حمض الأراكيدونيك

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

حمض الأراكيدونيك ( AA ، ويُشار إليه أحيانًا بـ ARA ) هو حمض دهني متعدد غير مشبع من نوع أوميغا-6، يُعرف بالصيغة 20 :4(ω-6) أو 20:4(5,8,11,14). [ 2 ] [ 3 ] وهو مُركب أولي في تكوين الليكوترينات والبروستاجلاندينات والثرومبوكسانات . [ 4 ]

إلى جانب أحماض أوميغا-3 الدهنية وأحماض أوميغا-6 الدهنية الأخرى، يوفر حمض الأراكيدونيك الطاقة لوظائف الجسم، ويساهم في بنية غشاء الخلية ، ويشارك في تخليق الإيكوزانويدات ، التي لها أدوار عديدة في علم وظائف الأعضاء كجزيئات إشارة . [ 2 ] [ 5 ]

سُمّيَ زيت الفول السوداني بهذا الاسم نسبةً إلى حمض الأراكيديك ، وهو أحد مكونات زيت الفول السوداني، الذي اشتُقّ اسمه بدوره من الكلمة اليونانية القديمة " أراشيس " التي تعني "فول سوداني". [ 6 ] لا يحتوي زيت الفول السوداني على حمض الأراكيدونيك نفسه. [ 7 ] يُطلق اسم الأراكيدونات على أنيون الكربوكسيلات المشتق ( القاعدة المرافقة للحمض)، والأملاح، وبعض الإسترات .

كيمياء

في التركيب الكيميائي ، حمض الأراكيدونيك هو حمض كربوكسيلي ذو سلسلة مكونة من 20 ذرة كربون وأربعة روابط مزدوجة من نوع cis ؛ تقع الرابطة المزدوجة الأولى عند ذرة الكربون السادسة من الطرف أوميغا.

تُعرّف بعض مصادر الكيمياء مصطلح "حمض الأراكيدونيك" ليشمل أيًا من أحماض الإيكوساتيتراينويك . مع ذلك، فإن معظم الكتابات في علم الأحياء والطب والتغذية تقصر استخدام المصطلح على جميع أحماض الإيكوساتيتراينويك من نوع سيس-5،8،11،14.

علم الأحياء

حمض الأراكيدونيك هو حمض دهني متعدد غير مشبع موجود في الفوسفوليبيدات (وخاصة فوسفاتيديل إيثانولامين ، وفوسفاتيديل كولين ، وفوسفاتيديل إينوزيتيدات ) الموجودة في أغشية خلايا الجسم ، وهو متوفر بكثرة في الدماغ والعضلات والكبد . وتُعد العضلات الهيكلية موقعًا نشطًا بشكل خاص لاحتفاظ الجسم بحمض الأراكيدونيك، حيث تُشكل عادةً ما يقارب 10-20% من محتوى الأحماض الدهنية في الفوسفوليبيدات. [ 8 ]

إضافةً إلى دوره في الإشارات الخلوية كناقل ثانٍ دهني يشارك في تنظيم إنزيمات الإشارة، مثل PLC -γ وPLC-δ و PKC -α و-β و-γ، يُعد حمض الأراكيدونيك وسيطًا التهابيًا رئيسيًا، ويمكنه أيضًا أن يعمل كموسع للأوعية الدموية . [ 9 ] (لاحظ مسارات التخليق المنفصلة، ​​كما هو موضح في القسم أدناه).

التخليق الحيوي والتسلسل في البشر

من جديد

استقلاب حمض اللينوليك

يتم تصنيع حمض الأراكيدونيك من حمض اللينوليك (LA) من خلال عملية تبدأ بتحويل حمض اللينوليك إلى حمض جاما لينولينيك (GLA)، والتي يتم تنفيذها بواسطة إنزيم دلتا 6 ديسايتوريز . [ 10 ]

عن طريق التحلل المائي

تخليق الإيكوزانويد

يتم تحرير حمض الأراكيدونيك من الفوسفوليبيدات التي تحتوي على سلسلة جانبية من حمض الأراكيدونيك عن طريق التحلل المائي، والذي يحفزه إنزيم فوسفوليباز A2 ( PLA2 ) . [ 9 ]

يبدو أن حمض الأراكيدونيك المستخدم لأغراض الإشارة يُستمد من عمل فوسفوليباز A2 السيتوبلازمي من المجموعة الرابعة أ (cPLA2 ، 85 كيلو دالتون)، بينما يُنتج حمض الأراكيدونيك الالتهابي من عمل فوسفوليباز A2 الإفرازي منخفض الوزن الجزيئي (sPLA2 ، 14-18 كيلو دالتون). [ 9 ]

حمض الأراكيدونيك هو مادة أولية لمجموعة واسعة من الإيكوزانويدات :

يُعرف إنتاج هذه المشتقات وتأثيراتها في الجسم مجتمعة باسم "سلسلة حمض الأراكيدونيك"؛ انظر تفاعلات الأحماض الدهنية الأساسية وروابط الإنزيم والمستقلبات الواردة في الفقرة السابقة لمزيد من التفاصيل.

