قلويد من نوع الإيبوغا

قلويدات الإيبوغا هي مجموعة من قلويدات الإندول أحادية التربين ، تضم مركبات طبيعية موجودة في نباتي التابيرنانث والتابيرنامونتانا ، بالإضافة إلى نظائرها التركيبية المصنعة . تشمل قلويدات الإيبوغا الطبيعية الإيبوغامين ، والإيبوجين ، والتابيرنانثين ، وغيرها من مشتقات الإيبوغامين. يُعد الإيبوغين من المهلوسات، ويُعرف باسم مُسببات الهلوسة . تُظهر العديد من قلويدات الإيبوغا أنشطة بيولوجية ، مثل سمية القلب والتأثيرات النفسية ، وقد دُرست بعضها كعلاجات محتملة لإدمان المخدرات . [ 1 ] [ 2 ]

طبيعي المنشأ

الإيبوغامينات المستبدلة

معرف PubChemاسمR1R2R3R4
100217إيبوغامينحححح
197060الإيبوجينأناححح
3083548نوريبوجينأوهححح
6326116تابيرنانثينحأناحح
193302إيبوغالينأناأناحح
73489كوروناريدينححثاني أكسيد الكربون ميثيلح
73255فوكانجينأناحثاني أكسيد الكربون ميثيلح
363281إيزوفواكانجينحأناثاني أكسيد الكربون ميثيلح
65572كونوفارينجينأناأناثاني أكسيد الكربون ميثيلح
1107731619(S)-هيدروكسي إيبوجامينحححأوه
71656190إيبوكسيجين / كيمفولينأناححأوه
اختصار الثانياختصار الثانيحأناحأوه
اختصار الثانياختصار الثانيأناأناحأوه
1555973219(S)-هيدروكسي كوروناريدينححثاني أكسيد الكربون ميثيلأوه
196982فوكريستينأناحثاني أكسيد الكربون ميثيلأوه
10362598إيسوفواكريستينحأناثاني أكسيد الكربون ميثيلأوه
10200463819(S)-هيدروكسيكونوفارينجينأناأناثاني أكسيد الكربون ميثيلأوه

الكاثارانثين هو نظير غير مشبع للكوروناريدين .

نواتج الأكسدة

على غرار التريبتامينات الأخرى ذات الحلقة المقيدة مثل اليوهيمبين [ 3 ] والميتراجينين (انظر ميتراجينين سودوإندكسيل )، تم الإبلاغ عن نواتج الأكسدة وإعادة الترتيب للإيبوغامينات المستبدلة، مثل الإيبولوتين (إيبوجين سودوإندكسيل) ( CID:21589055 ) والفوالوتين ( CID:633439 ). [ 4 ]

إيبولوتين (يسار) وفوالوتين (يمين)، وهما مستقلبان محتملان للإيبوجين والفواكانجين، على التوالي. [ 4 ]

قلويدات أخرى

علاج الإدمان على المخدرات

يُقلل الإيبوجين والقلويدات ذات الصلة من الرغبة الشديدة في تناول جرعات لاحقة لدى الأفراد الذين يعانون من أعراض الانسحاب المرتبطة بإدمان المخدرات . وقد دُرست هذه المواد في العديد من الدراسات السريرية التي شملت أفرادًا مدمنين على المواد الأفيونية والكوكايين ومواد أخرى. وبينما تم تأكيد آثار إيجابية، مثل تخفيف أعراض الانسحاب، وتحسين الاكتئاب ، وتخفيف أعراض ما بعد الصدمة ، فقد تم الإبلاغ أيضًا عن مضاعفات طبية خطيرة، بما في ذلك حالات وفاة، بسبب الآثار الجانبية السامة للأعصاب والقلب. [ 5 ]

نظائر اصطناعية

تُعدّ مركبات 18-MC و ME-18-MC و18- MAC نظائر للكوروناريدين ذات تأثيرات مضادة للإدمان مماثلة. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

تشمل النظائر الاصطناعية ذات الصلة البعيدة ما يلي:

