تغريدة

أمثلة على عقاقير TWEETIO. وهي 2CD-2-EtO (يسار)، و 2CE-5-EtO (وسط)، و 2CT2-5-EtO (يمين).

تُعدّ TWEETIO عائلة من الأدوية المخدرة من نوع فينيل إيثيل أمين . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] وهي نظائر لأدوية 2C (2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمينات مُستبدلة في الموضع 4) حيث تم إطالة إحدى مجموعتي الميثوكسي أو كلتيهما في الموضعين 2 و5 من حلقة الفينيل إلى مجموعات إيثوكسي . [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] ومن الأمثلة على ذلك 2CD-2-EtO (وهو TWEETIO من 2C-D )، و 2CE-5-EtO (وهو TWEETIO من 2C-E )، و 2CT2-5-EtO (وهو TWEETIO من 2C-T-2 )، بالإضافة إلى العديد من المركبات الأخرى. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

يُقال إن أدوية TWEETIO سُميت بطريقة فكاهية من خلال نطق أبسط صيغة بنائية لها وهي "2-EtO-X". [ 1 ] [ 5 ] تتوفر بيانات بشرية محدودة حول مركبات TWEETIO. [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 4 ] على أي حال، تم التوصل إلى بعض التعميمات، منها أن مركبات 2-EtO تميل إلى أن يكون لها مدة أقصر وفعالية أقل ، بينما تميل أدوية 5-EtO إلى أن تكون ذات فعالية مُعززة ومدة أطول بشكل ملحوظ، أما أدوية 2,5-DiEtO فتميل إلى أن تكون غير فعالة. [ 1 ] [ 2 ] [ 5 ]

طُوِّرت مركبات TWEETIO على يد داريل ليمير كأدوية ذكية محتملة في سبعينيات أو ثمانينيات القرن الماضي. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] ووُصفت هذه المركبات في الأدبيات العلمية من قِبَل ألكسندر شولجين عبر تواصل شخصي مع ليمير في تسعينيات القرن الماضي وأوائل الألفية الثانية. [ 5 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] وذكر شولجين في عام 2003 أن نظائر البروبوكسي لم تُصنَّع بعد . [ 1 ] وفي عام 2023، أبلغ نيك كوزي وبول ف. دالي من معهد ألكسندر شولجين للأبحاث عن مشتق البروبوكسي ASR-2001 (2CB-5PrO) . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] وهو قيد التطوير للاستخدام الطبي المحتمل. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

قائمة وخصائص أدوية تويتيو

نظائر TWEETIO لأدوية 2C المختارة [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
R 4أحد الوالدينجرعة الوالدينR 2R 5الاسم الرمزيجرعة تجريبيةتعليقات المحاكمة
بر-2C-B12-24 ملغإيت-أنا-2CB-2-EtO15 ملغ"30-50 ملغ تطيل مدة التأثير"
إيت-إيت-2CB-DiEtO>55 ملغ"نوم مضطرب فقط"
أنا-2C-D20-60 ملغإيت-أنا-2CD-2-EtO60 ملغ"علاقة حميمة، بدون إدمان، 4 ساعات"
أنا-إيت-2CD-5-EtO50 ملغ"مدة 12 ساعة"
إيت-إيت-2CD-DiEtO>55 ملغ"خفيف، مدة 4 ساعات"
إيت-2C-E10-15 ملغأنا-إيت-2CE-5-EtO15 ملغ"مدة تتراوح بين 16 و 24 ساعة"
أنا-2C-I14-22 ملغإيت-أنا-2CI-2-EtO5 ملغ"50 ملغ مدة أطول فقط"
ميس-2C-T60-100 ملغإيت-أنا-2CT-2-EtO50 ملغ"خفيف، مدة 4 ساعات"
أنا-إيت-2CT-5-EtO30 ملغمدة 15 ساعة
EtS-2C-T-212-25 ملغإيت-أنا-2CT2-2-EtO50 ملغمدة 9 ساعات
أنا-إيت-2CT2-5-EtO20 ملغمدة 16 ساعة
إيت-إيت-2CT2-DiEtO50 ملغ"يدوم مفعوله لفترة أطول مع الجرعة الأعلى"
iPrS-2C-T-48-20 ملغإيت-أنا-2CT4-2-EtO25 ملغ"الجرعة تؤثر على المدة فقط"
PrS-2C-T-710-30 ملغإيت-أنا-2CT7-2-EtO20 ملغ"سريع، يخرج خلال 5 ساعات"

