البارالدهيد

البارالدهيد هو ثلاثي حلقي لجزيئات الأسيتالدهيد . ^{[ 2 ]} وهو مشتق من 1،3،5-تريوكسان ، حيث استُبدلت ذرة هيدروجين بمجموعة ميثيل على كل ذرة كربون. أما الرباعي المقابل فهو الميتالدهيد . وهو سائل عديم اللون، قليل الذوبان في الماء ، وشديد الذوبان في الإيثانول . يتأكسد البارالدهيد ببطء في الهواء، فيتحول لونه إلى البني، وينتج عنه رائحة حمض الخليك . وهو يُهاجم معظم أنواع البلاستيك والمطاط، لذا يُنصح بحفظه في زجاجات زجاجية.

رُصد البارالدهيد لأول مرة عام 1835 على يد الكيميائي الألماني جوستوس ليبيغ ، وحُددت صيغته التجريبية عام 1838 على يد تلميذه هيرمان فهلينغ . ^{[ 3 ] [ 4 ]} وفي عام 1848، قام الكيميائي الألماني فالنتين هيرمان فايدنبوش (1821-1893)، وهو تلميذ آخر لليبيغ، بتخليق البارالدهيد عن طريق معالجة الأسيتالدهيد بحمض (إما حمض الكبريتيك أو حمض النيتريك) وتبريده إلى 0 درجة مئوية. وقد وجد أنه من اللافت للنظر أنه عند تسخين البارالدهيد مع كمية ضئيلة من الحمض نفسه، ينعكس التفاعل، مُنتجًا الأسيتالدهيد. ^{[ 5 ] [ 6 ]}

يُستخدم البارالدهيد في الصناعة والطب.

يمكن إنتاج البارالدهيد من خلال التفاعل المباشر بين الأسيتالدهيد وحمض الكبريتيك . ويعتمد ناتج التفاعل على درجة الحرارة. عند درجة حرارة الغرفة وما فوقها، يُفضل تكوين ثلاثي الوحدات، بينما عند درجات حرارة منخفضة، حوالي -10 درجة مئوية، يكون تكوين رباعي الوحدات من الميتالدهيد أكثر احتمالاً . ^{[ 7 ]}

إن تفاعل حمض الكبريتيك والأسيتالدهيد طارد للحرارة، حيث تبلغ حرارة التفاعل -113  كيلوجول/ ^مول . ^{[ 8 ]}

يُنتَج البارالدهيد ويُستخدم كمزيج من متصاوغين فراغيين، يُعرفان باسم بارالدهيد سيس وترانس . لكل متصاوغ فراغي، يوجد شكلان متماثلان على هيئة الكرسي. تُعدّ البنى (1) و(4) و(2) و(3) أشكالًا متماثلة لبارالدهيد سيس وترانس ، على التوالي. تُعتبر البنيتان (3) (شكل متماثل للبنية (2)) و(4) (شكل متماثل للبنية (1)) أشكالًا متماثلة عالية الطاقة لأسباب فراغية (توجد تفاعلات ثنائية المحور 1،3) ، ولا توجد بكميات ملحوظة في عينة من البارالدهيد. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

عند تسخينه بكميات محفزة من الحمض، فإنه يتفكك مرة أخرى إلى أسيتالدهيد : ^{[ 11 ] [ 12 ]}

C6H12O3 → 3CH3CHO_​​_​​​​

نظرًا لسهولة التعامل مع البارالدهيد، يمكن استخدامه بشكل مباشر أو غير مباشر كمكافئ اصطناعي للأستالدهيد اللامائي (نقطة غليانه  20  درجة مئوية). على سبيل المثال، يُستخدم كما هو في تخليق البرومال (ثلاثي برومو أستالدهيد): ^{[ 13 ]}

C₆H₁₂O₃ + _{9 Br₂} → ₃ CBr₃ _CHO + ₉ HBr

تم إدخال البارالدهيد إلى الممارسة السريرية في المملكة المتحدة من قبل الطبيب الإيطالي فينتشنزو سيرفيلو (1854-1918) في عام 1882. ^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

هو مثبط للجهاز العصبي المركزي، وسرعان ما تبين أنه مضاد فعال للاختلاج ، ومنوم ، ومهدئ . وقد أُضيف إلى بعض أدوية السعال كمقشع (مع أنه لا توجد آلية معروفة لهذه الوظيفة سوى تأثير الدواء الوهمي ).

كان البارالدهيد آخر حقنة أُعطيت لإديث أليس موريل عام 1950 من قبل القاتل المتسلسل المشتبه به جون بودكين آدامز . وقد حوكم بتهمة قتلها لكن تمت تبرئته.

إدارة

يتوفر البارالدهيد العام في أمبولات زجاجية محكمة الإغلاق سعة 5 مل. توقف إنتاجه في الولايات المتحدة، ولكنه كان يُسوّق سابقًا تحت اسم بارال .

تم إعطاء البارالدهيد عن طريق الفم، والشرج، والوريد، والحقن العضلي. ويتفاعل مع المطاط والبلاستيك، مما يحد من المدة التي يمكن خلالها الاحتفاظ به بأمان على اتصال مع بعض المحاقن أو الأنابيب قبل الاستخدام.

• الحقن . قد يكون الحقن العضلي مؤلماً للغاية ويؤدي إلى خراجات معقمة، وتلف الأعصاب، ونخر الأنسجة. أما الحقن الوريدي فقد يؤدي إلى وذمة رئوية ، وانهيار الدورة الدموية ، ومضاعفات أخرى.
• عن طريق الفم . يتميز البارالدهيد بمذاق لاذع حارق وقد يسبب اضطرابًا في المعدة. غالبًا ما يُخلط مع الحليب أو عصير الفاكهة في كوب زجاجي ويُحرك بملعقة معدنية.
• للاستخدام الشرجي . يمكن خلطه بجزء واحد من البارالدهيد مع 9 أجزاء من المحلول الملحي أو، بدلاً من ذلك، مع خليط متساوٍ من زيت الفول السوداني أو زيت الزيتون .

يُستخدم البارالدهيد في صناعة الراتنجات كبديل للفورمالديهايد عند إنتاج راتنجات فينول فورمالديهايد . كما يُستخدم كمادة حافظة مضادة للميكروبات ، ونادرًا كمذيب . وقد استُخدم في إنتاج ألدهيد الفوشين . ^{[ 18 ]}

• بيانات حقن البارالدهيد BP
• موقع Drugs.com: بارالديهايد