تنشيط PLA 2

يتم تنشيط PLA 2 بدوره عن طريق ارتباط الليجاند بالمستقبلات، بما في ذلك:

Furthermore, any agent increasing intracellular calcium may cause activation of some forms of PLA2.[22]

PLC activation

Alternatively, arachidonic acid may be cleaved from phospholipids after phospholipase C (PLC) cleaves off the inositol trisphosphate group, yielding diacylglycerol (DAG), which subsequently is cleaved by DAG lipase to yield arachidonic acid.[21]

Receptors that activate this pathway include:

PLC may also be activated by MAP kinase. Activators of this pathway include PDGF and FGF.[22]

In the body

Cell membranes

Along with other omega−6 and omega−3 fatty acids, arachidonic acid contributes to the structure of cell membranes.[2] When incorporated into phospholipids, the omega fatty acid affects cell membrane properties, such as permeability and the activity of enzymes and cell-signaling mechanisms.[2]

Brain

Arachidonic acid, one of the most abundant fatty acids in the brain, is present in similar quantities to docosahexaenoic acid, with the two accounting for about 20% of brain fatty-acid content.[23] Arachidonic acid is involved in the early neurological development of infants.[24]

Dietary supplement

Arachidonic acid is marketed as a dietary supplement.[2][5] A 2019 review of clinical studies investigating the potential health effects of arachidonic acid supplementation of up to 1500 mg per day on human health found there were no clear benefits.[25] There were no adverse effects in adults of using high daily doses (1500 mg) of arachidonic acid on several biomarkers of blood chemistry, immune function, and inflammation.[25]

أشارت مراجعة أجريت عام ٢٠٠٩ إلى أن استهلاك ٥-١٠٪ من الطاقة الغذائية من أحماض أوميغا-٦ الدهنية، بما في ذلك حمض الأراكيدونيك، قد يقلل من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية مقارنةً باستهلاك كميات أقل. [ ٢٦ ] وأظهر تحليل تلوي أُجري عام ٢٠١٤ للارتباطات المحتملة بين خطر الإصابة بأمراض القلب والأحماض الدهنية الفردية انخفاضًا ملحوظًا في خطر الإصابة بأمراض القلب مع ارتفاع مستويات حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) وحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) وحمض الأراكيدونيك. [ ٢٧ ]

