قلويدات الحرمل

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 13 صور
الموسوعة الحرة

Peganum harmala ، والمعروف باسم الحرمل السوري

قلويدات الحرمل هي عدة قلويدات تعمل كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين (MAOIs). توجد هذه القلويدات في بذور نبات الحرمل ( المعروف أيضًا باسم الحرمل أو السذاب السوري)، بالإضافة إلى نبات الأياهواسكا ، وأوراق التبغ [ 1 ] وحبوب البن . [ 2 ]

تشمل القلويدات الهرمين ، والهرمالين ، والهرمالول ، ومشتقاتها، والتي تتشابه في تركيبها الكيميائي، ومن هنا جاء اسم "قلويدات الحرمل". تكتسب هذه القلويدات أهميةً لاستخدامها في الشامانية الأمازونية ، حيث تُستخلص من نباتات أخرى. الهرمين، المعروف سابقًا باسم تيليباثين وبانيستيرين ، هو قلويد بيتا-كاربولين طبيعي المنشأ ، يرتبط بنيويًا بالهرمالين، ويوجد أيضًا في نبات الكرمة Banisteriopsis caapi . كما يوجد رباعي هيدروهرمين في كل من B. caapi و P. harmala . وقد أشار الدكتور ألكسندر شولجين إلى أن الهرمين قد يكون ناتجًا عن تحلل الهرمالين. [ 3 ] يُعد كل من الهرمين والهرمالين مثبطات عكسية لأكسيداز أحادي الأمين A (RIMAs). بإمكانها تحفيز الجهاز العصبي المركزي عن طريق تثبيط استقلاب مركبات أحادي الأمين مثل السيروتونين والنورإبينفرين في حالة MAO-As والدوبامين في حالة MAO-Bs.

توجد قلويدات الحرمل في نبات الحرمل (Peganum harmala) بتركيزات تقارب 3%، مع أن الاختبارات قد وثّقت نسبًا تتراوح بين 2 و 7% أو حتى أعلى، [ 4 ] نظرًا لاختلاف المصادر الطبيعية اختلافًا كبيرًا في تركيبها الكيميائي. كما توجد قلويدات الحرمل في نبات البانيستريوبسيس كابي (Banisteriopsis caapi) ، وهو المكون النباتي الرئيسي في مشروب الأياهواسكا المقدس، بتركيزات تتراوح بين 0.31 و8.43% للهرمين، وبين 0.03 و 0.83% للهرمالين، وبين 0.05 و 2.94% لرباعي هيدروهارمين. [ 5 ] ورغم إضافة نباتات أخرى ذات تأثير نفسي أحيانًا إلى الأياهواسكا لتحقيق حالات وعي رؤيوية، إلا أن الوصفات تختلف اختلافًا كبيرًا، ولا يوجد مزيج واحد شائع. يُذكر نبات الحرمل ، الذي يُستهلك عادةً كشاي أو يُستخدم كبخور، في الأدب الفارسي الكلاسيكي كطقس مقدس وكدواء. إن قلويدات الحرمل ليست مخدرة بشكل خاص، حتى عند الجرعات العالية، عندما تصبح الرؤى التنويمية ، إلى جانب القيء والإسهال، هي التأثير الرئيسي.

توجد قلويدات الحرمل أيضًا في العديد من النباتات الأخرى، مثل زهرة الآلام . وقد وردت تقارير تفيد بأن أوراق نبات زهرة الآلام المتجسدة تحتوي على نسب متفاوتة من قلويدات الحرمل، تتراوح بين 0.005% و0.12% و0%. [ 6 ]

التخاطر

كان يُعتقد في الأصل أن مادة التليباثين هي المكون الكيميائي النشط لنبات البانيستريوبسيس كابي ، وهو مكون نباتي رئيسي في تحضير الأياهواسكا، وهو مشروب مقدس من منطقة الأمازون. [ 7 ] سُميت هذه المادة الكيميائية المعزولة بهذا الاسم نسبةً إلى التأثيرات التي تم الإبلاغ عنها للأياهواسكا بين مستخدميها من السكان الأصليين، بما في ذلك: التواصل الجماعي مع حيوانات اليغور والثعابين والطيور المرصعة بالجواهر، وأرواح الأجداد، أو رؤية هذه الحيوانات؛ والقدرة على رؤية الأحداث المستقبلية؛ وكما يوحي الاسم، التواصل التخاطري بين أفراد القبائل. [ 8 ] كان يُفترض في ذلك الوقت أنها مادة كيميائية مكتشفة حديثًا، إلا أنه سرعان ما تبين أن التليباثين كان معروفًا على نطاق أوسع باسم "الهرمين" نظرًا لاكتشافه سابقًا في نبات الحرمل السوري ( Peganum harmala ). [ 9 ]

الاستخدام والآثار

تألق الهارمالين والهارمين تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية . تشير هذه المستخلصات الثلاثة إلى أن المستخلص الأوسط يحتوي على تركيز أعلى من المركبين.

تتمتع قلويدات الحرمل المختلفة مثل الهارمالين بتأثيرات مهلوسة وقد أشير إليها باسم "مولدات الأحلام" .

كما ذُكر سابقًا، يمكن استخدام بعض قلويدات الهرمالا كمثبط لأكسيداز أحادي الأمين (MAOI) لتسهيل تناول ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) وغيره من التريبتامينات؛ ورغم أنها لا تُستخدم عادةً كمُهلوس بمفردها ، إلا أن هناك تقارير عن استخدامها كذلك. [ 10 ] وعند تناولها بجرعات عالية، تعمل كمُسهل . وقد استُخدمت قلويدات الهرمالا المُستخلصة من نبات Banisteriopsis caapi لعلاج مرض باركنسون . وباعتبارها مُضادًا عكسيًا لمستقبلات البنزوديازيبين ، تُستخدم قلويدات الهرمالا كنموذج للرعاش الأساسي عند حقنها في الحيوانات. وتُظهر الفئران المُعالجة بالهرمالين رعشة شديدة بعد 5-7 دقائق. وقد وُجد أن الأفراد المُشخصين بالرعاش الأساسي لديهم مستويات مرتفعة من قلويدات الهرمالا في الدم. [ 11 ]

تتفاعل قلويدات الحرمل مع القنب المدخن [ 12 ] [ 13 ] سواءً عند تدخينه أو تبخيره، أو تناوله عن طريق الفم كمستخلص أو كشاي. التقارير شحيحة، ولكن بشكل عام، يشعر المستخدمون بتأثيرات شبيهة بتأثيرات القنب أكثر حدة، بالإضافة إلى تأثيرات هلوسة خفيفة مثل الهلوسة، وفقدان الإحساس بالذات ، وزيادة حدة المشاعر، خاصةً عند تناول جرعات كبيرة.

على عكس مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs) مثل فينيلزين ، فإن الهرمين والهرمالين قابلان للعكس وانتقائيان، مما يعني أنهما لا يشكلان خطراً كبيراً للإصابة بـ" متلازمة الجبن " الناتجة عن تناول الأطعمة المحتوية على التيرامين ، وهو خطر مرتبط بمثبطات أكسيداز أحادي الأمين A، وليس مثبطات أكسيداز أحادي الأمين B. [ 14 ] يقوم كل من MAO-A وMAO-B بتفكيك التيرامين، ولكن الجرعات الكبيرة من قلويدات الهرمالا تبدأ بالتأثير على MAO-B أيضاً.

  • v
  • ت
  • هـ
الجرعات الفموية ومدة تناول بيتا كاربولين أو قلويدات الحرمل
مُجَمَّعالاسم الكيميائيالجرعة (المهلوسات)الفعاليةالجرعة ( MAOI )مدة
هارمان1-ميثيل-β-كاربولين>250 ملغمجهول>250 ملغمجهول
هارمين7-ميثوكسيهارمان>300 ملغ≤50%140-250 ملغ6-8 ساعات
هارمالين7-ميثوكسي-3،4-ثنائي هيدروهارمان150-400 ملغ100%70-150 ملغ5-8 ساعات
رباعي هيدروهارمين7-ميثوكسي-1،2،3،4-رباعي هيدروهارمان≥300 ملغحوالي 33%مجهولمجهول
6-ميثوكسيهارمالان6-ميثوكسي-3،4-ثنائي هيدروهارمانحوالي 100 ملغحوالي 150%مجهولمجهول
6-MeO-THH6-ميثوكسي-1،2،3،4-رباعي هيدروهارمان≥100 ملغحوالي 50%مجهولمجهول
بذور نبات الحرمل–≥5–28 غرام–3-5 غراممجهول
الهوامش: أ = بذور الحرمل المطحونة. تحتوي على 2-7% من قلويدات الحرمل ، حيث تحتوي  ملعقة صغيرة واحدة على 3  غرامات تقريبًا (60-180  ملغ من القلويدات)،  وملعقة كبيرة واحدة على 9  غرامات تقريبًا (200-600  ملغ من القلويدات)،  وكبسولة جيلاتينية كبيرة واحدة (00) على 0.7  غرام تقريبًا (15-45  ملغ من القلويدات). للمقارنة، يحتوي نبات الباذنجان (B. caapi) على 0.05-1.95% (بمعدل 0.45%) من قلويدات الحرمل. ملاحظة: تم اختبار الهرمين ومركبات بيتا كاربولين الأخرى أيضًا عبر طرق غير فموية ، مثل الحقن تحت اللسان ، والحقن تحت الجلد ، والحقن العضلي ، والحقن الوريدي . المراجع: انظر صفحة القالب.

