حمض 4-أمينوبنزويك

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

حمض 4-أمينوبنزويك (المعروف أيضًا باسم حمض بارا - أمينوبنزويك أو PABA نظرًا لارتباط مجموعتيه الوظيفيتين بحلقة البنزين في الوضع بارا ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية H₂NC₆H₄CO₂H . PABA مادة صلبة بلورية بيضاء، [ 3 ] مع أن العينات التجارية قد تبدو رمادية اللون. وهو قليل الذوبان في الماء. يتكون من حلقة بنزين مُستبدلة بمجموعتي أمينو وكربوكسيل . يوجد هذا المركب بكثرة في الطبيعة .

الإنتاج والوجود

في الصناعة، يتم تحضير حمض بارا أمينوبنزويك (PABA) بشكل رئيسي من خلال مسارين:

تشمل المصادر الغذائية لحمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) الكبد، وخميرة البيرة (والبيرة غير المصفاة)، والكلى، والدبس، والفطر، والحبوب الكاملة. [ 5 ] وتشمل المصادر الغذائية الأخرى لحمض بارا-أمينوبنزويك السبانخ وبذور الشوفان. [ 6 ]

علم الأحياء

الكيمياء الحيوية

مسار تخليق PABA في البكتيريا [ 7 ]
مسار تخليق رباعي هيدروفولات

يُعد حمض بارا أمينوبنزويك (PABA) وسيطًا في عملية تخليق حمض الفوليك بواسطة البكتيريا والنباتات والفطريات. [ 8 ]

تُنتج العديد من البكتيريا، بما فيها تلك الموجودة في الأمعاء البشرية مثل الإشريكية القولونية ، حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) من حمض الكورزمات بفعل إنزيمي سينثاز 4-أمينو-4-ديوكسي كورزمات ولياز 4-أمينو-4-ديوكسي كورزمات . [ 7 ] تُنتج النباتات حمض بارا-أمينوبنزويك في بلاستيداتها الخضراء، وتُخزنه على شكل إستر الجلوكوز ( pABA -Glc) في أنسجتها. أما طفيل البلازموديوم ، المُسبب للملاريا، فلا يُنتج حمض بارا-أمينوبنزويك إلا عند الضرورة، مُفضلاً الحصول عليه من البيئة المحيطة إن أمكن. [ 9 ]

بعض أنواع البكتيريا، بما فيها بعض الأنواع الموجودة في الميكروبيوم البشري، غير قادرة على إنتاج حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) بنفسها، ولكنها تستطيع استخدامه لإنتاج حمض الفوليك. [ 10 ] وبعضها الآخر يتميز بكفاءة عالية في تحويل حمض بارا-أمينوبنزويك إلى حمض الفوليك على الرغم من عدم قدرتها على إنتاجه بنفسها. [ 11 ]

تتشابه أدوية السلفوناميد بنيوياً مع حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA)، ويعود نشاطها المضاد للبكتيريا إلى قدرتها على التدخل في تحويل حمض بارا-أمينوبنزويك إلى حمض الفوليك بواسطة إنزيم ثنائي هيدروبتيروات سينثيتاز . وبالتالي، يحد نقص حمض الفوليك من نمو البكتيريا. [ 12 ]

في الحيوانات

كان يُشار إلى حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) تاريخياً باسم "فيتامين ب س "، ولكنه لا يلعب دوراً مباشراً في الخلايا الحيوانية، وبالتالي لم يعد يُعترف به كفيتامين . [ 8 ] لا تستطيع الحيوانات (بما في ذلك البشر) استخدام حمض بارا-أمينوبنزويك بأي شكل من الأشكال، ولذلك فهي تحتاج إلى حمض الفوليك من مصادر غذائية مثل الخضراوات الورقية الخضراء.

