حمض الكابريك

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض الكابريك ، المعروف أيضاً باسم حمض الديكانويك أو حمض الديسيلك ، هو حمض دهني مشبع ، وحمض دهني متوسط ​​السلسلة ، وحمض كربوكسيلي . صيغته الكيميائية هي CH₃ ( CH₂ ) ₈COOH . تُسمى أملاح وإسترات حمض الديكانويك بالكابرات أو الديكانوات . يُشتق مصطلح حمض الكابريك من الكلمة اللاتينية " caper/capra " ( ماعز) لأن رائحته الكريهة تُشبه رائحة الماعز. [ 9 ]

حدوث

يوجد حمض الكابريك بشكل طبيعي في زيت جوز الهند (حوالي 10%) وزيت نواة النخيل (حوالي 4%)، وهو نادر في زيوت البذور الأخرى. [ 10 ] كما يوجد في حليب العديد من الثدييات وبنسبة أقل في الدهون الحيوانية الأخرى. [ 4 ]

يُطلق اسم حمضين آخرين على الماعز: حمض الكابرويك (حمض دهني من نوع C6:0) وحمض الكابريليك (حمض دهني من نوع C8:0). إلى جانب حمض الكابريك، تُشكّل هذه الأحماض مجتمعةً 15% من دهون حليب الماعز. [ 11 ]

إنتاج

يمكن تحضير حمض الكابريك من أكسدة الكحول الأولي ديكانول باستخدام مؤكسد ثلاثي أكسيد الكروم ( CrO3 ) في ظل ظروف حمضية. [ 12 ]

ينتج عن معادلة حمض الكابريك أو تصبين إستراته الثلاثية الجليسريدية باستخدام هيدروكسيد الصوديوم كابرات الصوديوم، CH3 ( CH2 ) 8CO2-2Na + . هذا الملح هو أحد مكونات بعض أنواع الصابون .

الاستخدامات

يُستخدم حمض الكابريك في صناعة الإسترات المستخدمة في نكهات الفاكهة الاصطناعية والعطور. كما يُستخدم كوسيط في التخليق الكيميائي. ويُستخدم في التخليق العضوي، وفي الصناعات الدوائية، في صناعة العطور، ومواد التشحيم، والشحوم، والمطاط، والأصباغ، والبلاستيك، والمضافات الغذائية، والمستحضرات الصيدلانية. [ 8 ]

المستحضرات الصيدلانية

تتوفر طليعة الأدوية من نوع إستر الكابرات للعديد من المستحضرات الصيدلانية. ولأن حمض الكابريك حمض دهني، فإن تكوين ملح أو إستر مع الدواء يزيد من محبته للدهون وقدرته على الارتباط بالأنسجة الدهنية . ولأن توزيع الدواء من الأنسجة الدهنية عادةً ما يكون بطيئًا، يمكن تطوير شكل حقن طويل المفعول (يُسمى حقنة مستودع ) باستخدام شكل الكابرات الخاص به. ومن أمثلة الأدوية المتوفرة على شكل إستر الكابرات: الناندرولون (على هيئة ديكانوات الناندرولون )، [ 13 ] والفلوبينازين (على هيئة ديكانوات الفلوبينازين)، [ 14 ] والبرومبيريدول (على هيئة ديكانوات البرومبيريدول )، [ 15 ] والهالوبيريدول (على هيئة ديكانوات الهالوبيريدول ). [ 15 ]

الآثار

يعمل حمض الكابريك كمضاد غير تنافسي لمستقبلات AMPA بتركيزات علاجية، بطريقة تعتمد على الجهد الكهربائي والوحدة الفرعية، وهذا كافٍ لتفسير تأثيراته المضادة للاختلاج . [ 16 ] يساهم هذا التثبيط المباشر لانتقال الإشارات العصبية المثيرة بواسطة حمض الكابريك في الدماغ في التأثير المضاد للاختلاج لنظام الكيتو الغذائي الغني بالدهون الثلاثية متوسطة السلسلة . [ 16 ] يعمل كل من حمض الديكانويك ودواء بيرامبانيل، وهو مضاد لمستقبلات AMPA ، في مواقع منفصلة على مستقبل AMPA، ولذلك من المحتمل أن يكون لهما تأثير تعاوني على مستقبل AMPA، مما يشير إلى أن بيرامبانيل ونظام الكيتو الغذائي قد يكونان متآزرين. [ 16 ]

