بروبيل بارابين

بروبيل بارابين (يُكتب أيضًا بروبيل بارابين ) هو إستر ن - بروبيل لحمض بارا -هيدروكسي بنزويك . يوجد كمادة طبيعية في العديد من النباتات وبعض الحشرات. بالإضافة إلى ذلك، يمكن تصنيعه صناعيًا لاستخدامه في مستحضرات التجميل والأدوية والأغذية. [ 1 ] وهو ينتمي إلى فئة البارابينات ، ويمكن استخدامه كمادة حافظة في العديد من مستحضرات التجميل المائية، مثل الكريمات واللوشن والشامبو ومنتجات الاستحمام. [ 2 ] كمضاف غذائي ، يحمل الرقم E216.

يُستخدم بروبيل بارا- هيدروكسي بنزوات الصوديوم ، وهو ملح الصوديوم لبروبيل بارابين (مركب صيغته Na(C₃H₇ ( C₆H₄COO ) O))، على نحو مماثل كمضاف غذائي وعامل حافظ مضاد للفطريات. رقمه في قائمة المواد الكيميائية الأوروبية هو E217 .

في عام 2010، ذكرت اللجنة العلمية التابعة للاتحاد الأوروبي والمعنية بسلامة المستهلك أن استخدام بوتيل بارابين وبروبيل بارابين كمواد حافظة في منتجات التجميل النهائية آمن للمستهلك، طالما أن مجموع تركيزاتهما لا يتجاوز 0.19%. [ 3 ]

التطبيقات

طعام

وفقًا للوائح إدارة الغذاء والدواء الأمريكية، يُعدّ استخدام بروبيل بارابين آمنًا بنسبة قصوى تبلغ 0.1% من وزن المنتج الغذائي النهائي أو 200-450 جزءًا في المليون لمجموعة متنوعة من الأطعمة مثل مستخلصات القهوة والعصائر والمربى والمخبوزات ومنتجات الألبان . [ 4 ] يوجد هذا المركب طبيعيًا في نبات يُسمى ستوكسيا براهويكا . [ 5 ] يُستخدم غالبًا كمادة حافظة للأغذية ومستحضرات التجميل لكونه عديم الرائحة والطعم، ولا يُغيّر من قوامها. [ 4 ] للمركب أيضًا بعض التطبيقات الطبية، حيث استُخدم في الأقراص والشراب وغسول العين ومشروبات زيادة الوزن، وقد اكتُشف مؤخرًا أن له خصائص مضادة للاختلاج، مما يُشير إلى إمكانية استخدامه في تطوير أدوية مضادة للاختلاج. [ 4 ] [ 6 ]

أظهرت دراسةٌ تناولت دمج الماء المُنشَّط بالبلازما (PAW) مع بروبيل بارابين زيادةً في فعالية الماء المُنشَّط بالبلازما كمضاد للميكروبات في تعقيم المنتجات الطازجة. [ 7 ] يُستخدم الماء المُنشَّط بالبلازما في تعقيم المنتجات الطازجة، إلا أن فعاليته تتراجع عند استخدامه في تطبيقات الأغذية بسبب وجود مواد مُتداخلة مثل السكريات المتعددة والبروتينات والدهون . يؤدي استخدام بروبيل بارابين والماء المُنشَّط بالبلازما إلى زيادة الإجهاد التأكسدي وتلف الخلايا، مما يُحسِّن من حفظ المنتجات. وحتى الآن، لا تزال المخاطر الصحية المحتملة ومستوى بقايا بروبيل بارابين مع هذه الطريقة الجديدة غير معروفة.

يُستخدم بروبيل بارابين أيضًا كمادة مضافة للأغذية ، ويُرمز له بالرقم E216 . ويُستخدم عادةً كمادة حافظة في المخبوزات المُعبأة، وخاصةً المعجنات والتورتيلا. [ 8 ] كما يُعد بروبيل بارابين مادة كيميائية مُسببة للحساسية مُوحدة، ويُستخدم في اختبارات الحساسية. [ 9 ] [ 10 ]

