لينالول

اللينالول ( يُلفظ /ləˈnæloʊ.ɒl , ˈlɪnəluːl / ) ، ويُسمى أيضًا لينالول ( يُلفظ / ˈlɪnəlɒl / ) ، [ 1 ^{] [ 2} ] ^هو أحد متماثلين ضوئيين لكحول تربيني طبيعي يوجد في العديد من الأزهار ونباتات التوابل . [ ^{3 ]} يُعد اللينالول ، إلى جانب الجيرانيول والنيرول والسترونيلول ، أحد كحولات الورد . [ ^{4 ] للينالول استخدامات} تجارية متعددة ، يعتمد معظمها على رائحته العطرة ( ^{زهرية مع} لمسة من ^{التوابل )} . ^{[ 5 ]} [ 6 ^]

يُصنف اللينالول، وهو زيت عديم اللون، ضمن أحاديات التربين غير الحلقية . ^{[ 3 ]} في النباتات، يُعدّ اللينالول مستقلباً ، ومكوناً من مكونات الزيوت الطيارة ، وعاملاً مضاداً للميكروبات ، ومركباً عطرياً . ^{[ 3 ]} يُستخدم اللينالول في صناعة الصابون، والعطور، والمضافات الغذائية كمنكهات، والمنتجات المنزلية، والمبيدات الحشرية . ^{[ 3 ]} تُعرف إسترات اللينالول باسم ليناليل ، مثل ليناليل بيروفوسفات ، وهو متصاوغ لجيرانيل بيروفوسفات . ^{[ 7 ]}

كلمة لينالول مشتقة من كلمة لينالو ( تُلفظ / ləˈnæloʊ / ، وهي نوع من الخشب) واللاحقة -ول . ^{[ 8 ] في صناعة} الأغذية ، قد يُطلق عليه اسم كورياندرول . ^{[ 3 ]}

يوجد كلا الشكلين المتماثلين ضوئياً في الطبيعة: يوجد ( S )-لينالول ( ديكسترو -لينالول)، على سبيل المثال، كمكون رئيسي في الزيوت العطرية للكزبرة ( Coriandrum sativum L.)، وليمون العشب ( Cymbopogon martini var. martinii )، وأزهار البرتقال الحلو ( Citrus sinensis ). أما ( R )-لينالول ( ليفو -لينالول) فيوجد في الخزامى ( Lavandula officinalis )، والغار ( Laurus nobilis )، والريحان الحلو ( Ocimum basilicum )، وغيرها.

يُثير كل متماثل ضوئي استجابات عصبية مميزة لدى البشر، لذلك يُصنف كل منهما على أنه يمتلك روائح مميزة . يُنظر إلى ( S )-(+)-لينالول على أنه حلو، زهري، يشبه رائحة البرتقال المر (عتبة الرائحة 7.4 جزء في المليار )، بينما يُنظر إلى الشكل ( R ) على أنه أكثر خشبية ويشبه رائحة الخزامى (عتبة الرائحة 0.8 جزء في المليار ).  

تنتج أكثر من 200 نوع من النباتات مادة اللينالول، ولا سيما من عائلات Lamiaceae ( النعناع والأعشاب الأخرى)، و Lauraceae (الغار والقرفة وخشب الورد ) ، و Rutaceae ( الحمضيات ) ، ولكن أيضًا أشجار البتولا ونباتات أخرى، من المناطق المناخية الاستوائية إلى المناطق الشمالية .

