رباعي أكسيد الأوزميوم

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة

أكسيد الأوزميوم الرباعي (أو أكسيد الأوزميوم (VIII) ) هو المركب الكيميائي ذو الصيغة OsO₄ . يتميز هذا المركب باستخداماته المتعددة، على الرغم من سميته وندرة الأوزميوم . كما أنه يتمتع بعدد من الخصائص غير المألوفة، منها تطايره . المركب عديم اللون، لكن معظم العينات تظهر باللون الأصفر. [ 6 ] يُعزى ذلك على الأرجح إلى وجود شوائب ثاني أكسيد الأوزميوم (OsO₂ ) ، وهو ذو لون أصفر بني. [ 7 ] في علم الأحياء، جعلته خاصية ارتباطه بالدهون صبغة شائعة الاستخدام في المجهر الإلكتروني.

الخصائص الفيزيائية

التركيب البلوري لـ OsO 4 [ 4 ]

يشكل أكسيد الأوزميوم (VIII) بلورات أحادية الميل . [ 4 ] [ 8 ] وله رائحة نفاذة مميزة تشبه رائحة الكلور . اسم العنصر أوزميوم مشتق من كلمة " osme" اليونانية التي تعني رائحة . OsO4 متطاير : يتسامى عند درجة حرارة الغرفة . وهو قابل للذوبان في مجموعة واسعة من المذيبات العضوية. وهو متوسط ​​الذوبان في الماء، حيث يتفاعل معه بشكل عكسي لتكوين حمض الأوسميك (انظر أدناه). [ 9 ] من المحتمل أن يكون أكسيد الأوزميوم (VIII) النقي عديم اللون؛ [ 10 ] وقد اقتُرح أن لونه الأصفر يُعزى إلى شوائب ثاني أكسيد الأوزميوم (OsO2 ) . [ 11 ] جزيء رباعي أكسيد الأوزميوم رباعي الأوجه، وبالتالي فهو غير قطبي. هذه الخاصية غير القطبية تُساعد OsO4 على اختراق أغشية الخلايا المشحونة.

انصهار وتبلور رباعي أكسيد الأوزميوم

البنية والتوزيع الإلكتروني

يمتلك الأوزميوم في OsO₄ عدد تأكسد VIII؛ ومع ذلك، لا يحمل المعدن شحنة 8+ مقابلة، لأن الرابطة في المركب تساهمية في الغالب ( كما أن طاقة التأين اللازمة لإنتاج شحنة 8+ رسمية تتجاوز بكثير الطاقات المتاحة في التفاعلات الكيميائية العادية). ترتبط ذرة الأوزميوم بروابط ثنائية مع أربعة ليجاندات أكسيدية ، مما ينتج عنه معقد يحتوي على 16 إلكترونًا . OsO₄ متساوي الإلكترونات مع أيونات البرمنجنات والكرومات .

توليف

يتشكل OsO 4 ببطء عندما يتفاعل مسحوق الأوزميوم مع الأكسجين عند درجة حرارة الغرفة. ويتطلب تفاعل المادة الصلبة تسخينها إلى 400  درجة مئوية. [ 12 ]

Os + 2 O 2 → OsO 4

ردود الفعل

أكسدة الألكينات

تتفاعل الألكينات مع رباعي أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) لتكوين مركبات ثنائية الهيدروكسيل تتحلل مائيًا إلى ثنائيات هيدروكسيل من نوع سيس . تُسمى هذه العملية النهائية بالهيدروكسيل الثنائي. وتتم هذه العملية عبر تفاعل إضافة حلقية [3 + 2] بين رباعي أكسيد الأوزميوم والألكين لتكوين إستر أوزمات وسيط يتحلل مائيًا بسرعة لإنتاج ثنائي الهيدروكسيل المتجاور . وبما أن ذرات الأكسجين تُضاف في خطوة متزامنة، فإن التكوين الفراغي الناتج يكون من نوع سيس .

تصوير مثالي لعملية الهيدروكسيل المزدوج من نوع cis للألكينات.

