غاما-بوتيرولاكتون

غاما-بوتيرولاكتون ( GBL ) أو غاما -بوتيرولاكتون هو مركب عضوي صيغته O=CO(CH₂ ). وهو سائل ماص للرطوبة ، عديم اللون، قابل للامتزاج بالماء، وله رائحة زكية . وهو أبسط لاكتونات رباعية الكربون . يُستخدم بشكل أساسي كوسيط في إنتاج مواد كيميائية أخرى، مثل N-ميثيل-2-بيروليدون . [ 5 ]

في البشر، يعمل غاما بوتيرولاكتون (GBL ) كدواء أولي لحمض غاما هيدروكسي بيوتيريك (GHB)، ويُستخدم غالبًا كمخدر ترفيهي . يعمل GHB كمثبط للجهاز العصبي المركزي (CNS) وله تأثيرات مشابهة لتأثيرات الباربيتورات . [ 6 ]

حدوث

تم العثور على مادة غاما بوتيرولاكتون (GBL) في مستخلصات عينات من النبيذ غير المغشوش. [ 7 ] [ 8 ] تشير هذه النتيجة إلى أن GBL مكون طبيعي في بعض أنواع النبيذ ، وقد يكون موجودًا في منتجات مماثلة. بلغ التركيز المُكتشف حوالي 5 ميكروغرام/مل، وتم رصده بسهولة باستخدام تقنية استخلاص بسيطة متبوعة بتحليل GC/MS . يمكن العثور على GBL في منكهات الجبن، ولكن عادةً ما تكون نسبته في المنتج النهائي 0.0002%. [ 9 ]

الإنتاج والتخليق

يتم إنتاج غاما-بوتيرولاكتون صناعياً عن طريق نزع الهيدروجين من 1،4-بيوتانيديول عند درجة حرارة 180-300  درجة مئوية وضغط جوي في وجود عامل حفاز نحاسي. [ 5 ]

نزع الهيدروجين من 1،4-بيوتانيديول لتكوين غاما-بيوتيرولاكتون في وجود عامل حفاز نحاسي

تبلغ نسبة نجاح هذه العملية حوالي 95%. وتتم عملية التنقية باستخدام استخلاص الطور السائل-الغازي. [ 5 ]

في المختبر، يمكن الحصول عليه أيضًا عن طريق أكسدة رباعي هيدروفوران (THF)، على سبيل المثال باستخدام برومات الصوديوم المائي . [ 10 ] هناك مسار بديل يبدأ من حمض غاما-أمينوبيوتيريك (GABA) عبر وسيط ديازونيوم . [ 11 ]

ردود الفعل

يتحلل غاما -بوتيرولاكتون (GBL) في الوسط القاعدي ، كما في محلول هيدروكسيد الصوديوم ، إلى غاما -هيدروكسي بوتيرات الصوديوم ، وهو ملح الصوديوم لحمض غاما -هيدروكسي بوتيريك . في الماء الحمضي، يوجد مزيج من اللاكتون والحمض في حالة توازن . قد تتطور هذه المركبات لاحقًا لتكوين بوليمر بولي(4-هيدروكسي بوتيرات) بالإضافة إلى ثنائي الوحدات 1،6-ديوكسيكان-2،7-ديون . عند معالجته بقاعدة غير محبة للنواة، مثل ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم ، يفقد غاما-بوتيرولاكتون بروتونًا من ذرة الكربون ألفا المرتبطة بمجموعة الكربونيل.

