فورماميد

الفورماميد هو أميد مشتق من حمض الفورميك . وهو سائل عديم اللون يمتزج بالماء وله رائحة تشبه رائحة الأمونيا . يُستخدم كمادة خام كيميائية في صناعة أدوية السلفا وغيرها من المستحضرات الصيدلانية ، ومبيدات الأعشاب والحشرات ، وفي صناعة حمض الهيدروسيانيك . كما يُستخدم كمنعم للورق والألياف، ومذيب للعديد من المركبات الأيونية ، بالإضافة إلى استخدامه كمذيب للراتنجات والملدنات . [ 4 ] ويشير بعض علماء الأحياء الفلكية إلى أنه قد يكون بديلاً للماء كمذيب رئيسي في أشكال الحياة الأخرى. [ 5 ]

الفورماميدات هي مركبات من النوع RR′NCHO. أحد أهم الفورماميدات هو ثنائي ميثيل فورماميد ، ( CH3 ) 2NCHO .

إنتاج

إنتاج تاريخي

في الماضي، كان يتم إنتاج الفورماميد عن طريق معالجة حمض الفورميك بالأمونيا ، مما ينتج عنه فورمات الأمونيوم ، والذي بدوره ينتج الفورماميد عند التسخين: [ 6 ]

HCOOH + NH 3 → HCOO [ NH 4 ] +
HCOO [ NH 4 ] + → HCONH 2 + H 2 O

يتم توليد الفورماميد أيضًا عن طريق تحلل فورمات الإيثيل بالأمينات : [ 7 ]

HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 أوه

الإنتاج الحديث

تتضمن العملية الصناعية الحالية لتصنيع الفورماميد عملية كربنة الأمونيا: [ 4 ]

CO + NH 3 → HCONH 2

تتضمن عملية بديلة من مرحلتين عملية الأمونوليز لميثيل فورمات ، والتي تتكون من أول أكسيد الكربون والميثانول :

CO + CH3OHHCOOCH3
HCO₂CH₃ + NH₃HCONH₂ + CH₃OH

التطبيقات

يُستخدم الفورماميد في الإنتاج الصناعي لسيانيد الهيدروجين . كما يُستخدم كمذيب لمعالجة العديد من البوليمرات مثل بولي أكريلونيتريل . [ 8 ]

ومن المعروف أيضًا أن الفورماميد عامل تورم ممتاز للألياف السليلوزية ، [ 9 ] ويستخدم في بعض التطبيقات المحددة المتعلقة بالخشب.

ردود الفعل

يتحلل الفورماميد إلى أول أكسيد الكربون والأمونيا عند تسخينه فوق 100  درجة مئوية.

HCONH 2 → CO + NH 3

يكون التفاعل بطيئًا عند درجات حرارة أقل من 160  درجة مئوية، ولكنه يتسارع بعد ذلك. عند درجات حرارة عالية جدًا، تتحول نواتج التفاعل إلى سيانيد الهيدروجين (HCN) والماء بدلًا من ذلك.

HC(O)NH 2 → HCN + H 2 O

يحدث التأثير نفسه في وجود محفزات حمضية صلبة . [ 8 ] وعلى النقيض من ذلك، يؤدي تسخين فورماميدات البوتاسيوم إلى إنتاج غاز الهيدروجين وسيانات البوتاسيوم . [ 10 ]

تطبيقات متخصصة أو مختبرية

الفورماميد هو أحد مكونات مخاليط التزجيج الواقية من التجمد المستخدمة في حفظ الأنسجة والأعضاء بالتجميد .

يُستخدم الفورماميد أيضاً كمثبت للحمض النووي الريبي (RNA) في عملية الفصل الكهربائي الهلامي عن طريق إزالة تأين الحمض النووي الريبي. وفي عملية الفصل الكهربائي الشعيري، يُستخدم لتثبيت خيوط الحمض النووي (DNA) المفردة المتفككة.

ومن الاستخدامات الأخرى إضافته إلى محاليل سول-جل لتجنب التشقق أثناء التلبيد .

تم استخدام الفورماميد، في حالته النقية، كمذيب بديل للتجميع الذاتي الكهروستاتيكي للأغشية النانوية البوليمرية. [ 11 ]

يستخدم الفورماميد لتحضير الأمينات الأولية مباشرة من الكيتونات عبر مشتقاتها N-فورميل، باستخدام تفاعل لويكارت .

الكيمياء الحيوية

دورة إنتاج الميثان ، توضح وسيطين يحتويان على الفورماميد. [ 12 ]

الفورماميدات هي مواد وسيطة في دورة إنتاج الميثان .

