1-بروموبروبان

بروموبروبان-1 (المعروف أيضًا باسم بروميد ن -بروبيل أو nPB ) هو برومو ألكان صيغته الكيميائية C₃H₇Br أو CH₃CH₂CH₂Br . وهو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال _، يُستخدم كمذيب. يتميز برائحة هيدروكربونية مميزة. ازدادت استخداماته الصناعية بشكل كبير في القرن الحادي والعشرين نتيجةً للتخلص التدريجي من مركبات _{الكلوروفلوروكربون} والكلورو ألكانات ، مثل _1،1،1 - _ثلاثي كلورو الإيثان، _بموجب بروتوكول مونتريال . كما استُخدم لفترة وجيزة في الولايات المتحدة كمذيب للتنظيف الجاف بديلًا عن رباعي كلورو الإيثيلين. يُعد بروموبروبان-1 مادة شديدة السمية للأعصاب لدى الإنسان.

تتضمن الطرق الصناعية لإنتاج 1-بروموبروبان إضافة الجذور الحرة إلى الألكينات المقابلة. وبهذه الطريقة، يُحصل على الناتج المضاد لقاعدة ماركوفنيكوف . ^{[ 3 ]} بدلاً من ذلك، يمكن برومة ن - بروبانول استبدالياً. ^{[ 4 ]} يُعد هذا التفاعل الأخير أيضاً طريقةً فعالةً للتخليق المختبري.

إحدى التقنيات المختبرية للبرومة الاستبدالية تعالج البروبانول بمزيج من حمض الهيدروبروميك وحمض الكبريتيك :

CH₃CH₂CH₂OH + _{HBr → CH₃CH₂CH₂Br} + _H₂O​​_​​​_​​​

وتشمل الطرق التركيبية البديلة معالجة البروبانول بثلاثي بروميد الفوسفور ^{[ 5 ]} أو عن طريق تفاعل هونسديكر مع حمض الزبدة . ^{[ 6 ]}

كغيره من مركبات الهالوكربون السائلة، يُستخدم 1-بروموبروبان كمذيب سائل أو غازي . فهو مذيب للمواد اللاصقة في بخاخات الغراء التي تُستخدم للصق وسائد الرغوة. ^{[ 7 ]} كما يُستخدم كمذيب في إنتاج الأسفلت ، وفي صناعة الطيران لأغراض الصيانة، وفي إنتاج الألياف الاصطناعية. ^{[ 8 ]} ويُستخدم أيضًا لإزالة الشحوم من البلاستيك والبصريات والأسطح المعدنية، ولإزالة بقايا اللحام من لوحات الدوائر الإلكترونية. ^{[ 9 ]} وهو مذيب قوي ذو قيمة كاوري-بيوتانول تبلغ 129، وهي قيمة مشابهة لقيمة 1،1،1-ترايكلوروإيثان . ^{[ 10 ]}

استُخدم في التنظيف الجاف في الولايات المتحدة، حيث طُرح عام 2006. وكان يُمثله منتجا فابريسولف ودراي سولف. ^{[ 2 ]} وقد نتج ازدياد استخدامه في القرن الحادي والعشرين عن الحاجة إلى بديل لمركبات الكلوروفلوروكربون (مثل CFC-113 ) وبيركلوروإيثيلين كمذيب للتنظيف الجاف ، ^{[ 11 ]} إلا أن استخدامه في التنظيف الجاف يتراجع باطراد، وبحلول عام 2020، أصبح استخدامه شبه منعدم ^{[ 2 ]} بينما ظل بيركلوروإيثيلين المذيب الأكثر شيوعًا في التنظيف الجاف حتى عام 2024. وكانت آلات التنظيف الجاف المستخدمة مع 1-بروموبروبان عبارة عن آلات بيركلوروإيثيلين مُعدّلة. ^{[ 2 ]}

في الاتحاد الأوروبي، تم تصنيف 1-بروموبروبان كمادة سامة للتكاثر وفقًا لقانون تسجيل وتقييم وترخيص وتقييد المواد الكيميائية ، مما يجعله "مادة تثير قلقًا بالغًا". ^{[ 12 ]}

اعتبارًا من 5 يناير 2022، أُضيف مركب 1-بروموبروبان إلى قائمة ملوثات الهواء الخطرة (HAP) التابعة لقانون الهواء النظيف في الولايات المتحدة. ^{[ 13 ]}

منذ عام 2007، تمت الموافقة على استخدامه بموجب سياسة البدائل الجديدة الهامة (SNAP) التابعة لوكالة حماية البيئة الأمريكية كبديل مناسب للمواد الكيميائية المستنفدة للأوزون. ^{[ 14 ]} في عام 2013، أعلنت وكالة حماية البيئة الأمريكية أنها، استنادًا إلى خطة عمل وُضعت بموجب قانون مراقبة المواد السامة لعام 1976 ، ستبدأ تقييمًا شاملاً لمخاطر 1-بروموبروبان. ^{[ 15 ]} في ديسمبر 2022، أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية تحديدًا مُعدَّلاً للمخاطر من تقييم المخاطر الذي أُجري في أغسطس 2020، والذي استُخدم لصياغة قاعدة مقترحة لإدارة المخاطر في يوليو 2024. ^{[ 16 ] [ 17 ]}