يمكن أن يلعب حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) دورًا في تزويد الحيوان بالفولات عبر ميكروبيومه؛ ويتضح ذلك جليًا في دودة C. elegans ، حيث يمكن أن تؤدي إضافة PABA إلى زيادة إنتاج الفولات بواسطة بكتيريا E. coli المقيمة وتصحيح أي نقص فيه. [ 13 ] يعمل ناقل الفولات في C. elegans فقط مع الشكل المختزل (رباعي هيدروفولات، THF، ومشتقاته مثل حمض الفولينيك )، وليس مع حمض الفوليك العادي . لا يمكن استخدام أي حمض فوليك من البيئة إلا بعد تحلله التلقائي إلى غلوتامات PABA، التي تستخدمها E. coli لإنتاج THF. [ 14 ] [ 15 ] في المقابل، يستطيع البشر استخدام الفولات المؤكسدة مباشرةً بفضل ناقل الفولات المقترن بالبروتون ، ولا يحتاجون إلى هذه العملية؛ [ 16 ] إن "إعادة تدوير" غلوتامات PABA هذه، في أحسن الأحوال، تعوض عن تحلل الفولات. [ 15 ]

مع ذلك، لا يبدو أن ما سبق ينطبق على الثدييات الطبيعية. فعلى الرغم من اكتشاف دمج الفولات المُنتَج في الأمعاء لدى الثدييات، [ 17 ] إلا أن قدرة بكتيريا البراز على تخليق الفولات خارج الجسم الحي لا ترتبط بحالة الفولات لدى الحيوانات المانحة لها. [ 18 ] علاوة على ذلك، تُظهر المقارنة مع الحيوانات الخالية من الجراثيم أن ميكروبيوم الفأر، عند تغذيته بنظام غذائي عادي ، يستهلك الفولات بشكل صافٍ. لكن تجدر الإشارة إلى أن غذاء الفأر أغنى بالفولات من الأنظمة الغذائية البشرية المعتادة، وقد يُشجع على تحول الميكروبيوم نحو استهلاك الفولات. [ 17 ] ولا توجد تقارير تُشير إلى أي فائدة لـ PABA في الحيوانات الخالية من الجراثيم .

الاستخدام الطبي

يُستخدم حمض بارا أمينوبنزويك وأملاحه في الدراسات الوبائية الغذائية لتقييم اكتمال جمع البول على مدار 24 ساعة لتحديد مستويات الصوديوم أو البوتاسيوم أو النيتروجين في البول. [ 19 ]

يُستخدم ملح البوتاسيوم (باراأمينوبنزوات البوتاسيوم، "أمينوبنزوات البوتاسيوم") كدواء لعلاج اضطرابات الجلد الليفية، مثل مرض بيروني ، تحت الاسم التجاري بوتابا. [ 20 ] لا توجد أدلة قوية كافية. يُعتقد أنه يعمل عن طريق تثبيط إفراز جليكوزامينوجليكان من الخلايا الليفية وتثبيت نشاط إنزيم مونوأمين أوكسيداز A. [ 21 ] كما يُستخدم باراأمينوبنزوات البوتاسيوم أحيانًا على شكل أقراص من قبل مرضى متلازمة القولون العصبي لعلاج أعراض الجهاز الهضمي المصاحبة لها.

وقد تم اقتراح مشتقات PABA أيضًا للعمل كمثبطات أستيل كولينستراز في الأمراض التي تسبب نقصًا في الأنظمة الكولينية، مثل مرض الزهايمر . [ 22 ]

مكمل غذائي

على الرغم من عدم وجود متلازمات معروفة لنقص حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) لدى البشر، باستثناء أولئك الذين يفتقرون إلى بكتيريا القولون التي تُنتج هذا الحمض، إلا أن العديد من الشركات المُورِّدة التجارية لحمض بارا-أمينوبنزويك تُروِّج لفوائده كمُكمِّل غذائي. ويُزعم أن هذه الفوائد تُعالج التعب، والتهيج، والاكتئاب، والإكزيما الرطبة، وتصلب الجلد (تصلب الجلد المُبكر)، وفقدان التصبغ المُتقطِّع في الجلد ( البهاق )، والشيب المُبكر. [ 23 ]

