نيتروإيثان

النيتروإيثان مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂H₅NO₂ أو CH₃CH₂NO₂ _. يشبه النيتروميثان في كثير من النواحي _، فهو _سائل زيتي في الظروف القياسية _من درجة الحرارة والضغط. النيتروإيثان النقي عديم اللون وله _رائحة فاكهية _.

يُنتج النيتروإيثان صناعيًا بمعالجة البروبان بحمض النيتريك عند درجة حرارة تتراوح بين 350 و450 _درجة  مئوية. ينتج عن هذا التفاعل الطارد للحرارة أربعة نيتروألكانات ذات أهمية صناعية: نيتروميثان ، ونيتروإيثان، و1-نيتروبروبان ، و2-نيتروبروبان _. ^يتضمن التفاعل جذورًا حرة، مثل CH₃CH₂CH₂O _، والتي تنشأ عن طريق التحلل المتجانس لإستر النتريت المقابل . هذه الجذور الألكوكسية عرضة لتفاعلات تكسير الرابطة C-C، مما يفسر تكوين خليط من النواتج. ^{[ 6 ]}

بدلاً من ذلك، يمكن إنتاج نيتروإيثان عن طريق تفاعل فيكتور ماير بين هالوإيثانات مثل كلوروإيثان أو بروموإيثان أو يودوإيثان مع نتريت الفضة في ثنائي إيثيل إيثر أو رباعي هيدروفيوران . يستخدم تعديل كورنبلوم لهذا التفاعل نتريت الصوديوم في مذيب إما ثنائي ميثيل سلفوكسيد أو ثنائي ميثيل فورماميد . ^{[ 7 ]}

يتحول النيتروإيثان، عبر تفاعلات التكثيف مثل تفاعل هنري ، إلى عدة مركبات ذات أهمية تجارية. ينتج عن تكثيفه مع 3،4-ثنائي ميثوكسي بنزالدهيد المركب الأولي لدواء ميثيل دوبا الخافض لضغط الدم ؛ بينما ينتج عن تكثيفه مع بنزالدهيد غير المستبدل فينيل-2-نيتروبروبين ، وهو مركب أولي لأدوية الأمفيتامين. يتكثف النيتروإيثان مع مكافئين من الفورمالديهايد ليعطي، بعد الهدرجة ، 2-أمينو-2-ميثيل-1،3-بروبانيديول، الذي يتكثف بدوره مع حمض الأوليك ليعطي أوكسازولين، والذي يتأين ليعطي مادة فعالة سطحية كاتيونية . ^{[ 6 ]}

ومثل بعض المركبات العضوية النيتروجينية الأخرى، يستخدم النيتروإيثان أيضًا كمادة مضافة للوقود وكمادة أولية لوقود الصواريخ .

يُعدّ النيتروإيثان مذيبًا مفيدًا للبوليمرات مثل البوليسترين ، وهو مفيد بشكل خاص لإذابة المواد اللاصقة من نوع سيانوأكريلات . في مجال مستحضرات التجميل، يُستخدم كمكوّن في مزيل طلاء الأظافر الاصطناعية وفي بخاخات مانع التسرب للأسقف.

استُخدم النيتروإيثان سابقًا بنجاح كمادة أولية كيميائية في المختبرات لتصنيع العديد من المواد والسلع الاستهلاكية. على سبيل المثال، كان دواء بيرفيتين (الميثامفيتامين) شائع الاستخدام في القرنين التاسع عشر والعشرين، وازدادت شعبيته بشكل خاص خلال الحرب العالمية الثانية بين جنود كلا الجانبين لتحسين المزاج، وكبح الشهية والنوم، وزيادة التركيز واليقظة. وكانت النيتروألكانات أحد المكونات العديدة المستخدمة في تصنيع العديد من الفينيثيلامينات ، بما في ذلك أدوية مثل بيرفيتين ومركب البنزيدرين الراسيمي [ ^{8 ] (} الأمفيتامين)، الذي استُخدم كدواء مثبط للشهية لعلاج السمنة. ^{[ 9 ]}

يُشتبه في أن النيتروإيثان يُسبب تلفًا جينيًا ويُضر بالجهاز العصبي . يبلغ متوسط ​​الحد المسموح به للتعرض (TLV/TWA) عادةً 100 جزء في المليون، بينما يبلغ متوسط ​​الحد المسموح به للتعرض قصير الأمد (STEL) عادةً 150 جزء في المليون. يُسبب التلامس الجلدي التهاب الجلد لدى البشر. في الدراسات التي أُجريت على الحيوانات، لوحظ أن التعرض للنيتروإيثان يُسبب إفراز الدموع ، وضيق التنفس ، وخرخرة رئوية، ووذمة ، وتلف الكبد والكلى، والتخدير. ^{[ 10 ]} وقد سُجلت حالات تسمم لدى الأطفال نتيجة ابتلاعهم عن طريق الخطأ لمزيل طلاء الأظافر الاصطناعي. ^{[ 11 ]}

تم الإبلاغ عن أن الجرعة المميتة ₅₀ للفئران هي 1100  ملغم/كغم. ^{[ 12 ]}

• صفحة ويب بوك لـ C2H5NO2
• دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية