2C-T-2

2C-T-2 ، المعروف أيضاً باسم 4-إيثيلثيو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين ، هو عقار مهلوس ينتمي إلى عائلتي فينيل إيثيل أمين و 2C. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] يُؤخذ عن طريق الفم . [ 1 ]

يعمل الدواء كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 -HT2 ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5- HT2A . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

تم اكتشاف 2C-T-2 بواسطة ألكسندر شولجين في عام 1981 ووصف لأول مرة في الأدبيات العلمية بواسطة مايرون ستولاروف في عام 1990. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 1 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها ) ومنشورات أخرى، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة 2C-T-2 تتراوح بين 12 و25  ملغ فموياً ، وأن مدة تأثيره تتراوح بين 6 و8  ساعات. [ 1 ] [ 11 ] [ 12 ]  مع ذلك، تم الإبلاغ أيضاً عن نطاق جرعات أوسع يتراوح بين 12 و30 ملغ فموياً. [ 9 ] [ 13 ] يبدأ مفعوله خلال  ساعة واحدة، ويبلغ ذروته بعد ساعة إلى ساعتين  . [ 1 ] [ 9 ] [ 13 ]

تشمل آثار 2C-T-2، بحسب التقارير، رؤية الأشياء بوضوح عند إغلاق العينين ، والخيال ، وتغيرات عقلية، والتأمل ، واكتساب رؤى جديدة ، وتعزيز المشاعر والتعاطف ، والنشوة ، وزيادة الرغبة الجنسية ، وضعف القدرات العقلية، والغثيان ، والإسهال ، وبعض الأعراض الجسدية ، وغيرها. [ 1 ] [ 9 ] [ 13 ] وقد صنّفه شولجين ضمن " مجموعة الستة السحرية " من أهم الفينيثيلامينات المخدرة، إلى جانب الميسكالين ، و2C-B ، و 2C-T-7 ، وغيرها. [ 1 ]

سمية

أظهرت الدراسات وجود خطر محتمل للتسمم العصبي الناتج عن استخدام مركب 2C-T-2 (وسلسلة المركبات الكيميائية 2C بشكل عام) في الخلايا العصبية السيروتونينية والدوبامينية ، إلا أن التحليل المستخدم في هذه الدراسة اعتمد على تركيزات من غير المرجح أن تُترجم إلى الاستخدام الترفيهي لهذا المركب (>50 ميكرومول). كما تبين أن هذا الخطر يتفاقم في الخلايا التي تحتوي على السيروتونين عند استخدام عقاقير سلسلة 2C مع الكحول، والإم دي إم إيه ، والميثامفيتامين . [ 14 ]

وقد لوحظ أن التسمم الشديد الناتج عن تناول أدوية سلسلة 2C يتمثل في سلوك يشمل الهلوسة الشديدة ، والتهيج، والعدوانية، والعنف، والاكتئاب ، وارتفاع ضغط الدم ، وتسرع القلب ، والنوبات ، وارتفاع درجة الحرارة . [ 15 ]

التفاعلات

يتم استقلاب 2C-T-2 بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين (MAO) MAO-A و MAO-B . [ 15 ] [ 16 ] قد تُعزز مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs) مثل فينيلزين ، وترانيلسيبرومين ، وموكلوبيميد ، وسيليجيلين ، تأثيرات 2C-T-2. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] قد يؤدي ذلك إلى جرعة زائدة وتسمم خطير . [ 17 ] [ 15 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 2C-T-2
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A370–1,740 (K i ) 3,000 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 76% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 1B858
5-HT 1D86
5-HT 1E415
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A9–40 (K i ) 0.354–80 ( EC 50 ) 67–107% ( E max )
5-HT 2B6–69 (K i ) 130 ( EC 50 ) 75% ( E max )
5-HT 2C14–54 (K i ) 0.0233–3.8 ( EC 50 ) 87–107% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 61362
5-HT 7969
α 1A17000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A230–730
α 2B982
α 2C166
β 19202
β 21184
β 3اختصار الثاني
د 115000
د 22795–5100
د 31835–11000
د 4أكثر من 10000
د 5أكثر من 10000
H 1H 4أكثر من 10000
م 1أكثر من 10000
م 2أكثر من 10000
م 3692
م 4أكثر من 10000
م 51502
أنا 12080
σ 13870
σ 2أكثر من 10000
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 12200 (K i ) (فأر) 40 (K i ) (جرذ) 96 ( EC 50 ) (فأر) 4300 ( EC 50 ) (جرذ) >10000 ( EC 50 ) (إنسان) 54% ( E max ) (فأر) 86% ( E max ) (جرذ)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين13000 (K i ) 62000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) IA ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>30,000 (K i ) 153,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>30,000 (K i ) 332,000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
MAO-A Toolptip Monoamine oxidase AND ( IC 50 )
MAO-B (تلميح أداة) أوكسيداز أحادي الأمين بND ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 18 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 19 ] [ 20 ]