• أنيبا روزيودورا
• الخزامى ^{[ 9 ]}
• Cinnamomum tamala ^{[ 10 ]}
• القنب ساتيفا ^{[ 11 ]}
• الريحان ^{[ 12 ]}
• Solidago (عصا الذهب) ^{[ 13 ]}
• الشيح الشائع ( Artemisia vulgaris )
• Humulus lupulus (القفز)

تم تركيبه لأول مرة في مختبر ليوبولد روزيتشكا في عام 1919. ^{[ 14 ]}

يُنتج اللينالول تجارياً من عدة تربينات وسلائف تربينويدية، والتي غالباً ما تكون مكونات للتربنتين . ويعطي 2-بينانول، المشتق من الباينين ، اللينالول عند تحلله بالحرارة. ^{[ 15 ]}

التخليق الحيوي

في النباتات العليا ، يتكون اللينالول من خلال إعادة ترتيب جيرانيل بيروفوسفات (GPP). ^{[ 16 ]} وبمساعدة إنزيم لينالول سينثاز (LIS)، يهاجم الماء لتكوين المركز الكيرالي. ^{[ 17 ] [ 16 ]} يبدو أن إنزيم LIS يُظهر تحفيزًا من نوع ليمونين سينثاز من خلال "نطاق ربط عامل مساعد معدني مُبسط [حيث تقع غالبية] البقايا المشاركة في ربط الركيزة... في الجزء الطرفي الكربوكسيلي من البروتين"، مما يشير إلى الانتقائية الفراغية والسبب وراء وجود مستويات متفاوتة من كل متماثل ضوئي في بعض النباتات. ^{[ 18 ] [ 19 ]}

يتميز اللينالول بخصائص رائحة ونكهة معقدة. تشبه رائحته رائحة الأزهار والخشب الحار، وتُذكّر إلى حد ما بنباتات الخزامى الفرنسي أو زيت البرغموت أو زنبق الوادي . ^{[ 3 ]} وله نكهة خفيفة تشبه الحمضيات، حلوة مع لمسة استوائية حارة. ^{[ 3 ]} توصف رائحة المزيج الراسيمي بأنها حمضية، زهرية، حلوة، تشبه رائحة خشب الورد، خشبية، خضراء، تشبه رائحة التوت الأزرق، برتقالية، تربينية، شمعية، ووردية. ^{[ 20 ]} أما رائحة المتماثل الضوئي الأيسر فتوصف بأنها منعشة، زهرية، خشبية، طبيعية، وخزامى، ^{[ 21 ]} بينما يوصف المتماثل الضوئي الأيمن بأنه حلو، زهري، يشبه رائحة زيت البرتقال المر، وخزامى. ^{[ 22 ]}

يُستخدم اللينالول كرائحة في منتجات النظافة المعطرة ومواد التنظيف، بما في ذلك الصابون والمنظفات والشامبو والمستحضرات . ^{[ 3 ] [ 5 ]} وله خصائص مضادة للميكروبات والفطريات . ^{[ 3 ] [ 23 ]}

يُهدرج اللينالول لإنتاج ثنائي هيدرو- ورباعي هيدرو لينالول، وهما عطران أكثر مقاومةً للمؤكسدات، كما هو الحال في منتجات التنظيف المنزلية. يُنتج أسيتات الليناليل ، وهو عطر شائع، عن طريق أسترة اللينالول (كما يوجد طبيعيًا). ينتج عن عملية التماثل الضوئي للينالول كلٌ من الجيرانيول والنيرول . ^{[ 4 ]}

يمكن امتصاص اللينالول عن طريق استنشاق رذاذه ، أو تناوله عن طريق الفم، أو امتصاصه عبر الجلد، مما قد يُسبب تهيجًا وألمًا وردود فعل تحسسية . ^{[ 5 ] [ 24 ]} وقد وُجد أن حوالي 7% من الأشخاص الذين خضعوا لاختبارات الحساسية الجلدية في أوروبا يعانون من حساسية تجاه الشكل المؤكسد من اللينالول. ^{[ 25 ]}

تدرج إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) مادة اللينالول في قانون اللوائح الفيدرالية ضمن المواد المعترف بها عمومًا على أنها مواد نكهة اصطناعية ومواد مساعدة آمنة. ^{[ 26 ]}

• زيت اللافندر

• ورقة بيانات شاملة
• لينالول في قاعدة بيانات معلومات المنتج الاستهلاكي