انظر أيضاً

مراجع

  1. جليك، إس دي؛ كوهن، إم إي؛ راوتشي، جيه؛ ويلسون، تي إي؛ لارسون، دي؛ كيلر، آر دبليو؛ كارلسون، جيه إن (1994-09-19). "تأثيرات قلويدات الإيبوغا على تعاطي المورفين والكوكايين ذاتيًا لدى الفئران: علاقتها بالتأثيرات المسببة للرعاش وتأثيراتها على إطلاق الدوبامين في النواة المتكئة والجسم المخطط". أبحاث الدماغ . 657 (1): 14-22 . doi : 10.1016/0006-8993(94)90948-2 . ISSN 0006-8993 . PMID 7820611. S2CID 1940631 .   
  2. أنطونيو، تمارا؛ تشيلدرز، ستيفن ر.؛ روثمان، ريتشارد ب.؛ ديرش، كريستينا م.؛ كينغ، كريستين؛ كوهن، مارتن؛ بورنمان، ويليام ج.؛ إيشلمان، إيمي ج.؛ جانوفسكي، آرون؛ سيمون، إريك ر.؛ ريث، مارتن إي. أ.؛ ألبر، كينيث (16 أكتوبر 2013). "تأثير قلويدات الإيبوغا على تنشيط بروتين G المقترن بمستقبلات الأفيون µ" . PLOS ONE . 8 (10) e77262. Bibcode : 2013PLoSO...877262A . doi : 10.1371/journal.pone.0077262 . ISSN 1932-6203 . PMC 3818563. PMID 24204784 .   
  3. فينش، نيفيل؛ جيميندين، سي دبليو؛ هسو، إيفا هسيو-تشو؛ كير، آن؛ سيم، جي إيه؛ تايلور، دبليو آي (مايو 1965). "التحولات التأكسدية لقلويدات الإندول. الجزء الثالث: شبه الإندوكسيل من قلويدات اليوهيمبينويد وتحويلها إلى قلويدات "العكس" 1،2" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 87 (10): 2229-2235 . رمز Bibcode : 1965JAChS..87.2229F . doi : 10.1021/ja01088a024 . ISSN 0002-7863 . PMID 14290283. مؤرشف من الأصل في 2023-02-07 . تم الاسترجاع في 2023-08-05 .  
  4. ١ ٢ القلويدات: الكيمياء والفيزيولوجيا، المجلد ١١. دار النشر الأكاديمية. ١٤ مايو ٢٠١٤. رقم ISBN 978-0-08-086535-5أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 2023-08-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2023-08-06 .
  5. باتريك كوك، وكاثارينا فروليش، ومارك والتر، وأوندين لانغ، وكينيث إم. دورستيلر (يوليو 2022)، "مراجعة منهجية للأدبيات حول التجارب السريرية والتطبيقات العلاجية للإيبوجين" ، مجلة علاج تعاطي المخدرات ، المجلد 138، doi : 10.1016/j.jsat.2021.108717 ، PMID 35012793 ، تاريخ الاسترجاع 2022-07-05  {{citation}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  6. كوهن، م. إي.، وهي، ل.، وجوكيل، ب. أ.، وبيس، س. ج.، وفليك، م. و.، وميزونوف، إ. م.، وآخرون . (يونيو 2003). "تخليق وتقييم بيولوجي لمتجانسات 18-ميثوكسي كوروناريدين. عوامل محتملة لمكافحة الإدمان". مجلة الكيمياء الطبية . 46 (13): 2716-2730 . doi : 10.1021/jm020562o . PMID 12801235 .  
  7. بيس سي جيه، جليك إس دي، ميزونوف آي إم، هي إل دبليو، جوكيل بي إيه، كوهن إم إي، فليك إم دبليو (مايو 2004). "متجانسات قلويدات الإيبوغا الجديدة تحجب مستقبلات النيكوتين وتقلل من تعاطي المخدرات ذاتيًا". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 492 ( 2-3 ): 159-167 . doi : 10.1016/j.ejphar.2004.03.062 . PMID 15178360 . 
  8. جليك إس دي، كوهن إم إي، ميزونوف آي إم، بانداراج يو كيه، موليناري إتش إتش (مايو 1996). "18-ميثوكسي كوروناريدين، وهو نظير قلويدي غير سام من الإيبوغا: تأثيراته على تعاطي المورفين والكوكايين ذاتيًا وعلى إطلاق الدوبامين في الجهاز الحوفي المتوسط ​​لدى الفئران". أبحاث الدماغ . 719 ( 1-2 ): 29-35 . doi : 10.1016/0006-8993(96)00056-X . PMID 8782860. S2CID 6178161 .  
  9. جليك إس دي، سيل إي إم، ميزونوف آي إم (ديسمبر 2008). "مناطق الدماغ التي تتوسط تأثيرات مضادات مستقبلات النيكوتين ألفا 3 بيتا 4 لمركب 18-MC على تعاطي الميثامفيتامين والسكروز ذاتيًا" . المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 599 ( 1-3 ): 91-95 . doi : 10.1016/j.ejphar.2008.09.038 . PMC 2600595. PMID 18930043 .  
  10. كاميرون، ليندسي ب.؛ تومباري، روبرت ج.؛ لو، جو؛ بيل، ألكسندر ج.؛ هيرلي، زيفان كيو.؛ إيهينجر، يان؛ فارغاس، ماكسيميليانو ف.؛ مكارول، ماثيو ن.؛ تايلور، جاك سي.؛ مايرز-ترنبول، دوغلاس؛ ليو، تاوهوي؛ ياغوبي، بيانكا؛ لاسكوفسكي، لورين ج.؛ أندرسون، إميلي آي.؛ تشانغ، غوليانغ (يناير 2021). "نظير مخدر غير مهلوس ذو إمكانات علاجية" . مجلة نيتشر . 589 (7842): 474-479 . Bibcode : 2021Natur.589..474C . doi : 10.1038/s41586-020-3008-z . ISSN 1476-4687 . PMC 7874389. PMID 33299186 .