فلافين أحادي النوكليوتيد

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

يُعدّ فلافين أحادي النوكليوتيد ( FMN )، أو ريبوفلافين-5′-فوسفات ، والذي يُباع تحت الاسم التجاري إيبيوكسا ، جزيئًا حيويًا يُنتَج من الريبوفلافين (فيتامين ب 2 ) بواسطة إنزيم ريبوفلافين كيناز ، ويعمل كمجموعة اصطناعية للعديد من إنزيمات الأكسدة والاختزال ، بما في ذلك نازعة هيدروجين NADH ، بالإضافة إلى كونه عاملًا مساعدًا في مستقبلات الضوء الأزرق البيولوجية. [ 2 ] خلال الدورة التحفيزية، تُحفّز إنزيمات الأكسدة والاختزال المختلفة تحولات عكسية بين الأشكال المؤكسدة (FMN)، وشبه الكينون (FMNH • )، والمختزلة (FMNH2 ) لنواة الأيزوالوكسازين . يُعتبر FMN عامل مؤكسد أقوى من NAD ، وهو مفيد بشكل خاص لقدرته على المشاركة في عمليات نقل الإلكترون الواحد والإلكترونين. في دورها كمستقبل ضوئي للضوء الأزرق، تبرز FMN (المؤكسدة) عن المستقبلات الضوئية "التقليدية" باعتبارها حالة الإشارة وليست عملية تحويل E/Z.

يُطلق على FMN اسم أحادي النوكليوتيد لأنه يتكون من قاعدة نيتروجينية هي الفلافين ، وكحول البنتوز هو الريبيتول ، ومجموعة فوسفات .

يُعدّ FMN الشكل الرئيسي للريبوفلافين في الخلايا والأنسجة . يتطلب إنتاجه طاقةً أكبر، ولكنه أكثر قابليةً للذوبان من الريبوفلافين. يوجد FMN في الخلايا في الدورة الدموية بحرية، كما يوجد أيضًا في عدة أشكال مرتبطة تساهميًا . [ 3 ] يُعدّ FMN، سواءً كان مرتبطًا تساهميًا أو غير تساهمي، عاملًا مساعدًا للعديد من الإنزيمات التي تلعب دورًا مهمًا في الفيزيولوجيا المرضية لعمليات الأيض الخلوي. على سبيل المثال، ثبت أن انفصال فلافين أحادي النوكليوتيد عن المركب الأول للميتوكوندريا يحدث أثناء إصابة الدماغ بنقص التروية/إعادة التروية خلال السكتة الدماغية. [ 4 ] [ 5 ]

مادة مضافة غذائية

يستخدم فلافين أحادي النوكليوتيد أيضًا كمادة مضافة للألوان الغذائية البرتقالية الحمراء، ويرمز له في أوروبا بالرقم E101a . [ 6 ]

يُعدّ E106، وهو صبغة غذائية وثيقة الصلة، ملح الصوديوم لريبوفلافين-5′-فوسفات، ويتكون أساسًا من ملح أحادي الصوديوم لإستر 5′-أحادي الفوسفات للريبوفلافين. ويتحول بسرعة إلى ريبوفلافين حر بعد تناوله . ويوجد في العديد من الأطعمة المخصصة للرضع والأطفال الصغار، بالإضافة إلى المربى ومنتجات الألبان والحلويات ومنتجات السكر . [ 7 ]

الاستخدامات الطبية

يُعدّ FMN جزءًا من المركب الأول للميتوكوندريا، ويُفرز عند انتقال الإلكترونات العكسي على طول سلسلة التنفس ، وهي ظاهرة تُلاحظ أثناء إصابة نقص التروية وإعادة التروية (IRI). وتكتسب إصابة نقص التروية وإعادة التروية أهمية خاصة في زراعة الأعضاء الصلبة ، حيث تخضع الطعوم حتمًا لفترة من نقص التروية بعد استئصالها، ثم تُعاد إليها الأكسجين عند زرعها في جسم المتلقي. وقد ثبت أن إفراز FMN في الدم يرتبط بتلف الميتوكوندريا غير القابل للعكس، وبالتالي بمدى إصابة نقص التروية وإعادة التروية، مما يجعله مؤشرًا حيويًا لتقييم هذه الإصابة في سياق زراعة الأعضاء الصلبة. [ 8 ]

