مالونديالدهيد

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ينتمي مالونديالدهيد إلى فئة مركبات بيتا-ثنائي الكربونيل . وهو مادة صلبة عديمة اللون، ومركب شديد التفاعل يوجد على شكل إينول . [ 2 ] وهو مستقلب فسيولوجي، ومؤشر على الإجهاد التأكسدي .

التركيب والتخليق

يوجد مالونديالدهيد بشكل رئيسي على شكل إينول ، هيدروكسي أكرولين: [ 2 ]

CH 2 (CHO) 2 → HOC(H)=CH-CHO

في المذيبات العضوية، يُفضَّل المتصاوغ سيس ، بينما في الماء يسود المتصاوغ ترانس . ويكون التوازن سريعًا وغير ذي أهمية في كثير من الحالات.

يمكن توليده في المختبر في الموقع عن طريق التحلل المائي لأسيتاله 1،1،3،3-رباعي ميثوكسي بروبان ، وهو متوفر تجارياً ومستقر في درجة حرارة الغرفة، على عكس مالونديالدهيد. [ 2 ] يسهل نزع البروتون من مالونديالدهيد لإعطاء ملح الصوديوم للإينولات (نقطة انصهار  245  درجة مئوية).

التخليق الحيوي والتفاعلية

ينتج مالونديالدهيد عن بيروكسدة الدهون للأحماض الدهنية غير المشبعة . [ 3 ] وهو منتج رئيسي في تخليق ثرومبوكسان A2، حيث يقوم إنزيم سيكلوأكسيجيناز 1 أو سيكلوأكسيجيناز 2 باستقلاب حمض الأراكيدونيك إلى بروستاجلاندين H2 بواسطة الصفائح الدموية ومجموعة واسعة من أنواع الخلايا والأنسجة الأخرى. ثم يُستقلب هذا المنتج بواسطة إنزيم ثرومبوكسان سينثاز إلى ثرومبوكسان A2 ، وحمض 12-هيدروكسي هيبتاديكاتريينويك ، ومالونديالدهيد. وبدلاً من ذلك، قد يُعاد ترتيبه لا إنزيميًا إلى خليط من متصاوغي 8-سيس و8-ترانس لحمض 12-هيدروكسي إيكوساهيبتاينويك بالإضافة إلى مالونديالدهيد (انظر حمض 12-هيدروكسي هيبتاديكاتريينويك ). [ 4 ] ويمكن تقدير درجة بيروكسدة الدهون من خلال كمية مالونديالدهيد في الأنسجة. [ 3 ]

تُؤدي أنواع الأكسجين التفاعلية إلى تحلل الدهون المتعددة غير المشبعة ، مُكَوِّنةً مالونديالدهيد. [ 5 ] يُعد هذا المركب ألدهيدًا تفاعليًا ، وهو أحد أنواع الإلكتروفيلات التفاعلية العديدة التي تُسبب إجهادًا سامًا في الخلايا، وتُكَوِّن مُضافات بروتينية تساهمية تُعرف باسم "نواتج الأكسدة الدهنية المتقدمة" (ALE)، قياسًا على نواتج الغلكزة المتقدمة (AGE). [ 6 ] يُستخدم إنتاج هذا الألدهيد كمؤشر حيوي لقياس مستوى الإجهاد التأكسدي في الكائن الحي. [ 7 ] [ 8 ]

يتفاعل مالونديالدهيد مع ديوكسي أدينوزين وديوكسي غوانوزين في الحمض النووي، مكونًا نواتج إضافة الحمض النووي ، وأهمها M1G ، وهو مُطفر . [ 9 ] تتكثف مجموعة الغوانيدين في بقايا الأرجينين مع مالونديالدهيد لتكوين 2-أمينوبيريميدينات.

إن إنزيم نازع الهيدروجين الألدهيد البشري ALDH1A1 قادر على أكسدة مالونديالدهيد.

تحليل

يتفاعل مالونديالدهيد ومواد أخرى متفاعلة مع حمض الثيوبربيتوريك (TBARS) مع مكافئين من حمض الثيوبربيتوريك لإنتاج مشتق أحمر فلوري يمكن قياسه طيفيًا. [ 2 ] [ 10 ] يُعد 1-ميثيل-2-فينيل إندول كاشفًا بديلًا أكثر انتقائية. [ 2 ]

المخاطر والأمراض

مادة مالونديالدهيد مادة تفاعلية وقد تكون مُسببة للطفرات. [ 11 ] وقد وُجدت في الزيوت الصالحة للأكل المُسخّنة مثل زيت دوار الشمس وزيت النخيل. [ 12 ]

أظهرت إحدى الدراسات ارتفاع مستويات مالونديالدهيد في قرنيات مرضى القرنية المخروطية والتهاب القرنية الفقاعي . [ 13 ] كما يمكن العثور على مالونديالدهيد في مقاطع نسيجية من مفاصل مرضى التهاب المفاصل العظمي . [ 14 ]

