2C-B

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 51 صور
الموسوعة الحرة

2C-B ، المعروف أيضًا باسم 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين أو بأسماء مثل نيكسوس أو إيروكس ، هو عقار مهلوس ينتمي إلى عائلتي فينيل إيثيل أمين و 2C. [ 2 ] [ 3 ] [ 14 ] [ 15 ] يُستخدم هذا العقار كعقار ترفيهي ، وعادةً ما يُتناول عن طريق الفم. [ 1 ] يُنتج 2C-B تأثيرات مهلوسة ، ومنشطة خفيفة ، ومُحفزة للمشاعر بشكل طفيف. [ 1 ] [ 14 ] [ 3 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] تكون تأثيراته المهلوسة، عند الجرعات المعتادة، أخف من تأثيرات العقاقير المهلوسة الأخرى مثل LSD أو سيلوسيبين . [ 3 ] [ 5 ] [ 20 ] [ 7 ] [ 19 ]

يعمل هذا الدواء كمحفز جزئي قوي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A . [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] ويُحدث تأثيرات شبيهة بالهلوسة في الحيوانات. [ 21 ] توجد العديد من النظائر والمشتقات المعروفة لـ 2C-B، مثل DOB و 2C-B-FLY و 25B-NBOMe، وغيرها . [ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

طُوِّرَ مركب 2C-B على يد ألكسندر شولجين عام 1974 [ 27 ] [ 4 ] [ 14 ] ، ووُصِفَ في الأدبيات العلمية عام 1975. [ 28 ] [ 19 ] وبرز هذا المركب أيضًا كعقار مُصمَّم للاستخدام الترفيهي وبديلٍ لعقار MDMA ( الإكستاسي) في منتصف ثمانينيات القرن العشرين. [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 29 ] وفي وقت لاحق، أصبح مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة في منتصف تسعينيات القرن العشرين. [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ] وكان 2C-B من أوائل العقاقير المهلوسة من فئة 2C التي وُصِفَت. [ 4 ] [ 14 ] [ 19 ] وهو الأكثر شيوعًا وشهرةً بين العقاقير المهلوسة من فئة 2C، ويُعدّ من أكثر العقاقير المُصمَّمة استخدامًا. [ 14 ] [ 15 ] [ 20 ] [ 17 ] [ 6 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها ) ومنشورات أخرى، يذكر ألكسندر شولجين أن نطاق جرعة 2C-B يتراوح بين 12 و24  ملغ فمويًا، وأن مدة تأثيره تتراوح بين 4 و8  ساعات. [ 1 ] [ 30 ] [ 31 ] مع ذلك، في تقرير سابق، وصف نطاق جرعة فعالة يتراوح بين 8 و10  ملغ فمويًا، ومدة تأثير تتراوح بين 6 و8  ساعات. [ 19 ] [ 5 ] وتحدث التأثيرات الحدية عند جرعة 4  ملغ فمويًا. [ 19 ] [ 32 ]  كما وُصف نطاق جرعة ترفيهية أوسع يتراوح بين 2 و55 ملغ أو أكثر فمويًا، مع تقدير نموذجي للجرعة يبلغ حوالي 20  ملغ. [ 33 ] [ 34 ] [ 2 ] [ 5 ] [ 17 ] [ 7 ] [ 6 ] يُقال إن الجرعة المنخفضة تتراوح بين 5 و15  ملغ، والجرعة المتوسطة بين 10 و25  ملغ، والجرعة العالية أو القوية بين 20 و50  ملغ. [ 2 ] [ 12 ] [ 3 ] يستخدم معظم الناس جرعات 20  ملغ أو أقل. [ 5 ] يصف شولجين وآخرون مركب 2C-B بأنه ذو منحنى استجابة للجرعة حاد ، بحيث يمكن أن تؤدي زيادة طفيفة في الجرعة إلى زيادة كبيرة غير متوقعة في التأثيرات. [ 1 ] [ 20 ] [ 32 ] ضمن  نطاق الجرعة من 12 إلى 24 ملغ، يمكن أن تؤدي كل  زيادة قدرها 2 ملغ إلى زيادة أو تغيير كبير في التأثيرات. [ 1 ] يُقال إن الجرعات الأعلى تؤدي إلى تأثيرات أكثر حدة ولكنها ليست طويلة الأمد. [ 32 ] يبدأ مفعول الدواء بعد حوالي 0.5 إلى 1.2  ساعة، ويتراوح بين 0.3 إلى 1.5  ساعة، ويبلغ ذروة تأثيره بعد حوالي 2.5  ساعة في المتوسط. [ 10 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 11 ] يستمر مفعوله لمدة تتراوح بين 3.1 إلى 4.9  ساعات في المتوسط، وهو أقصر من مفعول السيلوسيبين. [ 10 ] [ 5 ] [ 12 ][ 7 ] بالإضافة إلىتناوله عن طريق الفم، يمكناستنشاقبشكل أقل شيوعًا، بجرعات تُقارب ثلث جرعات التناول عن طريق الفم أو في نطاق 10 إلى 30 ملغ، ويُنتج هذا المسار تأثيرات أسرع وأكثر كثافة. [ 2 ] [ 5 ] [ 3 ] [ 6 ]

ذكر شولجين أن تأثيرات 2C-B تشمل تعزيز الحواس ، وألوانًا أكثر سطوعًا، وثراءً بصريًا، وصورًا ذهنية ، ورؤى هلوسية تتضمن أشكالًا متغيرة الألوان وعضوية، وتشويهًا صوتيًا، وزيادة في تقدير الفن والموسيقى ، وسلبية ، واسترخاء ، وتغيرات عاطفية ، ونشوة ، وزيادة في الوعي الجسدي، وتعزيزًا للإحساس اللمسي ، وشعورًا بتدفق موجات من الطاقة في الجسم، وشعورًا بتدفق النشوة الجنسية في الجسم ، وتعزيزًا للقدرة الجنسية. [ 1 ] [ 19 ] [ 35 ] [ 36 ] وقد وصف 2C-B بإيجاز بأنه يتمتع بـ "رفاهية تعزيز الحواس (البصرية والجنسية والذوقية) مع الحد الأدنى من المتطلبات التأملية". [ 37 ] كان هذا العقار أحد عقاقيره الهلوسية المفضلة [ 36 ] وواحدًا من " مجموعة الستة السحرية " من أهم مركبات الفينيثيلامين الهلوسية. [ 1 ] عند تناول جرعات تتراوح بين 8 و10 ملغ، وُصِفَ مركب 2C-B بأنه يُنتج باستمرار تحسينًا حسيًا كبيرًا، ولكنه لا يُسبب "هلوسة مُتراكبة" أو "لا يُسبب أي تأثيرات هلوسة"، حيث وُصِفَت الحالة بأنها مُختلفة تمامًا عن تلك المرتبطة عادةً بالمواد المُهلوسة. [ 19 ] [ 5 ] كما قيل إنه يفتقر إلى الخمول الذي يُمكن أن يرتبط بالسيلوسيبين. [ 19 ] 

في تقارير منشورة لمؤلفين آخرين، زُعم أن مادة 2C-B تُحدث تأثيرات تشمل تغيرات إدراكية بصرية وسمعية ولمسية، وتخيلات بصرية عند إغلاق العينين ، ومؤثرات بصرية شبيهة بتأثيرات LSD كالألوان والأشكال الهندسية، وتمدد الزمن ، وتأثيرات منشطة شبيهة بتأثيرات MDMA، وتأثيرات مُحفزة للمشاعر ، مثل زيادة التواصل مع المشاعر، ومشاعر الحب ، وتعزيز التواصل الاجتماعي والتعاطف ، ومشاعر السلام والراحة النفسية ، والنشوة ، وشعور بالاسترخاء الجسدي، وزيادة الحساسية للمس، والشعور بالمتعة عند اللمس، والإثارة الجنسية. [ 20 ] [ 6 ] [ 38 ] [ 5 ] ويُقال إن وجود التأثيرات المُحفزة للمشاعر مع مادة 2C-B يُعدّ فريدًا من نوعه بين معظم المواد المُهلوسة، إلى جانب بعض المواد المُهلوسة غير النمطية الأخرى مثل 5-MeO-DiPT و5- MeO-MiPT . [ 16 ] [ 18 ] [ 17 ] [ 20 ] غالبًا ما تُوصف تأثيرات 2C-B بأنها أخف وأسهل في التحكم من غيرها من المؤثرات العقلية. [ 20 ] [ 6 ] [ 5 ] [ 3 ] على سبيل المثال، يُقال إنها أقل إعاقة أو إضعافًا، و"لا تُهدد الذات"، وليست "مُرهقة ذهنيًا" أو مُربكة، ولا تُؤدي إلى "حالة ذهنية مُتطرفة"، وتترك العقل "صافيًا للغاية". [ 20 ] [ 5 ] بالإضافة إلى ذلك، يُقال إنها تُحدث تغييرات في التفكير وإدراك الزمن بشكل أقل تكرارًا. [ 5 ] نظرًا لإمكانية حدوث تأثيرات خفيفة نسبيًا، يُشار إلى هذا العقار باسم "دايت كوك من المؤثرات العقلية" أو "مُؤثر عقلي للمبتدئين". [ 20 ] مع ذلك، وُصِفَ بأنه ذو تأثيرات بصرية قوية، إذ يمتلك القدرة على إحداث جميع التأثيرات البصرية لـ LSD ولكن دون الحالة الذهنية التي يُحدثها كل من LSD والسيلوسيبين. [ 20 ] إلا أن هذه التأثيرات البصرية تعتمد على الجرعة، حيث تكون خفيفة عند الجرعات المنخفضة، وتصبح أكثر وضوحًا وشبيهة بتأثيرات LSD عند الجرعات العالية. [ 20 ] غالبًا ما يُقارن 2C-B بمزيج من LSD وMDMA أو ما يُعرف بـ " كاندي فليب ". [ 20 ] [ 5 ]ومع ذلك، يُوصف بأنه "تأثير مُهدئ ومُخفف"، ذو تأثيرات شبيهة بتأثيرات مُحفزة للمشاعر، وتأثيرات شبيهة بتأثيرات LSD مثل الهلوسة البصرية، ولكنه يُبقي الذهن صافيًا جدًا. [ 20 ] إضافةً إلى ذلك، يُقال إنه لا يُحدث نفس التأثير القوي والمُحفز للمزاج الإيجابي الذي يُحدثه MDMA، وأنه أكثر تقلبًا وقد يُسبب تجارب سيئة أو حالات ذهنية سلبية. [ 20 ] يُقال إن 2C-B أقرب إلى " مخدر الحفلات "، وأنه مُخدر ترفيهي، وأقل احتمالًا للتسبب في تجارب صعبة أو اختراقات عاطفية أو تجارب روحية ، مُقارنةً بالمُخدرات المُهلوسة مثل السيلوسيبين وLSD. [ 38 ] [ 5 ]

أظهرت الدراسات السريرية الرسمية أن مركب 2C-B يُنتج مزيجًا من التأثيرات المُهلوسة، وبعض التأثيرات الشبيهة بتأثيرات مُحسّنات التواصل، وبعض التأثيرات المُنشطة. [ 17 ] [ 12 ] [ 7 ] [ 39 ] وشملت التأثيرات المحددة في هذه الدراسات حالات هلوسة طفيفة، وتغيرات إدراكية، وتلاشي الذات، وتمدد الزمن، وزيادة الإبداع ، والتحفيز، والنشاط، والسعادة أو الابتهاج، والنشوة، والشعور بالراحة، وانخفاض الغضب ، وتعزيز التواصل الاجتماعي والود، وزيادة الاستجابة للمؤثرات العاطفية السلبية ، وانخفاض القدرة على تمييز تعابير السعادة ، وزيادة حدة المشاعر في الكلام، والتوتر ، والارتباك ، وتأثيرات مُحاكية للجهاز العصبي الودي خفيفة مثل التأثيرات الرافعة للضغط ، من بين تأثيرات أخرى. [ 17 ] [ 12 ] [ 7 ] تباينت نتائج الدراسات حول التأثيرات الشبيهة بالمواد المُحسِّنة للمشاعر لمركب 2C-B، حيث أفادت بعض الدراسات بإحداثه لهذه التأثيرات [ 5 ] [ 17 ] ، بينما لم تجد دراسات أخرى أي تأثيرات مماثلة، على غرار السيلوسيبين. [ 7 ] مع ذلك، أظهرت أبحاث أخرى أن كلاً من السيلوسيبين وMDMA يزيدان من التعاطف العاطفي . [ 7 ] في تجربة سريرية مزدوجة التعمية مضبوطة بالغفل ، أظهر مركب 2C-B، مقارنةً بالسيلوسيبين، تأثيرات سلبية أقل على المزاج، وتأثيرات إيجابية أكبر، وتأثيرات هلوسة أقل حدة، بما في ذلك تغير الوعي العام ، والشعور باتساع المحيط ، وتلاشي الذات ، وعمق التجربة، وتمدد الزمن، وضعف إدراكي أقل . [ 7 ] في المقابل، كانت تأثيراتهما من حيث التغيرات البصرية وتعزيز إدراك الجسم متكافئة. [ 7 ] بالإضافة إلى تأثيراته الإيجابية على المزاج التي تفوق تأثيرات السيلوسيبين، يُنتج 2C-B تأثيرات إيجابية على المزاج تُشبه تأثيرات MDMA، مع تأثيرات سلبية طفيفة. [ 7 ] وقد خُلص إلى أنه، تماشياً مع التقارير غير الرسمية ، لا يُهدد 2C-B الذات، ولا يُسبب الحالة الذهنية الأكثر جدية التي تُصاحب المؤثرات العقلية الأخرى، ويُركز بشكل أكبر على التغيرات البصرية واللمسية. [ 7 ]كما لوحظ أن 2C-B قد يكون مادة مخدرة أكثر ملاءمة للأشخاص الذين يخشون تجربة المواد المخدرة أو المعرضين لخطر أكبر للتجارب السلبية مثل تلك الناجمة عن ارتفاع مستوى العصابية ، وينطبق هذا على سبيل المثال في سياق العلاج النفسي بمساعدة المواد المخدرة . [ 7 ]

في دراسة سريرية لتحديد جرعات 2C-B باستخدام مقياس تناظري بصري ذاتي (VAS)، بلغت أقصى تأثيرات الدواء 27 و56 و72 عند جرعات 10 و20 و30  ملغ فموياً على التوالي. [ 10 ] عند نفس هذه الجرعات، بلغت أقصى تأثيرات الدواء الإيجابية 29 و60 و68، بينما بلغت أقصى تأثيرات الدواء السلبية 2.0 و7.4 و9.8. [ 10 ] كانت تأثيرات الدواء السلبية خفيفة بشكل عام عند الجرعات المنخفضة، لكنها أصبحت أكثر وضوحاً عند الجرعات العالية، وهو ما يشبه حالة المؤثرات العقلية الأخرى مثل LSD والسيلوسيبين. [ 10 ]