علم الأدوية

تعمل قلويدات الحرمل كمثبطات عكسية لأكسيداز أحادي الأمين (MAOIs)، وتحديدًا لأكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A). ولها أيضًا أنشطة أخرى، مثل التفاعل مع مستقبلات السيروتونين 5-HT2A . [ 15 ] [ 16 ] يستبدل كل من الهارمالين ومادة DOM المخدرة السيروتونينية بعضهما البعض في اختبارات التمييز الدوائي على القوارض. [ 17 ] [ 15 ] مع ذلك، فإن قلويدات الحرمل غير فعالة كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5- HT2A . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

وُجد أن مادة الهارمين المعزولة تُظهر تأثيرًا سامًا على خلايا سرطان الدم HL60 و K562 . قد يُفسر هذا التأثير التأثير السام الذي لوحظ سابقًا لنبات الحرمل على هذه الخلايا السرطانية. [ 21 ]

المجتمع والثقافة

أستراليا

تُعتبر قلويدات الحرمل من المواد المحظورة المدرجة في الجدول 9 وفقًا لمعيار السموم (أكتوبر 2015). [ 22 ] المادة المدرجة في الجدول 9 هي مادة يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا في الحالات التي تتطلبها البحوث الطبية أو العلمية، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية التابعة للكومنولث و/أو الولايات أو الأقاليم. [ 22 ]

تُستثنى من ذلك الأعشاب أو المستحضرات المستخدمة لأغراض علاجية، مثل: (أ) التي تحتوي على 0.1% أو أقل من قلويدات الهرمالا؛ أو (ب) المستحضرات المقسمة التي تحتوي على 2  ملغ أو أقل من قلويدات الهرمالا لكل جرعة يومية موصى بها. [ 22 ]

قائمة قلويدات الحرمل

اسمالصيغة الكيميائيةالاسم الكيميائيبناء
هارمينC 13 H 12 N 2 O7-ميثوكسي-1-ميثيل-9 H- بيريدو[3,4- b ]إندول
هارمالينC 13 H 14 N 2 O4،9-ثنائي هيدرو-7-ميثوكسي-1-ميثيل-3 H- بيريدو[3،4- b ]إندول
هارمالولC 12 H 12 N 2 O1-ميثيل-4،9-ثنائي هيدرو-3 H- بيريدو[3،4- b ]إندول-7-أول
رباعي هيدروهارمينC 13 H 16 N 2 O1,2,3,4-رباعي هيدروهارمين
هارمالانC 12 H 10 N 21-ميثيل-3،4-ثنائي هيدرو-β-كاربولين
6-ميثوكسي هارمان (أيزوهارمين)C 13 H 12 N 2 O6-ميثوكسي-1-ميثيل-β-كاربولين
إستر ميثيل حمض الهارمينC 15 H 18 N 2 O 3ميثيل 7-ميثوكسي-β-كاربولين-1-كربوكسيلات
حمض الهارميلينيك؟حمض 7-ميثوكسي-3،4-ثنائي هيدرو-β-كاربولين-1-كربوكسيليك
هارماناميد؟1-كاربامويل-7-ميثوكسي-β-كاربولين
أسيتيل نورهارمين؟1-أسيتيل-7-ميثوكسي-β-كاربولين
هارمالاسيدين؟7-ميثوكسي-2،3،4،9-رباعي هيدرو-1H-β-كاربولين-1-ون