يُعدّ OsO₄ مكلفًا وسامًا للغاية، مما يجعله كاشفًا غير مرغوب فيه للاستخدام بكميات مكافئة . مع ذلك، تُصبح تفاعلاته محفزة بإضافة عوامل مؤكسدة لإعادة أكسدة ناتج Os(VI) الثانوي إلى Os(VIII). تشمل الكواشف النموذجية H₂O₂ ( هيدروكسيل ميلاس )، و N- أكسيد N-ميثيل مورفولين ( هيدروكسيل أبجون )، و K₃Fe (CN) ₆ / الماء . لا تتفاعل هذه العوامل المؤكسدة مع الألكينات بمفردها. يمكن استخدام مركبات أوزميوم أخرى كعوامل محفزة، بما في ذلك أملاح الأوزمات(VI) ([OsO₂ ( OH) ₄ )] ²⁻ ، وهيدرات كلوريد الأوزميوم الثلاثي (OsCl₃ · xH₂O ) . تتأكسد هذه المركبات إلى أوزميوم(VIII) في وجود هذه العوامل المؤكسدة . [ 13 ]

تزيد قواعد لويس ، مثل الأمينات الثلاثية والبيريدينات ، من معدل تفاعل إضافة مجموعتي هيدروكسلة. وينشأ هذا "التسريع بالرابطة" عبر تكوين المركب OsO₄L ، الذي يُضاف إلى الألكين بسرعة أكبر. إذا كان الأمين كيراليًا، فيمكن أن تتم إضافة مجموعتي هيدروكسلة بانتقائية فراغية (انظر تفاعل إضافة مجموعتي هيدروكسلة غير متماثل لشاربلس ). [ 14 ] لا يتفاعل OsO₄ مع معظم الكربوهيدرات. [ 15 ]

يمكن توسيع نطاق هذه العملية لإنتاج اثنين من الألدهيدات في أكسدة ليميو-جونسون ، والتي تستخدم البيرودات لتحقيق انشطار الديول وإعادة توليد التحميل التحفيزي لأكسيد الأوزميوم (OsO4 ) . هذه العملية مكافئة لعملية الأوزونوليز .

كيمياء التناسق

بنية OsO 3 (Nt-Bu) (الروابط المتعددة غير مرسومة بشكل صريح)، توضح نوع أوزميوم (VIII)-أوكسو-إيميد الذي يضيف الألكينات في طريقه إلى كحول الأمين. [ 16 ]

OsO₄ هو حمض لويس ومؤكسد خفيف. يتفاعل مع المحلول المائي القلوي ليعطي أنيون البيروسمات OsO₄⁻4 (OH) 2− 2 . [ 17 ] يُختزل هذا النوع بسهولة إلىالأوزمات،OsO2 (OH) 2− 4 .

عندما تكون قاعدة لويس أمينًا ، تتشكل أيضًا نواتج إضافة. لذا، يمكن تخزين OsO₄ على شكل أوسميث، حيث يرتبط OsO₄ مع الهيكسامين . يمكن إذابة الأوسميث في رباعي هيدروفوران (THF) وتخفيفه في محلول منظم مائي لتحضير محلول عمل مخفف (0.25%) من OsO₄ . [ 18 ]

باستخدام tert-BuNH 2 ، يتم إنتاج مشتق الإيميدو :

OsO 4 + Me 3 CNH 2 → OsO 3 (NCMe 3 ) + H 2 O

وبالمثل، مع NH3 نحصل على مركب النيتريد :

OsO 4 + NH 3 + KOH → K [ OsO 3 N] + 2 H 2 O

إن الأنيون [ OsO3N ] − متساوي الإلكترونات ومتساوي البنية مع OsO4 .

يذوب أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) بسهولة في كحول ثالثي بوتيلي . وفي المحلول، يُختزل بسهولة بواسطة الهيدروجين إلى فلز الأوزميوم. ويمكن استخدام فلز الأوزميوم المعلق في عملية الهدرجة التحفيزية لمجموعة واسعة من المركبات العضوية التي تحتوي على روابط ثنائية أو ثلاثية.

أوسو 4 + 4 ح 2 → أوس + 4 ح 2 أو

يخضع OsO 4 لعملية "الكربنة الاختزالية" مع أول أكسيد الكربون في الميثانول عند 400  كلفن و200  بار لإنتاج المجموعة المثلثة Os 3 (CO) 12 :

3 أوسو 4 + 24 CO → أوس 3 (CO) 12 + 12 CO 2 [ 12 ]

أوكسوفلوريدات

يشكل الأوزميوم العديد من الأكسوفلوريدات، وكلها حساسة للغاية للرطوبة. يتكون مركب cis - OsO₂F₄ الأرجواني عند درجة حرارة 77 كلفن  في محلول HF لا مائي : [ 19 ]

OsO 4 + 2 KrF 2 → رابطة الدول المستقلة -OsO 2 F 4 + 2 Kr + O 2

يتفاعل OsO 4 أيضًا مع F 2 لتكوين OsO 3 F 2 الأصفر : [ 20 ]