الطب البيطري

تمتلك القطط نشاطًا منخفضًا لإنزيم دلتا-6 ديسايتوريز ، ولا تستطيع تحويل حمض اللينوليك إلى حمض الأراكيدونيك بكفاءة. ونتيجة لذلك، فهي بحاجة إلى الحصول عليه من الطعام. [ 28 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ PubChem. "حمض 5,8,11,14-إيكوساتيتراينويك | C20H32O2 - PubChem" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 مارس 2016 .
  2. 1 2 3 4 5 "الأحماض الدهنية الأساسية" . مركز معلومات المغذيات الدقيقة، معهد لينوس باولينغ، جامعة ولاية أوريغون. يونيو 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 مايو 2024 .
  3. ↑ " تسمية الدهون وفقًا للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية: الملحق أ: أسماء ورموز الأحماض الدهنية العليا" . www.sbcs.qmul.ac.uk
  4. ↑ "قاموس دورلاند الطبي – 'أ'"تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي في 11 يناير 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 يناير 2007 .
  5. 1 2 "أحماض أوميغا 3 الدهنية" . مكتب المكملات الغذائية، المعاهد الوطنية للصحة في الولايات المتحدة. 15 فبراير 2023. تم الاطلاع عليه في 13 مايو 2024 .
  6. ↑ مارتن إس، براش إيه، مورفي آر (2016). "اكتشاف ودراسات التركيب المبكرة لحمض الأراكيدونيك" . مجلة أبحاث الدهون . 57 (7): 1126-1132 .
  7. ^ تروسويل أ، تشودري ن، بيترسون د، مان جيه، أجوستوني سي، ريفا إي، جيوفانيني إم، مارانجوني إف، جالي سي (1994). "حمض الأراكيدونيك وزيت الفول السوداني" . لانسيت . 344 (8928): 1030–1031 . دوى : 10.1016/S0140-6736(94)91695-0 . بميد 7999151 . S2CID 1522233 .  
  8. ↑ سميث جي آي، أثيرتون بي، ريدز دي إن، محمد بي إس، رانكين دي، ريني إم جيه، ميتندورفر بي (سبتمبر 2011). "تعزز الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة أوميغا-3 استجابة بناء بروتين العضلات لفرط الأنسولين وفرط الأحماض الأمينية في الدم لدى الرجال والنساء الأصحاء من الشباب ومتوسطي العمر" . العلوم السريرية . 121 (6): 267-278 . doi : 10.1042/cs20100597 . PMC 3499967. PMID 21501117 .  
  9. 1 2 3 باينز ، جيه دبليو، ومارك هـ. دومينيكزاك (2005). الكيمياء الحيوية الطبية، الطبعة الثانية . إلسيفير موسبي . ص 555. ISBN  0-7234-3341-0.
  10. تشير الأدلة إلى ضرورة حصول الرضع على إنزيم دلتا-6-ديساتوراز من حليب الأم. يحتوي حليب الأم على تركيزات أعلى من حمض جاما لينولينيك (GLA) مقارنةً بالرضع الذين يتغذون على الحليب الصناعي، بينما يحتوي حليب الصناعي على تركيزات أعلى من حمض اللينوليك (LA). (ديفيد ف. هوربين، 1993). "استقلاب الأحماض الدهنية في الصحة والمرض: دور إنزيم دلتا-6-ديساتوراز" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 57 (5 ملحق): 732S– 737S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID 8386433 . 
  11. ↑ فلوداور، ب.، وسامويلسون، ب. (1973). "حول تنظيم وآلية عمل إنزيم بروستاجلاندين سينثاز" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 248 (16): 5673-5678 . doi : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . PMID 4723909 . 
  12. ↑ سميث، دبليو إل، وسونغ، آي (2002). "علم إنزيمات سينثازات البروستاجلاندين إندوكسيد H-1 و-2". البروستاجلاندينات ووسائط الدهون الأخرى . 68-69 : 115-128 . doi : 10.1016/s0090-6980(02)00025-4 . PMID 12432913 . 
  13. ↑ باول، دبليو إس، وروكاش، جيه (أبريل 2015). "التخليق الحيوي، والتأثيرات البيولوجية، ومستقبلات أحماض الهيدروكسي إيكوساتيتراينويك (HETEs) وأحماض الأوكسو إيكوساتيتراينويك (oxo-ETEs) المشتقة من حمض الأراكيدونيك" . بيوشيم بيوفيز أكتا . 1851 (4): 340-355 . doi : 10.1016/j.bbalip.2014.10.008 . PMC 5710736. PMID 25449650 .  
  14. ↑ براش إيه آر، بوغلين دبليو إي، تشانغ إم إس (يونيو 1997). "اكتشاف إنزيم 15S-ليب أوكسيجيناز ثانٍ في البشر" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 94 ( 12): 6148-52 . رمز Bibcode : 1997PNAS...94.6148B . doi : 10.1073/pnas.94.12.6148 . PMC 21017. PMID 9177185 .  
  15. ↑ تشو د، ران ي (مايو 2012). " دور 15-ليب أوكسيجيناز/15-هيدروكسي إيكوساتيتراينويك أسيد في ارتفاع ضغط الدم الرئوي الناجم عن نقص الأكسجة" . مجلة العلوم الفيزيولوجية . 62 (3): 163-172 . doi : 10.1007/s12576-012-0196-9 . PMC 10717549. PMID 22331435. S2CID 2723454 .   