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ Kivell BM, Danielson K (2016). Neuropathology of Drug Addictions and Substance Misuse . Elsevier.
  2. ↑ هيرايز تي، تشابارو سي (18 يناير 2006). "تثبيط إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين البشري بواسطة القهوة وبيتا-كاربولين نورهارمان وهارمان المعزولين من القهوة". علوم الحياة . 78 (8): 795-802 . doi : 10.1016/j.lfs.2005.05.074 . PMID 16139309 . 
  3. ↑ شولجين أ، شولجين أ. "#13. هارمالين" . التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها: الكيمياء مستمرة . إيرويد.
  4. ^ هيرايز تي، غونزاليس د، أنسين-أزبيليكويتا سي، أران في جيه، غيلين إتش (مارس 2010). "قلويدات بيتا كاربولين في بيجانوم هارمالا وتثبيط أوكسيديز أحادي الأمين البشري (MAO)". علم السموم الغذائية والكيميائية . 48 (3): 839-45 . دوى : 10.1016/j.fct.2009.12.019 . اتش دي ال : 10261/77694 . بميد 20036304 . 
  5. ↑ كالاواي جي سي، بريتو جي إس ونيفيس إي إس (2005). التحليلات الكيميائية النباتية لنباتي بانستيريوبسيس كابي وسايكوتريا فيريديس. مجلة الأدوية المؤثرة على العقل 37(2): 145-150.
  6. ^ داوان ك، دهاوان إس، شارما أ (سبتمبر 2004). “باسيفلورا: تحديث المراجعة”. مجلة علم الأدوية العرقية . 94 (1): 1– 23. دوى : 10.1016/j.jep.2004.02.023 . بميد 15261959 . 
  7. ↑ دجامشيديان أ، بيرنشنايدر-ريف س، بووي و، ليز أ ج (يناير 2016). "نبات بانيستيريوبسيس كابي، علاج محتمل منسي لمرض باركنسون؟" . ممارسة اضطرابات الحركة السريرية . 3 (1): 19-26 . doi : 10.1002/mdc3.12242 . ISSN 2330-1619 . PMC 6353393. PMID 30713897 .   
  8. ↑ "التخاطر (الأياهواسكا) والقدرة النفسية: بحث ميداني في أمريكا الجنوبية" . الجمعية البريطانية لعلم النفس . سكاربورو، المملكة المتحدة. 20 سبتمبر 2009.
  9. ↑ "NCATS Inxight: Drugs" . drugs.ncats.io . تم ​​الاطلاع عليه بتاريخ 28 يناير 2020 .
  10. ↑ شولجين، ألكسندر. "#13 هارمالين" ، نصوص إيرويد على الإنترنت: TiHKAL #13 هارمالين، تم استرجاعه في 26 نوفمبر 2006.
  11. ↑ لويس إي دي، تشنغ دبليو، جوريفيتش إي سي، واتنر دي، تشين جيه، فاكتور-ليتفاك بي، باريدس إم (ديسمبر 2002). "ارتفاع مستوى قلويدات بيتا كاربولين في الدم لدى مرضى الرعاش الأساسي" . علم الأعصاب . 59 (12): 1940-1944 . doi : 10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19 . PMC 4992345. PMID 12499487 .  
  12. ↑ "نبات السذاب السوري والقنب - تجربة إيرويد - 'مكثف، مرعب، وغير مثير للقلق'"" . erowid.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 مايو 2022 .
  13. ↑ "السرو السوري والقنب - تجربة إيرويد - 'اختبار قوته'"" . erowid.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 مايو 2022 .
  14. ↑ ماكينا دي جيه، كالاواي جيه سي، جروب سي إس (1998). "البحث العلمي في الأياهواسكا: مراجعة للأبحاث السابقة والحالية" . مجلة هيفتر لأبحاث المؤثرات العقلية . 1 ( 65-77 ): 195-223 . مؤرشف من الأصل في 8 أكتوبر 2007. تم الاطلاع عليه في 4 يونيو 2007 .