2 أوسو 4 + 2 ف 2 → 2 أوسو 3 ف 2 + أو 2

يتفاعل OsO 4 مع مكافئ واحد من [Me 4 N]F عند 298  كلفن ومكافئين عند 253  كلفن: [ 12 ]

OsO 4 + [Me 4 N]F → [Me 4 N] [OsO 4 F]
OsO 4 + 2 [Me 4 N]F → [Me 4 N] 2 [ cis -OsO 4 F 2 ]

الاستخدامات

التخليق العضوي

في التخليق العضوي، يُستخدم رباعي أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) على نطاق واسع لأكسدة الألكينات إلى ثنائيات الهيدروكسيل المتجاورة ، بإضافة مجموعتي هيدروكسيل على نفس الجانب ( إضافة متزامنة ). انظر التفاعل والآلية أعلاه. وقد تم تطبيق هذا التفاعل بطريقة تحفيزية ( تفاعل أبجون لثنائي الهيدروكسيل ) وغير متماثلة ( تفاعل شاربلس غير المتماثل لثنائي الهيدروكسيل ).

يستخدم أكسيد الأوزميوم (VIII) أيضًا بكميات تحفيزية في عملية شاربلس للأكسدة الأمينية لإعطاء الكحولات الأمينية المتجاورة .

يُستخدم رباعي أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) مع بيرودات الصوديوم في عملية التحلل التأكسدي للألكينات ( أكسدة ليميو-جونسون )، حيث يعمل البيرودات على فصل ثنائي الهيدروكسيل الناتج عن عملية الهيدروكسيل، وإعادة توليد رباعي أكسيد الأوزميوم . وتُعدّ النتيجة النهائية مماثلة لتلك الناتجة عن الأوزونوليز . فيما يلي مثال من التخليق الكلي للإيزوستيفيول. [ 21 ]

التلوين البيولوجي

يُعدّ أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) عامل تلوين شائع الاستخدام في المجهر الإلكتروني النافذ (TEM) لتحسين تباين الصورة. [ 22 ] تُعرف هذه الطريقة في الأدبيات العلمية أيضًا باسم طريقة OTO [ 23 ] [ 24 ] (أوزميوم-ثيوكاربوهيدرازيد-أوزميوم)، أو تقنية تشريب الأوزميوم [ 25 ] ، أو ببساطة تلوين الأوزميوم. وباعتباره صبغة للدهون ، فهو مفيد أيضًا في المجهر الإلكتروني الماسح (SEM) كبديل للطلاء بالرش . إذ يُدمج معدنًا ثقيلًا مباشرةً في أغشية الخلايا، مما يُؤدي إلى معدل تشتت إلكتروني عالٍ دون الحاجة إلى تغطية الغشاء بطبقة معدنية، الأمر الذي قد يُخفي تفاصيل غشاء الخلية. في تلوين غشاء البلازما ، يرتبط أكسيد الأوزميوم (VIII) برؤوس الفوسفوليبيدات ، مما يُحسّن التباين مع البروتوبلازم (السيتوبلازم) المجاور. بالإضافة إلى ذلك، يُستخدم أكسيد الأوزميوم (VIII) لتثبيت العينات البيولوجية مع كلوريد الزئبق (HgCl₂ ) . وتُستغل قدرته على القتل السريع للقضاء على الكائنات الحية، مثل الأوليات. يعمل أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) على تثبيت العديد من البروتينات بتحويلها إلى هلام دون إتلاف بنيتها. كما أن بروتينات الأنسجة المثبتة بواسطة أكسيد الأوزميوم لا تتخثر بفعل الكحول أثناء التجفيف. [ 15 ] يُستخدم أكسيد الأوزميوم (VIII) أيضًا كصبغة للدهون في المجهر الضوئي. [ 26 ] كما يُستخدم أكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) لتلوين قرنية العين البشرية (انظر اعتبارات السلامة ).

عينة من الخلايا مثبتة/مصبوغة برابع أكسيد الأوزميوم (أسود) ومضمنة في راتنج إيبوكسي (كهرماني). الخلايا سوداء اللون نتيجة لتأثيرات رابع أكسيد الأوزميوم.

