تفاعل الهيدروبورنة والأكسدة

في الخطوة الأولى، يُضاف البوران (BH₃ _{) إلى} الرابطة المزدوجة ، ناقلاً إحدى ذرات الهيدروجين إلى ذرة الكربون المجاورة للذرة المرتبطة بالبورون . تُكرر عملية الهيدروبورنة هذه مرتين إضافيتين، حيث تتفاعل كل رابطة B–H تباعاً، ما يؤدي إلى إضافة ثلاث ألكينات إلى كل جزيء BH₃ _. تُعدّ خطوة الهيدروبورنة عملية متناسقة، إذ لا ينتج عنها أي كاربوكاتيون، أي لا يحدث أي إعادة ترتيب. يُعالج ثلاثي ألكيل البوران الناتج ببيروكسيد الهيدروجين في الخطوة الثانية. تستبدل هذه العملية روابط BC بروابط HO–C. يُحوّل كاشف البورون إلى حمض البوريك . وُصف هذا التفاعل لأول مرة من قِبل إتش سي براون عام 1957 لتحويل 1-هكسين إلى 1-هكسانول . ^{[ 3 ]}

بمعرفة أن المجموعة الحاوية على البورون ستُستبدل بمجموعة هيدروكسيل، يتضح أن خطوة الهيدروبورنة الأولية هي التي تحدد الانتقائية الموضعية. تتم الهيدروبورنة وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف المضادة . كما أن تسلسل التفاعل انتقائي فراغيًا ، مما ينتج عنه إضافة متزامنة (على نفس وجه الألكين): الهيدروبورنة انتقائية متزامنة، وتستبدل الأكسدة البورون بمجموعة هيدروكسيل لها نفس الموضع الهندسي. وهكذا، يتفاعل 1-ميثيل سيكلوبنتين مع ثنائي البوران بشكل أساسي لإنتاج ترانس -1-هيدروكسي-2-ميثيل سيكلوبنتان ^{[ 4 ]} - حيث يكون الهيدروجين والهيدروكسيل المضافان حديثًا في وضعية سيس بالنسبة لبعضهما البعض.

إلى أن تُنقل جميع ذرات الهيدروجين المرتبطة بالبورون، ستستمر مجموعة البورون BH₂ _في التفاعل مع المزيد من الألكينات. هذا يعني أن مولًا واحدًا من الهيدروبوران سيتفاعل مع ثلاثة مولات من الألكين. علاوة على ذلك، ليس من الضروري أن يحتوي الهيدروبوران على أكثر من ذرة هيدروجين واحدة. على سبيل المثال، تُستخدم عادةً كواشف من النوع R₂BH، حيث يُمثل R الجزء المتبقي من الجزيء. تشمل كواشف الهيدروبوران المُعدلة هذه ₉ -BBN ، والكاتيكولبوران ، وثنائي أيزاميلبوران . مع ذلك، فإن هذه الكواشف المُعدلة ستصل فقط إلى مرحلة أحادي ألكيلبوران، لأنها تحتوي على رابطة BH واحدة فقط.

في الخطوة الثانية من سلسلة التفاعلات، يهاجم أنيون الهيدروبروكسيد النيوكليوفيلي ذرة البورون. يؤدي انتقال مجموعة الألكيل إلى الأكسجين إلى تكوين ألكيل بوران مع الحفاظ على التكوين الفراغي (في الواقع، يحدث التفاعل عبر ثلاثي ألكيل بورات B(OR) ₃ ، بدلاً من أحادي ألكيل بورينيك إستر BH2OR ₎ .

_{تأتي ذرة "H" في} التفاعل من B2H6 _{، وتأتي} ذرة "O" من بيروكسيد الهيدروجين (H2O2 ₎ ، بينما تأتي ذرة "H" المرتبطة بـ O من المذيب (راجع الآلية).