البلمرة

ينتج عن بلمرة فتح الحلقة للبيوتيرولاكتون بولي بيوتيرولاكتون. ويعود الناتج إلى المونومر عن طريق التكسير الحراري . [ 12 ] [ 13 ] يُزعم أن بولي (GBL) يُنافس مادة بولي (4- هيدروكسي بيوتيرات ) التجارية الحيوية، أو P4HB. كما يُزعم أن إنتاج بولي (GBL) أرخص من إنتاج P4HB، على الرغم من أن كليهما مشتق من مصادر حيوية. [ 12 ] [ 14 ]

الاستخدامات

يُستخدم غاما-بوتيرولاكتون كمذيب كيميائي وعامل تنظيف، [ 15 ] على سبيل المثال في إزالة الطلاء أو تنظيف الكتابة على الجدران . [ 16 ] يُعد البوتيرولاكتون مادة أولية لمواد كيميائية أخرى. يتفاعل مع ميثيل أمين لإنتاج NMP ، ومع الأمونيا لإنتاج بيروليدون . كما يُستخدم كمذيب في المستحضرات وبعض البوليمرات. [ 5 ]

حمض 2-ميثيل-4-كلوروفينوكسي بيوتيريك هو مبيد أعشاب ينتج من البيوتيرولاكتون.

يُستخدم البيوتيرولاكتون، بفضل نطاقه السائل الواسع، واستقراره الكيميائي، وثابت العزل الكهربائي العالي، كمذيب عضوي في المكثفات الإلكتروليتية . [ 17 ]

وقد تم استخدامه كمذيب في العديد من التجارب المختبرية، على سبيل المثال، تحضير هاليد الرصاص ميثيل الأمونيوم . [ 18 ]

ومن الاستخدامات الأخرى المكتشفة لمركب GBL استخدامه في تصنيع النيكوتين (مشتقاته). [ 19 ]

علم الأدوية

إن مادة GBL ليست نشطة في حد ذاتها؛ فآلية عملها تنبع من كونها مادة أولية لـ GHB.

الحركية الدوائية

يتحول غاما بوتيرولاكتون (GBL) بسرعة إلى غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB) بواسطة إنزيمات الباراكسوناز (اللاكتوناز) الموجودة في الدم. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] لا تتأثر الحيوانات التي تفتقر إلى هذه الإنزيمات بـ GBL. [ 21 ] يتميز GBL بقابلية ذوبانه في الدهون (الليبوفيلية) أكثر من GHB، وبالتالي يُمتص بشكل أسرع ويتمتع بتوافر حيوي أعلى . وبسبب هذه الاختلافات في الحركية الدوائية، يميل GBL إلى أن يكون أكثر فعالية وأسرع تأثيرًا من GHB، ولكنه أقصر مدة؛ بينما يميل المركب ذو الصلة 1،4-بيوتانيديول (1،4-B) إلى أن يكون أقل فعالية وأبطأ في التأثير ولكنه أطول مدة من GHB. [ 23 ]

المسار الأيضي لـ 1,4-بيوتانيديول ، وGBL، و GHB

مكمل غذائي

بسبب خاصية كونه دواءً أوليًا لـ GHB الذي يزيد من إفراز هرمون النمو المرتبط بالنوم، [ 24 ] تم بيع GBL كمكمل غذائي بعد إدراج GHB في الجدول، تحت اسمي Revivarant و Renewtrient ، [ 25 ] حتى تم حظرهما من قبل إدارة الغذاء والدواء.

المخدرات الترفيهية

يُعدّ GBL مُنتجًا أوليًا لـ GHB (الذي يُنتج طبيعيًا) ، وينتج استخدامه الترفيهي بالكامل عن ذلك. [ 26 ] قد تُسبب جرعة زائدة من GBL التسمم، ومرضًا شديدًا، وغيبوبة ، والوفاة . [ 27 ]

ولتجاوز قوانين تقييد مادة GHB، تم طرح مجموعات التخليق المنزلي لتحويل GBL و/أو 1,4-B إلى GHB.