تحتوي أقراص 2C-B عادةً على جرعة تتراوح بين 5 و10  ملغ من المادة الفعالة. [ 2 ] [ 12 ]  يُقال إن الجرعات المنخفضة من 2C-B، مثل 5 إلى 10 ملغ عن طريق الفم، تُسبب التحفيز، وتأثيرات شبيهة بتأثيرات مُحسّنات المزاج، وتعزيز الإدراك، بينما  يُقال إن الجرعات العالية، مثل 10 إلى 20 ملغ عن طريق الفم، تُسبب تأثيرات مُهلوسة ومُخدرة. [ 11 ] [ 40 ] [ 14 ] [ 3 ] يُستخدم 2C-B بشكل متكرر بجرعات منخفضة كبديل لـ MDMA. [ 38 ] ويستخدمه عادةً رواد مهرجانات الموسيقى الإلكترونية، المعروفة أيضًا باسم حفلات الرقص الصاخبة . [ 38 ] [ 6 ] كما يُستخدم هذا الدواء بكثرة في النوادي والحفلات، وفي المنزل، أو في الطبيعة. [ 5 ] غالبًا ما يُخلط 2C-B مع مواد أخرى، مثل MDMA والكحول والقنب . [ 5 ] بالإضافة إلى الاستخدام الترفيهي، تم استخدام 2C-B في العلاج النفسي بمساعدة المواد المهلوسة بجرعات تتراوح من 15 إلى 30 ملغ عن طريق الفم. [ 41 ] 

موانع الاستخدام

تأثيرات جانبية

تمت دراسة الآثار الجانبية لمركب 2C-B. [ 5 ] [ 17 ] [ 12 ] [ 7 ] وقد أُبلغ عن أنها تشمل صعوبة تركيز النظر، والرعشة ، والتعرق ، والغثيان ، وآلام البطن ، وتسارع ضربات القلب ، وصرير الأسنان ، وصعوبة التنفس ، والسعال ، والإسهال ، والدوخة ، وآلام العضلات أو المفاصل ، والتوتر ، والتشوش ، وبطء الحركة النفسية ، وضعف الذاكرة المكانية ، وغيرها. [ 5 ] [ 12 ] [ 7 ] يُسبب مركب 2C- B معدلات أقل بكثير من الخوف والقلق مقارنةً بالمواد المخدرة السيروتونينية الأخرى مثل السيلوسيبين و LSD . [ 42 ] [ 43 ] [ 39 ] تشمل الآثار الجانبية اللاإرادية أو المحاكية للودي زيادة طفيفة في معدل ضربات القلب وضغط الدم ، وهي أقل من الزيادات المصاحبة للأمفيتامينات و MDMA، ولكنها مماثلة لتلك المصاحبة للسيلوسيبين. [ 17 ] [ 12 ] [ 7 ] يُحدث هذا الدواء ارتفاعًا طفيفًا في مستويات الكورتيزول ، وهو أقل بكثير من الارتفاعات الملحوظة التي تُلاحظ مع المؤثرات العقلية الأخرى والإم دي إم إيه. [ 12 ] وقد تم الإبلاغ عن ارتفاع درجة حرارة الجسم عند تناول جرعات عالية. [ 12 ] تشمل الآثار الجانبية المتبقية لـ 2C-B الأرق ، وذكريات الماضي المؤلمة ، والقلق ، والسعال، وصعوبة التركيز ، والاكتئاب أو الحزن ، وغيرها. [ 5 ]

نادرًا ما تحدث ردود فعل سلبية حادة ، ولكن في إحدى الحالات الموثقة، رُبط استخدام مادة 2C-B بإصابة دماغية خطيرة ؛ ولم يتم الكشف عن مادة "2C-B" المزعومة بالفحص، لذا فإن الدليل الوحيد الذي يشير إلى أن 2C-B هو السبب هو أقوال الضحية نفسها، دون الأخذ في الاعتبار أن الغش والشوائب شائعة جدًا في المخدرات غير المشروعة. [ 44 ] وفي حالة أخرى موثقة بجرعة غير معروفة، تسببت مادة 2C-B في متلازمة السيروتونين ، ونوبات صرع ، ووذمة دماغية حادة، واضطراب عصبي حاد وطويل الأمد . [ 11 ] وهناك حالة موثقة لحالة حسية مكتسبة بعد جرعة واحدة عالية جدًا من مادة 2C-B. [ 45 ] كما توجد حالة موثقة لحالة ذهانية مستمرة بعد جرعة واحدة من مادة 2C-B. [ 46 ]

تسامح

يقال إن التحمل يتطور لتأثيرات 2C-B على غرار حالة المواد المخدرة الأخرى. [ 47 ]

الآثار طويلة المدى

يُعدّ 2C-B مُحفزًا قويًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2B ، على غرار العديد من المؤثرات العقلية السيروتونينية الأخرى ، وبالتالي قد يُشكل خطرًا للإصابة باعتلال صمامات القلب ومضاعفات أخرى مع الاستخدام المتكرر طويل الأمد. [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ]

جرعة زائدة

عند تناول جرعات تزيد عن 20 أو 30 ملغ فمويًا، قد تحدث هلوسات  مخيفة ، بالإضافة إلى تسرع القلب وارتفاع ضغط الدم وارتفاع درجة حرارة الجسم . [ 53 ] [ 3 ] [ 1 ] الجرعة القاتلة من 2C-B لدى البشر غير معروفة، ولكن يُعتقد أن هامش الأمان الخاص بها أضيق من بعض المواد المخدرة الأخرى مثل LSD والسيلوسيبين، على غرار حالة الميسكالين. [ 54 ] ذكر ألكسندر شولجين في كتابه PiHKAL ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها ) أن أحد علماء النفس تناول جرعة 100 ملغ فمويًا عن طريق الخطأ دون أن يُصاب بأذى واضح. [ 1 ] توجد ثلاث حالات موثقة لتسمم 2C-B في الأدبيات العلمية حتى عام 2015، ولم تُنسب أي وفيات إلى 2C-B وحده حتى عام 2018. [ 12 ] [ 3 ] 

التفاعلات

يتم استقلاب 2C-B بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين (MAO) MAO-A و MAO-B . [ 4 ] [ 55 ] قد تُعزز مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs) مثل فينيلزين ، وترانيلسيبرومين ، وموكلوبيميد ، وسيليجيلين ، تأثيرات 2C-B. [ 4 ] [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] قد يؤدي ذلك إلى جرعة زائدة وتسمم خطير . [ 56 ] [ 4 ] [ 57 ] توجد تقارير غير موثقة عن تعزيز قوي لتأثير 2C-B بواسطة مثبطات أكسيداز أحادي الأمين. [ 57 ] قد يتفاعل 2C-B أيضًا مع أدوية أخرى. [ 9 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 2C-B
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A130–311
5-HT 1B104
5-HT 1D26
5-HT 1E120
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A0.66–32 (K i ) 1.20–689 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 4–101% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B13.5–97 (K i ) 12.6–130 ( EC 50 ) 52–97% ( E max )
5-HT 2C32–90 (K i ) 0.03–493 ( EC 50 ) 50–116% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 6320
5-HT 7210
α 1Aأكثر من 10000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A309–320
α 2Bأكثر من 10000
α 2C103
β 1أكثر من 10000
β 2أكثر من 10000
β 3اختصار الثاني
د 112000
د 22200–25200
د 37116–10000
د 4أكثر من 10000
د 5أكثر من 10000
H 1 – H 4أكثر من 10000
م 1 – م 2أكثر من 10000
م 3822
M 4 – M 5أكثر من 10000
أنا 12155
σ 1أكثر من 10000
σ 2أكثر من 10000
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 190–3,000 (K i ) (قوارض) 3,300–7,190 ( EC 50 ) (بشري)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين9700–13300 (K i ) 18000–312900 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين27,400–31,000 (K i ) 44,000–122,000 ( IC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين6500–>30000 (K i ) 132000–231000 ( IC 50 )
MAO-A Toolptip Monoamine oxidase A125,000 ( IC 50 )
MAO-B (تلميح أداة) أوكسيداز أحادي الأمين ب58000 ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 58 ] [ 59 ] [ 23 ] [ 22 ] [ 3 ] [ 21 ] [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ]

يعمل المركب 2C-B كمحفز جزئي قوي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5- HT2A و5- HT2C ، وبدرجة أقل لمستقبل السيروتونين 5-HT2B . [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] في إحدى الدراسات، بلغت قيم تركيزه الفعال النصفي ( EC50 ) ( الفعالية القصوى Emax ) 1.2 نانومتر (101%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2A ، و 13 نانومتر (97%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2B ، و0.63 نانومتر (98%) عند مستقبل السيروتونين 5- HT2C . [ 21 ] في دراسات سابقة، وُجد أن 2C-B مُحفِّز جزئي أو حتى مُضاد لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2C ذو فعالية منخفضة. [ 70 ] [ 71 ] [ 3 ] ومع ذلك، فقد وجدت دراسات لاحقة باستمرار فعالية أعلى لـ 2C-B على هذه المستقبلات. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] بالإضافة إلى مستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، يُظهر 2C-B أيضًا ألفة أقل لمستقبلات السيروتونين الأخرى ، مثل مستقبلات السيروتونين 5-HT1A و5- HT1B ، من بين مستقبلات أخرى. [ 23 ] [ 22 ] [ 3 ] ومع ذلك، في حين لم يتم تقييم 2C-B نفسه، أظهرت مشتقات 2C الأخرى نشاطًا ضئيلًا كمحفزات لمستقبلات السيروتونين 5- HT1A ( EC50 = >3000 نانومتر). [ 72 ]    

تم لاحقًا تحديد 2C-B كمحفز انتقائي لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، حيث يعمل كمحفز شبه كامل للمستقبل من حيث تعبئة أيونات الكالسيوم ( EC50 = 1.64 نانومتر؛ Emax = 92.6%) ، ولكنه أقل فعالية بستة أضعاف كمحفز جزئي متوسط ​​الفعالية من حيث تجنيد بروتين بيتا-أريستين 2 (EC50 = 10.0 نانومتر ؛ Emax = 60.1 % ). [ 73 ] ومع ذلك، أظهر السيروتونين نفسه فعالية أكبر بحوالي 42 ضعفًا في تنشيط تعبئة أيونات الكالسيوم مقارنةً بإشارات بيتا-أريستين 2 في الدراسة. [ 73 ] ولا تزال دلالات النتائج السابقة غير واضحة تمامًا. [ 73 ]  

أُفيد أن المركب 2C-B مثبطٌ لناقل السيروتونين (SERT) أو مثبطٌ لإعادة امتصاص السيروتونين ، وإن كان ذلك بفعالية منخفضة للغاية. [ 74 ] [ 75 ] [ 76 ] [ 77 ] [ 3 ] [ 5 ] على الرغم من عدم تقييم المركب 2C-B نفسه، إلا أن المركبات الأخرى ذات الصلة الوثيقة من سلسلة 2C، بما في ذلك 2C-C و 2C-D و 2C-E و 2C-I و 2C-T-2 ، لم تُظهر أي نشاط كعوامل مُحررة للأمينات الأحادية ، مثل السيروتونين أو النورإبينفرين أو الدوبامين ( EC50 = >100,000 نانومتر أو "غير نشط"). [ 78 ] [ 72 ] يُظهر المركب 2C-B تأثيرات دوبامينية بوساطة ناقل الدوبامين (DAT) في القرود، ولكن ليس في القوارض. [ 79 ] 

يُحدث المركب 2C-B استجابة ارتعاش الرأس ، وهي مؤشر سلوكي لتأثيرات المواد المهلوسة، لدى القوارض . [ 21 ] ويُظهر تأثيرات مُعززة لدى القرود، ولكن ليس لدى القوارض. [ 79 ] كما يُظهر الدواء تأثيرات قوية وفعالة مضادة للالتهابات في الأبحاث ما قبل السريرية . [ 66 ]

على عكس عقار MDMA ، الذي يزيد بشكل كبير من مستويات الأوكسيتوسين وينتج عنه تأثيرات محفزة للمشاعر ، [ 80 ] [ 42 ] [ 81 ] فإن عقار 2C-B يؤثر بشكل طفيف على مستويات الأوكسيتوسين لدى البشر. [ 39 ]

الحركية الدوائية

امتصاص

يبدو أن المركب 2C-B يتميز بتوافر حيوي فموي منخفض نسبيًا . [ 7 ] ويستغرق الوصول إلى ذروة تركيزه في الدم من 2.0 إلى 2.4 ساعة. [ 10 ] [ 7 ] وقد سُجلت ذروة تركيز 2C-B عند 2.5 نانوغرام/مل مع جرعة 10 ملغ فمويًا، ومن 3.3 إلى 4.6 نانوغرام/مل مع جرعة 20 ملغ فمويًا، ومن 5.4 إلى 6.4 نانوغرام/مل مع جرعة 30 ملغ فمويًا. [ 10 ] [ 13 ] [ 7 ] كما وُصفت ذروة تركيز مستقلبات 2C-B أيضًا. [ 10 ]       

توزيع

حجم التوزيع وارتباط بروتينات البلازما لـ 2C-B غير معروف. [ 8 ]

الاسْتِقْلاب

يبدو أن مركب 2C-B يخضع لعملية استقلاب أولية كبيرة . [ 7 ] وقد ثبت أنه يُستقلب بواسطة خلايا الكبد ، مما يؤدي إلى نزع الأمين ونزع الميثيل، وينتج عن ذلك عدة نواتج . ينتج عن نزع الأمين التأكسدي مستقلبات 2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) إيثانول (BDMPE) وحمض 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل أسيتيك (BDMPAA). بالإضافة إلى ذلك، يمكن إنتاج حمض 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي بنزويك (BDMBA) عن طريق نزع الأمين التأكسدي . قد يحدث استقلاب إضافي لمركبي BDMPE وBDMPAA عن طريق نزع الميثيل. بدلاً من ذلك، يمكن توليد المستقلبات الأخيرة عن طريق نزع الميثيل من مركب 2C-B متبوعًا بنزع الأمين التأكسدي. [ 53 ] يتم التوسط في نزع الأمين من مركب 2C-B بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين (MAO) MAO-A و MAO-B . [ 4 ] [ 55 ] [ 13 ]

يوجد تباين بين الأنواع في استقلاب 2C-B. [ 53 ] تنتج خلايا كبد الفئران 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينول (BDMP)، وهو مستقلب غير معروف سابقًا. [ 53 ] في المقابل، تنتج خلايا كبد الإنسان والقرد والأرنب 2-(4-برومو-2-هيدروكسي-5-ميثوكسي فينيل)-إيثانول (B-2-HMPE)، بينما لا تنتجه خلايا كبد الكلاب والجرذان والفئران. [ 53 ]

توجد نواتج أيض 2C-B، وهما BDMPAA وحمض 4-برومو-2-هيدروكسي-5-ميثوكسي فينيل أسيتيك (B-2-HMPAA)، في البشر بتراكيز قصوى أعلى بمقدار 280 ضعفًا و17 ضعفًا على التوالي من تلك الخاصة بـ 2C-B عند تناوله عن طريق الفم . [ 13 ]

من المستقلبات المعروفة الأخرى لـ 2C-B مركب 2-OH-2C-B (2-DM-2C-B؛ B-2-HMPEA). [ 82 ] [ 83 ] [ 84 ] [ 53 ] [ 85 ] [ 86 ] [ 13 ] [ 87 ] [ 88 ] [ 89 ] يتميز هذا المركب بنشاطه وفعاليته المماثلة لـ 2C -B نفسه كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A في المختبر . [ 65 ]

الاستبعاد

يبلغ نصف عمر التخلص من 2C-B في البشر من 1.2 إلى 2.5  ساعة. [ 10 ] [ 12 ] [ 7 ] [ 13 ]

كيمياء

2C-B، المعروف أيضًا باسم 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين، هو فينيل إيثيل أمين مُستبدل من عائلة 2C ، والمعروفة أيضًا باسم 2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين المُستبدل في الموضع 4. [ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] وهو نظير اصطناعي لمادة الميسكالين، وهي مادة فينيل إيثيل أمين طبيعية ذات تأثير نفسي، موجودة في نبات البيوت وبعض أنواع الصبار الأخرى . [ 15 ] [ 90 ] [ 1 ]

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي للمركب 2C- B . [ 1 ] [ 24 ] [ 19 ]

تعريف

يؤدي تعريض المركبات للكواشف إلى تغيير في اللون يدل على المركب قيد الاختبار.