يعمل المركب 2C-T-2 كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5-HT2، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C. [4] [5] [6 ] [ 7 ] وقد تبين أن آلية عمل 2C - T - 2 المسؤولة عن تأثيراته المهلوسة هي على الأرجح نتيجة عمله كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 - HT2A و5- HT2B و5- HT2C ، [ 5 ] وهي آلية عمل تشترك فيها التريبتامينات والفينيثيلامينات المهلوسة بدرجات متفاوتة . [ 6 ] [ 21 ] كما تبين أن 2C-T-2 محفز جزئي لمستقبلات الأدرينالين . [ 22 ]

كيمياء

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لمركب 2C-T- 2 . [ 1 ] [ 2 ]

النظائر

تشمل نظائر 2C-T-2 كلاً من 2C-T (2C-T-1)، و 2C-T-4 ، و 2C-T-7 ، و Aleph-2 ، و 25T2-NBOMe ، وغيرها. [ 1 ] [ 2 ]

تاريخ

تمّ تصنيع مركب 2C-T-2 لأول مرة على يد ألكسندر شولجين عام 1981. [ 8 ] واكتشف تأثيراته المهلوسة في العام نفسه. [ 23 ] ووصفه مايرون ستولاروف لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 1990. [ 9 ] ثمّ وُصف بتفصيل أكبر في منشور عام 1991 من قِبل شولجين وزملائه [ 10 ] وفي كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 1 ] بعد ذلك، برز مركب 2C-T-2 كدواء مصمم جديد في التسعينيات. [ 8 ]

المجتمع والثقافة

الأرجنتين

2C-T-2 مادة خاضعة للرقابة في الأرجنتين إلى جانب 2C-B و 2C-I . [ 24 ]

أستراليا

يُعتبر المركب 2C-T-2 مادةً محظورةً بموجب الجدول 9 في أستراليا وفقًا لمعيار السموم (أكتوبر 2015). [ 25 ] المادة المدرجة في الجدول 9 هي مادة يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا في الحالات التي تتطلبها البحوث الطبية أو العلمية، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية الفيدرالية و/أو سلطات الصحة في الولايات أو الأقاليم. [ 25 ]

كندا

اعتبارًا من 31 أكتوبر 2016، أصبح المركب 2C-T-2 مادة خاضعة للرقابة (الجدول الثالث) في كندا. [ 26 ]

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبح المركب 2C-T-2 مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 27 ]

فنلندا

يُصنف المركب 2C-T-2 كدواء مخدر في فنلندا. [ 28 ]

هولندا

أصبحت هولندا أول دولة في العالم تحظر مادة 2C-T-2 وتصنفها كمخدر قوي بموجب القانون. في أبريل 1999، أُدرجت مادة 2C-T-2 ضمن القائمة الأولى لقانون الأفيون .

السويد

أُدرج المركب 2C-T-2 في الجدول الأول في السويد. صُنِّف لأول مرة على أنه "مادة خطرة على الصحة" بموجب قانون حظر بعض السلع الخطرة على الصحة ( Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ) اعتبارًا من 1 أبريل 1999، وفقًا للائحة SFS 1999:58 [ 29 ] ، مما جعل بيعه أو حيازته غير قانوني. أضاف البرلمان السويدي (Riksdag) المركب 2C-T-2 إلى قانون عقوبات المخدرات بموجب الجدول الأول السويدي ( "المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تُستخدم عادةً في الطب" ) اعتبارًا من 16 مارس 2004، ونشرته وكالة المنتجات الطبية (MPA) في اللائحة LVFS 2004:3، حيث أُدرج باسم 2C-T-2، 2,5-dimetoxi-4-etyltiofenetylamin. [ 30 ]

المملكة المتحدة

إن مركب 2C-T-2 وجميع المركبات الأخرى المذكورة في PiHKAL هي مخدرات غير قانونية في المملكة المتحدة .

الولايات المتحدة

تم إدراج 2C-T-2 تحديدًا كمادة من الجدول الأول بموجب المادة 1152 من قانون سلامة وابتكار إدارة الغذاء والدواء لعام 2012 (S.3187) . [ 31 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal040.shtml
  2. 1 2 3 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر . ISBN  978-0-9630096-3-0.
  3. موربل (6 فبراير 2001). "سامادي الكبريتي: دراسة ستولاروف وويلز" . erowid.org .
  4. 1 2 3 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  5. 1 2 3 4 ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)". علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  6. 1 2 3 4 إيشلمان إيه جيه، فورستر إم جيه، وولفروم كيه إم، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه، جاتش إم بي (مارس 2014). "علم الأدوية السلوكي والكيميائي العصبي لستة فينيل إيثيل أمينات بديلة ذات تأثير نفسي: حركة الفئران، وتمييز الأدوية لدى الجرذان ، وارتباط ووظيفة المستقبلات والنواقل في المختبر" . علم الأدوية النفسية . 231 (5). برلين: 875-888 . doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  7. 1 2 3 بوتي إي، كانيرت أ، ستوف سي بي (أكتوبر 2020). "تحديد العلاقة بين التركيب والنشاط في المختبر لـ 30 مادة نفسية جديدة ذات تأثير نفسي عن طريق تجنيد بيتا-أريستين 2 إلى مستقبل السيروتونين 2A". أرشيف علم السموم . 94 (10): 3449-3460 . Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . hdl : 1854/LU-8687071 . PMID 32627074 . 
  8. 1 2 3 ثيوبالد دي إس، ستاك آر إف، بوتز إم، ماورر إتش إتش (سبتمبر 2005). "مخدر مصمم جديد 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثيل ثيو-بيتا-فينيثيل أمين (2C-T-2): دراسات حول استقلابه والكشف السمّي عنه في بول الفئران باستخدام كروماتوغرافيا الغاز/مطياف الكتلة". مجلة مطياف الكتلة . 40 (9): 1157-1172 . Bibcode : 2005JMSp...40.1157T . doi : 10.1002/jms.890 . PMID 16041763. تم تصنيع 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثيل ثيو-بيتا-فينيثيل أمين (2C-T-2) لأول مرة كمخدر مصمم جديد في عام 1981 بواسطة ألكسندر شولجين. في ثمانينيات القرن الماضي، لم يكن 2C-T-2 من المخدرات الشائعة؛ إذ بدأ انتشاره في تسعينيات القرن نفسه بعد ذكره في كتاب شولجين "PIHKAL" عام 1991، وخاصةً في أواخر التسعينيات عندما بدأ بيعه في ما يُسمى "المتاجر الذكية" في هولندا. وقد ظهر في سوق المخدرات غير المشروعة على شكل أقراص تحتوي على 2C-T-2 وحده أو مخاليط مع مخدرات أخرى مصممة.<sup>2،3</sup> وخلال عامي 2000 و2001، سُجلت عدة وفيات مرتبطة بمادة أخرى من هذه المجموعة.<sup>4،5</sup> ونظرًا لتزايد مشاكل 2C-T-2، أُدرج في قوائم المواد الخاضعة للرقابة في العديد من البلدان.<sup>6</sup> 
  9. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ستولاروف، م. ج. (١ يوليو ١٩٩٠). "رسائل إلى المحرر [بشأن: ٢ سي-تي-٢، ٢ سي-تي-٧]". مجلة الأدوية المؤثرة على العقل . ٢٢ (٣): ٣٧٩. doi : 10.1080/02791072.1990.10472568 . ISSN 0279-1072 . PMID 2286872 .  
  10. شولجين ، أ . ت.، شولجين، أ.، جاكوب، ب. (يناير 1991). "تأثير مركبين نفسيين جديدين على الجهاز العصبي المركزي" . مجلة الأدوية النفسية . 23 (1): 95-96 . doi : 10.1080/02791072.1991.10472583 . eISSN 2159-9777 . PMID 1941371. مؤرشف من الأصل في 13 يوليو 2025.  
  11. جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات البنية والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" . في: لين ج.س، جلينون ر.أ. (محرران). المهلوسات: تحديث (ملف PDF) . سلسلة دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. المجلد 146. المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. الصفحات 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل في 13 يوليو 2025.   
  12. شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تمت أرشفة هذا النص من النسخة الأصلية في 13 يوليو 2025.
  13. 1 2 3 ستولاروف إم جي، ويلز سي دبليو (1993). "النتائج الأولية مع العوامل ذات التأثير النفساني الجديدة 2C-T-2 و2C-T-7" . Jahrbuch für Ethnomedizin und Bewußtseinsforschung [ الكتاب السنوي للطب العرقي ودراسة الوعي ] . المجلد. 2. برلين: VWB - Verlag für Wissenschaft und Bildung. ص 99 – 117. ISBN   3-927408-85-9.
  14. أسانوما م، ميازاكي إ، فونادا م (يوليو 2020). "السمية العصبية للفينيثيلامينات المؤثرة نفسيًا من سلسلة "2C" في خطوط الخلايا العصبية أحادية الأمين المستزرعة". علم السموم الجنائي . 38 (2): 394-408 . doi : 10.1007/s11419-020-00527-w . ISSN 1860-8973 . S2CID 211218167 .  
  15. دين بي في ، ستيلبفلوغ إس جيه، بورنيت إيه إم ، إنجبرتسن كيه إم (يونيو 2013). "2C أم لا: مراجعة لمخدر الفينيثيلامين المصمم" . مجلة علم السموم الطبية . 9 ( 2): 172-178 . doi : 10.1007/s13181-013-0295-x . PMC 3657019. PMID 23494844 .  
  16. 1 2 ثيوبالد دي إس، ماورر إتش إتش (يناير 2007). "تحديد إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين والسيتوكروم P450 المشاركة في نزع الأمين من الأدوية المصممة المشتقة من فينيل إيثيل أمين (سلسلة 2C)". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 73 (2): 287-297 . doi : 10.1016/j.bcp.2006.09.022 . PMID 17067556 . 
  17. 1 2 هلمان أ، كونغ ج، ساريس ج، بيركنز د (يناير 2024). "التفاعلات الدوائية التي تشمل المؤثرات العقلية الكلاسيكية: مراجعة منهجية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 38 (1). أكسفورد، إنجلترا: 3-18 . doi : 10.1177/02698811231211219 . PMC 10851641. PMID 37982394 .  
  18. "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 16 مارس 2025. تم الاسترجاع في 16 مارس 2025 .
  19. واغمان إل، براندت إس دي، ستراتفورد إيه، ماورر إتش إتش، ماير إم آر (فبراير 2019). "تفاعلات المواد النفسية المشتقة من الفينيثيلامين من سلسلة 2C مع أوكسيدازات أحادي الأمين البشري". اختبار الأدوية وتحليلها . 11 (2): 318-324 . doi : 10.1002/dta.2494 . PMID 30188017 . 
  20. سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) في 9 مايو 2025. 
  21. ريكلي أ، مونينغ أو دي، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أغسطس 2016). "ملامح تفاعل المستقبلات للتريبتامينات النفسية الجديدة مقارنةً بالمهلوسات الكلاسيكية". علم الأدوية النفسية العصبية الأوروبي . 26 (8): 1327-1337 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001 . PMID 27216487. S2CID 6685927 .  
  22. لويثي د، تراشيل د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (مايو 2018). "ملامح تفاعل مستقبلات أحادي الأمين مع فينيل إيثيل أمينات 4-ثيو المستبدلة (أدوية 2C-T)". علم الأدوية العصبية . المخدرات المصممة والمخدرات القانونية. 134 (الجزء أ): 141-148 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.012 . PMID 28720478. S2CID 7135811 .  
  23. "2C-T-2" (ملف PDF) . PiHKAL .
  24. "المرسوم رقم 299/2010 - PODER EJECUTIVO NACIONAL (PEN) Estupefacientes - تحديث القائمة والمتطلبات الكيميائية التي ينبغي تضمينها في المبالغ المستحقة 23.737 - استبدال الملحق الأول في ديسمبر. 722/91. منشور في: BOLETIN OFFICIAL 04/03/2010" [ المرسوم رقم 299/2010 - السلطة التنفيذية الوطنية (PEN) المخدرات - تحديث القائمة والمواد الكيميائية الأخرى التي يجب إدراجها في نطاق القانون رقم 23737 - استبدال المرفق الأول من القرار رقم 722/91. 722/91 ] (PDF) (بالإسبانية). 3 فبراير 2010. تمت أرشفة النسخة الأصلية (PDF) في 6 يوليو 2011.
  25. 1 2 وزارة الصحة (أكتوبر 2015). "معيار السموم أكتوبر 2015" . السجل الاتحادي للتشريعات . الحكومة الأسترالية، وزارة الصحة، إدارة السلع العلاجية.
  26. حكومة كندا، وزارة الأشغال العامة والخدمات الحكومية الكندية، وزارة الخدمات العامة والمشتريات الكندية، فرع الخدمات المتكاملة، الجريدة الرسمية الكندية (4 مايو 2016). "الجريدة الرسمية الكندية - اللوائح المعدلة للوائح الغذاء والدواء (الجزء J - 2C-فينيثيلامينات)" . حكومة كندا، وزارة الأشغال العامة والخدمات الحكومية الكندية، وزارة الخدمات العامة والمشتريات الكندية، فرع الخدمات المتكاملة، كندا.
  27. "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  28. ^ "Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista، valmisteista ja kasveista | 543/2008 | Lainsäädäntö | Finlex" .
  29. ^ "Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor" . www.notisum.se . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2013-10-04 . تم الاسترجاع 2013/09/15 .
  30. ^ “Läkemedelsverkets författningssamling” (PDF) (باللغة السويدية). Lakemedelsverket.se.
  31. مكتب مستشار مراجعة القوانين. "المادة 812 من الباب 21 من قانون الولايات المتحدة - جداول المواد الخاضعة للرقابة" . جامعة كورنيل . معهد المعلومات القانونية . تاريخ الاسترجاع: 22 ديسمبر 2022 .