كما وصف ألكسندر شولجين بعض هذه المركبات بمزيد من التفصيل في كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ). [ 5 ]

بحسب شولجين في عام 2011، فإن مركب 2CB-5-EtO غير موجود في الأدبيات العلمية المنشورة . [ 15 ] ومع ذلك، في مراجعة أدبية عام 1994 ، وصف شولجين مركب 2CB-5-EtO بأنه فعال ولكنه أقل فعالية بمرتين من مركب 2C-B . [ 2 ]

يخضع المركب ASR-2001 (2CB-5PrO)، وهو نظير TWEETIO غير مهلوس للمركب 2C-B ويحتوي على مجموعة 5- بروبوكسي ، للتطوير من قبل معهد ألكسندر شولجين للأبحاث لاستخدامه كدواء منبه خفيف لعلاج الاضطرابات النفسية . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

ومن الأدوية الأخرى المعروفة المرتبطة بـ TWEETIO، وهو نظير 2C-E مع مجموعة 5- إيزوبروبوكسي ، 2CE-5-iPrO . [ 16 ]

مركبات دوكس

تضمنت مركبات DOx المختلفة مجموعات ميثوكسي ممتدة في المواضع 2 و4 و/أو 5. [ 5 ] [ 15 ] وتشمل هذه المركبات مشتقات DOM مثل فلورنس (DOM-2-EtO) وإيريس (DOM-5-EtO) و DOM-2,5-DiEtO ، ومشتقات TMA-2 (DOMeO) مثل EMM (TMA2-2-EtO) و MEM (TMA2-4-EtO) و MME (TMA2-5-EtO) و EEM (TMA2-2,4-DiEtO) و EME (TMA2-2,5-DiEtO) و MEE (TMA2-4,5-DiEtO) و EEE (TMA2-2,4,5-TriEtO) و MPM (TMA2-4-PrO)، وغيرها. [ 5 ] [ 15 ] [ 17 ]

خطوط فاصلة

تتميز أنواع مختلفة من السكالين ، أو نظائر الميسكالين ، بمجموعات ميثوكسي ممتدة . [ 5 ] [ 15 ] وتشمل هذه الأنواع، من بين أنواع أخرى، أسيمبيسكالين ، وإسكالين ، وميتاإسكالين ، وميتابروسكالين ، وبروسكالين ، وسيمبيسكالين ، وتريسيسكالين (تريسكالين). [ 5 ] [ 15 ]

