3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل إيثيل أمين

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

MDPEA ، المعروف أيضًا باسم 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل إيثيل أمين أو هوموبيبيرونيل أمين ، هو دواء نفسي محتمل ينتمي إلى عائلتي فينيل إيثيل أمين وميثيلين ديوكسي فينيل إيثيل أمين . [ 2 ] وهو مشتق 3،4- ميثيلين ديوكسي من فينيل إيثيل أمين (PEA). [ 2 ] يرتبط هذا الدواء بنيويًا بـ 3،4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA)، ولكنه يفتقر إلى مجموعة الميثيل في ذرة الكربون ألفا . [ 2 ] وهو مركب أساسي لمجموعة كبيرة من المركبات المعروفة باسم "المنشطات العاطفية " مثل MDMA ("الإكستاسي"). [ 2 ]

الاستخدام والآثار

بحسب ألكسندر شولجين في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، فإن مادة MDPEA غير فعالة عند تناولها عن طريق الفم  بجرعات تصل إلى 300 ملغ . [ 2 ] يُعزى ذلك على الأرجح إلى عملية الأيض الأولية المكثفة التي تخضع لها بواسطة إنزيم أكسيداز أحادي الأمين (MAO). [ 2 ] مع ذلك، إذا استُخدمت MDPEA بجرعات عالية كافية ( مثل 1-2 غرام)، أو بالاشتراك مع مثبط أكسيداز أحادي الأمين (MAOI)، فمن المحتمل أن تصبح فعالة، وإن كان تأثيرها قصير الأمد نسبيًا . تتشابه هذه الفكرة في مفهومها مع استخدام مثبطات أكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A) لتعزيز تأثير ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) كما في الأياهواسكا [ 3 ] ، ومثبطات أكسيداز أحادي الأمين B (MAO-B) لتعزيز تأثير فينيثيل أمين (PEA). [ 4 ] [ 5 ] 

إلى جانب تقييم شولجين، تمت دراسة مادة MDPEA في ترسانة إيدجوود في الخمسينيات من القرن الماضي، وتم إعطاؤها للبشر بجرعات تصل إلى 5.0  ملغ/كغ (350  ملغ لشخص يزن 70 كغ) عن طريق الحقن الوريدي ، على الرغم من أن نتائج هذه الاختبارات لم يتم نشرها على ما يبدو. [ 6 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يُحدث مركب MDPEA تأثيرات مُحاكاة للجهاز العصبي الودي عند إعطائه وريديًا بجرعات عالية كافية للكلاب. [ 7 ] [ 8 ] وكان تأثيره في هذا الصدد أقل بنحو النصف من تأثير PEA. [ 7 ] [ 8 ] وقد دُرست ووُصفت تأثيرات وسمية MDPEA في أنواع حيوانية مختلفة عن طريق الحقن الوريدي . [ 6 ]

كيمياء

ملكيات

القيمة المتوقعة لـ log P لـ MDPEA هي 1.2. [ 9 ]

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي لـ MDPEA . [ 2 ]

النظائر

تشمل نظائر MDPEA كلاً من 3,4-ميثيلين ديوكسي- N- ميثيل فينيل إيثيل أمين (MDMPEA)، ولوبوفين (5-ميثوكسي-MDPEA)، وميسكالين (3,4,5-تريميثوكسي فينيل إيثيل أمين)، و3,4-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA)، و3,4 -ميثيلين ديوكسي- N- ميثيل أمفيتامين (MDMA)، من بين أمور أخرى. [ 2 ]

تاريخ

وُصِفَ مركب MDPEA لأول مرة في الأدبيات العلمية على يد غوردون أليس عام 1959. [ 7 ] [ 8 ] ودُرِسَ في ترسانة إيدجوود تحت الاسم الرمزي EA-1297 في خمسينيات القرن العشرين، وجُرِّبَ على البشر عام 1952. [ 2 ] [ 6 ] ووصفه ألكسندر شولجين في كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 2 ]

المجتمع والثقافة

بولندا

مادة MDPEA هي مادة خاضعة للرقابة في بولندا . [ 1 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )" . نظام Internetowy Aktów Prawnych . تم الاسترجاع 17 يونيو 2011 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal115.shtml
  3. ↑ إيغر ك، آيشر إتش دي، كامينغ ب، شيدغر إم (سبتمبر 2024). "بحث عصبي بيولوجي حول ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) وتعزيزه بواسطة تثبيط أكسيداز أحادي الأمين (MAO): من الأياهواسكا إلى تركيبات اصطناعية من DMT ومثبطات MAO" . مجلة علوم الحياة الخلوية والجزيئية . 81 (1): 395. doi : 10.1007/s00018-024-05353-6 . PMC 11387584. PMID 39254764 .  
  4. ↑ ماكين إيه جيه، ليونغ جي جي، دار إف واي، سولا سي إل، شاك كيه إم (2015). "مخاطر الصيدليات الإلكترونية غير المشروعة: نوبات الهلع وعدم استقرار المزاج الناجم عن تعاطي المواد المرتبطة بالسيلجيلين والفينيل إيثيل أمين". الطب النفسي الجسدي . 56 (5): 583-587 . doi : 10.1016/j.psym.2015.05.003 . PMID 26198572 . 
  5. ↑ مونتيث إس، جلين تي، باور آر، كونيل جيه، باور إم (مارس 2016). "توافر الأدوية الموصوفة لعلاج اضطراب ثنائي القطب في الصيدليات الإلكترونية". مجلة الاضطرابات العاطفية . 193 : 59-65 . doi : 10.1016/j.jad.2015.12.043 . PMID 26766033 . 
  6. باسي تي، بنزينهوفر يو (يناير 2018). "مادة MDA، و MDMA، ومواد أخرى شبيهة بالمسكالين في بحث الجيش الأمريكي عن مخدر الحقيقة (من أربعينيات إلى ستينيات القرن العشرين)". تحليل اختبار المخدرات . 10 ( 1 ): 72-80 . doi : 10.1002/dta.2292 . PMID 28851034 . 
  7. 1 2 3 أليس، جي. أ. (1959). "بعض العلاقات بين التركيب الكيميائي والتأثير الفيزيولوجي للمسكالين والمركبات ذات الصلة / تركيب وتأثير الفينيثيلامينات" . في أبرامسون، هـ. أ. (محرر). علم الأدوية العصبية: وقائع المؤتمر الرابع، 25 و26 و27 سبتمبر 1957، برينستون، نيوجيرسي. نيويورك: مؤسسة جوزيا ماسي. الصفحات 181-268 . OCLC 9802642. درسنا المركبين الموضحين في الشكل 38، ووجدنا أنه بعد الحقن الوريدي في الكلاب، كان تأثير هذين المركبين في أنشطتهما الطرفية أقل بنحو النصف أو الثلث مقارنةً بالمركبات غير المستبدلة. [...] الشكل 38. [...] 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل إيثيل أمين. هوموبيبيرونيل أمين. [...] 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين . ميثيلين ديوكسي أمفيتامين (MDA).  
  8. 1 2 3 أليس، جي. أ. (1959). "ردود الفعل الذاتية تجاه مهلوسات الفينيثيلامين" . منهج دوائي لدراسة العقل . سبرينغفيلد: سي. سي. توماس. ص 238-250 (241-246). ISBN  978-0-398-04254-7.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  9. ↑ "1,3-بنزوديوكسول-5-إيثانامين" . PubChem . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أكتوبر 2025 .