قد يكون حمض الكابريك مسؤولاً عن تكاثر الميتوكوندريا المرتبط بالنظام الغذائي الكيتوني ، وقد يحدث ذلك عبر تنشيط مستقبلات PPARγ وجيناتها المستهدفة المشاركة في تكوين الميتوكوندريا . [ 17 ] [ 18 ] كما يرتفع نشاط المركب الأول من سلسلة نقل الإلكترون بشكل ملحوظ عند تناول حمض الديكانويك. [ 17 ]

مع ذلك، تجدر الإشارة إلى أن الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة التي تُتناول عن طريق الفم تتحلل بسرعة كبيرة خلال عملية الأيض الأولي، حيث تُمتص في الكبد عبر الوريد البابي ، وتُستقلب بسرعة عبر وسائط الإنزيم المساعد أ من خلال أكسدة بيتا ودورة حمض الستريك لإنتاج ثاني أكسيد الكربون ، والأسيتات ، والأجسام الكيتونية . [ 19 ] ولا يزال من غير الواضح ما إذا كانت الكيتونات، وبيتا-هيدروكسي بوتيرات ، والأسيتون تمتلك نشاطًا مباشرًا مضادًا للاختلاج. [ 16 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 CID 2969 من PubChem
  2. 1 2 3 4 5 6 شركة سيجما-ألدريتش ، حمض الديكانويك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-06-2014.
  3. 1 2 3 ميزاكي، ريجي؛ موتشيزوكي، ماسافومي؛ أوغاوا، كوهي (2000). بيانات هندسية عن الخلط (  الطبعة الأولى). إلسفير ساينس بي في ص.  278. ردمك 978-0-444-82802-6.
  4. 1 2 بير-روغرز، جيه إل؛ ديفنباخر، أ؛ هولم، جيه في (1 يناير 2001). "معجم تغذية الدهون (تقرير فني من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 73 (4): 685-744 . doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  5. 1 2 3 4 5 6 ليد، ديفيد ر.، محرر. (2009). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة التسعون ). بوكا راتون، فلوريدا : مطبعة سي آر سي . ISBN  978-1-4200-9084-0.
  6. 1 2 3 حمض ن-ديكانويك في لينستروم، بيتر جيه؛ مالارد، ويليام جي (محرران)؛ NIST Chemistry WebBook ، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، غايثرسبيرغ (ماريلاند) (تم الاسترجاع في 2014-06-15)
  7. 1 2 3 د. بوند، أندرو (2004). "حول البنى البلورية وتناوب نقطة انصهار الأحماض الكربوكسيلية n-ألكيلية". المجلة الجديدة للكيمياء . 28 (1): 104-114 . doi : 10.1039/B307208H .
  8. 1 2 3 "حمض الكابريك" . chemicalland21.com . شركة أروكور القابضة. مؤرشف من الأصل بتاريخ 19-10-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-06-2014 .
  9. ↑ "capri-, capr- +" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 23-12-2017 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28-09-2012 .
  10. ^ ديفيد ج. أنكن، سابين بوث، رالف كريستوف، جورج فيج، أودو شتاينبرنر، ألفريد ويستفيشتل “الأحماض الدهنية” في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، 2006، وايلي-VCH، واينهايم. دوى : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  11. ↑ هيلديتش، تي بي؛ جاسبرسون، إتش . (1944). "الأحماض المكونة لدهون حليب الماعز والنعجة والفرس" . مجلة الكيمياء الحيوية . 38 (5): 443-447 . doi : 10.1042/bj0380443 . PMC 1258125. PMID 16747831 .  
  12. ↑ ماكموري، جون (2008). الكيمياء العضوية ( الطبعة السابعة). تومسون - بروكس/كول. ص 624.  
  13. ↑ "محلول رولون للحقن بتركيز 250 ملغم/مل - ملخص خصائص المنتج (SmPC) - (emc)" . www.medicines.org.uk . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-09-2020 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 09-10-2020 .