  15. 1 2 غريلا ب، دوكات م، يونغ ر، تيتلر م، هيريك-ديفيس ك، غوتييه س ب، غلينون ر أ (أبريل 1998). "دراسة المواد المهلوسة ومشتقات بيتا-كاربولين ذات الصلة". إدمان المخدرات والكحول . 50 (2): 99-107 . doi : 10.1016/s0376-8716(97)00163-4 . PMID 9649961 . 
  16. ↑ غلينون، ر. أ.، دوكات، م.، غريلا، ب.، هونغ، س.، كونستانتينو، ل.، تيتلر، م.، سميث، س.، إيغان، س.، ديفيس، ك.، ماتسون، م. ف. (أغسطس 2000). "ارتباط بيتا-كاربولينات والعوامل ذات الصلة بمستقبلات السيروتونين (5-HT2 و5-HT1A)، والدوبامين (D2)، والبنزوديازيبين". إدمان المخدرات والكحول . 60 (2): 121-132 . doi : 10.1016/s0376-8716(99)00148-9 . hdl : 11380/17721 . PMID 10940539 . 
  17. ↑ غلينون، ر. أ. (أكتوبر 1999). "مخدرات الأريل ألكيل أمين المُسيئة: نظرة عامة على دراسات التمييز الدوائي" (ملف PDF) . علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 64 (2): 251-256 . doi : 10.1016/s0091-3057(99)00045-3 . PMID 10515299 . 
  18. ↑ غريلا ب، تيتلر م، سميث س، هيريك-ديفيس ك، غلينون ر.أ. (ديسمبر 2003). "ارتباط بيتا-كاربولين بمستقبلات السيروتونين 5-HT(2)". رسائل الكيمياء الحيوية والطبية . 13 (24): 4421-4425 . doi : 10.1016/j.bmcl.2003.09.027 . PMID 14643338 . [...] استُخدمت عدة مركبات بيتا-كاربولين، بما في ذلك الهارمالين (1) ونظيره الموضعي 6-ميثوكسي هارمالان (4)، كبديل للفينيل ألكيلامين [DOM] المُهلوس (مُحفز مستقبلات 5-HT2A) في مهمة تمييز دوائي على فئران مُدربة على التمييز بين DOM ومحلول ملحي.<sup>10</sup> ومع ذلك، لم يرتبط كل من الهارمالين (1؛ Ki=7790 نانومتر) و6-ميثوكسي هارمالان (4؛ Ki=5600 نانومتر) بألفة عالية بمستقبلات 5-HT2A، ووُجد أن كلاهما يفتقر إلى التأثير كمُحفز لمستقبلات 5-HT2A في اختبار تحلل الفوسفاتيديل إينوزيتول (PI).<sup>5،9</sup> [...] في الوقت الحالي، ليس من المعروف ما إذا كانت تأثيرات المركبين 1 و4 في اختبار تحلل الفوسفاتيديل إينوزيتول تعكس ألفتهما المنخفضة، أو فعاليتهما المنخفضة، أو ما إذا كانت تأثيرات مركبات بيتا-كاربولين (في التمييز الدوائي و/أو اختبارات أخرى) يعزى ذلك إلى، أو يتأثر بفعل، أفعالهم على مجموعات أخرى من المستقبلات - وخاصة مستقبلات 5-HT - أو من خلال التفاعلات المحتملة مع ناقل السيروتونين. 
  19. ↑ رابين، ر. أ.، ريجينا، م.، دوت، م.، وينتر، ج. س. (مايو 2002). "تحلل الفوسفاتيديل إينوزيتول المحفز بواسطة مستقبلات 5-HT2A في التأثيرات التحفيزية للمهلوسات". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 72 ( 1-2 ): 29-37 . doi : 10.1016/s0091-3057(01)00720-1 . PMID 11900766 . 
  20. ↑ رولكوين، جيه دي (3 مايو 2022). "دراسة مكونات الأياهواسكا عند مستقبلات 5-HT2A بحثًا عن تأثير مضاد للاكتئاب" . بوصلة علماء جامعة فرجينيا كومنولث . تم الاطلاع عليه في 7 أبريل 2026 .
  21. ↑ جاهانياني ف، إبراهيمي س أ، رهبار-روشاندل ن، محموديان م (يوليو 2005). "الزانثوميكرول هو المكون السام الرئيسي لنبات دراكوسيفالوم كوتشي، وعامل محتمل مضاد للسرطان". الكيمياء النباتية . 66 (13): 1581-1592 . Bibcode : 2005PChem..66.1581J . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.04.035 . PMID 15949825 . 
  22. ١ ٢ ٣ معيار السموم أكتوبر ٢٠١٥ https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534