ماركيزميكيماندلينليبرمانفروهدروبادوب
من الأصفر إلى الأخضرأصفر إلى بني زيتونيأخضرمن الأصفر إلى الأسودمن الأصفر إلى الأخضراللون الوردي البطيء
إيرليخهوفمانسيمونزسكوتفولين
لا يوجد تفاعللا يوجد تفاعللا يوجد تفاعللا يوجد تفاعلبنفسجي فاتح

النظائر والمشتقات

تشمل نظائر المركب 2C-B، على سبيل المثال لا الحصر، المركبات التالية: 2C-I ، و 2C-C ، وDOB ، و 4C-B ، و 2C-B-FLY ، و 25B-NBOMe . [ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

يُعدّ كلٌّ من DOB و4C-B مشتقات ألفا- ألكيل من 2C-B، وتحديدًا مشتقات الأمفيتامين (ألفا-ميثيل) والفينيل أيزوبوتيل أمين (ألفا-إيثيل) على التوالي. [ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] وقد وُصفت مشتقات بيتا-مستبدلة من 2C-B مثل BOB (بيتا-ميثوكسي-2C-B)، و BOH-2C-B (بيتا-هيدروكسي-2C-B)، و βk-2C-B (بيتا-كيتو-2C-B)، و β-ميثيل-2C-B (BMB). [ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] ويُظهر βk-2C-B انخفاضًا ملحوظًا في الفعالية والكفاءة كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 -HT2A مقارنةً بـ 2C-B. [ 63 ]

تم اختبار مجموعة متنوعة من مشتقات 2C-B المُستبدلة بمجموعة N ، بما في ذلك N- ميثيل-2C-B ، وN ، N- ثنائي ميثيل-2C-B، و N- إيثيل-2C-B ، و N- بنزيل-2C-B . [ 91 ] كانت معظم مشتقات الألكيل البسيطة أقل فعالية بكثير من 2C-B، حيث كان لـ N- إيثيل-2C-B، على سبيل المثال، ألفة أقل بمقدار 40 مرة لمستقبل السيروتونين 5-HT2A. [91] ومع ذلك، وُجد أن مشتق N-بنزيل يتمتع  بألفة أعلى من 2C - B نفسه ، حيث يرتبط N- ( 4-بروموبنزيل)-2C-B بقوة أكبر. [ 91 ] لم تتضمن هذه الأبحاث الأولية اختبارات وظيفية للنشاط، ولكنها أدت لاحقًا إلى تطوير مشتقات N- بنزيلية مُستبدلة فعالة مثل 25B-NBOMe ، [ 92 ] و 25B-NBOH . ويُعد مشتق N- مُستبدل آخر ، وهو 2C-B-AN ، دواءً أوليًا شبيهًا بـ N- بنزيل فينيل إيثيل أمين لـ 2C-B. [ 25 ] [ 93 ] [ 94 ]

يُعدّ 2C-DB (6-برومو-2C-B) مشتقًا حلقيًا مُستبدلًا من 2C-B. [ 25 ] كما توجد مشتقات TWEETIO من 2C-B، حيث تم استبدال إحدى مجموعتي الميثوكسي أو كلتيهما في 2C-B بمجموعات إيثوكسي ، مثل 2CB-2-EtO . [ 1 ] [ 31 ] [ 95 ] [ 25 ] أما ASR-2001 (2CB-5PrO) فهو بروبوكسي TWEETIO، وهو نظير بارز آخر لـ 2C-B قيد التطوير لعلاج الاضطرابات النفسية . [ 96 ] [ 97 ] [ 98 ]

تُعدّ مشتقات FLY من 2C-B، مثل 2C-B-FLY و 2C-B-DRAGONFLY و 2C-B-BUTTERFLY ، نظائرَ تمّ فيها تحويل مجموعات الميثوكسي الموجودة على حلقة الفينيل في 2C-B إلى حلقات فوران أو حلقات أخرى لتكوين بنزوديفوران ومركبات ثلاثية الحلقات أخرى . [ 24 ] [ 25 ]

2-OH-2C-B هو نظير 2C-B منزوع الميثيل عند 2 - O ويظهر فعالية مماثلة كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5-HT 2A في المختبر . [ 65 ]

تشمل مشتقات فينيل إيثيل أمين الحلقية من 2C-B التي تم فيها تحويل السلسلة الجانبية إلى حلقة بطريقة ما ، DOB-CR (2C-B-CR)، و2CB-Ind ، و 2C-B-5-hemiFLY-α6 (BNAP)، و2CB7 (2C-B-5-hemiFLY-β7)، و TCB-2 (2CBCB)، و2C -B-PYR ، و2C -B-3PIP ، و 2C-B-3PIP-NBOMe، و2C-B-3PIP- POMe ، و 2CBecca ، و2 CJP ، و2 CLisaB ، وZC-B ، و 2C-B-aminorex (2C-B-AR)، و 2C-B-morpholine (2C-B-MOR)، من بين أمور أخرى. [ 25 ] [ 26 ] [ 99 ] تشمل المركبات الحلقية الأخرى ذات الصلة، وإن لم تكن من الناحية الفنية فينيل إيثيل أمينات أو مشتقات 2C-B، مركبي 2C-B-BZP و 2C-B-PP . [ 25 ] [ 24 ]

يُعدّ نظير 4-بروموميسكالين (4-Br-3,5-DMPEA) من المتصاوغات الموضعية البارزة لمركب 2C-B . [ 1 ] [ 25 ] [ 65 ]

وُصفت نظائر مُدَوتَرة من المركب 2C-B، مثل 2CB-2OCD 3 (2-ثلاثي ديوتيروميثوكسي-2C-B)، و2CB-5OCD 3 (5-ثلاثي ديوتيروميثوكسي-2C-B)، وسداسي ديوتيرو-2C-B (2,5-ثنائي (ثلاثي ديوتيروميثوكسي)-2C-B)، وغيرها. [ 73 ] [ 100 ] [ 101 ] [ 102 ] [ 103 ]

التركيبات الكيميائية لنظائر ومشتقات 2C-B

تاريخ

قام الكيميائي الأمريكي ألكسندر شولجين بتخليق وتقييم مركب 2C-B لأول مرة عام 1974. [ 27 ] [ 4 ] [ 14 ] ووصف خصائص وتأثيرات 2C-B على البشر، إلى جانب 2C-D ، في الأدبيات العلمية عام 1975. [ 28 ] [ 14 ] [ 1 ] [ 19 ] اقترح شولجين استخدام 2C-B و2C-D في العلاج النفسي بمساعدة المواد المهلوسة . [ 19 ] [ 4 ] ومع ذلك، أفادت التقارير أنه تم التخلي عن استخدامه لهذه الأغراض بسبب آثاره الجانبية على الجهاز الهضمي وعدم وجود تأثيرات محفزة للمشاعر . [ 3 ] [ 4 ] كان 2C-B المادة المهلوسة المفضلة لدى شولجين من بين ابتكاراته، على الرغم من أنه لم يجربه إلا مرات قليلة. [ 104 ] [ 105 ] [ 106 ] [ 107 ]

تم تسويق وبيع مادة 2C-B بشكل قانوني كمُحسِّن جنسي يُباع دون وصفة طبية تحت أسماء تجارية مثل Erox في العديد من الدول الأوروبية، كألمانيا، خلال ثمانينيات وتسعينيات القرن الماضي. [ 27 ] [ 108 ] [ 15 ] [ 5 ] [ 29 ] وقد صُنعت من قِبل شركة الأدوية الألمانية Drittewelle، وبِيعت في متاجر المنتجات الجنسية ، ومتاجر السلع الذكية ، وبعض النوادي الليلية . [ 27 ] [ 108 ] [ 5 ] [ 109 ] إضافةً إلى ذلك، بِيعت 2C-B في متاجر السلع الذكية الهولندية كبديل قانوني للإكستاسي تحت أسماء تجارية مثل Nexus. [ 27 ] [ 29 ] ظهرت 2C-B لأول مرة كعقار مُصمَّم للاستخدام الترفيهي في الولايات المتحدة عام 1985. [ 14 ] وقد تم الترويج لها واستخدامها كبديل لـ MDMA بعد تجريم MDMA في ذلك الوقت تقريبًا. [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ]

يُقال إن مادة 2C-B كانت تُباع بشكل قانوني في جنوب أفريقيا من عام 1993 إلى عام 1996، وكانت تُستخدم كمُنشِّط روحي من قِبل شعوب سانغوما ، ونيانغا ، وأماغكيرها بدلاً من نباتاتهم التقليدية؛ ويُشيرون إلى هذه المادة الكيميائية باسم أوبولاوو نوماثوثولو ، والذي يُترجم تقريبًا إلى " دواء الأجداد المُغنين ". [ 110 ] [ 111 ] [ 112 ]

أصبح هذا الدواء مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة عام 1994. [ 27 ] [ 4 ] [ 14 ] [ 15 ] كما أصبح كذلك في معظم دول العالم في منتصف التسعينيات. [ 5 ] إضافةً إلى ذلك، أُدرج 2C-B في الجدول الثاني من اتفاقية الأمم المتحدة للمؤثرات العقلية ، ليصبح بذلك مادة خاضعة للرقابة الدولية عام 2001. [ 3 ] [ 12 ] بعد تقييد 2C-B، ظهرت العديد من المؤثرات العقلية الأخرى من فئة 2C، مثل 2C-E و 2C-I ، كعقاقير مصممة. [ 4 ] ومع ذلك، يُعد 2C-B الأكثر شيوعًا بين المؤثرات العقلية من فئة 2C. [ 14 ] [ 15 ] [ 20 ] [ 6 ] بعد ظهورها، أُدرجت العديد من عقاقير 2C الأخرى، إلى جانب 2C-B، كمواد خاضعة للرقابة في جميع أنحاء العالم. [ 15 ] بالإضافة إلى مركبات 2C الأخرى، تم تطوير مشتقات من 2C-B مثل 2C-B-FLY و 25B-NBOMe ، وبرزت كعقاقير مصممة جديدة معروفة. [ 1 ] [ 24 ] [ 25 ] كان 2C-B-FLY المخدر المفضل لدى آن شولجين ، والذي استمتعت به بشكل خاص من حيث تعزيز الإثارة الجنسية، وفضلته "بشكل أكبر قليلاً" من 2C-B. [ 106 ] [ 106 ] [ 107 ] [ 113 ] [ 114 ] [ 115 ]

المجتمع والثقافة

الأسماء

تشمل الأسماء التجارية والأسماء الشائعة لمادة 2C-B كلاً من Nexus وVenus وBromo وErox وPerfomax وBees وToonies وSpectrum وXTC وSynergy، وغيرها. [ 4 ] [ 14 ] [ 2 ] [ 116 ]

أشكال غير مشروعة

غرام واحد من مسحوق 2C-B.
حبة دواء من نوع 2C-B عليها شعار قلب .

أظهرت الاختبارات أن نقاء مادة 2C-B المتداولة في الشوارع مرتفع نسبيًا. [ 2 ] ووجد باحثون في إسبانيا أن عينات 2C-B في البلاد تضاعفت بين عامي 2006 و2009، وتحولت من شكلها الأساسي كمسحوق إلى أقراص، كما أظهرت "معدلات تزوير منخفضة". [ 5 ] وكشف تحليل لعينات متداولة في الشوارع في هولندا عن وجود شوائب "بنسب ضئيلة"؛ حيث تم التعرف على شوائب واحدة فقط، وهي مشتق N- أسيتيل من 2C-B، والتي شكلت 1.3% من العينة. ورجّح الباحثون أن هذا المركب ناتج ثانوي لعملية تصنيع 2C-B. [ 40 ]

في عام 2011، تراوحت أسعار بيع 2C-B في الولايات المتحدة بين 10 و30 دولارًا أمريكيًا للقرص الواحد عند شرائه بكميات صغيرة. [ 116 ] أما عند شراء كميات أكبر، فتراوحت تكلفة الغرام الواحد بين 200 و500 دولار أمريكي. وكانت عمليات الشراء بالجملة لـ 2C-B تخفض السعر (من 100 إلى 300 دولار أمريكي للغرام الواحد في عام 2001، ومن 30 إلى 100 دولار أمريكي على الإنترنت المظلم في عام 2020). [ 117 ]

الأمم المتحدة

أضافت لجنة الأمم المتحدة المعنية بالمخدرات المادة 2C-B إلى الجدول الثاني من اتفاقية المؤثرات العقلية في مارس 2001. [ 118 ]

يُعدّ 2C-B من المواد المخدرة الخاضعة للرقابة في معظم الولايات القضائية. [ 119 ] فيما يلي قائمة جزئية بالمناطق التي تم فيها إدراج هذه المادة ضمن المواد المخدرة الخاضعة للرقابة.

الأرجنتين

يخضع المركب 2C-B للرقابة بموجب القائمة 1، وكذلك المواد المماثلة مثل 2C-I أو 2C-T-2 . [ 120 ]

أستراليا

يخضع مركب 2C-B للرقابة في أستراليا ، وهو مدرج في قائمة المواد الخاضعة لضوابط الاستيراد والتصدير (الملحق ب). أُدرج هذا المركب في الجدول الأول من قانون إساءة استخدام المخدرات والاتجار بها عندما لفت الانتباه إليه لأول مرة عام 1994، حين اتُهم الكيميائي ر. سيمبسون بتصنيعه في سيدني في معركة قانونية بارزة . وقد حضر ألكسندر شولجين إلى أستراليا للإدلاء بشهادته لصالح الدفاع، ولكن دون جدوى.