أصدرت إدارة السلامة والصحة المهنية التابعة لوزارة العمل في ولاية كارولينا الشمالية تنبيهًا بشأن المخاطر في يونيو 2014، حيث إنها "غير منظمة لحماية العمال أو المستهلكين أو البيئة". ^{[ 18 ]}

في عام 2003، حدد المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) الحد الأقصى المسموح به للتعرض لمدة 8 ساعات عند 10 أجزاء في المليون (ppm). وفي عام 2014، اعتمد المؤتمر حدًا أدنى أقل قدره 0.1 جزء في المليون كمتوسط ​​مرجح زمنيًا لمدة 8 ساعات. وحددت إدارة السلامة والصحة المهنية في كاليفورنيا الحد المسموح به للتعرض عند 5 أجزاء في المليون في عام 2010. وعلى الرغم من أن أعراض التعرض المفرط قد تبدأ في غضون يومين من التعرض، إلا أن التعرض طويل الأمد عادةً ما يكون أكثر ضررًا. ^{[ 9 ]}

في عام 2008، أوصت مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها الأمريكية بأن استخدام 1-بروموبروبان كبديل لبيركلوروإيثيلين قد يتطلب تعديل وتكييف المعدات، وتحسين التهوية، واستخدام معدات الحماية الشخصية . ^{[ 11 ]}

في عام 2013، أوصت لجنة مراجعة النظراء التي شكلها البرنامج الوطني لعلم السموم في الولايات المتحدة بالإجماع بتصنيف 1-بروموبروبان على أنه من المواد المسرطنة المتوقعة بشكل معقول للإنسان . ^{[ 19 ]}

أدى التعرض المهني المطول لمركب 1-بروموبروبان بتركيزات أعلى من الموصى بها إلى إصابات بالغة للعمال في الولايات المتحدة. ^{[ 20 ]} وقد أثار استخدامه كمذيب في مواد لاصقة بخاخية تُستخدم للصق الوسائد الإسفنجية جدلاً واسعاً. ^{[ 7 ]} تشمل الأعراض المبلغ عنها للتعرض المفرط، والتي تؤثر على الجهاز العصبي، التشوش الذهني، وتلعثم الكلام ، والدوخة، والتنميل ، وصعوبة المشي ، والتعب غير المعتاد والصداع، وآلام المفاصل ، واضطرابات بصرية (صعوبة التركيز)، وارتعاش العضلات. وقد تستمر الأعراض لأكثر من عام. ^{[ 11 ]} تشمل الأعراض الأخرى تهيج الأغشية المخاطية ، والعينين ، والجهاز التنفسي العلوي، والجلد، بالإضافة إلى فقدان الوعي المؤقت. ^{[ 9 ]} ويُطلق العمال الذين يعانون من فقدان الإحساس في القدمين، وهو مثال على التنميل، اسم "القدم الميتة" على مجازهم. ^{[ 7 ]} من بين أكثر من 140 عاملاً في مصانع الوسائد على مستوى البلاد، معظمهم من مصانع في ولايات يوتا وميسيسيبي وكارولاينا الشمالية، [...] تعرضوا لمستويات خطيرة من المادة الكيميائية، أصيب العديد منهم بالمرض وأصبحوا غير قادرين على المشي. ^{[ 7 ]} وقد غطت صحيفة نيويورك تايمز حالة أحد العمال الذي تعرض طويل الأمد للمادة مما أدى إلى تلف عصبي. ^{[ 7 ]} يُعد كل من أخذ عينات من الهواء لقياس مستوى 1-بروموبروبان ومراقبة بول العمال للكشف عن نواتج الأيض فعالين في قياس تعرض العمال. ^{[ 9 ]}

يحدث التعرض المهني لـ 1-بروموبروبان عادةً عن طريق التنفس أو ملامسة الجلد؛ حيث يمتص بسهولة في الدم عبر الجلد. يُعد استبدال 1-بروموبروبان بمواد لاصقة مائية أو أسيتونية الخيار المفضل لدى المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للتحكم في التعرض المهني، ولكن تشمل الخيارات الأخرى الضوابط الهندسية مثل العزل والتهوية، والضوابط الإدارية ، ومعدات الوقاية الشخصية التي تشمل حماية الجهاز التنفسي والجلد. ^{[ 9 ]} يمكن لـ 1-بروموبروبان اختراق معظم القفازات، باستثناء تلك المصنوعة من كحول البولي فينيل أو الرقائق. ^{[ 8 ]}

• تنبيه من إدارة السلامة والصحة المهنية/المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بشأن المخاطر: 1- بروموبروبان