بنزويلكجونين

بنزويلكجونين
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية حمض 3β-(بنزويلوكسي)تروبان-2β-كربوكسيليك
	الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (1 R ، 2 R ، 3 S ، 5 S )-3-(بنزويلوكسي)-8-ميثيل-8-أزابيسيكلو[3.2.1]أوكتان-2-حمض الكربوكسيليك
المعرفات
رقم CAS	519-09-5 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
مرجع بيلشتاين	89637
تشيبي	تشيبي:41001 ;
كيم سبايدر	395095 ;
بنك المخدرات	DB01515 ;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.007.513
رقم EC	208-263-5;
كيج	ج10847 ;
معرف PubChem	448223;
جامعة يوني	5353I8I6YS ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID7046758;
	إنتشي InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 المفتاح: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N ; InChI=1/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 المفتاح: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRBD;
	الابتسامات CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 16 ح 19 ن 4
الكتلة المولية	289.331 جرام مول -1
المخاطر
	تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
كلمة الإشارة	خطر
بيانات المخاطر	ح301
بيانات تحذيرية	P264 ، P270 ، P301+P310 ، P321 ، P330 ، P405 ، P501
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). التحقق ( ما هو ؟) مراجع صندوق المعلومات

البنزويل إكجونين هو المستقلب الرئيسي للكوكايين ، والذي يتكون في الكبد ويخرج في البول. وهو المركب الذي يتم اختباره في معظم فحوصات تعاطي الكوكايين في البول وفي فحوصات مياه الصرف الصحي لتعاطي الكوكايين.

الكيمياء الحيوية وعلم وظائف الأعضاء

كيميائيًا، بنزويل إكجونين هو إستر بنزوات الإكجونين . وهو مستقلب أولي للكوكايين، ^[1] وغير نشط دوائيًا. ^[2] وهو حمض الكربوكسيل المقابل للكوكايين، وإستر الميثيل الخاص به . يتكون في الكبد عن طريق استقلاب الكوكايين عن طريق التحلل المائي ، ويحفزه كربوكسيلي استريز ، ثم يفرز في البول . يتم تصنيعه بسهولة عن طريق غلي قاعدة الكوكايين الحرة في الماء. ^[3]

تحليل البول

بنزويلكجونين هو المركب الذي يتم اختباره في معظم تحاليل البول المتعلقة بمخدر الكوكايين .

التواجد في مياه الشرب

يوجد البنزويلكجونين أحيانًا في إمدادات مياه الشرب. في عام 2005، وجد العلماء كميات كبيرة بشكل مدهش من البنزويلكجونين في نهر بو بإيطاليا واستخدموا تركيزه لتقدير عدد مستخدمي الكوكايين في المنطقة. ^[4] في عام 2006، أجريت دراسة مماثلة في مدينة التزلج السويسرية سانت موريتز باستخدام مياه الصرف الصحي لتقدير استهلاك الكوكايين اليومي للسكان. ^[5] وجدت دراسة أجريت في المملكة المتحدة آثارًا من البنزويلكجونين في إمدادات مياه الشرب في البلاد، جنبًا إلى جنب مع الكاربامازيبين ( مضاد للاختلاج ) والإيبوبروفين ( دواء مضاد للالتهابات غير الستيرويدية شائع )، على الرغم من أن الدراسة لاحظت أن كمية كل مركب موجودة كانت أقل بعدة أوامر من حيث الحجم من الجرعة العلاجية وبالتالي لم تشكل خطرًا على السكان. ^[6]

تظهر الدراسات الأولية على الأنظمة البيئية أن البنزويلكجونين لديه قضايا سمية محتملة. ^[7] يتم إجراء البحوث على خيارات التحلل مثل الأكسدة المتقدمة والتحفيز الضوئي ^[8] لهذا المستقلب في محاولة للحد من التركيزات في النفايات والمياه السطحية. عند التركيزات ذات الصلة بالبيئة، ثبت أن البنزويلكجونين له تأثير بيئي سلبي. ^[7]