لم يُدرج المركب 2C-B تحديدًا في معيار السموم الأسترالي (أكتوبر 2015)، إلا أن أدوية مشابهة مثل 2C-T-2 و 2C-I تجعل المركب 2C-B خاضعًا لقانون النظائر الأسترالي. [ 121 ]

بلجيكا

في بلجيكا ، يعتبر 2C-B مادة خاضعة للرقابة مما يجعل إنتاجه وتوزيعه وحيازته أمراً غير قانوني.

البرازيل

في البرازيل ، يعتبر 2C-B مادة خاضعة للرقابة مما يجعل إنتاجه وتوزيعه وحيازته أمراً غير قانوني.

كندا

في كندا ، يُصنف المركب 2C-B بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات كجدول ثالث تحت مسمى "4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي بنزين إيثانامين وأي ملح أو متصاوغ أو ملح متصاوغ منه". [ 122 ]

أُعيد إدراج المركب 2C-B في الجدول الثالث، بموجب تعديل جديد، دخل حيز التنفيذ في 31 أكتوبر 2016. ويشمل ذلك نظائر المركب 2C-x الأخرى. [ 123 ]

تشيلي

في أغسطس 2007، تمت إضافة 2C-B، إلى جانب العديد من المواد الأخرى ذات التأثير النفسي، [ 124 ] إلى Ley 20.000، والمعروف باسم Ley de drogas.

الجمهورية التشيكية

يعاقب على حيازة أكثر من 200  ملغ من مادة 2C-B بالسجن لمدة عامين. [ 125 ] أما الكمية الأقل فيعاقب عليها بغرامة.  ويُعدّ حدّ الـ 200 ملغ مجرد دليل إرشادي، ويجوز للمحكمة إعادة النظر فيه تبعًا للظروف.

الدنمارك

في الدنمارك ، تم إدراج 2C-B كدواء من الفئة B. [ 126 ]

إستونيا

في إستونيا ، يُصنف 2C-B على أنه الجدول الأول.

فنلندا

مدرجة في "المرسوم الحكومي بشأن المواد والمستحضرات والنباتات التي تعتبر مخدرات". [ 127 ]

ألمانيا

في ألمانيا ، يتم التحكم في 2C-B في Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I باسم "Bromdimethoxyphenethylamin" (BDMPEA).

إيطاليا

2C-B هو الجدول الأول (الجدول الأول). [ 128 ]

اليابان

في اليابان ، كان من المقرر طرح 2C-B في عام 1998. وكان يتم تسويقه سابقًا باسم "Performax".

لوكسمبورغ

في لوكسمبورغ ، يعتبر 2C-B مادة محظورة منذ عام 2001. [ 129 ]

هولندا

في هولندا ، كان من المقرر إطلاق الرحلة 2C-B في 9 يوليو 1997.

في هولندا، أُدرج مركب 2C-B ضمن قائمة المواد المحظورة بموجب قانون الأفيون، على الرغم من عدم تسجيل أي حوادث صحية. وبعد الحظر، تم بيع أنواع أخرى من الفينيثيلامينات بدلاً من 2C-B، إلى أن أصبحت هولندا أول دولة في العالم تحظر مركبات 2C-I و 2C-T-2 و 2C-T-7 إلى جانب 2C-B.

النرويج

في النرويج ، تم تصنيف 2C-B على أنه من الجدول الثاني في 22 مارس 2004، وتم إدراجه باسم 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين. [ 130 ]

بولندا

2C-B هو الجدول الأول (مجموعة IP) في بولندا .

روسيا

محظور باعتباره مادة مخدرة مع عقوبة جنائية لحيازة ما لا يقل عن 10  ملغ. [ 131 ]

إسبانيا

في إسبانيا ، تمت إضافة 2C-B إلى الفئة 2 من المواد المحظورة في عام 2002.

السويد

يُصنف 2C-B حاليًا ضمن الجدول الأول في السويد .

صُنِّفَ المركب 2C-B في البداية على أنه "خطر على الصحة" بموجب قانون حظر بعض السلع الخطرة على الصحة (رمز: swe)، ثم رُفِّعَ إلى رمز: sv (قانون حظر بعض السلع الخطرة على الصحة) اعتبارًا من 1 أبريل 1999، وفقًا للمعيار SFS 1999:58 [ 132 ] ، مما جعل بيعه أو حيازته غير قانوني. ثم أُدرِجَ في الجدول الأول اعتبارًا من 1 يونيو 2002، ونُشِرَ في LVFS 2002:4 [ 133 ] ، ولكن وُصِفَ خطأً بأنه "2-CB" في الوثيقة. إلا أن هذا الخطأ صُحِّح في وثيقة جديدة، LVFS 2009:22 [ 134 ] ، دخلت حيز التنفيذ في 9 ديسمبر 2009.

سويسرا

في سويسرا ، تم إدراج 2C-B في الملحق D من DetMV ويحظر حيازته. [ 135 ]

المملكة المتحدة

جميع المخدرات من فئة 2C مصنفة ضمن الفئة (أ) بموجب قانون إساءة استخدام المخدرات، مما يعني أن إنتاجها أو توريدها أو حيازتها غير قانوني. تصل عقوبة الحيازة إلى السجن لمدة سبع سنوات كحد أقصى، بينما تصل عقوبة التوريد إلى السجن المؤبد وغرامة غير محدودة. [ 136 ]

الولايات المتحدة

في الولايات المتحدة، يُصنف مركب 2C-B كمادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول . وقد أصبح هذا التصنيف قانونًا دائمًا في 2 يونيو 1995، [ 137 ] بناءً على اقتراح من إدارة مكافحة المخدرات في ديسمبر 1994. [ 138 ]