مركبات MDxx

وصف ألكسندر شولجين مركب EMDA-2 (2-إيثوكسي-4،5-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين) بأنه نظير "TWEETIO" لمركب MMDA-2 . [ 5 ] وهو فعال كمخدر ، حيث يُنتج رؤى بصرية عند إغلاق العينين وتأثيرات أخرى، بقوة تعادل ثلث قوة MMDA-2 تقريبًا، ويستمر تأثيره من 10 إلى 12  ساعة. [ 5 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تم الاطلاع عليه في 1 فبراير 2025. علمتُ بدراسةٍ رائعةٍ أُجريت بمنهجيةٍ دقيقةٍ ولكنها لم تُنشر، حيث استُبدلت مجموعات الميثوكسي في عددٍ من مركبات عائلة 2C بمجموعات إيثوكسي. وبما أن هناك مجموعتي ميثوكسي، فهناك ثلاثة متماثلاتٍ محتملة: ميثوكسي-2، أو ميثوكسي-5، أو يمكن إطالة كلتا مجموعتي الميثوكسي. سُميت هذه المركبات بمركبات TWEETIO بطريقةٍ فكاهيةٍ لنطق أبسطها، وهو مركبٌ يحتوي على مجموعة إيثوكسي (أو EtO-) في الموضع 2، أي 2-EtO-شيء. (انظر الجدول 3.11). [...] الجدول 3.11: متماثلات TWEETIO لعدة مركبات 2C [...] في معظم هذه القوائم، شملت الدراسات البشرية شخصين فقط، ولم تتجاوز ستة أشخاص. لهذا السبب، لم تُذكر نطاقات الجرعات، بل الجرعات النموذجية فقط، والبيان الموجز للتأثير هو مجرد ملخص مختصر للتقارير المكتوبة. ويمكن استخلاص بعض التعميمات. يبدو أن التماثل في الموضع 2 يؤدي إلى تقصير مدة التأثير وانخفاض الفعالية. أما التماثل في الموضع 5 فيمكن أن يعزز الفعالية ويزيد مدة التأثير بشكل ملحوظ. فعلى سبيل المثال، مع مركب 2CE-5-ETO، سمح تناول الفاليوم أو الهالسيون بالنوم، لكنه لم يُلغِ مدة التأثير الطويلة. ولم يتم بعد تصنيع سلاسل إيثر أطول، مثل مجموعات البروبوكسي.
  2. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ جاكوب ب، شولجين أ.ت. (١٩٩٤). "علاقات البنية والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" (ملف PDF) . دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . ١٤٦ : ٧٤-٩١ . PMID ٨٧٤٢٧٩٥. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في ٥ أغسطس ٢٠٢٣. لوحظ وجود نوعين إضافيين من المتغيرات البنيوية النشطة مركزياً للنموذج الأولي 2C-D، وتم استكشافهما بشكل محدود. تُعرف النظائر المؤكسجة في الموضع بارا باسم سلسلة β-ميثوكسي-β-أريل إيثيل أمين (BOX)، وتُسمى المواد التي تحتوي على مجموعات إيثوكسي بدلاً من أي من مجموعتي الميثوكسي بـ "التويتيوس". لم يتم إدراج أي من العائلتين في الجدول ٣، لكنهما امتداد منطقي لها. [...] تم استكشاف نظيري التوييتو (2-إيثوكسي و5-إيثوكسي) لكل من 2C-D و2C-B، وقد أظهرا انخفاضًا كبيرًا في النشاط. مركبات 5-تويتو (5-إيثوكسي) أقل فعالية بمقدار النصف، ومركبات 2-تويتو (2-إيثوكسي) أقل فعالية بمقدار خمسة أضعاف. أما مركبات البيس-إيتيوس (متجانسات 2،5-ثنائي إيثوكسي لـ 2C-D و2C-B) فليس لها أي نشاط معروف. 
  3. 1 2 3 كاتالاني ف، كوركيري جيه إم، جيرجيس أ، نابوليتانو ف، أريلوتا د، زانجاني س، فينتو أ، شيفانو ف (أغسطس 2021). "المؤثرات العقلية لدى رواد علم النفس: دراسة منهجية متعددة اللغات باستخدام البحث على الإنترنت" . مجلة علم الأدوية النفسية الأوروبية . 49 : 69-92 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2021.03.006 . PMID 33857740. الجدول 1 : الفينيثيلامينات المؤثرة على العقل في NPSfinder® ومقارنتها بقواعد بيانات المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان ومكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة. [...] 
  4. 1 2 3 4 5 6 تراشسيل، د.؛ ليمان، د.؛ إنزينسبيرجر، سي. (2013). "8.5.21. تعديل 2,5-Dimethoxysubstituenten". فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. ص 820 – 826. ISBN   978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . 
