رباعي هيدرو أيزوكينولين

رباعي هيدرو إيزوكينولين ₍ TIQ أو THIQ ) ، المعروف أيضًا باسم AMPH-CR ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية _C9H11N . يُصنف كأمين ثانوي ، ويُشتق من الإيزوكينولين بالهدرجة. وهو سائل لزج عديم اللون يمتزج بمعظم المذيبات العضوية. يوجد هيكل رباعي هيدرو إيزوكينولين في عدد من المركبات النشطة بيولوجيًا والأدوية. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

يُعدّ THIQ نظيرًا مُقيدًا بنيويًا (CR) أو حلقيًا لبيتا -فينيثيلامين والأمفيتامين ، ويُعرف أيضًا باسم AMPH-CR. ^{[ 4 ] [ 5 ]} على عكس الأمفيتامين، لا يُمكن لـ THIQ أن يحل محل ديكستروأمفيتامين في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض ، مما يُشير إلى افتقاره للتأثيرات المنشطة . ^{[ 4 ] [ 5 ]} وقد تم التوصل إلى نتائج مماثلة لنظائر أخرى من رباعي هيدروأيزوكينولين للفينيثيلامينات ذات التأثير النفسي ، مثل DOM-CR . ^{[ 4 ] [ 5 ]} على أي حال، يُمكن لـ THIQ أن يحل محل TDIQ (MDTIQ)، وهو ربيطة انتقائية لمستقبلات ألفا ₂ الأدرينالية ، مما يُشير إلى أنه ليس غير فعال دوائيًا . ^{[ 4 ] [ 5 ]}

يتمتع رباعي هيدرو إيزوكينولين، باعتباره أمينًا ثانويًا، بخواص قاعدية ضعيفة، ويُكوّن أملاحًا مع الأحماض القوية. ويمكن نزع الهيدروجين منه لإنتاج إيزوكينولين، وهدرجته لإنتاج ديكاهيدرو إيزوكينولين . ومثل الأمينات الثانوية الأخرى، يمكن أكسدة رباعي هيدرو إيزوكينولين إلى النيترون المقابل باستخدام بيروكسيد الهيدروجين ، بوجود ثاني أكسيد السيلينيوم كمحفز . ^{[ 6 ]}

قد تتشكل مشتقات رباعي هيدرو إيزوكينولين في الجسم كنواتج أيضية لبعض الأدوية، وكان يُعتقد سابقًا أن لها دورًا في تطور إدمان الكحول . ^{[ 7 ]} وقد تم دحض هذه النظرية الآن، ولم تعد مقبولة عمومًا في الأوساط العلمية، ^{[ 8 ]} ولكن لا يزال إنتاج مشتقات رباعي هيدرو إيزوكينولين السامة للأعصاب، مثل نورسالسولينول ، قيد البحث كأسباب محتملة لبعض الحالات، مثل مرض باركنسون . ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]}

يوجد هيكل رباعي هيدروإيزوكينولين في عدد من الأدوية، ^{[ 3 ]} مثل توبوكورارين ، وهو أحد مرخيات العضلات من مركبات الأمونيوم الرباعية . تشمل الأدوية القائمة على رباعي هيدروإيزوكينولينات المستبدلة في الموضع 4 نوميفينسين ^{[ 15 ]} وديكلوفينسين . ويمكن تحضيرها عن طريق ألكلة النيتروجين لأمينات البنزيل باستخدام هالو أسيتوفينونات . ^{[ 16 ]} تشمل رباعي هيدروإيزوكينولينات الموجودة في الطبيعة شيريلين ^{[ 17 ]} ولاتيفين .

إن دواء Esproquin ، ^{[ 18 ]} الذي يظهر نشاطًا خافضًا للضغط بفضل خصائصه في حجب مستقبلات ألفا الأدرينالية، مصنوع من مادة THIQ.

• رباعي هيدرو إيزوكينولين المستبدل