بحث

تمت دراسة مركب 2C-B واقتراح استخدامه على نطاق أوسع في العلاج النفسي بمساعدة المواد المهلوسة . [ 41 ] [ 7 ] [ 19 ] [ 4 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 شولجين أ ، شولجين أ ( سبتمبر 1991 ) . بيهكال : قصة حب كيميائية . بيركلي ، كاليفورنيا : دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal020.shtml
  2. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ كول، إم دي، ليا، سي، أوكسلي، إن (٢٠٠٢). " ٤-برومو-٢،٥-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (٢C-B): مراجعة للأدبيات المتاحة للعموم" . العلوم والعدالة . ٤٢ (٤): ٢٢٣-٢٢٤ . doi : 10.1016/S1355-0306(02)71832-7 . PMID 12632938. اكتسب مركب ٢C-B شعبيةً خلال منتصف ثمانينيات القرن الماضي كبديل مفضل لمركبي LSD والسيلوسيبين [٤]. ويصادفه علماء الطب الشرعي في صورة مسحوق وأقراص. ويمكن تناوله عن طريق الفم، في أقراص تحتوي عادةً على ٥ ملغ، بجرعات تتراوح بين ١٠ و٥٠ ملغ. تُعتبر الجرعة الخفيفة 5-15 ملغ، والجرعة القوية 20-50 ملغ [5]. بعد فترة بدء مفعول تتراوح بين 20 و90 دقيقة، قد تستمر التأثيرات من ساعتين إلى خمس ساعات، وقد تستمر الآثار اللاحقة من ساعتين إلى أربع ساعات. كما يمكن استنشاقه على شكل مسحوق، وتكون جرعات هذه الطريقة حوالي ثلث الجرعة الفموية. 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 نوغترين-فان لونخويزن ، جيه جيه، فان ريل، إيه جيه، برونت، تي إم، هونديبرينك، إل (ديسمبر 2015). "الحركية الدوائية، والديناميكية الدوائية، وعلم السموم للمواد النفسية الجديدة (NPS): 2C-B، و4-فلورو أمفيتامين، والبنزوفوران". إدمان المخدرات والكحول . 157 : 18-27 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011 . PMID 26530501 . نادرًا ما يُمارس الاستنشاق الأنفي، ولكنه يُحدث تأثيرات أسرع وأقوى من التعرض الفموي (كوديفيلا-غاليغو وآخرون، 2012؛ دين وآخرون، 2013). [...] تم تصنيع 2CB لأول مرة في سبعينيات القرن الماضي للاستخدام في العلاج النفسي (شولجين وكارتر، 1975؛ شولجين وشولجين، 1991)، ولكن تم التخلي عنه بسبب تأثيراته المعوية الكبيرة وانعدام تأثيراته المُحفزة للتعاطف (دين وآخرون، 2013). [...] 
  4. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ دين بي في، ستيلبفلوغ إس جيه، بورنيت إيه إم، إنجبرتسن كيه إم (يونيو ٢٠١٣). "٢ سي أم لا: مراجعة لعقار الفينيثيلامين المصمم" . مجلة علم السموم الطبية . ٩ (٢): ١٧٢-١٧٨ . doi : 10.1007/s13181-013-0295-x . PMC 3657019. PMID 23494844 . في عام ١٩٧٤، قام ألكسندر شولجين بتخليق مركب ٤-برومو-٢،٥-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (٢C-B)، وهو أول مركب من مركبات ٢C، وذلك أثناء بحثه عن متماثلات لمركب ٢،٥-ثنائي ميثوكسي-٤-برومو أمفيتامين [٣]. تم تصنيع ٢C-B في ثمانينيات وتسعينيات القرن الماضي تحت أسماء تجارية مثل نيكسوس، وإيروكس، وبيرفورماكس، وتونيز، وبرومو، وسبكتروم، وفينوس، وسُوِّق كبديل للإم دي إم إيه بعد إدراجه ضمن المواد الخاضعة للرقابة في الولايات المتحدة الأمريكية [٦، ٧]. كان الهدف الأولي من استخدام ٢C-B هو العلاج النفسي نظرًا لقصر مدة تأثيره التي لا تتجاوز ساعة واحدة [٣]. إلا أنه نظرًا لتأثيراته المعوية الملحوظة، وافتقاره إلى التأثيرات المحفزة للتعاطف مقارنةً بالإم دي إم إيه، فقد تراجع استخدامه في العلاج النفسي سريعًا. في عام 1995، أدرجت وكالة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA) مادة 2C-B في الجدول الأول من قانون المواد الخاضعة للرقابة [6، 7]. ومع ذلك، بعد إدراج 2C-B في الجدول، أتاح الموردون نظائر أخرى من مادة 2C كبدائل قانونية [8].  
  5. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ ٢٥ ٢٦ ٢٧ كوديفيلا-غاليغو ف ، ريبا ج، فينتورا م، غونزاليس د، فاري م، باربانوج م ج، وآخرون . (يوليو ٢٠١٢). "٤-برومو-٢،٥-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (٢C-B): وجوده في سوق المخدرات الترفيهية في إسبانيا، ونمط استخدامه، وتأثيراته الذاتية". مجلة علم الأدوية النفسية . ٢٦ (٧). أكسفورد، إنجلترا: ١٠٢٦-١٠٣٥ . doi : 10.1177/0269881111431752 . PMID 22234927 . S2CID 35535891. يُعدّ 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B، نيكسوس، أفرو) أحد هذه العقاقير الاصطناعية. على المستوى الكيميائي، يرتبط 2C-B بنيويًا بالميسكالين، وقد تمّ تصنيعه لأول مرة في منتصف سبعينيات القرن الماضي ( شولجين وكارتر، 1975). اكتسب 2C-B شعبيةً معينةً كبديل قانوني لـ MDMA بعد حظره عام 1985 (بوسو وآخرون، 2008). في بعض الدول الأوروبية، كان يُباع 2C-B قانونيًا كمنشط جنسي تحت الأسماء التجارية نيكسوس، وإيروكس، وبيرفورماكس في متاجر متخصصة في المنتجات المؤثرة على العقل، والمعروفة باسم "المتاجر الذكية" (وزارة العدل الأمريكية، 2001). [...] حتى الآن، لم تُجرَ سوى أبحاث علمية قليلة جدًا على 2C-B. من المعروف أن هذا الدواء فعال عند تناوله عن طريق الفم، وتتوسط تأثيراته فعاليته كمحفز جزئي لمستقبلات 5-HT2A و5-HT2C. إضافةً إلى ذلك، يُعدّ 2C-B ركيزةً ومثبطًا لناقل السيروتونين (SERT) (McLean et al., 2006; Montgomery et al., 2007). وفيما يتعلق بخصائصه المؤثرة على الحالة النفسية، فقد أُفيد أن 2C-B يُحفز "تحسين الإدراك" والشعور بالنشوة عند جرعات تتراوح بين 8 و10 ملغ، ولكنه يفتقر إلى التأثيرات المهلوسة أو المحاكية للذهان (Shulgin and Carter, 1975). كما ذكر هذان الباحثان أن التأثيرات تستمر من 6 إلى 8 ساعات، وأنها أخف من تأثيرات المؤثرات العقلية الكلاسيكية مثل ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD).   
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 مالاروني ب، ماسون ن ل، فينكنبوش ف ر، رامايكرز ج ج (يونيو 2022). " أنماط استخدام المؤثرات العقلية الجديدة: البصمات التجريبية للفينيثيلامينات والتريبتامينات والليسرجاميدات المستبدلة" . علم الأدوية النفسية . 239 (6). برلين: 1783-1796 . doi : 10.1007/s00213-022-06142-4 . PMC 9166850. PMID 35487983. وقد تم تقييم السمات الروحية، مثل الشعور باللامحدودية المطلقة والخوف من ذوبان الذات ، بدرجة أقل بكثير بالنسبة لـ 2C-B مقارنةً بـ 4-AcO-DMT و1P-LSD. يُصنف مركب 2C-B كمُحسِّن للمشاعر ذو تأثيرات شبيهة بالمؤثرات العقلية، إلا أن الدراسات الرصدية أظهرت أنه يُنتج تأثيرات عقلية خفيفة فقط. وكما هو الحال مع مُحسِّنات المشاعر الأخرى مثل 2C-E و4-FA وMDMA، فإن تأثيراته تقتصر على التغيرات الإدراكية والهلوسات الزائفة (باباسيت وآخرون، 2018؛ كويبرز وآخرون، 2019؛ باباسيت وآخرون، 2020؛ ستوديروس وآخرون، 2021). ويمكن توضيح هذه الأوصاف من خلال غياب التأثيرات المرتبطة بالجرعة، وتأكيد 49% من المستخدمين على الشعور بالنشوة كدافع، وتكرار استخدامه في المناسبات الموسيقية (بالامار وآخرون، 2016 أ، ب). وبالتالي، فإن ما يُميز بعض الفينيثيلامينات عن التريبتامينات والليسرجاميدات قد لا يكون مسألة جودة التجربة، بل عمقها.  
  7. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ مالاروني ب ، ماسون ن ل ، ريكويغ ج ت ، باتشي ر، ريتشر س، تونيس س و، وآخرون . (أغسطس ٢٠٢٣). "تقييم التأثيرات الحادة لـ ٢ سي-بي مقابل السيلوسيبين على التجربة الذاتية والمزاج والإدراك". علم الأدوية السريرية والعلاجات . ١١٤ (٢): ٤٢٣-٤٣٣ . doi : 10.1002/cpt.2958 . PMID 37253161 .  
  8. 1 2 "4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين: الاستخدامات، التفاعلات، آلية العمل" . DrugBank . 31 يوليو 2007. تم الاطلاع عليه في 7 يناير 2026 .
  9. 1 2 3 إينان ف، برونت ت م، كونتروتشي ر ر، هونديبرينك ل، فرانسين إي ج (أبريل 2020). "فينيثيلامينات جديدة وتفاعلاتها المحتملة مع الأدوية الموصوفة: مراجعة نقدية منهجية" . مراقبة الأدوية العلاجية . 42 (2): 271-281 . doi : 10.1097/FTD.0000000000000725 . PMID 32022784 . 
  10. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ "الاجتماع السنوي الرابع والستون للجمعية الأمريكية لعلم الأدوية النفسية العصبية: ملخصات الملصقات من P584 إلى P872". علم الأدوية النفسية العصبية . ٥١ (ملحق ١). مجموعة نيتشر للنشر: ٤١٠-٥٧١ . يناير ٢٠٢٦. doi : 10.1038/s41386-025-02281-2 . PMC 12783840. PMID 41507446 .  
  11. ١ ٢ ٣ ٤ سبويلدر إيه إس، لورينز جيه كيه، كرينز إس دي، ياغر إن، ليكوف إن إي، دي رويتر دبليو، وآخرون . (نوفمبر ٢٠١٩). "متلازمة السيروتونين غير المتوقعة، ونوبات الصرع، والوذمة الدماغية بعد تناول ٢،٥-ثنائي ميثوكسي-٤-بروموفينيثيلامين" . مجلة العلوم الجنائية . ٦٤ (٦): ١٩٥٠-١٩٥٢ . doi : 10.1111/1556-4029.14214 . PMC 6900031. PMID 31643086. بجرعات منخفضة، يُنتج حساسية حسية مُعززة وله تأثيرات مُنشطة مُشابهة لتلك الخاصة بـ ٣،٤-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) أو "الإكستاسي". في الجرعات العالية، تسود التأثيرات المهلوسة والمُهلوسة. [...] بعد تناول 10-30 ملغ من 2C-B عن طريق الفم، يبدأ مفعوله خلال 30-75 دقيقة، ويستمر عادةً من 4 إلى 8 ساعات (6،9). يُظهر 2C-B منحنى استجابة للجرعة، حيث تُؤدي الجرعات المنخفضة إلى تأثيرات مُحفزة مع زيادة في الأحاسيس البصرية والسمعية واللمسية، بينما في الجرعات العالية، تسود التأثيرات المُهلوسة (1،10).   
  12. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Papaseit E، Farré M، Pérez-Mañá C، Torrens M، Ventura M، Pujadas M، وآخرون . (2018). "التأثيرات الدوائية الحادة لـ 2C-B في البشر: دراسة رصدية" . الحدود في علم الصيدلة . 9 206. دوى : 10.3389/fphar.2018.00206 . بمك 5859368 . بميد 29593537 .   
  13. 1 2 3 4 5 6 ثومان ج، رودين د، كراوس س، أريكسي د، هولز ف، ليشتي م.إ، وآخرون . (يونيو 2025). "التحليل الحركي الدوائي والاستقلابي لمركب 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين ومستقلباته في بلازما الدم البشري باستخدام تقنية كروماتوغرافيا السائل-مطياف الكتلة الترادفي" . استقلاب الأدوية وتوزيعها . 53 (6) 100086. doi : 10.1016/j.dmd.2025.100086 . PMID 40408905 .  
  14. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ويلز ب، إريكسون ت (9 مارس 2012). "مشتقات الفينيثيلامين والبيبرازين والبيروليدينوفينون ذات التأثير النفسي". في بارسيلو دي جي (محرر). علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات ذات التأثير النفسي . وايلي. ص 156-192 . doi : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN  978-0-471-72760-6تأثير الجرعة : تشير البيانات القصصية إلى أن الجرعات الترفيهية من 2C-B تتراوح من 4 إلى 30 ملغ، حيث تنتج الجرعات المنخفضة (4-10 ملغ) تأثيرات محفزة للمشاعر، في حين أن الجرعات العالية (10-20 ملغ) تسبب تأثيرات مخدرة ومحاكيات للودي.
  15. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 أنيلانميرت ب، يونار ف.ج، أوزدمير أ.أ (31 يناير 2018). "مشتقات 2C من فينيل إيثيل أمينات وتحليلها". تقنيات الكروماتوغرافيا في التحليل الجنائي للمخدرات المصممة . سلسلة علوم الكروماتوغرافيا. بوكا راتون (فلوريدا): مطبعة سي آر سي. الصفحات 277-304 . doi : 10.1201/9781315313177-15 (غير نشط في 31 يوليو 2026). ISBN  978-1-315-31317-7.{{cite book}}: صيانة CS1: تم تعطيل DOI اعتبارًا من يوليو 2026 ( رابط )
  16. 1 2 لويثي د ، ليشتي إم إي (أبريل 2020). "العقاقير المصممة: آلية العمل والآثار الجانبية" . أرشيف علم السموم . 94 (4): 1085-1133 . Bibcode : 2020ArTox..94.1085L . doi : 10.1007/s00204-020-02693-7 . PMC 7225206. PMID 32249347. في إحدى الدراسات السريرية القليلة التي أُجريت على عقار مصمم، تبين أن 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B) يُسبب النشوة والشعور بالراحة وتغيرات في الإدراك، وله خصائص منشطة خفيفة (غونزاليس وآخرون، 2015) . وبالتالي يمكن تصنيف 2C-B على أنه مادة مخدرة ذات خصائص محفزة للمشاعر، وهو تأثير مشابه للعديد من المواد المخدرة الأخرى من نوع فينيل إيثيل أمين (شولجين وشولجين 1995).  
  17. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 غونزاليس د، تورينس م، فاري م (12 أكتوبر 2015). "التأثيرات الحادة للعقار النفسي الجديد 2C-B على المشاعر" . مجلة BioMed Research International . 2015 643878. doi : 10.1155/2015/643878 . PMC 4620274. PMID 26543863 .  
  18. 1 2 أوري، هـ. إي. (مايو 2021). "ما وراء الإكستاسي: بدائل مُحسِّنة للمشاعر لـ 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين مع تطبيقات محتملة في العلاج النفسي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 35 (5). أكسفورد، إنجلترا: 512-536 . doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 . في حين يمكن القول بأن مركبات مثل 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2CB) أو N،N-ثنائي أيزوبروبيل-5-ميثوكسي تريبتامين (5-MeO-DiPT) هي أيضًا مركبات محفزة للتفاعل الاجتماعي، وقد تم وصفها على هذا النحو في الماضي (González et al.، 2015؛ Palamar and Acosta، ​​2020؛ Schifano et al.، 2019)، فقد تم استبعادها أيضًا بسبب تقاربها العالي كمحفزات لمستقبلات 5-HT2 و5-HT1A بعد المشبكية (Fantegrossi et al.، 2006؛ Nugteren-van Lonkhuyzen et al.، 2015؛ Taylor et al.، 1986؛ Villalobos et al.، 2004)، مما يشير إلى أن تأثيراتها تتضمن أيضًا مكونًا مخدرًا ملحوظًا.  
  19. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 شولجين إيه تي، كارتر إم إف (1975). "الفينيثيلامينات ذات التأثير المركزي" . اتصالات علم الأدوية النفسية . 1 (1): 93-98 . PMID 1223994 . 
  20. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 بالامار جيه جيه، أكوستا بي (يناير 2020). " تحليل وصفي نوعي لتأثيرات الفينيثيلامينات والتريبتامينات المهلوسة" . علم الأدوية النفسية البشرية . 35 (1) e2719. doi : 10.1002/hup.2719 . PMC 6995261. PMID 31909513 .  