بفضل خصائصه الفلورية الذاتية (ذروة الإثارة عند 405 نانومتر وذروة الانبعاث عند 530 نانومتر)، يمكن قياس تركيز FMN بشكل غير جراحي ومستمر في السوائل البيولوجية دون الحاجة إلى جمع عينات أو معالجتها مخبريًا. وقد استُغلت هذه الإمكانية لتقييم الطعوم التي تخضع للتروية الآلية قبل الزرع . حتى الآن، تستند غالبية الأدلة التي تدعم استخدام FMN كعلامة بديلة لنتائج الزرع إلى طعوم الكبد التي تم تقييمها أثناء التروية الآلية تحت التبريد (HOPE) قبل الزرع. في هذه الدراسة، تم قياس تركيزات FMN في سائل التروية أثناء HOPE، إما عن طريق أخذ عينات من سائل التروية كل 30 دقيقة وإجراء تحليل مخبري، [ 9 ] أو باستخدام مجسات تعمل في الوقت الفعلي ومثبتة على أنابيب التروية. [ 8 ] [ 10 ] ارتبط انخفاض إطلاق FMN أثناء الإرواء خارج الجسم بتحسن نتائج الزرع، بما في ذلك انخفاض عدد التضيقات غير المرتبطة بالمفاغرة وانخفاض معدلات فشل الزرع الأولي، وانخفاض مستويات ناقلات الأمين بعد الزرع ، وزيادة وظيفة تصنيع الكبد. [ 8 ]

يُعد كل من ريبوفلافين 5'-فوسفات (إيبيوكسا) وريبوفلافين 5'-فوسفات الصوديوم (إيبيوكسا إتش دي) من معززات الضوء التي يُشار إلى استخدامها في الربط المتقاطع للكولاجين القرني مع الحفاظ على الظهارة لعلاج القرنية المخروطية لدى الأشخاص الذين تبلغ أعمارهم 13 عامًا فأكثر، وذلك بالتزامن مع نظام O2n ونظارات Boost. [ 1 ]

يُعدّ فلافين أحادي النوكليوتيد، أو ريبوفلافين-5'-فوسفات، جزيئًا حيويًا يُنتَج من الريبوفلافين بواسطة إنزيم ريبوفلافين كيناز، ويعمل كمجموعة وظيفية للعديد من إنزيمات الأكسدة والاختزال، بما في ذلك نازعة هيدروجين NADH، بالإضافة إلى كونه عاملًا مساعدًا في مستقبلات الضوء الأزرق البيولوجية. [ 11 ] ريبوفلافين 5'-فوسفات الصوديوم هو خليط من أملاح الصوديوم للريبوفلافين، وأحادي فوسفات الريبوفلافين، وثنائي فوسفات الريبوفلافين. [ 1 ]

