كان موسم 1986 لفريق شيكاغو بيرز هو الموسم العادي السابع والستين لهم ، والموسم السابع عشر في الأدوار الإقصائية ضمن دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين . دخل فريق بيرز الموسم ساعيًا لتكرار فوزه بلقب السوبر بول ، كما فعل عام 1985. تمكن شيكاغو من إنهاء الموسم برصيد 14 فوزًا مقابل هزيمتين، أي بفارق مباراة واحدة عن سجله في عام 1985 الذي بلغ 15 فوزًا مقابل هزيمة واحدة. على الرغم من أن بيرز حقق نفس سجل نيويورك جاينتس (14 فوزًا مقابل هزيمتين) كأفضل سجل في الدوري، إلا أن جاينتس تصدروا تصنيف المؤتمر الوطني لكرة القدم الأمريكية (NFC) في الأدوار الإقصائية نظرًا لتفوقهم في المؤتمر (11 فوزًا مقابل هزيمة واحدة) على بيرز (10 فوزًا مقابل هزيمتين). وبهذا السجل المميز، أصبح شيكاغو بيرز أول فريق في تاريخ دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين يحقق 14 فوزًا أو أكثر في موسمين متتاليين.
بعد فوزهم بالبطولة عام ١٩٨٥ ، بدا فريق شيكاغو بيرز وكأنه في طريقه لبناء سلالة رياضية. إلا أن لاعب الوسط جيم ماكماهون حضر إلى معسكر التدريب بزيادة وزن ٢٥ رطلاً ، نتيجةً للاحتفالات الصاخبة التي أعقبت مباراة السوبر بول. ومع ذلك، تم اختياره مجدداً كلاعب أساسي. لكن إصابات في كتفه (بما في ذلك ضربة متأخرة وقحة من تشارلز مارتن فاقمت الإصابة) أدت إلى تراجع أدائه هذا الموسم. لم يلعب ماكماهون سوى في ست مباريات من أصل ١٢ مباراة خاضها الفريق.
بفضل خط هجوم قوي، قاد والتر بايتون هجوم فريق شيكاغو بيرز مرة أخرى . حافظ بايتون على مستواه المتميز كعادته، مسجلاً موسمه العاشر والأخير الذي يتجاوز فيه حاجز الألف ياردة. مع تراجع أداء ماكماهون، بالإضافة إلى الأداء المتواضع للاعبين الاحتياطيين مايك تومتشاك وستيف فولر ودوغ فلوتي ، كان بايتون هو الشرارة الوحيدة في هجوم الفريق، الذي احتل المركز الثالث عشر في دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين .
كما كان الحال في العام السابق، قاد دفاع فريق شيكاغو بيرز القوي مرة أخرى. وقد عوض الدفاع القوي أي قصور في الجانب الهجومي، ليحتل الفريق مجددًا المركز الأول في دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين (NFL). وأصبح دفاع بيرز ثالث دفاع في تاريخ الدوري يتصدر الدوري في أقل عدد من النقاط المُستقبلة وأقل عدد من الياردات المُستقبلة لموسمين متتاليين. [ 3 ] ويُعدّ رصيد بيرز البالغ 187 نقطة هو الأقل الذي استقبله أي فريق في ثمانينيات القرن الماضي (باستثناء موسم 1982 الذي تم تقليصه بسبب الإضراب ) - حتى أقل من 198 نقطة التي استقبلها بيرز في موسمه التاريخي عام 1985. وقد سجّل رصيد 187 نقطة رقمًا قياسيًا في تاريخ دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين لأقل عدد من النقاط المُستقبلة في موسم منتظم من 16 مباراة آنذاك، وهو رقم لم يُكسر حتى عام 2000 عندما استقبل فريق بالتيمور رافينز 165 نقطة فقط بعد 14 عامًا. [ 4 ]
ومع ذلك، لم يتمكن فريق بيرز من استعادة سحره من الموسم السابق، وتم إقصاؤه من التصفيات في مباراته الأولى على يد فريق واشنطن ريدسكينز .
تأهل فريق شيكاغو بيرز عام 1986 مباشرةً إلى الدور الثاني من التصفيات، لكنه خسر مباراته الافتتاحية على أرضه أمام فريق واشنطن ريدسكينز . تسببت مخالفة مسك وإضاعة كيفن بتلر لركلة جزاء في إحباط فريق بيرز في الربع الأول. ومع ذلك، تمكنوا من التقدم بنتيجة 13-7 مع نهاية الشوط الأول. لكن دفاعهم القوي عادةً انهار في الشوط الثاني، مما سمح لفريق ريدسكينز بتسجيل 20 نقطة متتالية.
قال مدرب شيكاغو، مايك ديتكا : " ربما لم تتحقق أحلامي. يجب أن يقدم الدفاع أداءً استثنائياً، لكنهم اليوم لم يكونوا على مستوى أداء فريق واشنطن ريدسكينز".
رغم إصابة لاعبي خط هجوم فريق واشنطن ريدسكينز، جو جاكوبي وروس غريم ، إلا أن خط هجوم واشنطن تمكن من التصدي لهجمات بيرز الخاطفة. لم يتعرض جاي شرودر، لاعب الوسط المهاجم لفريق واشنطن ، إلا لعرقلتين فقط. كما استغل شرودر هذه الهجمات لصالحه، حيث أكمل تمريرات ناجحة رغم إجباره على الخروج من منطقة الحماية.
مع تأخرهم بنتيجة 14-13 في الربع الأخير، انتهى حظ فريق بيرز الجيد عندما فقد بايتون، اللاعب الذي يُعتمد عليه عادةً، الكرة، مما أدى إلى تسجيل فريق ريدسكينز هدفًا من مسافة 83 ياردة. بدا أن هذا الهجوم الطويل، الذي شُنّ ضد أفضل دفاع في دوري كرة القدم الأمريكية، قد أثّر سلبًا على معنويات بيرز. بعد دقائق قليلة، أخطأ بيرز في استقبال ركلة جزاء، مما أتاح لفريق ريدسكينز فرصة سهلة لتسجيل هدف ميداني. خسر بيرز المباراة بنتيجة 27-13.