الاستخدام التجاري والصناعي

يُستخدم حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) في القطاع الطبي الحيوي. وتُوجد مشتقاته كمكون بنيوي في 1.5% من قاعدة بيانات تضم 12111 دواءً تجاريًا. [ 24 ] تشمل استخداماته الأخرى تحويله إلى أصباغ آزو متخصصة وعوامل ربط متقاطع . كما يُستخدم حمض بارا-أمينوبنزويك كمبيد حشري قابل للتحلل الحيوي، إلا أن استخدامه محدود حاليًا بسبب ظهور أنواع جديدة من المبيدات الحيوية. وقد أظهرت الدراسات، على وجه التحديد، أن حمض بارا-أمينوبنزويك يتحلل ضوئيًا عبر مسار وسيط بالأكسجين، حيث يتأكسد بواسطة الأكسجين من خلال انتزاع الهيدروجين وإزالة الكربوكسيل. [ 25 ]

في الماضي، كان حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) يُستخدم على نطاق واسع في واقيات الشمس كمرشح للأشعة فوق البنفسجية. وهو يمتص الأشعة فوق البنفسجية من النوع B، أي أنه يمتص أطوال موجية تتراوح بين 290 و320  نانومتر. [ 26 ] بينما يسمح  بمرور أطوال موجية من النوع A تتراوح بين 320 و400 نانومتر، مما يُنتج سمرة. [ 27 ] يسمح التركيب الكيميائي لحمض بارا-أمينوبنزويك، حيث تكون مجموعتا الأمين والكربوكسيل في الوضع بارا ، بسهولة انتشار الإلكترونات، مما يقلل الفجوة بين أعلى مدار جزيئي مشغول (HOMO) وأدنى مدار جزيئي غير مشغول (LUMO). وهذا يُسهّل على الإلكترونات في حمض بارا-أمينوبنزويك الانتقال إلى حالة طاقة أعلى عند امتصاص الضوء. سُجّل حمض بارا-أمينوبنزويك كبراءة اختراع عام 1943، وكان من أوائل المكونات النشطة المستخدمة في واقيات الشمس . [ 28 ] أظهرت الدراسات الأولى التي أُجريت على الفئران أن حمض بارا-أمينوبنزويك يُقلل من أضرار الأشعة فوق البنفسجية. بالإضافة إلى ذلك، أظهرت دراسة أجريت عام 1975 من قِبل الدكتورة ديان سيكورا سنايدر والدكتورة ماريان ماي، أن حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) يحمي من أورام الجلد لدى القوارض. [ 29 ] مع ذلك، أشارت دراسات حيوانية ومخبرية أُجريت في أوائل ثمانينيات القرن الماضي إلى أن حمض بارا-أمينوبنزويك قد يزيد من خطر تلف الخلايا الناتج عن الأشعة فوق البنفسجية. [ 30 ] بناءً على هذه الدراسات، بالإضافة إلى مشاكل الحساسية وتغير لون الملابس، لم يعد حمض بارا-أمينوبنزويك شائعًا كواقي من الشمس. في عام 2008، حُظر استخدامه كمكون في واقيات الشمس في الاتحاد الأوروبي ، وفي عام 2019، اقترحت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) تقييد استخدامه. [ 31 ] مع ذلك، تُستخدم مشتقات حمض بارا-أمينوبنزويك غير القابلة للذوبان في الماء، مثل باديمات O، حاليًا في بعض مستحضرات التجميل، بما في ذلك الماسكارا وخافي العيوب وأحمر الشفاه غير اللامع. [ 32 ]