تلوين البوليمر

يُستخدم هذا الأسلوب أيضًا لتلوين البوليمرات المشتركة بشكل تفضيلي، وأشهر مثال على ذلك هو البوليمرات المشتركة الكتلية حيث يمكن تلوين أحد أطوارها لإظهار البنية المجهرية للمادة. على سبيل المثال، تحتوي البوليمرات المشتركة الكتلية من الستايرين-بوتادين على سلسلة مركزية من البوليبوتادين مع نهايات من البوليسترين. عند معالجتها بأكسيد الأوزميوم (OsO₄ ) ، تتفاعل مصفوفة البوتادين بشكل تفضيلي، وبالتالي تمتص الأكسيد. يكفي وجود معدن ثقيل لحجب حزمة الإلكترونات، لذا تظهر نطاقات البوليسترين بوضوح في الأغشية الرقيقة عند فحصها بالمجهر الإلكتروني النافذ ( TEM) .

تكرير خام الأوزميوم

يُعدّ OsO₄ وسيطًا في استخلاص الأوزميوم من خاماته. تُعالج المخلفات المحتوية على الأوزميوم ببيروكسيد الصوديوم (Na₂O₂ ) لتكوين Na₂ [ OsO₄ ( OH) ₂ ] ، وهو ملح قابل للذوبان. عند تعريضه للكلور ، يُعطي هذا الملح OsO₄ . في المراحل النهائية للتكرير، يُذاب OsO₄ الخام في هيدروكسيد الصوديوم الكحولي لتكوين Na₂ [ OsO₂ ( OH ) ₄ ]، والذي يُعالج بدوره بكلوريد الأمونيوم (NH₄Cl ) لإنتاج [ OsO₂ ( NH₄ ) ₃ ] Cl₂ . يُختزل هذا الملح تحت الهيدروجين لإنتاج الأوزميوم. [ 9 ]

مُنتَج إضافة باكمينستر فوليرين

سمح مركب OsO₄ بتأكيد نموذج كرة القدم لباكمينستر فوليرين ، وهو أحد أشكال الكربون المتآصلة المكونة من 60 ذرة . وكان الناتج ، المتكون من مشتق OsO₄ ، هو C₆₀ ( OsO₄ ) (4- tert - butyl pyridine ) ₂ . وقد أدى هذا الناتج إلى كسر تناظر الفوليرين، مما سمح بتبلوره وتأكيد بنيته باستخدام تقنية حيود الأشعة السينية . [ 27 ]

الدواء

الاستخدام السريري الوحيد المعروف لرباعي أكسيد الأوزميوم هو علاج التهاب المفاصل. [ 28 ] يشير عدم وجود تقارير عن آثار جانبية طويلة الأمد من الاستخدام الموضعي لرباعي أكسيد الأوزميوم (OsO4 ) إلى أن الأوزميوم نفسه قد يكون متوافقًا حيويًا ، على الرغم من أن هذا يعتمد على مركب الأوزميوم المستخدم.

اعتبارات السلامة

ملصق تحذيري من السم

يُسبب أكسيد الأوزميوم ( OsO₄) تلونًا دائمًا لقرنية العين ، مما قد يؤدي إلى العمى. الحد المسموح به للتعرض لأكسيد الأوزميوم (VIII) (متوسط ​​مرجح زمنيًا لمدة 8 ساعات) هو 2  ميكروغرام/م³ . [ 8 ] يمكن لأكسيد الأوزميوم (VIII) اختراق البلاستيك وعبوات المواد الغذائية، ولذلك يجب تخزينه في زجاج مبرد. [ 15 ]

