ستيرول

الموسوعة الحرة
غونان-3-أول، أبسط أنواع الستيرول

الستيرول هو أي مركب عضوي ذو هيكل قريب من هيكل الكوليستان-3-أول ويحتوي على مجموعة هيدروكسيل في ذرة الكربون رقم 3. أبسط أنواع الستيرول هو جونان-3-أول ، وصيغته الكيميائية C17 ساعة28 O، وهو مشتق منغونانباستبدالهيدروجينفي الموضع C3 بمجموعةهيدروكسيل. لذلك فهوكحولغونان. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

بشكل عام، تُسمى أي مركبات تحتوي على بنية الجونان، ومجموعات وظيفية إضافية، و/أو أنظمة حلقية مُعدلة مُشتقة من الجونان ، بالستيرويدات . ولذلك، تُعد الستيرولات مجموعة فرعية من الستيرويدات. وهي موجودة بشكل طبيعي في معظم حقيقيات النوى ، بما في ذلك النباتات والحيوانات والفطريات ، ويمكن لبعض أنواع البكتيريا إنتاجها أيضًا (ولكن على الأرجح بوظائف مختلفة). [ 4 ] [ 5 ] يُعد الكوليسترول أكثر أنواع الستيرولات الحيوانية شيوعًا ، وهو ضروري لبنية غشاء الخلية ، ويعمل كمادة أولية لفيتامين د والهرمونات الستيرويدية . وعلى الرغم من أن الستيرولات تُصنف تقنيًا ضمن الكحولات، إلا أن علماء الكيمياء الحيوية يصنفونها ضمن الليبيدات ( الدهون بالمعنى الأوسع للمصطلح).

تُفرّق بعض المصادر بين الستيرولات والستانولات . وفي هذا السياق، يُشابه الفرق بينهما الفرق بين الكوليسترول والكوليستانول ، حيث تحتوي الستيرولات على هيكل غوناني غير مشبع، بينما لا تحتوي الستانولات على ذلك . [ 6 ] [ أ ]

الهيكل العظمي للجونان، مع ترقيم ذرات الكربون الموصى به من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

الأنواع

الفيتوستيرولات

الفيتوستيرولات هي ستيرولات موجودة بشكل طبيعي في النباتات . ومن الأمثلة البارزة على الفيتوستيرولات: كامبيستيرول ، وسيتوستيرول ، وستيغماستيرول .

زوستيرولات

الستيرولات الحيوانية هي ستيرولات موجودة في الحيوانات . وأهم الستيرولات الحيوانية هو الكوليسترول .

الميكوستيرولات

تُسمى الستيرولات الموجودة في الفطريات بالستيرولات الفطرية. ومن الأمثلة الشائعة على ذلك الإرغوستيرول ، وهو ستيرول فطري موجود في غشاء الخلية الفطرية، حيث يؤدي دورًا مشابهًا لدور الكوليسترول في الخلايا الحيوانية.

دورها في الكيمياء الحيوية

تؤدي الستيرولات والمركبات ذات الصلة أدوارًا أساسية في وظائف الكائنات حقيقية النواة ، وهي ضرورية للوظائف الفسيولوجية الطبيعية للنباتات والحيوانات والفطريات. [ 8 ] على سبيل المثال، يُشكل الكوليسترول جزءًا من الغشاء الخلوي في الحيوانات، حيث يؤثر على سيولة الغشاء الخلوي ويعمل كناقل ثانوي في الإشارات التنموية. في البشر والحيوانات الأخرى، تعمل الكورتيكوستيرويدات ، مثل الكورتيزول، كمركبات إشارة في التواصل الخلوي وعمليات الأيض العامة. وتُعد الستيرولات من المكونات الشائعة لزيوت بشرة الإنسان . [ 9 ]