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 شولجين، ألكسندر ؛ شولجين، آن (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . تم تجربة نظير MMDA-2 المسمى "تويتيو"، وهو 2-إيثوكسي-4،5-ميثيلين ديوكسي أمفيتامين، أو EMDA-2. [...] عند جرعة 135 ملليغرام، تم الإبلاغ عن ظواهر بصرية مع إغلاق العينين، مصحوبة بألوان زاهية. مدة التأثير الإجمالية مشابهة لتأثير MMDA-2 (حوالي 10 ساعات)، كما تم الإبلاغ عن اضطرابات في النوم. عند جرعة 185 ملليغرام، اشتدت هذه الأحاسيس، حيث لوحظت "رؤى بصرية مذهلة مع إغلاق العينين (كانت الألوان رائعة)، وتركيز جيد، ولكن مع شعور واضح بالوخز والنشوة في الجسم". استمرت هذه التأثيرات حوالي 12 ساعة من البداية إلى النهاية، ولكن تبين أنه من المستحيل النوم بعدها. وبالتالي، فإن فعالية هذا النظير تعادل ثلث فعالية MMDA-2 تقريبًا.
  6. "خزينة داريل ليمير من إيرويد" . erowid.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 نوفمبر 2025 .
  7. موريس هـ (7 ديسمبر 2016). "مدرسة السحلية الكسولة للمتعة" . موسوعة هاميلتون للأدوية . الموسم 1. الحلقة 6. فايس ميديا . فايسلاند .
  8. هوستين نيز ( داريل ليمير ) (2010). "ملاحظات حول المركبات المؤثرة على العقل" (ملف PDF) . في: تارج، راسل؛ رادين، دين (محرران). عقول متألقة: علماء يستكشفون أبعاد الوعي . ميلاي. الصفحات 201-207 . ISBN  978-0-615-29633-3.
  9. لازار ( داريل ليمير )؛ هوستين نيز (1990)، بعض أجهزة الإرسال الغريبة كحبوب ذكية أو مركبات تزيد من القدرة على العمل العقلي لدى البشر: قصة عن لازار كما رواها هوستين نيز ( الطبعة الثانية)، مؤرشفة من الأصل (PDF) في 9 يوليو 2001 
  10. 1 2 3 بوسبي م (2 نوفمبر 2023). "ورثة قبو من المؤثرات العقلية الجديدة يخوضون رحلة إلى المجهول" . مجلة دبل بلايند . تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2025 .
  11. 1 2 3 بوسبي م (30 مارس 2025). "ماذا يحدث عندما ترث 500 مركب مخدر؟" . مجلة دبل بلايند . تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2025 .
  12. 1 2 3 كارغبو، ر. ب. (أبريل 2025). "مناهج مبتكرة في المؤثرات العقلية والذكاء الاصطناعي والتواصل: منظور متعدد المجالات". رسائل الكيمياء الطبية ACS . 16 (4): 514-516 . doi : 10.1021/acsmedchemlett.5c00114 . PMID 40236531 . 
  13. 1 2 3 غولدشتاين ل (10 يوليو 2023). "إرث العالم الرائد في مجال المؤثرات العقلية ألكسندر "ساشا" شولجين يستمر من خلال مركبات وأبحاث جديدة" . بنزينغا . تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2025 .
  14. براءة اختراع WO رقم 2024243599A1 ، مارك ج. مارتيني؛ نيكولاس ف. كوزي وبول ف. دالي وآخرون، "فينيل ألكيلامينات غير متماثلة"، نُشرت في 28 نوفمبر 2024، مُسجلة باسم معهد ألكسندر شولجين للأبحاث . 
  15. 1 2 3 4 5 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب ف (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN  978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010 . 
  16. فلانغان، تي دبليو، وبيلاك، جي بي، ولاندري، إيه إن، وسيباستيان، إم إن، وكورمييه، إس إيه، ونيكولز، سي دي (أبريل 2021). "تحليل العلاقة بين التركيب والنشاط للمواد المهلوسة في نموذج فأر مصاب بالربو يكشف عن المجموعة الدوائية المضادة للالتهابات" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 4 (2): 488-502 . doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  17. كولاتشينسكا ك.إي، لويثي د، تراخسل د، هونر م.س، ليشتي م.إي (2019). "ملامح تفاعل المستقبلات لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين المستبدلة بمجموعة 4-ألكوكسي والأمفيتامينات ذات الصلة" . فرونت فارماكول . 10 : 1423. doi : 10.3389/fphar.2019.01423 . PMC 6893898. PMID 31849671 .  
  • أمثلة ومقتطفات من تغريدات PiHKAL TWEETIO