أباريق من مادة GBL المصادرة
إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تحذر من المنتجات التي تحتوي على مادة GHB ومشتقاتها الدوائية، مثل GBL

يتميز مركب GBL بطعم ورائحة مميزين، يوصفان بأنهما يشبهان الماء الراكد أو رائحة البطيخ الاصطناعية أو البلاستيك المحترق. ويختلف هذا اختلافًا كبيرًا عن مركب GHB، الذي يوصف بأنه ذو طعم "مالح" بشكل واضح. [ 28 ]

نظراً لسهولة تصنيع مادة غاما بوتيرولاكتون (GBL) باستخدام مواد أولية متوفرة، حتى لمن لا يملكون معرفة كبيرة بالكيمياء، فقد أصبحت شائعة بين الشباب في النوادي الليلية الفرنسية. [ 29 ] [ 30 ] ومثل مستقلبها غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB)، يمكن استخدامها أيضاً كدواء للاغتصاب. [ 31 ]

المخاطر

قد يُسبب تناول غاما بوتيرولاكتون (GBL) عن طريق الفم دون تخفيف تهيجًا في المريء والجهاز الهضمي. ومن المحتمل أن يُسبب تناوله عن طريق الفم غثيانًا ومشاكل أخرى مشابهة، وربما يكون ذلك أكثر حدة من غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB).

يُحدث GHB تأثيرات ثنائية الطور، إذ يُسبب شعورًا بالنشوة عند تناول جرعات منخفضة (وهو سبب تسميته بالإكستاسي السائل )، وتأثيرًا مُهدئًا [ 32 ] عند تناول جرعات عالية. ونتيجةً لهذا التخدير، قد يُسبب فقدان الوعي. [ 33 ] وعند تناوله مع الكحول ، يزداد التخدير وخطر التقيؤ، مما يُؤدي إلى ارتفاع خطر الوفاة. ولذلك، تُوصي العديد من منظمات الحد من الأضرار بعدم خلط هذين العقارين أبدًا. [ 34 ] [ 35 ]

وردت عدة تقارير إخبارية عن وفيات مرتبطة بمادة غاما بوتيرولاكتون (GBL)، وعادة ما يكون ذلك بالتزامن مع تناول الكحول أو مواد أخرى مثبطة للمناعة. [ 36 ]

الإدمان والاعتماد

لا يبدو أن الاستخدام المتكرر لـ GHB أو GBL، حتى عند تناولهما لفترات طويلة وبجرعات معتدلة، يُسبب إدمانًا جسديًا كبيرًا لدى غالبية المستخدمين. ويستطيع الكثيرون الإقلاع عن استخدام هذه المواد أو التوقف عنها مؤقتًا بسهولة تامة. مع ذلك، عند تناولها بكميات مفرطة وبجرعات متكررة، قد يتطور الإدمان الجسدي والنفسي. [ 37 ] وتشمل إدارة الإدمان على GBL مراعاة عمر الشخص، والأمراض المصاحبة، والمسارات الدوائية لـ GBL. [ 38 ]

يمكن لمستخدمي GHB وGBL اتباع نظام جرعات مستمر على مدار الساعة. [ 39 ] في هذه الحالة، يصبح المستخدم معتادًا على تأثيرات المخدر، فيزيد الجرعة وتكرارها ببساطة لتجنب أعراض الانسحاب.

بالنسبة للمستخدمين الذين يُبلغون عن أعراض انسحاب عند التوقف عن استخدام GHB أو GBL، يبدو أن الأعراض تعتمد على الجرعة ومدة استخدام الدواء. غالبًا ما يُعاني المستخدمون الذين يستخدمون جرعات خفيفة إلى متوسطة من الأرق ومشاكل متعلقة بالنوم، بينما قد يُسبب الاستخدام المفرط والمطول أعراض انسحاب حادة تُشبه متلازمة انسحاب البنزوديازيبينات .

جرعة

يتم استقلاب ملليلتر واحد من GBL النقي إلى ما يعادل 1.65  غرام من NaGHB ، وهو الشكل الشائع، لذلك يتم قياس الجرعات في نطاق ملليلتر واحد، إما يتم تناولها دفعة واحدة أو يتم رشفها على مدار الليل.