اعتبارًا من عام 2008، انصبّ التركيز في تطوير واقيات الشمس الجديدة على ابتكار مجموعة واسعة من المكونات الفعّالة التي توفر حماية متسقة عبر جميع الأطوال الموجية، بما في ذلك الأشعة فوق البنفسجية UVA. ويدرس الباحثون حاليًا الهياكل النانوية الهجينة PABA–TiO₂ الناتجة عن طريقة التخليق المائي الموضعي باستخدام PABA و TiO₂ . [ 27 ]

اعتبارات السلامة

يُعدّ حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) غير سامّ إلى حدّ كبير؛ إذ تبلغ الجرعة المميتة المتوسطة منه في الكلاب (عن طريق الفم) 2 غ/كغ. [ 4 ] قد تحدث تفاعلات تحسسية تجاهه، وتحديدًا التهاب الجلد التماسي التحسسي والتهاب الجلد التماسي الضوئي . [ 33 ] يتكوّن هذا الحمض أثناء استقلاب بعض أنواع المخدرات الموضعية الإسترية ، والعديد من التفاعلات التحسسية تجاه المخدرات الموضعية ناتجة عن تفاعلات تجاه حمض بارا-أمينوبنزويك. [ 34 ]

التطبيقات

يُستخدم حمض بارا أمينوبنزويك (PABA) في تصنيع الأدوية التالية:

  1. المخدرات الموضعية : أموكسيكائين ، بوتامبين ، بوتيثامين ، كالوكايين ، فارموكايين ، إيزوبوتامبين ، لوسينوكايين ، ريسوكايين ، تتراكائين ، توبيكايين ، توتوكايين .
  2. يُستخدم البنزوكائين في تصنيع أمينوستيميل ، وبنتيروميد ، وسيتابين ، وديكلوبراميد ، وليتيبرينيم ، وبروكائين ، وبروكاييناميد ، وسيماتيليد ، وثيهيكسينول ، وفوتراكون.
  3. متفرقات: أسيدوبين ، حمض أمينوهيبوريك ، بيناكسيبين ، CAM [40449-96-5]، [ 35 ] CJM-126 [6278-73-5]، CPI-1189 [183619-38-7]، دينالين [58338-59-3]، JW-55 [664993-53-7]، K-AM [78307-27-4]، [ 36 ] LY-188544 [97042-55-2]، نوفينوكسول ، بابوفين (انظر تحت فيناتين ) بافينسيل ، S-1688 [30194-63-9]، تاسيدينالين ، فوتراكون وحمض زينازويك .