  21. والاش ج، كاو أ ب، كالكنز م م ، هايم أ ج، لانهام ج ك، بونيويل إ م، وآخرون . ( ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بالتأثيرات النفسية المحتملة" . نيتشر كوميونيكيشنز . 14 ( 1 ) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/ s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  22. 1 2 3 4 5 ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)". علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  23. 1 2 3 4 5 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  24. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر . ISBN  978-0-9630096-3-0.
  25. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. رقم ISBN  978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . 
  26. 1 2 3 دوان و، كاو د، وانغ س، تشنغ ج (يناير 2024). "محفزات مستقبلات السيروتونين 2A (5-HT 2A R): المؤثرات العقلية ونظائرها غير المهلوسة كمضادات اكتئاب ناشئة". مراجعات كيميائية . 124 (1): 124-163 . doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123 . 
  27. 1 2 3 4 5 6 بولي سي بي، جنسن إيه إيه، هالبرشتات إيه إل، كريستنسن جيه إل (ديسمبر 2020). "كلاسيكيات داكنة في علم الأعصاب الكيميائي: NBOMes" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 11 (23): 3860-3869 . doi : 10.1021/acschemneuro.9b00528 . PMC 9191638. PMID 31657895. مع ذلك ، أدرجت إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA) مادة 2C-B في جدول المواد الخاضعة للرقابة بشكل طارئ عام 1994، نظرًا لظهورها في سوق المخدرات الترفيهية كبديل لمادة 3,4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) (التي أُدرجت في الجدول عام 1985). في ذلك الوقت، كانت شركة Drittewelle الألمانية لا تزال تُصنّع مادة 2C-B بشكل قانوني تحت الاسم التجاري Erox، وتُباع في متاجر بيع مستلزمات التدخين الهولندية تحت اسم Nexus. وفي مارس/آذار 2001، أضافت لجنة الأمم المتحدة المعنية بالمخدرات مادة 2C-B إلى الجدول الثاني من اتفاقية المؤثرات العقلية.  
  28. 1 2 باسي تي، براندت إس دي (2018). "التجارب الذاتية مع المواد المؤثرة على العقل: منظور تاريخي". المواد المؤثرة على العقل الجديدة . دليل علم الأدوية التجريبي. المجلد 252. الصفحات 69-110 . doi : 10.1007/164_2018_177 . ISBN   978-3-030-10560-0. PMID 30478735 . جدير بالذكر أن أول توليف لشولجين، SE، ووصف التأثيرات الذاتية لـ 2C-B (شولجين 1975). 
  29. 1 2 3 جونسون سي (5 يونيو 2018). الطب السحري: رحلة عبر التاريخ المثير واستخدام النباتات والمواد المخدرة في العصر الحديث . دار نشر فير ويندز. ISBN 978-1-63159-428-1خلال ذروة انتشاره القانوني ، قامت شركة ألمانية بتسويقه كمنشط جنسي تحت اسم "إيروكس". كما باعت متاجر "المتاجر الذكية" الهولندية مادة 2C-B كمخدر قانوني شبيه بالإكستاسي تحت اسم "نيكسوس".
  30. ↑ جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات البنية والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" . في: لين ج.س، جلينون ر.أ. (محرران). المهلوسات: تحديث (ملف PDF) . سلسلة دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. المجلد 146. المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. الصفحات 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل في 13 يوليو 2025.   
  31. 1 2 شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تمت أرشفة هذا النص من النسخة الأصلية في 13 يوليو 2025.
  32. 1 2 3 شولجين، أ. ت. (1978). "الأدوية المحاكية للذهان: علاقات التركيب والنشاط" . في: إيفرسن، ل. ل.، إيفرسن، س. د.، سنايدر، س. هـ. (محررون). المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 243-333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  33. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية والمؤثرات العقلية الجديدة" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  34. ↑ هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). " العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152 .  
  35. ↑ شولجين إيه تي، شولجين إل إيه، جاكوب بي (مايو 1986). "بروتوكول لتقييم الأدوية النفسية الجديدة لدى الإنسان" . طرق ونتائج في علم الأدوية التجريبي والسريري . 8 (5): 313-320 . PMID 3724306. مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2025. مُحسِّس جسدي: بالإضافة إلى متلازمة بصرية واسعة النطاق، يُنتج الفينيثيلامين 2-CB (4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين) (13) وعيًا شديدًا بالاستجابات الجسدية للمؤثرات: الشمية والسمعية والذوقية والجنسية. 
  36. ١ ٢ "اسأل الدكتور ألكسندر "ساشا" شولجين عبر الإنترنت" . مع مراعاة الحرية - ٧ فبراير ٢٠٠٣. عزيزي الدكتور شولجين: ما هو 2C-B؟ ما هي آثاره؟ --برايان [...] وما هو تأثيره؟ إنه، في رأيي، أحد أكثر المركبات رقةً وإثارةً وحسيةً وتأملًا التي ابتكرتها على الإطلاق. بالنسبة لمعظم الناس، هو مُهلوس قصير الأمد ومريح، بدون آثار جانبية سامة أو صداع في اليوم التالي. تُشعر آثاره بشكل كبير في الجسم، وكذلك في العقل، وبالتالي فقد وجد استخدامًا سريريًا كمتابعة لـ MDMA. بمجرد أن يُظهر لك MDMA أين تكمن مشاكلك، يفتح 2C-B المنطقة العاطفية والحدسية والنمطية من نفسك لمساعدتك في حلها. ربما كان أحد عقاقيري المفضلة، في تلك الأيام الخوالي عندما كان بإمكان المرء استكشاف وعيه بحصانة قانونية.
  37. ↑ شولجين، أ. ت. (1983). "عشرون عامًا في رحلة بحث دائمة التغير" . في: غرينسبون، ل.، وباكالار، ج. ب. (محرران). تأملات في المؤثرات العقلية . نيويورك: دار نشر العلوم الإنسانية. ص 205-212 . ISBN  978-0-89885-129-8. OCLC 9195516 . مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2025. 
  38. 1 2 3 4 سيكستون، جيه دي، نيكولز، سي دي، هندريكس، بي إس (2019). "بيانات مسح السكان التي تُسهم في فهم الإمكانات العلاجية للمؤثرات العقلية الكلاسيكية والحديثة من الفينيثيلامين والتريبتامين والليسرجاميد" . مجلة فرونتيرز في الطب النفسي . 10 896. doi : 10.3389/fpsyt.2019.00896 . PMC 7026018. PMID 32116806. وتأكيدًا لهذا الرأي، غالبًا ما يُستبدل 2C-B، وهو الفينيثيلامين الجديد الأكثر شيوعًا، بـ MDMA بين رواد حفلات الموسيقى الإلكترونية نظرًا لخصائصه المنشطة النفسية المزعومة (15، 20، 65). في الواقع، غالبًا ما تُوصف الفينيثيلامينات الجديدة بتأثيراتها المنشطة نفسيًا (20، 29)، بينما يبدو أن التجارب الصعبة، والاختراقات العاطفية، والتجارب الروحية هي التي تُشكل أساس النتائج العلاجية للسيلوسيبين، وهو مُخدر تريبتاميني كلاسيكي (16، 66، 67). [...] كما ذُكر أعلاه، قد يكون للفينيثيلامين الجديد 2C-B سمعة بأنه "مخدر ترفيهي"، وبالتالي فإن الارتباطات المذكورة هنا قد تعكس تأثير دوافع الاستخدام الترفيهي.  
  39. 1 2 3 أريكجي د، بورغوليا ج، ستراومان إ، فيزيلي ب، لويثي د، ثومان ج، وآخرون . (أبريل 2026). "التأثيرات الحادة المعتمدة على الجرعة لمركب 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B) مقارنةً بمركب 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) والسيلوسيبين في دراسة مزدوجة التعمية مضبوطة بالغفل على مشاركين أصحاء" . علم الأدوية النفسية العصبية . 51 (8): 1511-1518 . doi : 10.1038/ s41386-026-02428-9 . PMC 13291353. PMID 42049943 .   
  40. 1 2 دي بوير د، جيسلز إم جيه، بوسمان آي جيه، مايس آر إيه (1999). "بيانات إضافية حول عقار 2C-B النفسي الجديد" . مجلة علم السموم التحليلي . 23 (3): 227-228 . doi : 10.1093/jat/23.3.227 . PMID 10369336. تقع كمية 2C-B الموجودة في أقراص الإكستاسي ضمن نطاق الجرعات المطلوبة، 5-10 ملغ للتأثيرات المنشطة و10-20 ملغ للتأثيرات المهلوسة. 
  41. 1 2 سيسا ب، فيشر إف إم (2016). "العلاج النفسي الفردي والجماعي بمساعدة MDMA وLSD و2-CB في زيورخ: النتائج والآثار والتعليقات". علم المخدرات والسياسة والقانون . 2 2050324515578080. doi : 10.1177/2050324515578080 . ISSN 2050-3245 . 
  42. 1 2 فوغت إس بي، ليشتي إم إي (2025). "علم الأدوية السريري" . في نوت دي جيه، ثورغور إتش (محرران). المؤثرات العقلية في الطب النفسي . المجلة الدولية لعلم الأحياء العصبي. المجلد 181. لندن: أكاديميك برس. الصفحات 99-148 . doi : 10.1016/bs.irn.2025.02.003 . ISBN   978-0-443-34386-5PMID 40541320. يُساهم إفراز الأوكسيتوسين الناتج عن عقار MDMA في التأثيرات العاطفية الإيجابية الحادة لهذا العقار، بما في ذلك تعزيز الثقة والتعاطف العاطفي وتقليل الشعور بالخوف (Atila et al., 2023; Dumont et al., 2009; Francis et al., 2016; Hysek et al., 2014; Kirkpatrick et al., 2014). على سبيل المثال، تجلّت أهمية الأوكسيتوسين في التوسط في تأثيرات MDMA في دراسة أُجريت على مرضى يعانون من نقص الفازوبريسين الأرجينيني (المعروف أيضًا باسم داء السكري الكاذب المركزي)، والذين تبيّن أيضًا أن لديهم نقصًا في الأوكسيتوسين (Atila et al., 2023). في هؤلاء المرضى، لم ينجح MDMA في رفع مستويات الأوكسيتوسين، كما أنه قلّل بشكل ملحوظ من التأثيرات المُعززة للتعاطف والمُضادة للقلق مقارنةً بالأفراد الأصحاء. 
  43. ↑ هولز إف، سينغ إن، ليشتي إم إي، ديسوزا دي سي (مايو 2024). "المؤثرات العقلية السيروتونينية: مراجعة مقارنة للفعالية والسلامة والحركية الدوائية وخصائص الارتباط". الطب النفسي البيولوجي وعلم الأعصاب الإدراكي والتصوير العصبي . 9 (5): 472-489 . doi : 10.1016/j.bpsc.2024.01.007 . PMID 38301886 . 
  44. ↑ أمبروز جيه بي، بينيت إتش دي، لي إتش إس، جوزيفسون إس إيه (مايو 2010). "اعتلال الأوعية الدماغية بعد تناول 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين". مجلة علم الأعصاب . 16 (3): 199-202 . doi : 10.1097/NRL.0b013e3181a3cb53 . PMID 20445431. S2CID 35035721 .  
  45. ↑ ياناكييفا إس، لوك دي بي، جانساري إيه، تيرهون دي بي (يوليو 2019). "التزامن الحسي المكتسب بعد استخدام 2C-B". علم الأدوية النفسية . 236 (7). برلين: 2287-2289 . doi : 10.1007/s00213-019-05242-y . PMID 31025060 . 
  46. ↑ هوانغ إتش إتش، باي واي إم (يناير 2011). "الذهان المستمر بعد تناول قرص واحد من '2C-B'"". التقدم في علم الأدوية النفسية العصبية والطب النفسي البيولوجي . 35 (1): 293-294 . doi : 10.1016/j.pnpbp.2010.10.018 . PMID 21036198 . 
  47. ↑ نولان ج (5 مارس 2019). "2C-B هو المخدر الذي يسيطر على نوادي المملكة المتحدة" . فايس . تم الاطلاع عليه في 25 فبراير 2026. على الرغم من ندرة الأبحاث حول 2C-B ، يشير المستخدمون أيضًا إلى أن تحمل الجسم له يعود إلى وضعه الطبيعي بعد حوالي 48 ساعة - وهو ما يختلف عن MDMA، حيث أن تناوله مرة واحدة كل بضعة أشهر يجعل الناس يسعون وراء نشوة متضائلة مع زيادة الجرعات.
  48. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (2021). "مخدرات الإدمان التي تؤثر على مستقبلات 5-HT2B" . مستقبلات 5-HT2B . المستقبلات. المجلد 35. تشام: دار نشر سبرينغر الدولية. الصفحات 277-289 . doi : 10.1007/978-3-030-55920-5_16 . ISBN   978-3-030-55919-9تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 نوفمبر 2025 .
  49. ↑ ماكنتاير، آر إس (2023). "تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2B وأمراض صمامات القلب: الآثار المترتبة على تطوير السيلوسيبين والعوامل ذات الصلة". رأي الخبراء في سلامة الأدوية . 22 (10): 881-883 . doi : 10.1080/14740338.2023.2248883 . PMID 37581427 . 
  50. ↑ روود أ، كالدير أ.إ، هاسلر ج (مارس 2024). "الجرعات الصغيرة من المواد المخدرة وخطر التليف القلبي واعتلال الصمامات: مقارنة بالسموم القلبية المعروفة" . مجلة علم الأدوية النفسية . 38 (3). أكسفورد، إنجلترا: 217-224 . doi : 10.1177/02698811231225609 . PMC 10944580. PMID 38214279 .  
  51. ↑ وسول أ (ديسمبر 2023). " السلامة القلبية الوعائية للأدوية المهلوسة: الوضع الحالي والاتجاهات المستقبلية" . تقارير علم الأدوية . 75 (6): 1362-1380 . doi : 10.1007/s43440-023-00539-4 . PMC 10661823. PMID 37874530 .  
  52. ^ تاجين م، مانتواني د، فان هيردن إل، هولشتاين أ، كلمبرس إل إي، نولز آر (سبتمبر 2023). "خطر الجرعات الصغيرة من المخدرات المزمنة والإكستاسي لمرض القلب الصمامي". مجلة علم الأدوية النفسية . 37 (9). أكسفورد، إنجلترا: 876-890 . دوى : 10.1177 / 02698811231190865 . بميد 37572027 . 
  53. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ كارمو هـ، هينجستلر جي جي، دي بوير د، رينجل م، ريمياو ف، كارفاليو ف، وآخرون . (يناير ٢٠٠٥). "المسارات الأيضية لـ ٤-برومو-٢،٥-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (٢C-B): تحليل المرحلة الأولى من الأيض باستخدام خلايا الكبد لستة أنواع، بما في ذلك الإنسان". علم السموم . ٢٠٦ (١): ٧٥-٨٩ . Bibcode : 2005Toxgy.206...75C . doi : 10.1016/j.tox.2004.07.004 . PMID 15590110 . يُظهر هذا الدواء فعاليته لدى البشر بجرعات تتراوح بين 4 و30 ملغ، مُسبباً شعوراً بالنشوة وزيادة في حساسية الحواس البصرية والسمعية والشمية واللمسية (جيرو وآخرون، 1998). وتُحدث الجرعات بين 5 و10 ملغ تأثيرات مُنشطة شبيهة بتأثيرات الأمفيتامين، بينما تتطلب الجرعات بين 10 و20 ملغ للحصول على التأثيرات المُهلوسة للدواء (دي بوير وآخرون، 1999أ). ومن المعروف أن الجرعات العالية تُسبب هلوسات مُرعبة وتأثيرات مُحاكية للجهاز العصبي الودي، مثل تسرع القلب وارتفاع ضغط الدم وارتفاع درجة حرارة الجسم (فيليا وآخرون، 1999).  
  54. ↑ توماس ك (2024). "علم السموم والتفاعلات الدوائية للمواد المخدرة الكلاسيكية". الحد من أضرار المواد المخدرة . مواضيع حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 77. برلين، هايدلبرغ: سبرينغر برلين هايدلبرغ. الصفحات 43-62 . doi : 10.1007/7854_2024_508 . ISBN   978-3-032-21106-4PMID 39042251​​ 
  55. ثيوبالد دي إس، ماورر إتش إتش (يناير 2007). "تحديد إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين والسيتوكروم P450 المشاركة في نزع الأمين من الأدوية المصممة المشتقة من فينيل إيثيل أمين (سلسلة 2C)". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 73 (2): 287-297 . doi : 10.1016/j.bcp.2006.09.022 . PMID 17067556 . 
  56. 1 2 هلمان أ، كونغ ج، ساريس ج، بيركنز د (يناير 2024). "التفاعلات الدوائية التي تشمل المؤثرات العقلية الكلاسيكية: مراجعة منهجية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 38 (1). أكسفورد، إنجلترا: 3-18 . doi : 10.1177/02698811231211219 . PMC 10851641. PMID 37982394 .  
  57. 1 2 3 راشد ج، كامبانا أ، فياني د، نغوين س، فان دين إيندي ف، جيلمان ب ك، وآخرون . (يناير 2026). "سلامة وفعالية مثبطات أكسيداز أحادي الأمين لدى المرضى الذين يتعاطون المواد المؤثرة على العقل: التفاعلات الدوائية المحتملة وبيانات علاج اضطراب تعاطي المواد". أدوية الجهاز العصبي المركزي . 40 (3): 359-417 . doi : 10.1007/s40263-025-01256-7 . PMID 41546846 .  
  58. ↑ "قاعدة بيانات PDSP" . جامعة نورث كارولينا (باللغة الزولوية) . تم الاطلاع عليها في 3 ديسمبر 2024 .
  59. ↑ ليو ت. "BindingDB BDBM50005267 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-بروموفينيل إيثيل أمين::2-(4-برومو-2,5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-إيثيل أمين::2-(4-برومو-2,5-ثنائي ميثوكسي فينيل) إيثيل أمين::CHEMBL292821::US20240166618، المركب 88" . BindingDB . تم الاطلاع عليه في 3 ديسمبر 2024 .
  60. ↑ مارشر-رورستيد إي، هالبرشتات إيه إل، كلاين إيه كيه، تشاثا إم، جاديمير إس، جنسن إيه إيه، وآخرون . (مايو 2020). "دراسة وحدة 2،5-ثنائي ميثوكسي في ناهضات مستقبلات السيروتونين 2A من نوع فينيل إيثيل أمين". مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 11 (9): 1238-1244 . doi : 10.1021/acschemneuro.0c00129 . PMID 32212672 .  
  61. ↑ لويثي د، تراشيل د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (مايو 2018). "ملامح تفاعل مستقبلات أحادي الأمين مع فينيل إيثيل أمينات 4-ثيو المستبدلة (أدوية 2C-T)". علم الأدوية العصبية . 134 (الجزء أ): 141-148 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.012 . PMID 28720478 . 
  62. ↑ رودين د، لويثي د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (2022). "العلاقة بين التركيب والنشاط لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين المهلجنة مقارنةً بنظائرها من نوع ألفا-ديسميثيل (2C)" . مجلة FASEB . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2121. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121 . ISSN 0892-6638 . 
  63. 1 2 بوتي إي، كانيرت أ، ستوف سي بي (أكتوبر 2020). "تحديد العلاقة بين التركيب والنشاط في المختبر لـ 30 مادة نفسية جديدة ذات تأثير نفسي عن طريق تجنيد بيتا-أريستين 2 إلى مستقبل السيروتونين 2A". أرشيف علم السموم . 94 (10): 3449-3460 . Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . hdl : 1854/LU-8687071 . PMID 32627074 . 
  64. ↑ أكوينا-كاستيلو سي، فيلالوبوس سي، مويا بي آر، سايز بي، كاسيلز بي كي، هيدوبرو-تورو جيه بي (يونيو 2002). "الاختلافات في الفعالية والتأثير لسلسلة من أزواج فينيل إيزوبروبيل أمين/فينيل إيثيل أمين على مستقبلات 5-HT(2A) و5-HT(2C)" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 136 (4): 510-519 . doi : 10.1038/sj.bjp.0704747 . PMC 1573376. PMID 12055129 .  
  65. ١ ٢ ٣ ٤ ماكورفي، جيه دي (١٦ يناير ٢٠١٣). تحديد موقع ارتباط مستقبل 5-HT2A باستخدام الطفرات ومكتبات الربيطة: رؤى حول التأثيرات الجزيئية للمواد المخدرة (أطروحة دكتوراه). جامعة بيردو. مؤرشف من الأصل في ١٥ مايو ٢٠٢٥. تم الاطلاع عليه في ٢٧ مايو ٢٠٢٥ - عبر منشورات بيردو الإلكترونية.
  66. 1 2 فلانغان، تي دبليو، بيلاك، جي بي، لاندري، إيه إن، سيباستيان، إم إن، كورمييه، إس إيه، نيكولز، سي دي (أبريل 2021). "تحليل العلاقة بين التركيب والنشاط للمواد المهلوسة في نموذج فأر مصاب بالربو يكشف عن المجموعة الدوائية المضادة للالتهابات" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 4 (2): 488-502 . doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  67. ↑ واغمان إل، براندت إس دي، ستراتفورد إيه، ماورر إتش إتش، ماير إم آر (فبراير 2019). "تفاعلات المواد النفسية المشتقة من الفينيثيلامين من سلسلة 2C مع أوكسيدازات أحادي الأمين البشري" (ملف PDF) . اختبار الأدوية وتحليلها . 11 (2): 318-324 . doi : 10.1002/dta.2494 . PMID 30188017 . 
  68. ↑ زوارتسن أ، فيربوفن أ.هـ، فان كليف ر.ج، وينولتس ف.م، ويسترينك ر.هـ، هونديبرينك ل (ديسمبر 2017). "قياس تثبيط ناقلات إعادة امتصاص أحادي الأمين بواسطة مواد نفسية جديدة (NPS) في الوقت الحقيقي باستخدام فحص عالي الإنتاجية قائم على التألق". علم السموم في المختبر . 45 (الجزء 1): 60-71 . Bibcode : 2017ToxVi..45...60Z . doi : 10.1016/j.tiv.2017.05.010 . PMID 28506818 . 
  69. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" ( ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 9 مايو 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 مايو 2025 . 
  70. ↑ مويا، بي آر، بيرغ، كيه إيه، غوتيريز-هيرنانديز، إم إيه، سايز-بريونيس، بي، رييس-بارادا، إم، كاسيلز، بي كيه، وآخرون . (يونيو 2007). "الانتقائية الوظيفية لمشتقات الفينيثيلامين والفينيل إيزوبروبيل أمين المهلوسة على مستقبلات 5-هيدروكسي تريبتامين (5-HT)2A و5-HT2C البشرية". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 321 (3): 1054-1061 . CiteSeerX 10.1.1.690.3752 . doi : 10.1124/jpet.106.117507 . PMID 17337633. S2CID 11651502 .    
  71. ↑ فيلالوبوس، سي. أ.، بول، ب.، سايز، ب.، كاسيلز، ب. ك.، هيدوبرو-تورو، ج. ب. (أبريل 2004). "يُعدّ 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B) والفينيل إيثيل أمينات ذات الصلة التركيبية مضادات قوية لمستقبلات 5-HT2A في بويضات الضفدع الأفريقي (Xenopus laevis)" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 141 (7): 1167-1174 . doi : 10.1038/sj.bjp.0705722 . PMC 1574890. PMID 15006903 .  
  72. 1 2 إيشلمان إيه جيه، فورستر إم جيه، وولفروم كيه إم، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه، جاتش إم بي (مارس 2014). "علم الأدوية السلوكي والكيميائي العصبي لستة فينيل إيثيل أمينات بديلة ذات تأثير نفسي: حركة الفئران، وتمييز الأدوية لدى الجرذان ، وارتباط ووظيفة المستقبلات والنواقل في المختبر" . علم الأدوية النفسية . 231 (5). برلين: 875-888 . doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  73. 1 2 3 4 كوزي إن في (يونيو 2026). "ارتباط مستقبل السيروتونين 2A، والنشاط الوظيفي، والتمثيل الغذائي في المختبر لنظيرين من ثلاثي ديوتيروميثوكسي 2C-B". أرشيفات ناونين-شميديبيرغ لعلم الأدوية . doi : 10.1007/s00210-026-05566-5 . PMID 42313138 . 
  74. ↑ سايز بريونس ف، كاسترو كاستيلو الخامس، دياز فيليز جي، فالاداريس إل، بارا آر، هيرنانديز أ، وآخرون . (2019). "البروم العطري يلغي السمات الحركية النفسية والاستجابات الاجتماعية المؤيدة لعقار إم دي إم إيه ("النشوة") في الجرذان ويحافظ على التقارب لناقل السيروتونين (SERT)" . الحدود في علم الصيدلة . 10 157. دوى : 10.3389/fphar.2019.00157 . بمك 6403168 . بميد 30873030 . ومن المثير للاهتمام، أن مركب 2C-B (4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين)، وهو مادة مخدرة محفزة للمشاعر (غونزاليس وآخرون، 2015) لا تُعزز استجابة هز الرأس لدى الفئران، ويمتلك ألفة منخفضة لمستقبل 5-HT2A (نيلسون وآخرون، 1999)، قد ثبت أنه مثبط انتقائي غير تنافسي ومنخفض الألفة لناقل السيروتونين (SERT) (مونتغمري وآخرون، 2007). وتؤكد بيانات الارتباط والوظائف المذكورة في هذه الدراسة هذا المفهوم.   
  75. ↑ مونتغمري تي، بون سي، إيباور إس، غويري بي جيه، كينان إيه كيه، ماك بين جي جيه (ديسمبر 2007). "الفعالية المقارنة لنظائر 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) كمثبطات لنقل النورأدرينالين [ 3H ] والسيروتونين [ 3H ] في خطوط الخلايا الثديية" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 152 (7): 1121-1130 . doi : 10.1038/sj.bjp.0707473 . PMC 2095113. PMID 17891159. كان 2CB النظير الوحيد الذي تم تحليله والذي لم يُظهر ارتباطًا تنافسيًا بـSERT. يشير هذا إلى أن 2CB يرتبط بالناقل بشكل مستقل عن موقع الركيزة.  
  76. ↑ بوتس، أ. ج.، توماس، ش. هـ.، هيل، س. ل. (2022). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل-فينيل إيثيل أمين (25X-NBOMe)". مواد نفسية فعالة جديدة . إلسيفير. ص 279-300 . doi : 10.1016/b978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN  978-0-12-818788-3أظهر المركب 2C-B ، وهو نظير 2C للمركب 25B-NBOMe، تأثيرًا مثبطًا تفضيليًا على ناقل السيروتونين البشري (hSERT)، ولكن بقيمة IC50 أعلى بعشر مرات (EC50 54 ميكرومولار) من المركبين 25B-NBOMe و25INBOMe. كما لوحظ نمط مشابه من التفاعلات الأضعف نسبيًا مع ناقل النورإبينفرين البشري (hNET) وناقل الدوبامين البشري (hDAT) (IC50 166 ميكرومولار و240 ميكرومولار على التوالي). [42] كانت قيم IC50 للمركبين 2C-B و25X-NBOMes أعلى بكثير من تركيزات الدواء المحددة في بلازما الدم البشري والمتوقعة في السائل النخاعي الشوكي البشري [42]، وبالتالي فإن أهمية التفاعلات مع ناقلات أحادي الأمين في السمية البشرية غير واضحة.
  77. ↑ قناة CE (2018). "المؤثرات العقلية السيروتونينية: مناهج تجريبية لتقييم آليات العمل". المواد النفسية الجديدة . دليل علم الأدوية التجريبي. المجلد 252. الصفحات 227-260 . doi : 10.1007/164_2018_107 . ISBN   978-3-030-10560-0PMC 6136989. PMID 29532180. ومن المثير للاهتمام أن 2C-B، الذي يُنظر إليه تقليديًا على أنه ناهض انتقائي لمستقبلات 5-HT2، يمتلك فعالية تثبيطية على ناقل السيروتونين ( SERT ) مماثلة لفعالية MDMA (مونتغمري وآخرون، 2007)؛ وقد لوحظت تأثيرات مماثلة مع DIPT (ريكلي وآخرون، 2016). علاوة على ذلك، يتسبب DMT في تدفق السيروتونين من ناقل السيروتونين (SERT) بفعالية مماثلة لفعالية MDMA (ريكلي وآخرون، 2016).  
  78. ↑ ناغاي ف، نوناكا ر، ساتوه هيساشي كاميمورا ك (مارس 2007). "تأثيرات الأدوية النفسية غير المستخدمة طبيًا على انتقال النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 559 ( 2-3 ): 132-137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  79. 1 2 Zhang YQ, Kwon H, Yoo T, Gu SM, Lee YS, Park CW, et al. (يوليو 2026). "يرتبط تعزيز ارتباط ناقل الدوبامين بالتعزيز النوعي الناجم عن 2C-B في قرود المرموسيت، ولكن ليس في الفئران". Biomed Pharmacother . 202 119773. doi : 10.1016/j.biopha.2026.119773 . PMID 42526258 .  
  80. ↑ فاسلافسكي أ، غروس أ.هـ، إسرائيل س، بيليد-أفرون ل (أكتوبر 2025). "تأثير تناول MDMA على مستويات تركيز الأوكسيتوسين: مراجعة منهجية وتحليل تلوي متعدد المستويات لدى البشر". مجلة علم الأعصاب والسلوك الحيوي . 177 106324. doi : 10.1016/j.neubiorev.2025.106324 . PMID 40812728 . سرعان ما تم التحقق من صحة هذه الرؤى الآلية الأساسية في دراسات بشرية أجريت بين عامي 2009 و2012، حيث أظهرت أن تناول جرعة حادة من MDMA (حوالي 1.5 ملغم/كغم) يرفع مستوى الأوكسيتوسين في البلازما عدة أضعاف - عادةً من حوالي 20 بيكوغرام/مل إلى أكثر من 80 بيكوغرام/مل - ويرتبط ذلك بتحسن القدرة على التواصل الاجتماعي، والانفتاح العاطفي، وانخفاض القدرة على تمييز الخوف (دومونت وآخرون، 2009؛ هيسك، دومز، وآخرون، 2012أ). [...] يمكن أن يؤدي تناول MDMA إلى رفع مستويات الأوكسيتوسين بشكل كبير، وغالبًا ما يُبلغ عن زيادة تصل إلى أربعة أضعاف في بعض الحالات (دومونت وآخرون، 2009). 
  81. ↑ أتيلا سي، ريفاردت جيه، كريست-كرين إم (مارس 2026). "نقص الفازوبريسين الأرجينيني ونقص الأوكسيتوسين في عيادة الغدد الصماء" . مجلة علم الغدد الصماء والتمثيل الغذائي السريري . 111 (4): 922-937 . doi : 10.1210/clinem/dgaf651 . PMC 13017940. PMID 41363127. استخدمت دراسة حديثة 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) كعامل تحفيز دوائي (196، 197) . أدت جرعة واحدة من MDMA مقدارها 100 ملغ إلى زيادة قدرها 8 أضعاف في مستوى الأوكسيتوسين في بلازما الدم لدى الأفراد الأصحاء، ولكنها لم تُحدث أي زيادة في مستوى الأوكسيتوسين لدى المرضى الذين يعانون من نقص الفازوبريسين الأرجينيني (197). وبالمثل، شهدت المجموعة الضابطة تأثيرات نفسية مميزة مثل التعاطف والثقة والانفتاح وانخفاض القلق، في حين أظهر المرضى استجابات ضعيفة أو غائبة، عاطفياً وفسيولوجياً.  
  82. ^ كاناموري تي، تسوجيكاوا ك، أوماي واي، إيواتا واي، إينوي إتش، إينوي واي، وآخرون . (2003). "الملف الإخراجي لـ 4-برومو-2،5-ديميثوكسيفينيثيلامين (2C-B) في الجرذ" . مجلة العلوم الصحية . 49 (2): 166– 169. دوى : 10.1248/jhs.49.166 . ردمك 1344-9702 . تم الاسترجاع في 2 فبراير 2026 .  
  83. ↑ كارمو هـ، دي بوير د، ريمياو ف، كارفاليو ف، دوس ريس ل.أ، دي لوردس باستوس م (نوفمبر 2004). "استقلاب عقار 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B) المصمم في الفئران، بعد تناوله بشكل حاد". مجلة الكروماتوغرافيا. ب، التقنيات التحليلية في العلوم الطبية الحيوية وعلوم الحياة . 811 (2): 143-152 . doi : 10.1016/j.jchromb.2004.08.026 . PMID 15522713 . 
  84. ↑ كاناموري تي، تسوجيكاوا ك، أوماي واي، إيواتا واي تي، إينوي إتش، كيشي تي، وآخرون . (مارس 2005). "دراسة استقلاب الميثامفيتامين و4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B) في خلايا الكبد المعزولة للفئران". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 148 ( 2-3 ): 131-137 . doi : 10.1016/j.forsciint.2004.04.084 . PMID 15639607 .  
  85. ↑ كاناموري تي، كواياما كيه، تسوجيكاوا كيه، مياغوتشي إتش، توغاوا-إيواتا واي، إينوي إتش (2011). "نظام نموذجي للتنبؤ بعملية التمثيل الغذائي للأدوية المصممة في الجسم الحي باستخدام زراعة ثلاثية الأبعاد لخلايا الكبد في الفئران والبشر" . علم السموم الجنائي . 29 (2): 142-151 . doi : 10.1007/s11419-011-0116-3 . ISSN 1860-8965 . تاريخ الاسترجاع: 2 فبراير 2026 . 
