بيرفلوروكتان سلفوناميد

بيرفلوروكتان سلفوناميد ( PFOSA ) هو مركب عضوي فلوري اصطناعي . وهو مشتق من الفلوروكربون ومركب مشبع بالفلور ، يتكون من سلسلة كربونية ثمانية ومجموعة وظيفية سلفوناميد طرفية . يُعد PFOSA ملوثًا عضويًا ثابتًا ، وكان أحد مكونات تركيبة سكوتش جارد السابقة لشركة 3M ^{[ 1 ] [ 2 ]} من عام 1956 حتى عام 2003، وقد استُخدم المركب لصد الشحوم والماء في عبوات المواد الغذائية ^{[ 3 ]} بالإضافة إلى تطبيقات استهلاكية أخرى. ^{[ 4 ]} يتحلل PFOSA لتكوين بيرفلوروكتان سلفونات (PFOS). ^{[ 5 ]} يمكن تصنيع PFOSA عن طريق الاستبدال النيوكليوفيلي لـ POSF بالأمونيا السائلة ^{[ 5 ]} أو عن طريق تفاعل من خطوتين باستخدام أزيد متبوعًا بالاختزال باستخدام الزنك وحمض الهيدروكلوريك . ^{[ 6 ]} يُعدّ PFOSA أيضًا ناتجًا ثانويًا لعملية التمثيل الغذائي لمركبات N- ألكيلية من بيرفلوروكتان سلفوناميد. ^{[ 5 ]} على سبيل المثال، يتم استقلاب كل من N- إيثيل بيرفلوروكتان سلفوناميدوإيثانول ( N -EtFOSE)، الذي كان يُستخدم بشكل أساسي في صناعة الورق، ^{[ 7 ]} و N- ميثيل بيرفلوروكتان سلفوناميدوإيثانول ( N -MeFOSE)، الذي كان يُستخدم بشكل أساسي في صناعة السجاد والمنسوجات، عبر الأسيتات إلى PFOSA. ^{[ 8 ]}

بالإضافة إلى ذلك، يُعتقد أن PFOSA هو الشكل النشط بيولوجيًا لمبيد الحشرات سلفوراميد ( N- إيثيل بيرفلوروكتان سلفوناميد) ^{[ 9 ] [ 10 ]،} نظرًا لكونه مُثبِّطًا قويًا للغاية لعملية الفسفرة التأكسدية ^{[ 10 ] [ 11 ]} ، حيث تبلغ قيمة IC50 له حوالي 1 ميكرومولار _[ ^{5 ] (} ≈500 نانوجرام لكل ملليلتر أو جزء في المليار ). وكان PFOSA أكثر مركبات البيرفلورين سميةً في دراسة أُجريت على خلايا PC12 ^{[ 12 ] [ 13 ]} . وتراوحت تركيزاته في الدراسة بين 10 و250 ميكرومولار (أو من 5000 إلى 125000 جزء في المليار).

أظهرت دراسات الرصد البيولوجي للحياة البرية أعلى مستوى لمركب PFOSA في كبد الدلفين الشائع ( البحر الأبيض المتوسط ، إيطاليا) بتركيز 878 جزءًا في المليار ؛ بينما احتوى كبد المنك من إلينوي ، الولايات المتحدة، على 590 جزءًا في المليار. ^{[ 14 ]} أما في الأسماك، فقد سُجلت أعلى المستويات في كبد سمك الكراكي النرويجي (91 جزءًا في المليار) ومستخلصات سمك السكولبين اللزج (150 جزءًا في المليار) من بحيرة أونتاريو . ^{[ 14 ]} وقد تُفسر الاختلافات في التحول الحيوي بين الأنواع جزءًا من وجوده. ^{[ 14 ]} وفي البشر، تم الكشف عن مركب PFOSA بمستويات منخفضة جدًا (أقل من جزء في المليار). ^{[ 14 ]} على سبيل المثال، في عينات مصل الدم الأمريكية للفترة 1999-2000، كان المئين 95 (أو القيمة التي تتجاوزها 5% فقط من السكان) 1.4 جزء في المليار ^{[ 15 ]} بينما انخفض في الفترة 2003-2004 إلى 0.2 جزء في المليار. ^{[ 16 ]} مع ذلك، فإن تركيزات الدم الكامل أعلى بخمس مرات تقريبًا من تركيزاتها في بلازما الدم أو المصل . ^{[ 17 ]}

• مادة خافضة للتوتر السطحي فلورية
• حامل الأيونات

• المواد الألكيلية المشبعة بالفلور (PFAS) في البيئة الأوروبية الشمالية