مراجع

  1. ↑ فان دي غراف، باس (1981). "تأثيرات المستبدلات. 7. ثوابت التفكك المجهرية لحمض 4-أمينو وحمض 4-(ثنائي ميثيل أمينو) بنزويك" . مجلة الكيمياء العضوية . 46 (4): 653-657 . doi : 10.1021/jo00317a002 .
  2. ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-89 . ISBN   978-1-4987-5428-6.
  3. ↑ PubChem. "حمض 4-أمينوبنزويك" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19-11-2024 .
  4. 1 2 ماكي، ت.؛ تاكيدا، ك. (2000). "حمض البنزويك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي-في سي إتش . doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3-527-30673-0.
  5. ↑ "مصدر الصحة الغذائية" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 16-12-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-11-2009 .
  6. ↑ هنري آر جيه (1943). " آلية عمل السلفوناميدات" . الجمعية الأمريكية لعلم الأحياء الدقيقة . 7 (4): 175-245 . doi : 10.1128/br.7.4.175-262.1943 . PMC 440870. PMID 16350088 .  
  7. 1 2 باسيت، جي جي؛ كوينليفان، إي بي؛ رافانيل، إس؛ ريبيليه، إف؛ نيكولز، بي بي؛ شينوزاكي، ك؛ سيكي، إم؛ آدامز-فيليبس، إل سي؛ جيوفانوني، جي جي؛ غريغوري جي إف الثالث؛ هانسون، إيه دي (2004). "تخليق حمض الفوليك في النباتات: يبدأ مسار حمض بارا-أمينوبنزويك بواسطة بروتين ثنائي الوظيفة PabA-PabB يستهدف البلاستيدات" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 101 (6): 1496-1501 . Bibcode : 2004PNAS..101.1496B . doi : 10.1073/pnas.0308331100 . PMC 341757 . PMID 14745019 .  
  8. 1 2 "حمض بارا-أمينوبنزويك" . موسوعة ميدلاين بلس الطبية . المعاهد الوطنية للصحة بالولايات المتحدة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 يناير 2014 .
  9. ↑ ماتز، جيه إم؛ واتانابي، إم؛ فالادي، إم؛ توهجي، تي؛ هوفجين، آر؛ ماتوشيفسكي، كيه (8 يناير 2019). "تخليق بارا-أمينوبنزوات البلازموديوم وحل الإنقاذ لتجنب منافسة الفولات والتكيف مع النظام الغذائي للمضيف". تقارير الخلية . 26 (2): 356-363.e4. doi : 10.1016/j.celrep.2018.12.062 . hdl : 10061/14278 . PMID 30625318 . 
  10. ↑ إنجيفيك، إم إيه؛ مورا، سي إن؛ روث، دي؛ إنجيفيك، كيه؛ سبينلر، جيه كيه؛ ديفاراج، إس؛ كروفورد، إس إي؛ إستس، إم كيه؛ كالكوم، إم؛ فيرسالوفيتش، جيه (2019). "القدرة الأيضية الميكروبية لإنتاج حمض الفوليك المعوي وتعديل مستقبلات حمض الفوليك المضيفة" . فرونتيرز إن ميكروبيولوجي . 10 2305. doi : 10.3389/fmicb.2019.02305 . PMC 6795088. PMID 31649646 .  
  11. ^ تاراكشيني، ج. لوردان، سي؛ ميلاني، سي؛ موريرا، إل بي دي؛ العبداللات، QM؛ دي مورينو دي ليبلانك، أ؛ توروني، ف؛ لوجلي، جورجيا؛ مانكابيلي ، إل . لونغي، جي؛ برينان ، إل. ماهوني ، ج. ليبلانك، جي جي؛ نيلاويرا، كن. كوتر، PD؛ فان سينديرين، د؛ فنتورا، م (25 يونيو 2025). "التخليق الحيوي للفيتامين في القناة الهضمية: التفاعل بين مضيف الثدييات والميكروبات الحية المقيمة فيها" . مراجعات علم الأحياء الدقيقة والبيولوجيا الجزيئية : MMBR . 89 (2): e0018423. دوى : 10.1128/mmbr.00184-23 . بمك 12188732 . بميد 40172109 .   