مراجع

  1. ↑ "رباعي أكسيد الأوزميوم ICSC: 0528" . InChem.
  2. ↑ كودا، يوشيو (1986). "نقاط الغليان والمحاليل المثالية لرباعي أكسيد الروثينيوم والأوزميوم". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية . 1986 (17): 1347-1348 . doi : 10.1039/C39860001347 .
  3. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0473" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. 1 2 3 كريبس، ب.؛ هاس، ك.د. (1976). "تحسينات على البنية البلورية لـ KTcO₄ و KReO₄ و OsO₄ . أطوال الروابط في الأنيونات الأكسجينية رباعية السطوح وأكاسيد الفلزات الانتقالية d⁰". Acta Crystallographica B. 32 ( 5): 1334–1337 . Bibcode : 1976AcCrB..32.1334K . doi : 10.1107/S056774087600530X .
  5. ↑ "رباعي أكسيد الأوزميوم (على هيئة Os)" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  6. ↑ جيرولامي، غريغوري (2012). "وزن الأوزميوم" . مجلة نيتشر كيمستري . 4 (11): 954. Bibcode : 2012NatCh...4..954G . doi : 10.1038/nchem.1479 . PMID 23089872 . 
  7. ↑ كوتون وويلكنسون، الكيمياء غير العضوية المتقدمة، ص 1002
  8. 1 2 "رباعي أكسيد الأوزميوم (على هيئة Os)" . وثائق خاصة بالتركيزات الخطرة على الحياة أو الصحة بشكل فوري (IDLHs) . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 2 نوفمبر 2018.
  9. 1 2 تومسون، م. "رباعي أكسيد الأوزميوم (OsO 4 )" . جامعة بريستول . تم الاسترجاع في 2012-04-07 .
  10. ↑ بتلر، آي إس؛ هارود، جيه إف (1989). الكيمياء غير العضوية: المبادئ والتطبيقات . بنجامين / كامينغز. ص 343. ISBN  978-0-8053-0247-9تم الاطلاع عليه بتاريخ 2012-04-07 .
  11. ↑ كوتون، ف. أ. (2007). الكيمياء اللاعضوية المتقدمة ( الطبعة السادسة). نيودلهي، الهند: جون وايلي. ص 1002. ISBN   978-81-265-1338-3.
  12. 1 2 3 هاوسكروفت، سي إي؛ شارب، إيه جي (2004). الكيمياء غير العضوية ( الطبعة الثانية). برنتيس هول. الصفحات 671-673 ، 710. ISBN   978-0-13-039913-7.
  13. ↑ أوغينو، ي.؛ تشين، هـ.؛ كوونغ، هـ.-ل.؛ شاربلس، ك.ب. (1991). "حول توقيت التحلل المائي/إعادة الأكسدة في عملية الهدرجة الثنائية غير المتماثلة للأوليفينات المحفزة بالأوزميوم باستخدام فيريسيانيد البوتاسيوم كعامل مؤكسد". رسائل رباعي السطوح . 32 (32): 3965-3968 . doi : 10.1016/0040-4039(91)80601-2 .
  14. ↑ بيريسفورد، دي جيه؛ بولم، سي؛ شاربلس، كيه بي (1995). "التحفيز المُسرَّع بالرابطة". Angewandte Chemie International Edition . 34 (10): 1059–1070 . doi : 10.1002/anie.199510591 .
  15. 1 2 3 حياة، م. أ. (2000). مبادئ وتقنيات المجهر الإلكتروني: التطبيقات البيولوجية . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 45-61 . ISBN  0-521-63287-0.
  16. ↑ برايان إس. ماكجيليجان؛ جون أرنولد؛ جيفري ويلكنسون؛ بلقيس حسين بيتس؛ مايكل ب. هيرستهاوس (1990). تفاعلات ثنائي ميسيتيل ديوكسو-أوزميوم(VI) مع روابط مانحة؛ تفاعلات MO₂ ( 2,4,6- Me₃C₆H₂ ) ₂ ، حيث M = Os أو Re، مع أكاسيد النيتروجين . هياكل البلورات بالأشعة السينية لـ [2,4,6-Me₃C₆H₂N₂ ] ⁺ [ OsO₂ ( ONO₂ ) ₂ ( 2,4,6 - Me₃C₆H₂ ) ] ⁻ ، OsO ( NBu₄ ) ( 2,4,6- Me₃C₆H₂ ) ₂ ، OsO₃ ( NBu₄ ) ، وReO₃ [ N (2,4,6- Me₃C₆H₂ ) ₂ ] " . مجلة الجمعية الكيميائية ، معاملات دالتون . (8): 2465– 2475. doi : 10.1039/DT9900002465 .
  17. ↑ غرينوود، نورمان ن.؛ إيرنشو، آلان (1997). كيمياء العناصر ( الطبعة الثانية). باتروورث-هاينمان. doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN  978-0-08-037941-8.