أستراليا: لا يُصنَّف غاما بوتيرولاكتون (GBL) كمخدر، بل كمادة تُهدد الصحة. وقد سمح التشريع الذي دخل حيز التنفيذ في 1 أبريل 2011 بالتعامل مع المواد المخدرة للأغراض الصناعية، ومكّن من تصنيف كلٍّ من غاما بوتيرولاكتون (GBL) و1،4-بيوتانيديول (1,4-Butanediol) كمواد خاضعة للرقابة. [ 40 ] اعتبارًا من عام 2025، تُفرض عقوبات على حيازة هذه المادة أو بيعها أو القيادة تحت تأثيرها، ولكن يُمكن التعامل معها بتصريح. [ 41 ] [ 42 ]

كندا: يُعدّ غاما بوتيرولاكتون (GBL) مادة خاضعة للرقابة بموجب الجدول السادس من "قانون المواد الخاضعة للرقابة" في كندا. ويُلزم الجدول السادس من "قانون المواد الخاضعة للرقابة" البائعين بجمع معلومات حول مشتريات غاما بوتيرولاكتون. كما يحظر القانون استيراد وتصدير غاما بوتيرولاكتون من وإلى كندا، ويصنفه إما كجريمة جنائية يُعاقب عليها بالسجن لمدة تصل إلى عشر سنوات، أو كجريمة يُعاقب عليها بالسجن لمدة تصل إلى ثمانية عشر شهرًا عند الإدانة الموجزة. [ 43 ]

ألمانيا: لا يُدرج غاما بوتيرولاكتون (GBL) في قانون المخدرات، لكن توزيعه يخضع للرقابة. حيازته ليست غير قانونية، ولكن قد يُعاقب عليها بموجب قانون الأدوية، إذا كان الغرض منها بيعها للاستهلاك البشري أو تصنيع غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB). في السنوات الأخيرة، لوحظ ازدياد في استهلاك غاما بوتيرولاكتون (GBL) نتيجةً لحظر غاما هيدروكسي بوتيرات (GHB).

منطقة هونغ كونغ الإدارية الخاصة: يُعدّ غاما بوتيرولاكتون (GBL) من المخدرات الخطرة الخاضعة للرقابة بموجب الجدول 1 من قانون المخدرات الخطرة، الفصل 134 (مع وجود بند استثناء في الفقرة 16د). يُعاقب كل من يُضبط بحوزته هذا المخدر خلافًا لأحكام هذا القانون، عند إدانته، بغرامة قدرها مليون دولار هونغ كونغي وبالسجن لمدة سبع سنوات.

إسرائيل: تم تصنيف مادة GBL كمادة محظورة منذ عام 2007. [ 44 ]

هولندا : يختلف مركب GBL عن مركب GHB، فهو غير مدرج في قانون المخدرات، [ 45 ] ولكن توزيعه يخضع للرقابة. لا يُعدّ حيازته غير قانوني، ولكنه قد يُعاقب عليه وفقًا لقانون الأدوية، إذا كان الغرض منه بيعه للاستهلاك البشري أو تصنيع GHB. [ 46 ]

جمهورية الصين الشعبية : تم تنظيم GBL كمادة أولية للأدوية من الفئة الثالثة منذ 7 يونيو 2021. [ 47 ]

بولندا: يُصنف مركب GBL كدواء. ويُشترط الحصول على ترخيص لتصنيعه ومعالجته وإعادة تصنيعه واستيراده وتوزيعه. [ 48 ]

روسيا : تم تصنيف مادة GBL كمادة مؤثرة عقلياً منذ 22 فبراير 2012. ويقتصر الاتجار بها، ويعاقب على بيعها أو شرائها أو استخدامها بأي شكل آخر دون ترخيص بالسجن لمدة تصل إلى 20 عاماً.

السويد: لا يُصنَّف غاما بوتيرولاكتون (GBL) كمخدر، بل كمادة تُهدد الصحة. مع ذلك، فإن التشريع الذي صدر مؤخرًا، والذي سيدخل حيز التنفيذ في 1 أبريل 2011، سيُجيز التعامل مع المواد المخدرة للأغراض الصناعية، وسيُمكّن من تصنيف غاما بوتيرولاكتون (GBL) و1،4-بيوتانيديول (1,4-Butanediol) كمواد خاضعة للرقابة. [ 49 ]

المملكة المتحدة: نظرًا لاستخداماتها المشروعة، يجيز البند 4ب من لوائح عام 2001 استيراد وتصدير وإنتاج وتوريد وعرض توريد وحيازة مادتي غاما بوتيرولاكتون (GBL) و1,4 -بوتيرولاكتون ( 1,4-BD) ، إلا إذا كان الشخص يفعل ذلك وهو يعلم أو يعتقد أنهما سيُستخدمان للاستهلاك البشري. [ 9 ] [ 50 ] وإلا فإنهما تُصنفان ضمن المواد الخاضعة للرقابة من الفئة ب. [ 51 ]

الولايات المتحدة: يُصنَّف غاما بوتيرولاكتون (GBL) ضمن المواد الكيميائية الخاضعة للرقابة من الفئة الأولى . وباعتباره نظيرًا لغاي هيدروكسي بوتيرات (GHB)، يُعامل أيضًا كمادة خاضعة للرقابة بموجب الجدول الأول من قانون المواد الخاضعة للرقابة إذا كان مُعدًّا للاستهلاك البشري. [ 52 ] تخضع مبيعات وتوزيع هذا المنتج للاستخدام الصناعي لرقابة صارمة، وتتطلب تتبع الكميات، وتخزينًا آمنًا، ومراقبة على مدار الساعة، وتقتصر على عدد قليل جدًا من الموردين الحاصلين على تراخيص إدارة مكافحة المخدرات (DEA) اللازمة، واعتبارًا من عام 2021، اقتصرت هذه الشركات على آشلاند، وباسف، وميامي كيميكال. أفادت التقارير أن شركة ليونديل أوقفت المبيعات التجارية لهذا المنتج بسبب تشديد اللوائح والمسؤوليات، لكنها لا تزال تُصنِّعه للاستخدام الداخلي وفي عمليات الإنتاج اللاحقة. يتطلب شراء هذه المادة الكيميائية ترخيصًا خاصًا من إدارة مكافحة المخدرات (DEA) وشهادة استخدام نهائي معتمدة، بالإضافة إلى تدقيق للموقع من قِبل إدارة مكافحة المخدرات.

انظر أيضاً

مراجع

  1. فهرس ميرك ، الطبعة الثانية عشرة، 1632 .
  2. ليد، د. ر.، محرر. (2009-06-03). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة التسعون  ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. رقم ISBN 978-1-4200-9084-0أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 16 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 يوليو 2011 .
  3. "غاما-بوتيرولاكتون" . www.chemsrc.com .
  4. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 2023-04-04). مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع 2023-08-16 .
  5. 1 2 3 4 شوارتز دبليو، شوسيج جيه، روسباخر آر، بينكوس آر، هوك إتش (2019). "بوتيرولاكتون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a04_495.pub2 . رقم ISBN 978-3527306732.
  6. شيب إل جيه، كنودسن كيه، سلوتر آر جيه، فال جيه إيه، ميغاربين بي (يوليو 2012). "علم السموم السريري لـ γ-هيدروكسي بوتيرات، γ-بوتيرولاكتون، و1،4-بيوتانيديول". علم السموم السريري . 50 (6): 458-470 . doi : 10.3109/15563650.2012.702218 . PMID 22746383. S2CID 19697449 .  
  7. ^ Vose J، Tighe T، Schwartz M، Buel E (سبتمبر 2001). "الكشف عن جاما بيوتيرولاكتون (GBL) كمكون طبيعي في النبيذ". مجلة علوم الطب الشرعي . 46 (5): 1164-1167 . دوى : 10.1520 / JFS15116J . بميد 11569560 . 
  8. إليوت إس، بورغيس في (يوليو 2005). "وجود حمض غاما هيدروكسي بيوتيريك (GHB) وغاما بيوتيرولاكتون (GBL) في المشروبات الكحولية وغير الكحولية". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 151 ( 2-3 ): 289-292 . doi : 10.1016/j.forsciint.2005.02.014 . PMID 15939164 . 
  9. ١ ٢ "تعديل على قانون إساءة استخدام المخدرات لعام ١٩٧١ : مراقبة GBL و1,4-BD وBZP ومركبات البيبرازين ذات الصلة، ومجموعة أخرى من الستيرويدات الابتنائية، وعاملين غير ستيرويديين، وهما منبهات مستقبلات الكانابينويد الاصطناعية والأوريبافين" (ملف PDF) . تعميم وزارة الداخلية . ٢١. وزارة الداخلية البريطانية. ٢٠٠٩. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ ٢٠١٤-١٠-٠٦ . تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢٠١٤-٠٣-٣١ . 
  10. ميتسجر إل، بيتنر إس (مارس 2000). "الأكسدة الذاتية التحفيزية للإيثرات باستخدام برومات الصوديوم". تيتراهيدرون . 56 (13): 1905-1910 . doi : 10.1016/S0040-4020(00)00098-3 .
  11. "تفاعل ساندماير بين حمض غاما-أمينوبيوتيريك (GABA) وحمض غاما-بوتيرولاكتون (GBL)/حمض غاما-هيدروكسي بيوتيرات (GHB)" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14-06-2018 .
  12. 1 2 ميكو أ (12 ديسمبر 2015). "بلاستيك جديد قابل لإعادة التدوير والتحلل الحيوي بالكامل قد يغير العالم" . مجلة ZME للعلوم . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 ديسمبر 2015 .
  13. هونغ م، تشين إي واي (يناير 2016). "بوليمرات حيوية قابلة لإعادة التدوير بالكامل ذات بنى خطية وحلقية عبر بلمرة فتح الحلقة لـ γ-بوتيرولاكتون". نيتشر كيمستري . 8 (1): 42-49 . Bibcode : 2016NatCh...8...42H . doi : 10.1038/nchem.2391 . PMID 26673263 . 
  14. هونغ م، تشين إي واي (مارس 2016). "نحو بوليمرات مستدامة حقًا: بوليستر قابل لإعادة التدوير وخالٍ من المعادن من غاما-بوتيرولاكتون غير متوتر متجدد حيويًا". Angewandte Chemie . 55 (13): 4188–4193 . doi : 10.1002/anie.201601092 . PMID 26934184 . 