انظر أيضا

مراجع

^ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). "Accelerating cocaine metabolism as an approach to the treatment of cocaine abuse and poisonity". Future Medicinal Chemistry . 4 (2): 163–75. doi :10.4155/fmc.11.181. PMC 3293209. PMID 22300096 .
^ شيمومورا، إيريك ت.؛ جاكسون، جورج ف.؛ بول، بوذا ديف (2019-01-01)، داسجوبتا، أميتافا (محرر)، "الفصل 17 - الكوكايين والكوكايين الكراكي والإيثانول: مزيج قاتل"، قضايا حرجة في اختبارات تعاطي الكحول والمخدرات (الطبعة الثانية) ، أكاديميك بريس، ص 215-224، doi :10.1016/b978-0-12-815607-0.00017-4، ISBN 978-0-12-815607-0, S2CID 104375532 , تم الاسترجاع في 2020-12-23
^ Findlay SP. The Three-dimensional Structure of the Cocaines. Part I. Cocaine and Pseudococaine. J. Am. Chem. Soc . . 1954؛ 76(11): 2855–2862. doi :10.1021/ja01640a001
^ "نهر إيطالي "مليء بالكوكايين". بي بي سي نيوز . 5 أغسطس 2005. تم الاسترجاع في 11 مايو 2014 .
^ "Tant de coke ? Stupéfiant !". Courrier International (بالفرنسية). 2 فبراير 2006. تم الاسترجاع في 11 مايو 2014 .
^ Withnall, Adam (11 May 2014). "استخدام الكوكايين في بريطانيا مرتفع للغاية لدرجة أنه أدى إلى تلويث مياه الشرب لدينا، تقرير يظهر ذلك". The Independent . تم الاسترجاع في 11 مايو 2014 .
^ ab Binelli, A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). "أول دليل على تغير ملف البروتين بسبب مستقلِب الكوكايين الرئيسي (بنزويلكجونين) في نموذج المياه العذبة". علم السموم المائية . 140–141: 268–278. doi :10.1016/j.aquatox.2013.06.013. PMID 23838174.
^ Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, MI; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). "التحول الشمسي والمعالجة الضوئية للكوكايين في الماء: الحركية وتوصيف المنتجات الوسيطة الرئيسية وتقييم السمية". Applied Catalysis B: Environmental . 104 (1–2): 37–48. doi :10.1016/j.apcatb.2011.02.030.

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[1] Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). "Accelerating cocaine metabolism as an approach to the treatment of cocaine abuse and poisonity". Future Medicinal Chemistry . 4 (2): 163–75. doi :10.4155/fmc.11.181. PMC 3293209. PMID 22300096 .

[2] شيمومورا، إيريك ت.؛ جاكسون، جورج ف.؛ بول، بوذا ديف (2019-01-01)، داسجوبتا، أميتافا (محرر)، "الفصل 17 - الكوكايين والكوكايين الكراكي والإيثانول: مزيج قاتل"، قضايا حرجة في اختبارات تعاطي الكحول والمخدرات (الطبعة الثانية) ، أكاديميك بريس، ص 215-224، doi :10.1016/b978-0-12-815607-0.00017-4، ISBN 978-0-12-815607-0, S2CID 104375532 , تم الاسترجاع في 2020-12-23

[3] Findlay SP. The Three-dimensional Structure of the Cocaines. Part I. Cocaine and Pseudococaine. J. Am. Chem. Soc . . 1954؛ 76(11): 2855–2862. doi :10.1021/ja01640a001

[4] "نهر إيطالي "مليء بالكوكايين". بي بي سي نيوز . 5 أغسطس 2005. تم الاسترجاع في 11 مايو 2014 .

[5] "Tant de coke ? Stupéfiant !". Courrier International (بالفرنسية). 2 فبراير 2006. تم الاسترجاع في 11 مايو 2014 .

[6] Withnall, Adam (11 May 2014). "استخدام الكوكايين في بريطانيا مرتفع للغاية لدرجة أنه أدى إلى تلويث مياه الشرب لدينا، تقرير يظهر ذلك". The Independent . تم الاسترجاع في 11 مايو 2014 .

[[7]-7] Binelli, A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). "أول دليل على تغير ملف البروتين بسبب مستقلِب الكوكايين الرئيسي (بنزويلكجونين) في نموذج المياه العذبة". علم السموم المائية . 140–141: 268–278. doi :10.1016/j.aquatox.2013.06.013. PMID 23838174.

[[8]-8] Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, MI; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). "التحول الشمسي والمعالجة الضوئية للكوكايين في الماء: الحركية وتوصيف المنتجات الوسيطة الرئيسية وتقييم السمية". Applied Catalysis B: Environmental . 104 (1–2): 37–48. doi :10.1016/j.apcatb.2011.02.030.