الفيتوستيرولات كمكمل غذائي

أظهرت التجارب السريرية أن الفيتوستيرولات ، المعروفة باسم الستيرولات النباتية، تعمل على تثبيط مواقع امتصاص الكوليسترول في الأمعاء البشرية، مما يساعد على تقليل امتصاصه. [ 10 ] وهي معتمدة حاليًا من قِبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية كمكمل غذائي ؛ ومع ذلك، ثمة مخاوف من أنها قد تثبط امتصاص ليس فقط الكوليسترول، بل عناصر غذائية أخرى مهمة أيضًا. في الوقت الراهن، توصي جمعية القلب الأمريكية بتناول مكملات الستيرولات النباتية فقط لمن تم تشخيصهم بارتفاع الكوليسترول، وتوصي تحديدًا بعدم تناولها من قِبل النساء الحوامل أو المرضعات. [ 11 ] أصبحت الأطعمة الوظيفية المدعمة بالستيرولات/الستانولات النباتية أكثر الطرق شيوعًا لخفض الكوليسترول دون وصفة طبية. [ 12 ] وقد أظهرت الأبحاث الأولية أن للفيتوستيرولات تأثيرات مضادة للسرطان. [ 13 ]

التصنيف الكيميائي والبنية

الستيرولات هي مجموعة فرعية من الستيرويدات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل في الموضع 3 من الحلقة A. [ 14 ] وهي دهون أمفيباثية تُصنّع من أسيتيل مرافق الإنزيم A عبر مسار إنزيم HMG-CoA المختزل . لا تُعدّ الستيرولات مسطحة، إذ تحتوي على عدة ذرات كربون مرتبطة بروابط أحادية مع ثلاث ذرات كربون أخرى، ولذلك فهي مراكز كيرالية رباعية الأوجه . توجد في الطبيعة متصاوغات فراغية محددة فقط . مجموعة الهيدروكسيل على الحلقة A قطبية ، بينما بقية السلسلة الأليفاتية غير قطبية .

توجد طرق متعددة لتصنيف الستيرولات، بما في ذلك: [ 15 ]

  • مصدر أو أصل الستيرول. يمكن العثور على الستيرولات في الحيوانات (الزوستيرولات)، والنباتات (الفيتوستيرولات)، والفطريات (الميكوستيرولات).
  • وجود مجموعة الميثيل على C-4. يمكن أن يظهر هذا الكربون 0 أو 1 أو 2 من مجموعات الميثيل، والمعروفة باسم 4-ديسميثيل، و4α-مونوميثيل، و4،4-دايميثيل ستيرولات، على التوالي.
  • وجود السلسلة الجانبية على C-24. تشمل الأمثلة 24-ديسميثيل (مثل الكوليسترول)، و24-ميثيل (مثل كامبيستيرول)، و24-إيثيل (مثل ستيغماستيرول أو بيتا-سيتوستيرول).
  • عدم تشبع الستيرول. الروابط المزدوجة شائعة في الموضع 5،6 (تسمى ستيرولات Δ5، مثل الكوليسترول)، أو الموضع 7،8 (تسمى ستيرولات Δ7، مثل لاثوستيرول)، أو كليهما (تسمى ستيرولات Δ5،7، مثل إرغوستيرول و7-ديهيدروكوليسترول).