  15. "غاما-غاما-بوتيرولاكتون: مذيب صناعي" . كتاب الكيمياء . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 يونيو 2024 .
  16. "يخبرك الخبراء لماذا يُعدّ منظف GBL الحل الأمثل لهذه الأوساخ والبقع الصعبة" . موقع Medium . ١٦ ديسمبر ٢٠١٤. تاريخ الاطلاع: ٢١ يونيو ٢٠٢٤ .
  17. إيبل تي (2023-01-01)، "المكثفات لهندسة الطاقة الإلكترونية" ، في غارسيا جيه (محرر)، موسوعة هندسة الطاقة الكهربائية والإلكترونية ، أكسفورد: إلسيفير، ص 186-197 ، doi : 10.1016/b978-0-12-821204-2.00060-x ، ISBN  978-0-12-823211-8تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 مارس 2025
  18. نيو تي، لو جيه، منير آر، لي جيه، باريت دي، تشانغ إكس، وآخرون (2018). "خلايا شمسية بيروفسكايت مستقرة وعالية الأداء عبر تخميل حدود الحبيبات". مواد متقدمة . 30 (16) 1706576. Bibcode : 2018AdM....3006576N . doi : 10.1002/adma.201706576 . PMID 29527750 .  
  19. هوانغ ك، أورتيز-مارسياليس م، دي خيسوس م، ستيبانينكو ف (2009). "نهج جديد وفعال لتخليق نظائر النيكوتين والأناباسين" . مجلة الكيمياء الحلقية غير المتجانسة . 46 (6): 1252-1258 . doi : 10.1002/jhet.233 . PMC 2811585. PMID 20161612 .  
  20. سنيد، أو سي (فبراير 1991). "نموذج غاما هيدروكسي بوتيرات لنوبات الغياب: ارتباط مستويات غاما هيدروكسي بوتيريك أسيد وغاما بوتيرولاكتون في مناطق الدماغ المختلفة بتفريغات الموجات الشوكية". علم الأدوية العصبية . 30 (2): 161-167 . doi : 10.1016/0028-3908(91)90199-l . PMID 2030821 . 
  21. 1 2 كوبيلينسكي ل (29-11-2011). دليل الكيمياء الجنائية . جون وايلي وأولاده. ص 386. ISBN  978-0-471-73954-8.
  22. ^ تيبر جي إف، دراغانوف دي، لا دو بي إن (سبتمبر 2003). "أنشطة اللاكتونيز واللاكتونيز لباروكسوناز المصل البشري (PON1) ومصل الأرانب PON3". الصيدلة البيوكيميائية . 66 (6): 887-896 . دوى : 10.1016/S0006-2952(03)00401-5 . بميد 12963475 . 
  23. "تقرير المراجعة المسبقة لغاما-بوتيرولاكتون (GBL)" (ملف PDF) . 4 يونيو 2012.
  24. فان كوتر إي، بلات إل، شارف إم بي، ليبرولت آر، سيسبيس إس، ليرميت-باليريو إم، وآخرون . (أغسطس 1997). "التحفيز المتزامن لنوم الموجة البطيئة وإفراز هرمون النمو بواسطة غاما هيدروكسي بوتيرات لدى شباب أصحاء" . مجلة التحقيقات السريرية . 100 (3): 745-753 . doi : 10.1172/JCI119587 . PMC 508244. PMID 9239423 .   
  25. "مخزن إيرويد لـ GHB: تحذير إدارة الغذاء والدواء الأمريكية بشأن غاما بوتيريلاكتون" . إيرويد . 21-11-1998 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10-10-2013 .
  26. ماير ج، كوينزر إل إف (2005). علم الأدوية النفسية: الأدوية، الدماغ، والسلوك . سيناور. ص 370. ISBN  978-0-87893-534-5.
  27. "وزارة العدل الأمريكية: أرشيف وزارة العدل الأمريكية - المركز الوطني للاستخبارات المتعلقة بالمخدرات" (ملف PDF) . Usdoj.gov. 15 يونيو 2012. تاريخ الاطلاع: 22 يناير 2014 .
  28. غالاوي جي بي، فريدريك-أوزبورن إس إل، سيمور آر، كونتيني إس إي، سميث دي إي (أبريل 2000). "إساءة استخدام حمض غاما هيدروكسي بيوتيريك وإمكاناته العلاجية". الكحول . 20 (3): 263-269 . doi : 10.1016/S0741-8329(99)00090-7 . PMID 10869868 . 
  29. "«قد تصل حالات الغيبوبة إلى 100 حالة خلال العام»: قائد شرطة باريس يعلق على ارتفاع حالات تعاطي جرعات زائدة من مادتي GBL وGHB في النوادي الليلية . (موقع Resident Advisor) . مؤرشف من الأصل بتاريخ 20 أبريل 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 أبريل 2018 .