تمت الموافقة على استخدام Epioxa و Epioxa HD طبيًا في الولايات المتحدة في أكتوبر 2025. [ 12 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 "معلومات وصف دواء Epioxa HD و Epioxa" (ملف PDF) . fda.gov .
  2. ↑ تسيبريس، جيه سي، ماكورميك، دي بي، رايت، إل دي (مارس 1966). "دراسات حول ارتباط ووظيفة فوسفات الفلافين مع الإنزيمات المعتمدة على أحادي نيوكليوتيد الفلافين" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 241 (5): 1138-1143 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)96813-4 . PMID 4379862 . 
  3. ↑ ميويس م، ماكنتاير و.س، سكراتون ن.س (يناير 1998). "الارتباط التساهمي لثنائي نيوكليوتيد الفلافين أدينين (FAD) وأحادي نيوكليوتيد الفلافين (FMN) بالإنزيمات: الوضع الراهن" . علم البروتين . 7 (1): 7-20 . doi : 10.1002/pro.5560070102 . PMC 2143808. PMID 9514256 .  
  4. ↑ كاهل أ، ستيبانوفا أ، كونراد س، أندرسون س، مانفريدي ج، تشو ب، وآخرون . (مايو 2018). "الدور الحاسم للفلافين والجلوتاثيون في فشل الطاقة الحيوية بوساطة المركب الأول في إصابة نقص التروية/إعادة التروية الدماغية" . السكتة الدماغية . 49 (5): 1223-1231 . doi : 10.1161/STROKEAHA.117.019687 . PMC 5916474. PMID 29643256 .   
  5. ↑ جالكين أ (نوفمبر 2019). " إصابة نقص التروية/إعادة التروية الدماغية وتلف المركب الأول للميتوكوندريا" . الكيمياء الحيوية. بيوكيميا . 84 (11): 1411-1423 . doi : 10.1134/S0006297919110154 . PMC 12994863. PMID 31760927. S2CID 207990089 .   
  6. ↑ " المواد المضافة المعتمدة حاليًا من الاتحاد الأوروبي وأرقامها الإلكترونية "، موقع وكالة معايير الغذاء، تم الاطلاع عليه في 15 ديسمبر 2011
  7. ↑ تورك د، بريسون جيه إل، بورلينغيم ب، دين ت، فيرويذر-تيت س، هاينونين م، وآخرون . (أغسطس 2017). " القيم الغذائية المرجعية للريبوفلافين" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية. الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 15 (8) e04919. doi : 10.2903/j.efsa.2017.4919 . PMC 7010026. PMID 32625611 .   
  8. 1 2 3 هويلر إف، إيدن جيه، بينز جيه، كانينغهام إل، سوزا دا سيلفا آر إكس، كلافين بي إيه، وآخرون . (أغسطس 2023). "طريقة قياس الطيف الفلوري لتقييم الطعوم في الوقت الحقيقي ومراقبة المرضى" . العلوم المتقدمة . 10 (23) e2301537. doi : 10.1002/advs.202301537 . PMC 10427358. PMID 37265001 .   
  9. ↑ إيدن ج، بروير إي، بيرر د، مولر م، فايستر م، ماير هـ، وآخرون . (ديسمبر 2023). "فحص وظائف الميتوكوندريا قبل الاستخدام - التقييم الروتيني للكبد أثناء الإرواء بالأكسجين في حالة انخفاض درجة الحرارة يؤثر على استخدام الكبد" . eBioMedicine . 98 104857. doi : 10.1016 /j.ebiom.2023.104857 . PMC 10641151. PMID 37918219 .   
  10. ↑ بينز ج، هويلر ف، كانينغهام ل، دوتكوفسكي ب، تيبت م.و. (1 مارس 2026). "استخدام تضخيم التزامن لقياس المؤشرات الحيوية أثناء إرواء الكبد خارج الجسم" . مجلة الفيزياء: الفوتونيات . 8 (1) 015064. doi : 10.1088/2515-7647/ae4860 . ISSN 2515-7647 . 
  11. ↑ "ريبوفلافين 5'-فوسفات" . Inxight Drugs . 24 سبتمبر 2004. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أكتوبر 2025 .المجال العامتتضمن هذه المقالة نصًا من هذا المصدر، وهو متاح للعموم .
  12. ^ “Glaukos تعلن عن موافقة إدارة الغذاء والدواء الأمريكية على Epioxa” (خبر صحفى). جلاكوس. 20 أكتوبر 2025 . تم الاسترجاع في 21 أكتوبر 2025 .