  18. ↑ كيرنان، جيه إيه "ردًا على: "التخلص" من "نفايات" رباعي أكسيد الأوزميومقسم التشريح وعلم الأحياء الخلوي، جامعة ويسترن أونتاريو. مؤرشف من الأصل بتاريخ 11 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2006 .
  19. ↑ كريست، ك.أو؛ ديكسون، د.أ؛ ماك، هـ.ج؛ أوبرهامر، هـ؛ باجيلوت، أ؛ ساندرز، ج.س.ب؛ شروبيلجين، ج.ج (1993). "ثاني أكسيد رباعي فلوريد الأوزميوم، cis - OsO₂F₄ " . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 115 (24): 11279-11284 . Bibcode : 1993JAChS.11511279C . doi : 10.1021 / ja00077a029 .
  20. ↑ كوتون، إس. أ. (1997). كيمياء المعادن الثمينة . لندن: تشابمان وهول. ISBN 0-7514-0413-6.
  21. ↑ سنايدر، ب.ب.؛ كيسيلغوف، ج.ي.؛ فوكسمان، ب.م. (1998). "التخليق الكلي لـ(±)-إيزوستيفيول و(±)-باير-15-إين-3β،19-ديول بواسطة التدوير الحلقي الجذري الحر الرباعي التأكسدي القائم على المنغنيز(III)". مجلة الكيمياء العضوية . 63 (22): 7945-7952 . doi : 10.1021/jo981238x .
  22. ↑ بوزولا، جيه جيه؛ راسل، إل دي (1999). "تحضير العينات للمجهر الإلكتروني النافذ" . المجهر الإلكتروني: المبادئ والتقنيات لعلماء الأحياء . سودبري، ماساتشوستس: جونز وبارتليت. الصفحات 21-31 . ISBN  978-0-7637-0192-5.
  23. ↑ سيليغمان، أرنولد م.؛ فاسركروغ، هانا ل.؛ هانكر، جاكوب س. (1966-08-01). "طريقة تلوين جديدة (OTO) لتعزيز تباين الأغشية والقطرات الدهنية في الأنسجة المثبتة برباعي أكسيد الأوزميوم باستخدام ثيوكاربوهيدرازيد محب للأوزميوم (TCH)" . مجلة بيولوجيا الخلية . 30 (2): 424-432 . doi : 10.1083/jcb.30.2.424 . ISSN 0021-9525 . PMC 2106998. PMID 4165523 .   
  24. ↑ أونغر، آن-كاترين؛ نويجار، رالف؛ هاوز، كريس؛ هومل، إريك (2020)، "تحسين المجهر الإلكتروني الماسح ذي الوجه الكتلي التسلسلي عن طريق تعويض الشحنة البؤرية"، في واكر، إيرين؛ هومل، إريك؛ بورغولد، ستيفن؛ شرودر، راسموس (محررون)، المجهر الحجمي : التصوير متعدد المقاييس باستخدام الفوتونات والإلكترونات والأيونات ، طرق علم الأعصاب، المجلد 155، نيويورك، نيويورك: سبرينغر الولايات المتحدة، الصفحات 165-178 ، doi : 10.1007/978-1-0716-0691-9_9 ، ISBN    978-1-0716-0691-9، S2CID 226563386 
  25. ↑ تابيا، خوان سي؛ كاستوري، نارايانان؛ هايورث، كينيث؛ شاليك، ريتشارد؛ ليختمان، جيف دبليو؛ سميث، ستيفن جيه؛ بوكانان، جوان (12 يناير 2012). "تلوين عالي التباين للأنسجة العصبية بشكل كامل لتصويرها بالمجهر الإلكتروني الماسح ذي الانبعاث الميداني" . بروتوكولات الطبيعة . 7 (2): 193-206 . doi : 10.1038/nprot.2011.439 . ISSN 1754-2189 . PMC 3701260. PMID 22240582 .   
  26. ↑ دي سكيبيو، ف.؛ رايموندو، س.؛ توس، ب.؛ جيونا، س. (2008). "بروتوكول بسيط لتلوين غمد الميالين المضمن في البارافين باستخدام أكسيد الأوزميوم (VIII) للملاحظة بالمجهر الضوئي". بحوث وتقنيات المجهر . 71 (7): 497-502 . doi : 10.1002/jemt.20577 . PMID 18320578. S2CID 9404999 .  
  27. ↑ هوكينز، جيه إم؛ ماير، أ؛ لويس، تي إيه؛ لورين، إس؛ هولاندر، إف جيه (1991). "البنية البلورية لـ C60 المُؤَسْمَل : تأكيد هيكل كرة القدم". مجلة ساينس . 252 (5003): 312-313 . Bibcode : 1991Sci...252..312H . doi : 10.1126/science.252.5003.312 . PMID 17769278. S2CID 36255748 .  
  28. ↑ شيبارد، هـ.؛ دي جيه وارد (1980). "حمض الأوسميك داخل المفصل في التهاب المفاصل الروماتويدي: خبرة خمس سنوات". علم الروماتيزم . 19 (1): 25-29 . doi : 10.1093/rheumatology/19.1.25 . PMID 7361025 .