  12. ↑ براون، جي إم (1962). "التخليق الحيوي لحمض الفوليك. الجزء الثاني: التثبيط بواسطة السلفوناميدات" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 237 (2): 536-540 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)93957-8 . PMID 13873645 . 
  13. ↑ ماينارد، سي؛ وينكوف، دي (5 مارس 2020). "البكتيريا تزيد من توافر المغذيات الدقيقة للمضيف: آليات كشفت عنها دراسات على دودة C. elegans" . الجينات والتغذية . 15 (1): 4. doi : 10.1186/s12263-020-00662-4 . PMC 7057599. PMID 32138646 .  
  14. ↑ وينكوف، د. (سبتمبر 2025). "الفولات والبكتيريا والشيخوخة: رؤى من الكائن النموذجي C. elegans في دراسة التغذية والشيخوخة" . وقائع جمعية التغذية . 84 (3): 259-263 . doi : 10.1017/S0029665124004890 . PMC 7617194. PMID 39439268 .  
  15. 1 2 ماينارد، سي؛ كومينز، آي؛ غرين، جيه؛ وينكوف، دي (15 يونيو 2018). "طريقة بكتيرية لتكملة حمض الفوليك" . بي إم سي بيولوجي . 16 (1): 67. doi : 10.1186/s12915-018-0534-3 . PMC 6002978. PMID 29903004 .  
  16. ↑ ديسمولين، إس كيه؛ هو، زد؛ جانجي، إيه؛ ماثرلي، إل إتش (ديسمبر 2012). "ناقل الفولات المقترن بالبروتون البشري: بيولوجيته وتطبيقاته العلاجية في علاج السرطان" . بيولوجيا وعلاج السرطان . 13 (14): 1355-1373 . doi : 10.4161/cbt.22020 . PMC 3542225. PMID 22954694 .  
  17. 1 2 ويليامز، جوناثان؛ كيم، وو سونغ؛ دانر، ريبيكا؛ تشو، جويونغ؛ سيلفا، بيانكا ف.؛ هاريس، ديفيد أ.؛ ري، فيديريكو إ.؛ تشودري، سنيال ن. (26 مارس 2026). "أطلس استقلاب الكربون الأحادي في الفئران التقليدية والخالية من الجراثيم يكشف عن حمض الفوليك كعامل حاسم في المسارات البيوكيميائية" . مجلة Nature Metabolism . 8 (4): 924-940 . doi : 10.1038/s42255-026-01489-w . PMC 13121008. PMID 41888596 .  
  18. ↑ مالينوفسكا، آنا م.؛ شميدت، مارسين؛ كوك، ديويرتجي إي.؛ تشمورزينسكا، أغاتا (يونيو 2022). "إنتاج حمض الفوليك خارج الجسم الحي بواسطة بكتيريا البراز لا يتنبأ بحالة حمض الفوليك في دم الإنسان: علاقات بين الأنماط الغذائية، والميكروبات المعوية، واستقلاب حمض الفوليك". مجلة أبحاث الغذاء الدولية . 156 111290. doi : 10.1016/j.foodres.2022.111290 . PMID 35651056 . 
  19. ↑ شارما، آر إس؛ جوي، آر سي؛ بوشي، سي جيه؛ فيروزي، إم جي؛ ليونوف، إيه بي؛ مككروري، إم إيه (مارس 2014). "تأثير شكل حمض بارا-أمينوبنزويك (PABA) وطريقة إعطائه على استرداد PABA في عينات البول المجمعة على مدار 24 ساعة". مجلة أكاديمية التغذية وعلم التغذية . 114 (3): 457-463 . doi : 10.1016/j.jand.2013.07.045 . PMID 24183994 . 
  20. ↑ "ملخص المركبات على PubChem" . PubChem . المعهد الوطني للصحة: ​​المكتبة الوطنية للطب. 2006. تم الاسترجاع في 5 أبريل 2006 .
  21. ↑ تشانغ، ف؛ تشين، ف؛ يوان، ج (2021). " الآليات الجزيئية والعلاج الدوائي الحالي لمرض بيروني: مراجعة" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 12 643641. doi : 10.3389/fphar.2021.643641 . PMC 8173627. PMID 34093182 .  
  22. ↑ كوريا-باسورتو ج (2005). "مشتقات حمض بارا-أمينوبنزويك كمثبطات لإنزيم أستيل كولين إستراز" . المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية . 40 (7): 732-735 . doi : 10.1016/j.ejmech.2005.03.011 . PMID 15935907 . 