  30. "المخدرات : "منع بيع الأموال العامة في GBL لم يغير المال إلى الاستهلاك" " . Le Monde.fr (بالفرنسية). 17 أبريل 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 أبريل 2018 .
  31. "GHB: المخدر المستخدم كسلاح مفضل لدى المغتصبين"" . 2020-01-06 . تم الاسترجاع 2025-04-29 .
  32. فان نيوفينهايزن، بي إس، وماكجريجور، آي إس (أغسطس 2009). "التأثيرات المهدئة والمخفضة للحرارة لحمض غاما هيدروكسي بيوتيرات (GHB) في الجرذان بمفرده وبالتزامن مع أدوية أخرى: تقييم باستخدام القياس الحيوي عن بُعد". إدمان المخدرات والكحول . 103 (3): 137-147 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2009.03.004 . PMID 19446408 . 
  33. إدواردز ر (23 يوليو 2009). "تحذير الطبيب الشرعي من "لعبة الروليت الروسية" بشأن مخدر جي بي إل المستخدم في الحفلات" . صحيفة التلغراف . تم الاطلاع عليه في 1 مايو 2012 .
  34. "GBL/GHB" . صديق لندن . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 أغسطس 2014 .
  35. "GHB وGBL" . GMFA. مؤرشف من الأصل في 20 يونيو 2020. تم الاطلاع عليه في 18 أغسطس 2014 .
  36. كاسكياني د (23 ديسمبر 2009). "أطباء بريطانيون يحددون سبب وفاة ناجمة عن تعاطي مخدر GBL" . بي بي سي نيوز . تم الاطلاع عليه في 1 مايو 2012 .
  37. "إدمان GHB، ومستويات الاعتماد الجسدي والنفسي على GHB" . مؤرشف من الأصل في 26 يوليو 2010.
  38. سانتوس سي، أولميدو آر إي (2017). "متلازمة انسحاب الأدوية المهدئة والمنومة: التشخيص والعلاج". مجلة طب الطوارئ . 19 (3): 1-20 . PMID 28186869 . 
  39. "كرو 2000 | إدمان GHB/GBL | | معلومات ونصائح ودعم حول المخدرات، اسكتلندا، المملكة المتحدة" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 19 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أغسطس 2010 .
  40. "قانون تعديل تشريعات القانون والعدالة (جرائم المخدرات الخطيرة وغيرها من التدابير) لعام 2005 رقم 129، 2005 - الجدول 1 - جرائم المخدرات الخطيرة" .
  41. "GHB - مؤسسة الكحول والمخدرات" . adf.org.au. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17-07-2023 .
  42. جاما-بوتيرولاكتون | مكتب مكافحة المخدرات (ODC) ، odc.gov.au، تم الاطلاع عليه في 23 يوليو 2025.
  43. فرع الخدمات التشريعية (19 مايو 2023). " القوانين الفيدرالية الموحدة لكندا، قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . laws-lois.justice.gc.ca
  44. "القسم 7ج من الفصل ب من الجزء أ من الملحق الأول لقانون المخدرات الخطرة لعام 1973 " . www.nevo.co.il
  45. ^ "Regeling - Opiumwet - BWBR0001941" . Overheid.nl (باللغة الهولندية). Binnenlandse Zaken en Koninkrijksrelaties. 19 يوليو 2019 . تم الاسترجاع في 19 يوليو 2019 .
  46. ^ "Webwinkels gestopt التقى هاندل في GBL" . إيميرسي (باللغة الهولندية). 9 ديسمبر 2013 . تم الاسترجاع 9 ديسمبر 2013 .
  47. """ (باللغة الصينية المبسطة). مجلس الدولة - جمهورية الصين الشعبية. 7 يونيو 2021 . تم الاسترجاع في 11 أكتوبر 2021 .
  48. ^ "Główny Inspektorat Farmaceutyczny" .
  49. ^ "Socialutskottes betänkande 2010/11:SoU5 - Riksdagen" .
  50. "الصك القانوني البريطاني لعام 2011 رقم 448" . 2011-02-18.
  51. "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 لعام 2022" .
  52. "نشرة معلومات: نظائر GHB؛ GBL، BD، GHV، وGVL" . www.justice.gov .