المؤلف من 244 صفحة، هو أحدث وثيقة صادرة عن HERA حول مكونات منتجات التنظيف المنزلية الأوروبية.
  16. 1 2 مجهول. [فريق المواد التابع لمشروع تقييم المخاطر الصحية البشرية والبيئية (HERA)] (2003-12-02). تقييم مخاطر إيثوكسي كبريتات الكحول على صحة الإنسان، مسودة (PDF) . بروكسل، بلجيكا: مشروع تقييم المخاطر الصحية البشرية والبيئية (HERA) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 مارس 2016 .راجع مرجع HERA السابق للاطلاع على شرح الجهة الناشرة. هذا التقرير، المكون من 57 صفحة، هو أحدث وثيقة صادرة عن HERA حول هذا المكون من منتجات التنظيف المنزلية الأوروبية. ملاحظة: موقع HERA الإلكتروني،تاريخ الوصول كما هو مذكور أعلاه، يحمل تاريخ ديسمبر؛ أما المستند فيحمل تاريخ يناير 2003.
  17. ↑ برايت ويب. "الاثنا عشر الملوثة: كبريتات لوريث الصوديوم" . مؤسسة ديفيد سوزوكي . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-09-2025 .
  18. ↑ فرويتير-بولوت، كلوديا (2005). "تقييم سلامة بولي إيثيلين جلايكول (PEG) ومشتقاته المستخدمة في مستحضرات التجميل". علم السموم . 214 ( 1-2 ): 1-38 . Bibcode : 2005Toxgy.214....1F . doi : 10.1016/j.tox.2005.06.001 . ISSN 0300-483X . PMID 16011869 .  
  19. ↑ ستيكني، جولي أ؛ ساجر، شون ل؛ كلاركسون، جاكلين ر؛ سميث، لي آن؛ لوسي، بيتي ج؛ بوك، مايكل ج؛ هارتونغ، رولف؛ أولب، ستيفن ف (2003). "تقييم مُحدَّث للقدرة المُسرطنة لـ 1،4-ديوكسان". علم السموم التنظيمي وعلم الأدوية . 38 (2): 183-195 . doi : 10.1016/S0273-2300(03)00090-4 . ISSN 0273-2300 . PMID 14550759 .  
  20. ↑ "غسالات الأطباق التجارية تدمر الطبقة الواقية في الأمعاء" . 1 ديسمبر 2022.
  21. 1 2 براتس، دانيال؛ كارمن لوبيز؛ ديانا فاليخو؛ بيدرو فارو؛ فيكتور إم. ليون (2006). "تأثير درجة الحرارة على التحلل البيولوجي لسلفونات ألكيل بنزين الخطي وإيثوكسيلات الكحول". مجلة المواد الخافضة للتوتر السطحي والمنظفات . 9 (1): 69-75 . doi : 10.1007/s11743-006-0377-8 . S2CID 94398901 . 
  22. ↑ جوكيرت، جيه بي؛ ووكر، دي دي؛ بيلانجر، إس إي (1996). "الكيمياء البيئية لدراسة السمية الخارجية للمواد الخافضة للتوتر السطحي تدعم التحلل السريع لكبريتات الألكيل C12 في بيئة تجريبية ذات تدفق مستمر". علم السموم البيئية والكيمياء . 15 (3): 262-269 . doi : 10.1002/etc.5620150306 .
  23. ↑ بيلانجر، إس إي؛ كيه إل روب؛ آر جي باوش (1995). "استجابات اللافقاريات والأسماك للمواد الخافضة للتوتر السطحي الأنيونية من كبريتات الألكيل وكبريتات إيثوكسيلات الألكيل أثناء التعرض المزمن". التلوث البيئي وعلم السموم . 55 (5): 751-758 . Bibcode : 1995BuECT..55..751B . doi : 10.1007/BF00203763 . PMID 8563210. S2CID 27669051 .  
  24. ↑ فان دي بلاش، إريك جيه؛ دي بروين، جاك إتش إم؛ ستيفنسون، ريتشارد آر؛ مارشال، ستيوارت جيه؛ فيجتل، توم سي جيه؛ بيلانجر، سكوت إي. (1999). "التركيزات المتوقعة التي لا تُحدث أي تأثير وتوصيف المخاطر لأربعة مواد خافضة للتوتر السطحي: سلفونات ألكيل البنزين الخطي، وإيثوكسيلات الكحول، وكبريتات إيثوكسيلات الكحول، والصابون". علم السموم البيئية والكيمياء . 18 (11): 2653-2663 . Bibcode : 1999EnvTC..18.2653V . doi : 10.1002/etc.5620181135 . ISSN 0730-7268 . S2CID 34750467 .  
  25. ↑ أوغولور، إسماعيل؛ بات، ياغيز؛ أيدين، تامر؛ يازيجي، دويغو؛ روكيرت، بيات؛ بينغ، ياكي؛ كيم، جونو؛ رادزيكوفسكا، أورسولا؛ ويسترمان، باتريك (2022-12-01). "تلف حاجز الظهارة المعوية الناتج عن منظفات غسالات الأطباق ومواد الشطف" . مجلة الحساسية والمناعة السريرية . 151 (2): 469-484 . doi : 10.1016/j.jaci.2022.10.020 . PMID 36464527. S2CID 254244862 .