حمض ثنائي الكربوكسيل

في الكيمياء العضوية ، يُعرف الحمض ثنائي الكربوكسيل بأنه مركب عضوي يحتوي على مجموعتي كربوكسيل ( -COOH ). يمكن كتابة الصيغة الجزيئية العامة للأحماض ثنائية الكربوكسيل على النحو التالي: HO₂C - R -CO₂H ، حيث يمكن أن تكون R أليفاتية أو عطرية . [ 1 ] بشكل عام، تُظهر الأحماض ثنائية الكربوكسيل سلوكًا كيميائيًا وتفاعلية مشابهة للأحماض أحادية الكربوكسيل . [ 1 ] عادةً ما تكون الأحماض ثنائية الكربوكسيل مواد صلبة عديمة اللون. تُستخدم مجموعة واسعة من الأحماض ثنائية الكربوكسيل في الصناعة. على سبيل المثال، يُعد حمض الأديبيك مادة أولية لأنواع معينة من النايلون . كما توجد مجموعة واسعة من الأحماض ثنائية الكربوكسيل في الطبيعة. يُعد حمض الأسبارتيك وحمض الجلوتاميك من الأحماض الأمينية الموجودة في جميع الكائنات الحية. يُعد حمض السكسينيك وحمض الفوماريك ضروريين لعمليات الأيض. يُعرف عدد كبير من مشتقات هذه الأحماض، بما في ذلك العديد من الإسترات الأحادية والثنائية، والأميدات، وغيرها. [ 2 ]

قائمة جزئية للأحماض ثنائية الكربوكسيل المشبعة

بعض الأمثلة الشائعة أو التوضيحية

جنالاسم الشائعالاسم المنهجي وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)بناءpK a 1pK a 2PubChem
C20حمض الأكساليكحمض الإيثانديويك1.274.27971
ج31حمض المالونيكحمض البروبانديويك2.855.05867
C42حمض السكسينيكحمض البوتانديويك4.215.411110
C53حمض الجلوتاريكحمض البنتانديويك4.345.41743
C64حمض الأديبيكحمض الهكسانيديويك4.415.41196
C75حمض البيميليكحمض الهيبتانديويك4.505.43385
C86حمض السوبيريكحمض الأوكتانيديويك4.5265.49810457
C86حمض 1،4-سيكلوهكسان ثنائي الكربوكسيل14106
C97حمض الأزيليكحمض النونانيديويك4.5505.4982266
C108حمض السيباسيكحمض الديكانيديويك4.7205.4505192
C119حمض أونديكانديويك15816
C1210حمض الدوديكانيدويك12736
C1311حمض براسيلكحمض الترايديكانديويك10458
C1412حمض التتراديكانيدويكحمض التتراديكانيدويك]
C1614حمض الثابسيكحمض الهيكساديكانديويك10459
C2119حمض الجابانيكحمض الهينيكوسانيديويك9543668
C2220حمض الفيلوجينيكحمض الدوكوسانيديويك244872
C3028حمض الإيكويزيتوليكحمض الترياكونتانديويك5322010

الأحماض ثنائية الكربوكسيل غير المشبعة

يكتبالاسم الشائعاسم IUPACمتماثلالصيغة البنائيةPubChem
أحادي الإشباع غير المشبعحمض الماليكحمض ( Z )-بيوتينديويكcis444266
حمض الفوماريكحمض ( E )-بيوتينديويكعبر444972
حمض الجلوتاكونيكحمض ( Z )-بنت-2-إينديويكcis5370328
حمض ( E )-بنت-2-إينديويكعبر5280498
حمض 2-ديسينديويكعبر6442613
حمض الصدمةحمض دوديك-2-إينديويكعبر5283028
ثنائي عدم التشبعحمض الموكونيكحمض (2E ، 4E ) -هيكسا-2،4-ديينديويك

ترانس، ترانس

5356793
حمض ( 2Z ,4E ) -هيكسا-2,4-ديينديويكcis,trans280518
حمض ( 2Z ،4Z ) -هيكسا-2،4-ديينديويكcis,cis5280518
حمض الجلوتينيك (حمض ألين-1،3-ثنائي الكربوكسيلي)( RS )- حمض بنتا-2،3-ديينديويكHO 2 CCH=C=CHCO 2 H5242834
متفرعحمض الستراكونيكحمض (2Z ) -2-ميثيل بوت-2-إينديويكcisHO2CCH=C(CH3)CO2H643798
حمض الميزاكونيكحمض (2E ) -2-ميثيل-2-بيوتينديويكعبرHO2CCH=C(CH3)CO2H638129
حمض الإيتاكونيكحمض 2-ميثيليدينبوتانديويك811
الأسيتيلينحمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيلحمض بوت-2-إينديويكغير قابل للتطبيق371

الأحماض ثنائية الكربوكسيل المستبدلة

الاسم الشائعاسم IUPACالصيغة البنائيةPubChem
حمض التارترونيكحمض 2-هيدروكسي بروبانديويك45
حمض الميزوكساليكحمض الأوكسوبروبانديويك10132
حمض الماليكحمض الهيدروكسيبوتانيديويك525
حمض الطرطريكحمض 2،3-ثنائي هيدروكسي بوتانديويك875
حمض الأوكسالوأسيتيكحمض الأوكسوبوتانديويك970
حمض الأسبارتيكحمض 2-أمينوبوتانديويك5960
حمض الديوكسوسكسينيكحمض الديوكسوبوتانديويك82062
حمض ألفا هيدروكسي جلوتاريكحمض 2-هيدروكسي بنتانيديويك43
حمض الأرابيناريكحمض 2،3،4-ثلاثي هيدروكسي بنتا ديويك109475
حمض الأسيتون ثنائي الكربوكسيلحمض 3-أوكسوبنتانديويك68328
حمض ألفا كيتوغلوتاريكحمض 2-أوكسوبنتانديويك51
حمض الجلوتاميكحمض 2-أمينوبنتاديويك611
حمض ثنائي أمينوبيميليكحمض (2R,6S)-2,6-ثنائي أمينو هيبتانديويك865
حمض السكاريك(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-حمض رباعي هيدروكسي هكسانديويك33037

الأحماض ثنائية الكربوكسيل العطرية

الأسماء الشائعةاسم IUPACبناءPubChem
حمض الفثاليك ، حمض الفثاليك- oحمض البنزين-1،2-ثنائي الكربوكسيل1017
حمض الأيزوفثاليك، حمض م -فثاليكحمض البنزين-1،3-ثنائي الكربوكسيل8496
حمض التيريفثاليك، حمض بارا -فثاليكحمض البنزين-1،4-ثنائي الكربوكسيل7489
حمض ثنائي فينيك، حمض ثنائي فينيل-2،2′-ثنائي الكربوكسيليحمض 2-(2-كربوكسي فينيل) بنزويك10210
حمض 2،6-نفتالين ثنائي الكربوكسيلحمض 2،6-نفتالين ثنائي الكربوكسيل14357

حمض التيريفثاليك هو مادة كيميائية أساسية تستخدم في صناعة البوليستر المعروف بأسماء تجارية مثل PET، والتيريلين، والداكرون، واللافسان .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 بوي كورنيلز، بيتر لابي "الأحماض ثنائية الكربوكسيل، الأليفاتية" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2014، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a08_523.pub3
  2. بيرنتسن، أ. (1922). الكيمياء العضوية . لندن: بلاكي وأولاده. ص 242.