  14. ↑ "ديكانوات فلوفينازين" . الجمعية الأمريكية لصيادلة النظم الصحية. مؤرشف من الأصل في 8 ديسمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 1 ديسمبر 2015 .
  15. 1 2 ج. إلكس، محرر. (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص 182–. ISBN  978-1-4757-2085-3. OCLC 1058412474 . 
  16. 1 2 3 4 تشانغ، بيشان؛ أوغستين، كاترين؛ بودوم، كيم؛ ويليامز، صوفي؛ صن، مين؛ تيرشاك، جون أ.؛ هاردج، يورغ د.؛ تشين، فيليب إي.؛ ووكر، ماثيو سي.؛ ويليامز، روبن إس بي (فبراير 2016). "السيطرة على النوبات بواسطة حمض الديكانويك من خلال التثبيط المباشر لمستقبلات AMPA" . الدماغ . 139 (2): 431-443 . doi : 10.1093/brain/ awv325 . PMC 4805082. PMID 26608744 .  
  17. ١ ٢ هيوز، شون ديفيد؛ كانابوس، مارتا؛ أندرسون، غلين؛ هارجريفز، إيان ب.؛ روثرفورد، تريشيا؛ دونيل، مورا أو؛ كروس، ج. هيلين؛ رحمن، شميمة ؛ إيتون، سيمون؛ هيلز، سيمون جيه آر (مايو ٢٠١٤). "يزيد حمض الديكانويك، وهو أحد مكونات النظام الغذائي الكيتوني، من نشاط إنزيم سيترات سينثاز الميتوكوندري والمركب الأول في الخلايا العصبية" . مجلة الكيمياء العصبية . ١٢٩ (٣): ٤٢٦-٤٣٣ . doi : 10.1111/jnc.12646 . PMID 24383952. S2CID 206089968 .  
  18. ↑ مالابكا، راغو آر في؛ خوو، سوك كين؛ تشانغ، جيفنغ؛ تشوي، جانغ إتش؛ تشو، إكس إدوارد؛ شو، يونغ؛ غونغ، ينهان؛ لي، جون؛ يونغ، يو-ليونغ؛ تشالمرز، مايكل جيه؛ تشانغ، لين؛ ريسو، جيمس إتش؛ غريفين، باتريك آر؛ تشين، واي يوجين؛ شو، إتش إريك (2 يناير 2012). "تحديد آلية عمل الأحماض الدهنية ذات العشر ذرات كربون كربيطة معدلة لمستقبلات منشطات تكاثر البيروكسيسوم" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 287 (1): 183-195 . doi : 10.1074/jbc.M111.294785 . PMC 3249069. PMID 22039047 .  
  19. ↑ تشانغ، بيشان؛ تيرباخ، نيكول؛ بلانت، نيك؛ تشين، فيليب إي.؛ ووكر، ماثيو سي.؛ ويليامز، روبن إس بي (يونيو 2013). "السيطرة على النوبات بواسطة الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة المرتبطة بالنظام الغذائي الكيتوني" . علم الأدوية العصبية . 69 : 105-114 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124. PMID 23177536 .  
  20. ^ فيجيانو ، أندريا. بيلا، رافاييل؛ أرنولد، باتريك؛ موندا، مارسيلينو؛ دجوستينو، دومينيك؛ كوبولا ، جيانجينارو (أغسطس 2015). "الخصائص المضادة للاختلاج لإستر الكيتون الفموي في نموذج بنتيلين تيترازول للنوبة" . أبحاث الدماغ . 1618 : 50-54 . دوى : 10.1016/j.brainres.2015.05.023 . بميد 26026798 . 
  21. ↑ رو، جونغ م.؛ أندرسون، غيل د.؛ دونيفان، شون د.؛ وايت، هـ. ستيف (22 أبريل 2002). "يُظهر كلٌّ من أسيتوأسيتات، وأسيتون، وديبنزيل أمين (مُلوِّث في ل-(+)-β-هيدروكسي بوتيرات) تأثيراتٍ مُضادة للاختلاج مُباشرة في الجسم الحي". إبيلبسيا . 43 ( 4): 358-361 . doi : 10.1046/j.1528-1157.2002.47901.x . PMID 11952765. S2CID 31196417 .  
  22. ↑ ما، ويوان؛ بيرغ، جيم؛ يلين، غاري (4 أبريل 2007). "مستقلبات النظام الغذائي الكيتوني تقلل من نشاط الخلايا العصبية المركزية عن طريق فتح قنوات KATP" . مجلة علم الأعصاب . 27 (14): 3618-3625 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.0132-07.2007 . PMC 6672398. PMID 17409226 .