الكيمياء الحيوية

تم اقتراح الفورماميد كمذيب بديل للماء ، وربما يمتلك القدرة على دعم الحياة بآليات كيميائية حيوية مختلفة عن تلك الموجودة حاليًا على الأرض. يتكون الفورماميد من تحلل سيانيد الهيدروجين. وبفضل عزمه ثنائي القطب الكبير، فإن خصائصه المذيبة مشابهة لخصائص الماء. [ 13 ]

وقد ثبت أن الفورماميد يتحول إلى آثار من الجوانين عند تسخينه في وجود الأشعة فوق البنفسجية. [ 14 ]

لقد ثبت أن العديد من التفاعلات الكيميائية التي تُنتج مشتقات الأحماض الأمينية تحدث في الفورماميد. [ 15 ] وتشير سيناريوهات مماثلة إلى دور الثيوفورماميد . [ 16 ]

أمان

لا يُنصح بملامسة الجلد والعينين. يتميز الفورماميد بانخفاض سميته الحادة، حيث تبلغ جرعته المميتة الوسطية (LD50) غرامًا لكل كيلوغرام. كما أنه يتميز بانخفاض قدرته على إحداث الطفرات. [ 8 ]

يُصنف الفورماميد على أنه سام للصحة الإنجابية. [ 17 ]

مراجع

  1. تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  841. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. يتم الاحتفاظ بالاسم التقليدي "فورماميد" لـ HCO-NH 2 وهو الاسم المفضل لدى الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).
  2. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0295" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. إف جي بوردويل؛ جي إي بارتميس؛ جيه إيه هوتالا (1978). "تأثيرات الألكيل على حموضة التوازن للأحماض الكربونية في الأوساط البروتونية واللا بروتونية ثنائية القطب وفي الطور الغازي". مجلة الكيمياء العضوية 43 (16): 3095-3101 . doi : 10.1021/jo00410a001 .
  4. 1 2 هون، أ. (1999). "فورماميد". في كروسفيتز، جاكلين آي. (محرر). موسوعة كيرك-أوتمير الموجزة للتكنولوجيا الكيميائية (الطبعة الرابعة ). نيويورك: جون وايلي وأولاده، ص 943-944 . ISBN   978-0471419617.
  5. "كيفية تحسين البحث عن الكائنات الفضائية" . مجلة الإيكونوميست .
  6. لورين، م. (1864). "تحضير الفورماميد باستخدام الفورمات والأوكسالات" . مجلة الأخبار الكيميائية ومجلة العلوم الفيزيائية . 9 : 291. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يونيو 2014 .
  7. فيلبس، آي كيه؛ ديمينغ، سي دي (1908). "تحضير الفورماميد من فورمات الإيثيل وهيدروكسيد الأمونيوم" . مجلة الأخبار الكيميائية ومجلة العلوم الفيزيائية . 97 : 86-87 . تاريخ الاسترجاع: 14 يونيو 2014 .
  8. 1 2 3 بيب، هـ.؛ كيتشكا، هـ. (2012). "الفورماميدات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a12_001.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. مانتانيس، جي آي ؛ يونغ، آر إيه ؛ رويل، آر إم (1995). "انتفاخ شبكات ألياف السليلوز المضغوطة في السوائل العضوية". السليلوز . 2 (1): 1-22 . doi : 10.1007/BF00812768 . ISSN 0969-0239 . 
  10. جيبسون، هاري و. "كيمياء حمض الفورميك ومشتقاته البسيطة". المراجعات الكيميائية : 689. doi : 10.1021/cr60261a005 .
  11. فيمال ك. كامينيني؛ يوري م. لفوف؛ تابيثا أ. دوبينز (2007). "التجميع النانوي طبقة تلو الأخرى للبوليمرات الإلكتروليتية باستخدام الفورماميد كوسيط عامل". لانغمير . 23 (14): 7423-7427 . doi : 10.1021/la700465n . PMID 17536845 . 
  12. ثاور، آر كيه (1998). "الكيمياء الحيوية لتكوين الميثان: تكريم لمارجوري ستيفنسون" . علم الأحياء الدقيقة . 144 : 2377-2406 . doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 . 
  13. لجنة حدود الحياة العضوية في الأنظمة الكوكبية (2007). حدود الحياة العضوية في الأنظمة الكوكبية . واشنطن العاصمة: مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 74. ISBN  978-0-309-66906-1تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-08-2012 .
  14. "أصل الحياة: إضافة ضوء الأشعة فوق البنفسجية يساعد في تكوين "الجزء المفقود من G" من اللبنات الأساسية للحمض النووي الريبي" . ساينس ديلي . 14 يونيو 2010.
  15. غرين، ن. ج.؛ راسل، د. أ.؛ تانر، ش. هـ.؛ ساذرلاند، ج. د. (2023). " التخليق الحيوي لمركبات N-فورميل أمينونيتريل ومشتقاتها في الفورماميد" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 145 (19): 10533-10541 . Bibcode : 2023JAChS.14510533G . doi : 10.1021/jacs.2c13306 . PMC 10197134. PMID 37146260 .  
  16. باتيل، بهافيش هـ.؛ بيرسيفال، كلوديا؛ ريتسون، دوغال ج.؛ دافي، كولم د.؛ ساذرلاند، جون د. (2015). " أصول مشتركة لسلائف الحمض النووي الريبي والبروتين والدهون في عملية استقلاب أولية للسيانوسلفيد" . مجلة نيتشر كيمستري . 7 (4): 301-307 . Bibcode : 2015NatCh...7..301P . doi : 10.1038/nchem.2202 . PMC 4568310. PMID 25803468 .  
  17. "وثيقة داعمة لتحديد الفورماميد كمادة مثيرة للقلق الشديد بسبب خصائصها المتعلقة بـ cmr1" . الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية .