مجموعة الكربونيل

في الكيمياء العضوية ، تُعرف مجموعة الكربونيل بأنها مجموعة وظيفية صيغتها C=O ، تتكون من ذرة كربون مرتبطة برابطة ثنائية مع ذرة أكسجين ، وتكون ذرة الكربون ثنائية التكافؤ . وهي شائعة في العديد من فئات المركبات العضوية (مثل الألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية )، كجزء من العديد من المجموعات الوظيفية الأكبر. ويُشار إلى المركب الذي يحتوي على مجموعة الكربونيل عادةً باسم مركب الكربونيل. ^{[ 1 ]}

يمكن أن يشير مصطلح الكربونيل أيضًا إلى أول أكسيد الكربون كرابطة في مركب غير عضوي أو مركب عضوي فلزي ( كربونيل معدني ، على سبيل المثال كربونيل النيكل ).

يتناول الجزء المتبقي من هذه المقالة تعريف الكربونيل في الكيمياء العضوية، حيث يشترك الكربون والأكسجين في رابطة مزدوجة.

في الكيمياء العضوية، تتميز الأنواع التالية من المركبات بمجموعة الكربونيل:

مُجَمَّع	الألدهيد	الكيتون	حمض الكربوكسيليك	إستر الكربوكسيلات	الأميد
بناء
الصيغة العامة	RCHO	RCOR	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''

مُجَمَّع	إينون	هاليد الأسيل	أنهيدريد الحمض	إيميد
بناء
الصيغة العامة	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO) 2 O	RC(O)N(R')C(O)R''

تشمل مركبات الكربونيل العضوية الأخرى اليوريا والكربامات ، ومشتقات كلوريدات الأسيل ، والكلوروفورمات ، والفوسجين ، وإسترات الكربونات ، وإسترات الثيو ، واللاكتونات ، واللاكتامات ، والهيدروكسامات ، والإيزوسيانات . ومن أمثلة مركبات الكربونيل غير العضوية ثاني أكسيد الكربون وكبريتيد الكربونيل .

تُعد مركبات ثنائي الكربونيل مجموعة خاصة من مركبات الكربونيل ، والتي يمكن أن تُظهر خصائص خاصة.

بالنسبة للمركبات العضوية، لا يختلف طول الرابطة C–O اختلافًا كبيرًا عن 120 بيكومترًا . أما مركبات الكربونيل غير العضوية فلها مسافات C–O أقصر: CO ، 113؛ CO2 ، ₁₁₆ ؛ و COCl2 ، ₁₁₆ بيكومترًا. ^{[ 2 ]}

عادةً ما تكون ذرة الكربون الكربونيلية محبة للإلكترونات . ويكون الترتيب النوعي لقوة هذه المحبة للإلكترونات كالتالي: RCHO (الألدهيدات) > R₂CO ₍ الكيتونات) > RCO₂R _' (الإسترات) > RCONH₂ _{( الأميدات). وتهاجم مجموعة متنوعة من النيوكليوفيلات} الرابطة الثنائية بين الكربون والأكسجين، مما يؤدي إلى كسرها .

أظهرت دراسة أجريت على الكولاجين وجود تفاعلات بين مجموعات الكربونيل ومجموعات بديلة أخرى . ^{[ 3 ]} يمكن للمجموعات البديلة أن تؤثر على مجموعات الكربونيل عن طريق إضافة أو طرح كثافة إلكترونية عبر رابطة سيجما . ^{[ 4 ]} تكون قيم ΔHσ أكبر بكثير عندما تكون المجموعات البديلة على مجموعة الكربونيل أكثر كهرسلبية من الكربون. ^{[ 4 ]}

تُعزز قطبية الرابطة C=O حموضة أي روابط CH مجاورة. ونظرًا للشحنة الموجبة على الكربون والشحنة السالبة على الأكسجين، فإن مجموعات الكربونيل عُرضة للإضافة و/أو الهجمات النيوكليوفيلية. تهاجم مجموعة متنوعة من النيوكليوفيلات، مما يؤدي إلى كسر الرابطة الثنائية _بين الكربون والأكسجين ، وبالتالي حدوث تفاعلات إضافة-حذف . غالبًا ما تتناسب فعالية النيوكليوفيل طرديًا مع قاعديته، ومع ازدياد فعاليته، يقل استقرار مركب الكربونيل. ^{[ 5 ]} تبلغ قيم pKa للأستالدهيد والأسيتون 16.7 و19 على التوالي . ^{[ 6 ]}

• مطيافية الأشعة تحت الحمراء ^: تمتص الرابطة المزدوجة C=O ضوء الأشعة تحت الحمراء عند أعداد موجية تتراوح بين 1600 و 1900  سم⁻¹ تقريبًا (5263 نانومتر إلى 6250 نانومتر). يُعرف الموقع الدقيق للامتصاص جيدًا بالنسبة لهندسة الجزيء. يُعرف هذا الامتصاص باسم "تمدد الكربونيل" عند عرضه في طيف امتصاص الأشعة تحت الحمراء. ^{[ 7 ]} بالإضافة إلى ذلك، يُظهر طيف الأشعة فوق البنفسجية المرئية للبروبانون في الماء امتصاصًا للكربونيل عند 257 نانومتر. ^{[ 8 ]}   
• الرنين المغناطيسي النووي : تُظهر الرابطة المزدوجة C=O رنينًا مختلفًا اعتمادًا على الذرات المحيطة، وعادةً ما يكون ذلك انزياحًا نحو المجال الأقل. يقع طيف الرنين المغناطيسي النووي للكربون ^-13 لذرة الكربون الكربونيلية في نطاق 160-220 جزءًا في المليون. ^{[ 9 ]}

• رابطة الكربون والأكسجين
• الكيمياء العضوية
• المجموعة الوظيفية
• جسر الكربونيل
• إضافة إلكتروفيلية

• إل جي ويد الابن، الكيمياء العضوية، الطبعة الخامسة. برنتيس هول ، 2002. ISBN 0-13-033832-X
• قسم الكيمياء بجامعة فروستبرغ الحكومية . مساعدة في الكيمياء العضوية (2000).
• شركة تطوير الكيمياء المتقدمة، تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للكيمياء العضوية (1997).
• ويليام رويش. تارا النص الافتراضي للكيمياء العضوية (2004).
• قسم الكيمياء في جامعة بيردو(تم استرجاعها في سبتمبر 2006). تتضمن بيانات الذوبان في الماء.
• ويليام رويش. (2004) الألدهيدات والكيتونات. تم الاطلاع عليه في 23 مايو 2005.
• ILPI. (2005) قاموس المصطلحات الفائقة لبيانات سلامة المواد - أنهيدريد .