  23. ↑ "مكتبة الصحة (المكملات) PABA" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2017-08-04 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2017-08-04 .
  24. ^ كلوتشيك، أليجا؛ بوبك، توماسز؛ كيوتا، تايرا؛ دي ماسيدو، بيير؛ ستيفانوفيتش، بيوتر؛ لازار، كارمن؛ كونيشي، ياسو (2002). “تطور الدواء: حمض p-Aminobenzoic باعتباره لبنة بناء”. الكيمياء الطبية الحالية . 9 (21): 1871–1892 . دوى : 10.2174/0929867023368872 . ردمك 0929-8673 . بميد 12369873 .  
  25. ↑ تشانغ إس (2016). "الكشف عن مسارات التحلل الضوئي ذاتي التحسس بواسطة حسابات نظرية الكثافة الوظيفية: حالة حمض بارا-أمينوبنزويك الواقي من الشمس" . كيموسفير . 163 : 227-33 . Bibcode : 2016Chmsp.163..227Z . doi : 10.1016/j.chemosphere.2016.08.028 . PMID 27529387 . 
  26. ↑ جنون سرطان الجلد: الجدل العلمي حول واقيات الشمس وسرطان الجلد - دراسات كيميائية ، ساينس نيوز أونلاين، 6/6/1998 (تم الاطلاع عليه في 1/10/2009، 2009)
  27. 1 2 رحال، ر.؛ دانييل، س.؛ هوبير-فالزغراف، ل. ج.؛ غيوت-فيريول، ف.؛ ترانشان، ج. (2008). "تخليق هياكل نانوية هجينة من حمض بارا-أمينو بنزويك-TiO2 ذات وظائف مُتحكَّم بها من خلال عملية مائية أحادية الخطوة". المجلة الأوروبية للكيمياء غير العضوية . 2008 (6): 980-987 . doi : 10.1002/ejic.200700971 .
  28. ↑ غاسبارو، إف بي؛ ميتشنيك، إم؛ ناش، جيه إف مراجعة لسلامة وفعالية واقيات الشمس Photochem. Photobiol. 1998، 68، 243، 256.
  29. ↑ سنايدر، ديان سيكورا؛ ماي، ماريان (1975). "قدرة حمض البابا على حماية جلد الثدييات من أورام الجلد الناتجة عن الأشعة فوق البنفسجية والتلف الناتج عن التعرض للأشعة فوق البنفسجية" . مجلة الأمراض الجلدية الاستقصائية . 65 (6): 543-546 . doi : 10.1111/1523-1747.ep12610349 . ISSN 0022-202X . PMID 1194718 .  
  30. ↑ أوسجود، بولين جيه؛ موس، ستيفن إتش؛ ديفيز، ديفيد جي جي (1982). "تحسيس قتل خلايا الثدييات بالأشعة فوق البنفسجية القريبة بواسطة عامل واقي الشمس حمض بارا-أمينوبنزويك" . مجلة الأمراض الجلدية الاستقصائية . 79 (6): 354-357 . doi : 10.1111/1523-1747.ep12529409 . PMID 6982950 . 
  31. ↑ "PABA" . مستحضرات التجميل الآمنة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19-11-2024 .
  32. ↑ US 10064810 ، ستاغ، أماندا م؛ روبنسون، إميلي هـ، "تركيبات مستحضرات التجميل غير اللامعة"، نُشر في 4 سبتمبر 2018 
  33. ↑ ماتياس، سي جي؛ مايلباخ، إتش آي؛ إبستين، جيه. (1978). "التهاب الجلد التماسي الضوئي التحسسي لحمض بارا-أمينوبنزويك". أرشيف الأمراض الجلدية . 114 (11): 1665-1666 . doi : 10.1001/archderm.1978.01640230039010 . ISSN 0003-987X . PMID 309749 .  
  34. ↑ السمية، التخدير الموضعي: طب الطوارئ في الطب الإلكتروني
  35. ↑ كاستانيير، ج.؛ هيلير، ك. (1981). "الطب البديل والتكميلي" . أدوية المستقبل . 6 (5): 272. doi : 10.1358/dof.1981.006.05.65767 . ISSN 0377-8282 . 
  36. ↑ هوشي، أ. (1987). "كيه-إيه إم" . عقاقير المستقبل . 12 (10): 942. doi : 10.1358/dof.1987.012.10.77906 . ISSN 0377-8282 .