يمكن أيضًا اعتبار مستويات مالونديالدهيد (كمؤشر على بيروكسدة الدهون ) لتقييم تلف غشاء الحيوانات المنوية؛ وهذا أمر بالغ الأهمية لأن الإجهاد التأكسدي يؤثر على وظيفة الحيوانات المنوية عن طريق تغيير سيولة الغشاء ونفاذيته وإضعاف كفاءة الحيوانات المنوية الوظيفية. [ 15 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0377" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ف. ناير، سي إل أونيل، بي جي وانغ، "مالونديالدهيد"، موسوعة الكواشف للتخليق العضوي ، ٢٠٠٨، جون وايلي وأولاده، نيويورك. doi : 10.1002/047084289X.rm013.pub2 تاريخ نشر المقال على الإنترنت: ١٤ مارس ٢٠٠٨
  3. 1 2 ديفي إم دبليو 1، ستالز إي، بانيس بي، كيولمانز جيه، سوينين آر إل (2005). "التحديد عالي الإنتاجية لمالونديالدهيد في الأنسجة النباتية". الكيمياء الحيوية التحليلية . 347 (2): 201-207 . doi : 10.1016/j.ab.2005.09.041 . PMID 16289006 . {{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط ) صيانة CS1: أسماء رقمية: قائمة المؤلفين ( رابط )
  4. ↑ روزر، كارول أ.؛ مارنيت، لورانس ج. (2003). "آلية أكسدة الجذور الحرة للأحماض الدهنية غير المشبعة بواسطة إنزيمات الأكسدة الحلقية". مراجعات كيميائية . 103 (6): 2239-2304 . doi : 10.1021/cr000068x . PMID 12797830 . 
  5. ↑ براير، دبليو إيه، وستانلي، جيه بي (1975). "رسالة: آلية مقترحة لإنتاج مالونديالدهيد أثناء الأكسدة الذاتية للأحماض الدهنية غير المشبعة. إنتاج غير إنزيمي لبيروكسيدات البروستاجلاندين أثناء الأكسدة الذاتية". مجلة الكيمياء العضوية ، 40 (24): 3615-3617 . doi : 10.1021/jo00912a038 . PMID 1185332 . 
  6. ↑ فارمر إي إي، دافوين سي (2007). "أنواع الإلكتروفيل التفاعلية". الرأي الحالي في بيولوجيا النبات . 10 (4): 380-386 . رمز Bibcode : 2007COPB...10..380F . doi : 10.1016/j.pbi.2007.04.019 . PMID 17646124 . 
  7. ↑ مور ك، روبرتس إل جيه (1998). "قياس بيروكسدة الدهون". أبحاث الجذور الحرة . 28 (6): 659-71 . doi : 10.3109/10715769809065821 . PMID 9736317 . 
  8. ↑ ديل ريو د، ستيوارت أ ج، بيليغريني ن (2005). "مراجعة للدراسات الحديثة حول مالونديالدهيد كجزيء سام وعلامة بيولوجية للإجهاد التأكسدي". مجلة التغذية والأيض وأمراض القلب والأوعية الدموية . 15 (4): 316-328 . doi : 10.1016/j.numecd.2005.05.003 . PMID 16054557 . 
  9. ↑ مارنيت إل جيه (1999). "بيروكسدة الدهون - تلف الحمض النووي بواسطة مالونديالدهيد". بحوث الطفرات . 424 ( 1-2 ): 83-95 . Bibcode : 1999MRFMM.424...83M . doi : 10.1016/S0027-5107(99)00010-X . PMID 10064852 . 
  10. ↑ "اختبار المواد المتفاعلة مع حمض الثيوبربيتوريك (TBARS)" . www.amdcc.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 14 سبتمبر 2006.
  11. ↑ هارتمان، بي إي، المواد المسببة للطفرات والسرطانات المحتملة في الأطعمة. الجزء الرابع: مالونالدهيد (مالونديالدهيد). مجلة علم الطفرات البيئية. 1983؛ 5(4): 603-7
  12. ↑ دورردجو، ب.؛ كونر، ب.س. (2008)، تأثير أواني الطهي المختلفة على بيروكسدة الدهون الناتجة عن الحرارة في زيوت الطعام المختلفة، مجلة الكيمياء الحيوية الغذائية، 32: 740-751. doi : 10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x
  13. ↑ بودي ر، لين ب، أتيلانو إس آر، زورابابيل إن سي، كيني إم سي، براون دي جيه (مارس 2002). "دليل على الإجهاد التأكسدي في أمراض القرنية البشرية" . مجلة علم الأنسجة والكيمياء الخلوية 50 (3): 341-351 . doi : 10.1177/002215540205000306 . PMID 11850437 . 
  14. ↑ تيكو إم إل، نارلا إتش، جاين إم، يالامانتشيلي بي (2007). "يمنع الجلوكوزامين تحلل الكولاجين في المختبر في الخلايا الغضروفية عن طريق تثبيط تفاعلات الأكسدة الدهنية المتقدمة وأكسدة البروتين" . أبحاث وعلاج التهاب المفاصل . 9 (4) R76. doi : 10.1186/ar2274 . PMC 2206377. PMID 17686167 .  
  15. ^ كولوديل، ج. موريتي، إي. ميشيلي، ل.؛ منشياري، أ. مولتوني، ل.؛ سيريتاني، د. (مارس 2015). "خصائص السائل المنوي ومستويات المالونديالدهيد لدى الرجال الذين يعانون من مشاكل إنجابية مختلفة" . أمراض الذكورة . 3 (2): 280-286 . دوى : 10.1111/andr.297 . بميد 25331426 . S2CID 28027300 .