  16. ↑ رومانو م، سيانسي إي، سيميلي ف، ريكيوتي أ (أغسطس 2015). "الليبوكسينات والليبوكسينات المحفزة بالأسبرين في حل الالتهاب". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 760 : 49-63 . doi : 10.1016/j.ejphar.2015.03.083 . PMID 25895638 . 
  17. ↑ فيلتنمارك إس، غوتام إن، برونستروم إيه، غريفيثس دبليو، باكمان إل، إيدينيوس سي، ليندبوم إل، بيوركهولم إم، كلايسون إتش إي (يناير 2008). "الإيوكسينات هي مستقلبات حمض الأراكيدونيك المحفزة للالتهاب، والتي تُنتج عبر مسار 15-ليب أوكسيجيناز-1 في الخلايا الحمضية والخلايا البدينة البشرية" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 105 (2): 680-685 . Bibcode : 2008PNAS..105..680F . doi : 10.1073/pnas.0710127105 . PMC 2206596. PMID 18184802 .  
  18. ↑ بورو ب، سونجيا ب، سكويليرو إ، تريمولي إ، كافالكا ف (أغسطس 2014). "تحليل وأهمية 12-HETE الفيزيولوجية والسريرية: منتج مهمل من 12-ليب أوكسيجيناز مشتق من الصفائح الدموية". مجلة الكروماتوغرافيا ب . 964 : 26-40 . doi : 10.1016/j.jchromb.2014.03.015 . PMID 24685839 . 
  19. ↑ أويدا ن، تسوبوي ك، أوياما ت (مايو 2013). "استقلاب الإندوكانابينويدات ومركبات N-أسيل إيثانولامين ذات الصلة: المسارات الكلاسيكية والبديلة" . مجلة FEBS . 280 (9): 1874-1894 . doi : 10.1111/febs.12152 . PMID 23425575. S2CID 205133026 .  
  20. ↑ والتر ف.، دكتوراه. بورون (2003). علم وظائف الأعضاء الطبية: منهج خلوي وجزيئي . إلسيفير/سوندرز. ص 108. ISBN  1-4160-2328-3.
  21. 1 2 3 4 5 6 والتر ف.، دكتوراه. بورون (2003). علم وظائف الأعضاء الطبية: منهج خلوي وجزيئي . إلسيفير/سوندرز. ص 103. ISBN  1-4160-2328-3.
  22. 1 2 3 4 5 6 والتر ف.، دكتوراه. بورون (2003). علم وظائف الأعضاء الطبية: منهج خلوي وجزيئي . إلسيفير/سوندرز. ص 104. ISBN  1-4160-2328-3.
  23. ↑ كروفورد، إم. أ.، وسينكلير، أ. ج. (1971). التأثيرات الغذائية في تطور دماغ الثدييات. في: الدهون، وسوء التغذية، والدماغ النامي . الصفحات 267-292 . doi : 10.1002/9780470719862.ch16 . PMID 4949878 .  {{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )
  24. ↑ كروفورد إم إيه، سنكلير إيه جيه، هول بي، وآخرون (يوليو 2023). "أهمية حمض الأراكيدونيك في مراحل النمو البشري المبكرة" . التقدم في أبحاث الدهون . 91 101222. doi : 10.1016/j.plipres.2023.101222 . hdl : 10044/1/103039 . PMID 36746351 .  
  25. 1 2 كالدير، بي سي، كامبوي، سي، إيلاندر، إيه، فليث، إم، فورسيث، إس، لارسون، بي أو، شيلكل، بي، لونر، إس، زومر، إيه، فان دي هيجنينج، بي جيه، مينسينك، آر بي (يونيو 2019). "مراجعة منهجية لتأثيرات زيادة تناول حمض الأراكيدونيك على حالة الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة، والتمثيل الغذائي، والنتائج الصحية لدى البشر" . المجلة البريطانية للتغذية . 121 (11): 1201-1214 . doi : 10.1017/S0007114519000692 . hdl : 10481/60184 . PMID 31130146 . 
  26. ↑ هاريس، دبليو إس، ومظفريان، دي، وريم، إي، وكريس-إيثرتون، بي، وروديل، إل إل، وأبيل، إل جيه، وإنجلر، إم إم، وإنجلر، إم بي، وساكس، إف (2009). "أحماض أوميغا-6 الدهنية وخطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية: توصية علمية من اللجنة الفرعية للتغذية التابعة لمجلس التغذية والنشاط البدني والأيض، ومجلس تمريض القلب والأوعية الدموية، ومجلس علم الأوبئة والوقاية، التابعين لجمعية القلب الأمريكية" . سيركوليشن . 119 ( 6): 902-907 . doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627 . PMID 19171857. S2CID 15072227 .  
  27. ↑ تشودري ر، وارناكولا س، كونوتسور س، كرو ف، وارد هـ أ، جونسون ل، فرانكو أوه، باتروورث أ س، فوروهي ن ج، طومسون س ج، خاو ك ت، مظفريان د، دانيش ج، دي أنجيلانتونيو إي (18 مارس 2014). "ارتباط الأحماض الدهنية الغذائية والدائرية والمكملات الغذائية بخطر الإصابة بأمراض القلب التاجية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي". حوليات الطب الباطني . 160 (6): 398-406 . doi : 10.7326/M13-1788 . PMID 24723079 . 
  28. ↑ واتسون، ت. د. (1998-12-01). "النظام الغذائي وأمراض الجلد لدى الكلاب والقطط" . مجلة التغذية . 128 (12): 2783S– 2789S. doi : 10.1093/jn/128.12.2783S . ISSN 0022-3166 . PMID 9868266 .