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ يُستخدم مصطلح ستينول حصراً للإشارة إلى الستيرول الذي يحتوي على رابطة ثنائية في الحلقات الرئيسية. ومع ذلك، فإن استخدام هذا المصطلح نادر خارج نطاق مركبات مثل الكوليستينول . [ 7 ]
  1. ↑ "ستيرول (CHEBI:15889)" . www.ebi.ac.uk. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 نوفمبر 2023 .– الصيغة المعطاة هي C19H31OR، مع مجموعة R متصلة في موضع السلسلة الجانبية للستيرول (C-17).
  2. ↑ "الستيرولات (1107)" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .هذا المصدر أكثر إرباكًا، إذ لا يُشير إلى مجموعة R ويستخدم ببساطة غونان-3-أول لوصف بنية الستيرول. مع ذلك، يُوضح النص جليًا أن الاسم مُخصص لمجموعة أكبر من المركبات، ولا يُقصد بكلمة "ستيرول" بأي حال من الأحوال أن تكون مرادفًا لغونان-3-أول.
  3. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). "IUPAC - الستيرولات (S06006)" . goldbook.iupac.org . منتجات طبيعية مشتقة من الهيكل الستيرويدي وتحتوي على مجموعة هيدروكسيل في الموضع 3، وهي وثيقة الصلة بالكوليستان-3-أول.
  4. ↑ وي جيه إتش، ين إكس، ويلاندر بي في (24 يونيو 2016). " تخليق الستيرول في أنواع مختلفة من البكتيريا" . مجلة فرونتيرز في علم الأحياء الدقيقة . 7 : 990. doi : 10.3389/fmicb.2016.00990 . PMC 4919349. PMID 27446030 .  
  5. ↑ هوشينو واي، غوشيه إي إيه (يونيو 2021). "تطور التخليق الحيوي للستيرويدات البكتيرية وتأثيره على نشأة حقيقيات النوى" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 118 (25) e2101276118. Bibcode : 2021PNAS..11801276H . doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID 34131078 .  
  6. ↑ كانتريل، ريتشارد (2008). "الفيتوستيرولات والفيتوستانولات وإستراتها: التقييم الكيميائي والتقني" (ملف PDF) . منظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة .
  7. ↑ "stenol, n. meanings, etymology and more" . Oxford English Dictionary .
  8. ↑ لو، جي؛ يانغ، هونغ يوان؛ سونغ، باو ليانغ (أبريل 2020). "آليات تنظيم استتباب الكوليسترول" . مجلة Nature Reviews Molecular Cell Biology . 21 (4): 225-245 . doi : 10.1038/s41580-019-0190-7 . ISSN 1471-0080 . PMID 31848472. S2CID 209392321 .   
  9. ↑ لامبي إم إيه، بورلينغيم إيه إل، ويتني جيه، ويليامز إم إل، براون بي إي، رويتمان إي، إلياس بي إم (فبراير 1983). "دهون الطبقة القرنية البشرية: توصيفها والاختلافات الإقليمية" . مجلة أبحاث الدهون . 24 (2): 120-130 . doi : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . PMID 6833889 . 
  10. ↑ أوستلوند، ر. إي.، راسيت، س. ب.، ستينسون، و. ف. (يونيو 2003). "تثبيط امتصاص الكوليسترول بواسطة جنين القمح الغني بالفيتوستيرول مقارنةً بجنين القمح المستنفد من الفيتوستيرول" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 77 (6): 1385-1389 . doi : 10.1093/ajcn/77.6.1385 . PMID 12791614 . 
  11. ↑ "هل نحن بحاجة لشراء الستيرولات النباتية؟" (ملف PDF) . مجلة الغذاء . 67 : 14. أكتوبر-ديسمبر 2004. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 15 سبتمبر 2007. تم الاطلاع عليه في 8 أغسطس 2008 .
  12. ^ باركاس، فوتيوس؛ باتريلو، إيريني؛ نوميكوس، تزورتزيس؛ باناجيوتاكوس، ديموسثينيس؛ ليبروبولوس، إيفانجيلوس؛ كونتوجياني ، ميروبي د. (يناير 2023). "الستيرول النباتي والستانول النباتي في إدارة الكوليسترول والوقاية من أمراض القلب والأوعية الدموية" . العناصر الغذائية . 15 (13): 2845. دوى : 10.3390 / nu15132845 . ردمك 2072-6643 . بمك 10343346 . بميد 37447172 .   
  13. ↑ برادفورد، بي جي، وعواد، إيه بي (فبراير 2007). "الفيستوستيرولات كمركبات مضادة للسرطان". التغذية الجزيئية وبحوث الغذاء . 51 (2): 161-170 . doi : 10.1002/mnfr.200600164 . PMID 17266177 . 
  14. ↑ فاهي إي، سوبرامانيام إس، براون إتش إيه، جلاس سي كيه، ميريل إيه إتش، مورفي آر سي، وآخرون . (مايو 2005). "نظام تصنيف شامل للدهون" . مجلة أبحاث الدهون . 46 (5): 839-861 . doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . PMID 15722563 .  
  15. ↑ رودريغيز-إسترادا، إم تي؛ تاتاي، أ. سيلا؛ كاردينيا، في.؛ غارسيا-لاتاس، جي. (2014)، "الدهون والستيرولات" ، وحدة مرجعية في العلوم الطبية الحيوية ، إلسيفير، doi : 10.1016/B978-0-12-801238-3.00228-2 ، ISBN 978-0-12-801238-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 ديسمبر 2025

للمزيد من القراءة

  • ألبرتس ب (2002). "10. بنية الغشاء" (متاح على الإنترنت في معاهد الصحة الوطنية الأمريكية) . البيولوجيا الجزيئية للخلية . المجلد  الرابع. التنظيم الداخلي للخلية. نيويورك: جارلاند ساينس. ص  1874. ISBN 978-0-8153-4072-0تعتمد سيولة الطبقة الدهنية الثنائية على تركيبها