  86. ^ كاناموري تي، ناجاساوا ك، كوياما ك، تسوجيكاوا ك، إيواتا واي تي، إينوي إتش (يناير 2013). "تحليل بول المتعاطي 4-برومو-2،5-ديميثوكسيفينيثيلامين: تحديد وكمية المستقلبات البولية". مجلة علوم الطب الشرعي . 58 (1): 279-287 . دوى : 10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x . بميد 23066942 . 
  87. ↑ ماير إم آر، ماورر إتش إتش (يونيو 2010). "استقلاب العقاقير المصممة للإدمان: مراجعة محدثة". مجلة استقلاب الأدوية الحالية . 11 (5): 468-482 . doi : 10.2174/138920010791526042 . PMID 20540700 . 
  88. ↑ ماير إم آر، ماورر إتش إتش (18 أبريل 2012). "مخدرات الإدمان (بما في ذلك المخدرات المصنعة)". استقلاب المخدرات والمواد الغريبة الأخرى . وايلي. ص 429-463 . doi : 10.1002/9783527630905.ch16 . ISBN  978-3-527-32903-8.
  89. ^ Papaseit E، Pérez-Mañá C، González D، Fonseca F، Torrens M، Farré M (10 أكتوبر 2018). “الآثار السريرية لإساءة استخدام 2C-B”. دليل المؤثرات العقلية الجديدة . نيويورك، نيويورك: روتليدج. ص 291 – 303. دوى : 10.4324 / 9781315158082-16 . رقم ISBN  978-1-315-15808-2.
  90. ↑ فاري إم آر، بيتشيني إس، جيورجيتي آر، بوساردو إف بي (2019). "مواد نفسية جديدة - منبهات اصطناعية" . مجلة WIREs للعلوم الجنائية . 1 (2) e1197. doi : 10.1002/wfs2.1197 . ISSN 2573-9468 . بالإضافة إلى ذلك، أدت اختلافات بسيطة في مادة الميسكالين (فينيل إيثيل أمين طبيعي موجود في نبات البيوت (Lophophora williamsii (Lem.) JM Coult.)) إلى تخليق مواد مهلوسة قوية، مثل 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين (2C-B)، الذي تم تخليقه بواسطة شولجين في عام 1974. 
  91. 1 2 3 غلينون، ر. أ.، دوكات، م.، البرماوي، م.، لو، هـ.، دي لوس أنجليس، ج.، تيتلر، م.، وآخرون . (يونيو 1994). "تأثير بدائل الأمين على ارتباط فينيل ألكيل وإندوليل ألكيل أمينات بمستقبلات 5-HT2A مقابل مستقبلات 5-HT2C". مجلة الكيمياء الطبية . 37 (13): 1929-1935 . doi : 10.1021/jm00039a004 . PMID 8027974 .  
  92. ^ هايم ر (19 مارس 2004). التركيب والصيدلة الفعالة 5-HT 2A -Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur: Entwicklung eines newen Struktur-Wirkungskonzepts [ توليف وعلم الصيدلة منبهات مستقبلات 5-HT 2A القوية التي لها بنية جزئية N-2-methoxybenzyl: تطوير نشاط هيكلي جديد مفهوم ] (الأطروحة) (باللغة الألمانية). جامعة برلين الحرة . تم الاسترجاع في 1 أغسطس 2014 .
  93. ↑ إليوت إس بي، هولدبروك تي، براندت إس دي (مايو 2020). "الأدوية الأولية للمواد النفسية الجديدة: تحدٍ جديد". مجلة العلوم الجنائية . 65 (3): 913-920 . doi : 10.1111/1556-4029.14268 . PMID 31943218 . 
  94. ↑ بونس، جيه دي (2024). "استخدام المواد الأولية للأدوية كمخدرات مُسيئة" . مجلة WIREs للعلوم الجنائية . 6 (3) e1514. doi : 10.1002/wfs2.1514 . ISSN 2573-9468 . 
  95. ↑ جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" (ملف PDF) . دراسة بحثية من المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . 146 : 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 أغسطس 2023. 
  96. ↑ بوسبي م (2 نوفمبر 2023). "ورثة قبو من المؤثرات العقلية الجديدة يخوضون رحلة إلى المجهول" . مجلة دبل بلايند . تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2025 .
  97. ↑ بوسبي م (30 مارس 2025). "ماذا يحدث عندما ترث 500 مركب مخدر؟" . مجلة دبل بلايند . تم الاطلاع عليه في 19 أبريل 2025 .
  98. ↑ كارغبو، ر. ب. (أبريل 2025). "مناهج مبتكرة في المؤثرات العقلية والذكاء الاصطناعي والتواصل: منظور متعدد المجالات" . رسائل الكيمياء الطبية الصادرة عن الجمعية الكيميائية الأمريكية . 16 ( 4): 514-516 . doi : 10.1021/acsmedchemlett.5c00114 . PMC 11995231. PMID 40236531 .  
  99. ↑ نيكولز، دي إي (2018). كيمياء وعلاقات التركيب والنشاط للمواد المهلوسة . مواضيع حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 36. الصفحات 1-43. doi : 10.1007 / 7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524​​ 
  100. ↑ براءة الاختراع الأمريكية رقم 20240408038 ، دالي بي إف، كوزي إن في، "فينيل ألكيلامينات مُستبدلة"، نُشرت في 12 ديسمبر 2024، وصدرت في 11 نوفمبر 2025، مُسجلة باسم معهد ألكسندر شولجين للأبحاث. 
  101. ↑ Xu YZ, Chen C (2006). "تخليق مشتقات فينيل إيثيل أمين الموسومة بالديوتيريوم". مجلة المركبات الموسومة والمستحضرات الصيدلانية المشعة . 49 (13): 1187-1200 . doi : 10.1002/jlcr.1139 . ISSN 0362-4803 . 
  102. ↑ US 20240294460 ، كلارك إس، دانكتون إم إيه، "نظائر ومشتقات مُدَوتَرة من 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين واستخداماتها"، نُشر في 5 سبتمبر 2024، مُسجَّل باسم شركة تيران للعلوم الحيوية. 
  103. ↑ US 20240425451 ، بيلسر أ، كانال سي إي، غرين بي جيه، هارتسيل جيه إيه، نيفوروزكين أ، بالفرمان إم، "تركيبات فينيل إيثيل أمين علاجية وطرق استخدامها"، نُشر في 26 ديسمبر 2024، مُسجل باسم شركة سايبين آي آر إل المحدودة. 
  104. ↑ هاميلتون موريس (2 مايو 2010). "المقابلة الأخيرة مع ألكسندر شولجين: والتي، من الناحية الفنية، لم تكن مقابلة على الإطلاق" . vice.com . فايس ميديا . مؤرشف من الأصل في 27 مارس 2025. اسأل شولجين عن مُخدِّره المُفضَّل، وسيُجيبك "2CB"5 دون تردّد. اسأله كم مرة تناوله، وسيُجيبك "بضع مرات". هذا رجلٌ خاض ما يُقارب 10,000 تجربة مع المُخدِّرات. لا يوجد مُخدِّر، ولا حتى مُخدِّره المُفضَّل 2C-B، طعمه أفضل من طعم ما لم يُجرَّب.
  105. ↑ بييلو د (20 مارس 2008). "المُجَرِّبون على أنفسهم: كيميائي متخصص في المؤثرات العقلية يستكشف سريالية الفضاء الداخلي، دواءً تلو الآخر" . مجلة ساينتفك أمريكان . تم الاطلاع عليه في 11 فبراير 2026. يُعرف مُفضَّله الشخصي، الذي يصفه بأنه "مريح للغاية ومثير جنسيًا إلى حد كبير"، ببساطة باسم 2C-B نسبةً إلى تركيبه الكيميائي.
  106. 1 2 3 كينت جيه إل (10 سبتمبر 2014). "عراب الإكستاسي: رحلة ألكسندر شولجين الأخيرة" . هاي تايمز . مؤرشف من الأصل في 11 مارس 2020. تم الاسترجاع في 15 أبريل 2023. عندما سألت آن عن مركبه الكيميائي المفضل من بين جميع المركبات التي ابتكرها، أجابت على الفور: "لا بد أن يكون 2C-B. كان فخورًا به دائمًا. كان يسميه "المعلم العظيم"... مع أنني كنت أفضل 2C-B-FLY قليلًا." [...] على الرغم من أن شولجين عمل مع أنواع عديدة من المخدرات، إلا أن مركباته المفضلة كانت الفينيثيلامينات، وهي مؤثرات عقلية ذات تأثير مهدئ أكثر من كونها قوية.
  107. 1 2 كينت ج (17 يونيو 2022). "تخليدًا لذكرى الكيميائي المتخصص في المؤثرات العقلية ألكسندر شولجين" . موقع Psychedelic Spotlight . تاريخ الاسترجاع: 11 فبراير 2026. كان عقار LSD هو المخدر المفضل لدى شولجين، [...] عندما سألت آن عن المخدر المفضل لدى ساشا من بين المواد الكيميائية التي صنعها، عرفت الإجابة على الفور. "لا بد أن يكون 2C-B. لطالما كان فخورًا جدًا به. كان يسميه المعلم العظيم. مع أنني كنت أفضل 2C-B-Fly قليلًا."
  108. 1 2 "نشرة المعلومات 2C-B (نيكسوس) تعود للظهور في مشهد المخدرات الترفيهية" . وزارة العدل . 1 يناير 2006. تم الاطلاع عليها بتاريخ 14 نوفمبر 2025 .
  109. ↑ "تغليف Drittewelle 2C-B" . Erowid.org. 2002. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 سبتمبر 2013 .
  110. ↑ "اختيار المعالجين في جنوب إفريقيا لمركب 2CB بدلاً من المواد المخدرة التقليدية" . Tacethno.com. 27 مارس 2008. تاريخ الاطلاع: 15 مايو 2012 .
  111. ↑ عامل الترابط - مقدمة إلى 2C-B إيرويد
  112. ↑ صورة حزمة Ubulawu Nomathotholo بواسطة Erowid. © 2002 إيرويد.org
  113. ↑ كوك، ج. (1 يوليو 2021). " 2C-B-FLY: هل هو أفضل مُخدّر للإثارة والعلاقة الحميمة؟" . تريب سيتر . تم الاطلاع عليه في 26 مارس 2025. الرأي السائد حول [2C-B-FLY] أنه من أكثر المُخدّرات المُخدّرة متعةً في الأبحاث. وقد صرّحت آن شولجين، زوجة ألكسندر شولجين والمؤلفة المشاركة لكتابي TiHKAL وPiHKAL، ذات مرة أن 2C-B-FLY كان من بين المُخدّرات المُخدّرة المُفضّلة لديها.
  114. ↑ هافورد س (2007). "مقابلة مع آن شولجين حول المؤثرات العقلية واكتشاف الذات" (ملف PDF) . نشرة MAPS . 17 (2). الرابطة متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية : 23-24 . في إحدى الحالات الأخيرة، كررتُ مرارًا، بل أكثر من اللازم، أن مادة تُسمى 2CB Fly رائعة بالنسبة لي. بالنسبة لي، هي أروع شيء، خاصةً فيما يتعلق بالإثارة الجنسية. لكنني اكتشفتُ أنها لا تثير اهتمام أي شخص آخر. أدركتُ أنني بقولي هذا، كنتُ أُحرك الأمور. كان الإنترنت مليئًا بمعلومات عن 2CB Fly، وكان الناس يسألون عنها، فقلتُ في نفسي "يا إلهي!". اتضح أنها تُخيب آمال معظم الناس. لذا، إذا ذكرتُ ما هي المؤثرات العقلية المفضلة لدي، فسيكون ذلك بلا معنى تقريبًا بالنسبة للآخرين، لأن عليهم أن يجدوا ما يناسبهم بعناية فائقة.
  115. ↑ كوني ليتلفيلد (مخرجة وكاتبة)، سيوبان فلانغان، ألكسندر شولجين (موضوع)، آن شولجين (موضوع)، بول إف. دالي (موضوع)، مايرون ستولاروف (موضوع)، جين ستولاروف (موضوع)، ويندي بيري تاكر (موضوع)، تانيا مانينغ (موضوع)، غريغ مانينغ (موضوع)، كيبر تراوت (موضوع)، إيرث آند فاير إيرويد ، وآخرون (2021). حياة أفضل من خلال الكيمياء (فيلم سينمائي). شركة بيتر ليفينغ ثرو فيلم. يبدأ الحدث عند الدقيقة 49:50 تقريبًا. مؤرشف من الأصل في 11 فبراير 2026. تم الاسترجاع في 17 فبراير 2026 .{{cite AV media}}: CS1 maint: bot: حالة عنوان URL الأصلي غير معروفة ( رابط )
  116. 1 2 "أسماء شوارع 2C-B" (ملف PDF) . 1 فبراير 2011. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 16 أكتوبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 سبتمبر 2012 .
  117. ↑ "عودة 2C-B (نيكسوس) إلى ساحة المخدرات الترفيهية" (ملف PDF) . المركز الوطني للاستخبارات المتعلقة بالمخدرات . وزارة العدل. مايو 2001. تاريخ الاطلاع: 11 فبراير 2013 .
  118. ↑ "قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . القائمة الخضراء ( الطبعة 23). الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات. أغسطس 2003. مؤرشفة من الأصل (ملف PDF) في 2 مارس 2007. 
  119. ↑ "صفحة Erowid 2C-B" .
  120. ↑ "آخر قائمة للأدوية الخاضعة للرقابة في الأرجنتين" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مايو 2012 .
  121. ↑ معيار السموم، أكتوبر 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  122. ↑ "الجدول الثاني من قانون المواد الخاضعة للرقابة على المخدرات" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 يوليو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 يونيو 2008 .
  123. ↑ "لوائح تعديل لوائح الغذاء والدواء (الجزء J - 2C-فينيثيلامينات)" . الجريدة الرسمية الكندية . حكومة كندا، وزارة الأشغال العامة والخدمات الحكومية الكندية، وزارة الخدمات العامة والمشتريات الكندية، فرع الخدمات المتكاملة، كندا. 2016-05-04.
  124. ↑ "Aprueba Reglamento De La Ley N° 20.000 Que Sanciona El Tráfico Ilícito De Estupefacientes Y Sustancias Sicotrópicas Y Sustituye La Ley N° 19.366" [ يوافق على لوائح القانون رقم 20000 الذي يعاقب الاتجار غير المشروع بالمخدرات والمؤثرات العقلية و يحل محل القانون رقم 19366. ] (بي دي إف) .
  125. ↑ "مستودعات إيرويد للمواد المؤثرة على العقل: قوانين المخدرات: جمهورية التشيك" . erowid.org .
  126. ^ "Bekendtgørelse om euforiserende stoffer" . معلومات إعادة التنظيم (باللغة الدنماركية). 2008-07-01 . تم الاسترجاع 2013/10/01 .
  127. ^ "Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista، valmisteista ja kasveista | 543/2008 | Lainsäädäntö | Finlex" . finlex.fi .
  128. ↑ "جدول الأدوية في إيطاليا (الجدول الأول)" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-06-2011.
  129. ↑ قانون الدوقية الكبرى الصادر في 14 ديسمبر 2001 تم تعديله في ملحق قانون الدوقية الكبرى المعدل في 4 مارس 1974 بشأن بعض المواد السامة .
  130. ↑ "جدول الأدوية في النرويج" .
  131. ↑ "نشر الخصوصية RF بتاريخ 01.10.2012 N 1002" "حول نشأة النباتات والحيوانات وأنواعها". الأدوية المخدرة والمؤثرات العقلية، بالإضافة إلى أنواع مختلفة من النباتات والحيوانات وما إلى ذلك عقاقير مخدرة ممتدة أو عقاقير مخدرة أو مؤثرات عقلية، أي منها أو عقاقير مخدرة أو التأثيرات النفسية، لجميع الولايات 228، 228.1، 229 و 229.1 المخطوطات الحكومية للاتحاد الروسي" (مع التحسينات والإضافات)" . Garant.Ru .
  132. ^ “Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varo” (بالسويدية). 25/02/1999. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2013-10-04 . تم الاسترجاع 2013/10/01 .
  133. ^ “Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2002:4” (PDF) (باللغة السويدية). مؤرشفة من الأصلي (PDF) بتاريخ 2013-10-04 . تم الاسترجاع 2013/09/14 .
  134. ^ “Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2009:22” (PDF) (باللغة السويدية). مؤرشفة من الأصلي (PDF) بتاريخ 2018-09-16 . تم الاسترجاع 2013/09/14 .
  135. ↑ " دليل جميع المواد المحتوية على مواد مخدرة " . Swissmedic (بالألمانية). الوكالة السويسرية للمنتجات العلاجية. 18 أغسطس 2011. ص 2. مؤرشف من الأصل (PDF) بتاريخ 15 مارس 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 نوفمبر 2013 . 
  136. ↑ "عائلة 2C | فرانك" . www.talktofrank.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 7 أكتوبر 2024. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 نوفمبر 2024 .
  137. ↑ "السجل الفيدرالي، المجلد 60، العدد 106 (الجمعة، 2 يونيو 1995)" . GovInfo . 2 يونيو 1994. مؤرشف من الأصل في 4 نوفمبر 2023. تم الاطلاع عليه في 12 نوفمبر 2024 .
  138. ↑ "السجل الفيدرالي، المجلد 59، العدد 243 (الثلاثاء، 20 ديسمبر 1994)" . GovInfo . 1994-12-20. مؤرشف من الأصل في 2024-05-20 . تم الاطلاع عليه في 2024-11-12 .