مستحضرات التجميل

يُعدّ بروبيل بارابين أحد أكثر أنواع البارابين شيوعًا في تركيبات مستحضرات التجميل. [ 4 ] يوجد في المرطبات ، والشامبو ، والبلسم ، ومستحضرات التجميل ، ومنتجات الحلاقة، وغيرها الكثير. [ 11 ] في مستحضرات التجميل، يُدمج بروبيل بارابين عادةً مع أنواع أخرى من البارابين (مثل ميثيل بارابين) أو مواد حافظة أخرى للحماية من نطاق أوسع من الكائنات الدقيقة. [ 4 ] يُعدّ ثباته الكيميائي في درجة حرارة الغرفة ونطاق الرقم الهيدروجيني الواسع (4.5-7.5) ميزةً تُطيل مدة صلاحية المنتج. بموجب لوائح إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ، يبلغ الحد الأقصى لتركيز بروبيل بارابين 25%. [ 11 ] مع ذلك، لا تشترط إدارة الغذاء والدواء الأمريكية إجراء اختبارات على مستحضرات التجميل قبل بيعها. [ 11 ] على الرغم من عدم وجود أدلة قاطعة على ضرر بروبيل بارابين على صحة الإنسان، إلا أن المزيد من شركات مستحضرات التجميل تُنتج خطوطًا خالية من البارابين، وخاصةً في الشامبو. ونظرًا لسهولة امتصاص البارابين عبر الجلد، يُعتقد أن الاستخدام اليومي يُسبب تراكمًا سامًا في الجسم قد يكون ضارًا. قد يعاني بعض الأشخاص أيضاً من رد فعل تحسسي تجاه البارابين، بما في ذلك الاحمرار والتهيج والحكة والتقشر والشرى. [ 12 ]

المستحضرات الصيدلانية

تُستخدم البارابينات منذ منتصف عشرينيات القرن الماضي كمادة حافظة، وهي موجودة في غسولات العيون ، والحبوب، وشراب السعال ، والمحاليل القابلة للحقن، ووسائل منع الحمل ، وحتى مشروبات زيادة الوزن. [ 4 ] على عكس مستحضرات التجميل حيث يُستخدم بروبيل بارابين في الغالب على السطح، يُبتلع بروبيل بارابين ويُمتص. ووفقًا لقانون صادر عن المجموعة الاقتصادية الأوروبية، فإن الحد الأقصى لمستوى البارابينات في المنتجات الصيدلانية هو 1% (وزن/وزن)، [ 13 ] وهو مستوى أكثر صرامة وتحديدًا من مستحضرات التجميل. كما لا يُمكن استخدام بروبيل بارابين بمفرده في منتجات العيون مثل غسول العيون، لأنه قد يُسبب تهيجًا عند مستوى التركيز الفعال اللازم لامتلاك خصائص مضادة للميكروبات. [ 4 ]

أظهر اختبار الصدمة الكهربائية القصوى (MES) أيضًا نشاطًا مضادًا للاختلاج في بروبيل بارابين. ونظرًا لأن بروبيل بارابين يتميز بسمية ضئيلة أو معدومة وامتصاص جيد في الجهاز الهضمي، فإنه يُمكن تطويره إلى دواء جديد مضاد للاختلاج للسيطرة على النوبات. [ 6 ]

الخواص الكيميائية

بروبيل بارابين مركب مستقر وغير متطاير ذو خصائص مضادة للميكروبات ، ويُستخدم كمادة حافظة في الأغذية منذ أكثر من 50 عامًا. [ 4 ] يُستخدم عادةً في مجموعة متنوعة من مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الشخصية ذات الأساس المائي. [ 14 ] وهو مادة صلبة بلورية بيضاء بوزن جزيئي 202.18 وحدة كتل ذرية . [ 15 ] يمتص الإنسان هذه المادة الكيميائية غالبًا عبر الجلد أو عن طريق البلع، حيث تدخل في تركيب العديد من مستحضرات التجميل والمنتجات الغذائية كمادة حافظة مضادة للفطريات . [ 16 ] [ 15 ] يتم استقلابه عبر مسارين رئيسيين يؤديان إلى إنتاج مستقلبات مترافقة أو مُحللات مائية (PHBA، PHHA). [ 16 ] تُطرح هذه المنتجات من الجسم عن طريق البول. [ 16 ] يُعد بروبيل بارابين مضادًا فعالًا للميكروبات ، وخاصةً ضد العفن الأخضر والأزرق على ثمار الحمضيات . [ 15 ] إن ذوبانه العالي في الماء يسمح بتطبيقه على الفاكهة بسهولة. [ 15 ]

توليف

إحدى أبسط طرق إنتاج بروبيل بارابين هي عملية الأسترة لحمض 4 -هيدروكسي بنزويك مع البروبانول باستخدام عامل حفاز حمضي . [ 17 ] تتضمن الخطوة الرئيسية الأولى بروتنة مجموعة الكربونيل نتيجةً للظروف الحمضية. ينتج عن هذه البروتنة شحنة موجبة على مجموعة الكربونيل، مما يُعادل كثافة الإلكترونات من ذرة كربون الإستر ، وهذا يسمح للبروبانول بالهجوم النيوكليوفيلي على مجموعة الكربونيل . [ 18 ] ثم ينتقل بروتون البروبانول النيوكليوفيلي بواسطة المذيب إلى مجموعة الهيدروكسيل في الإستر . يمكن لمجموعة الهيدروكسيل بعد ذلك أن تعمل كمجموعة مغادرة جيدة وتُطرد من المركب الوسيط رباعي السطوح على شكل ماء ، مما يسمح لمجموعة كربونيل الإستر بالتشكل من جديد. وأخيرًا، يؤدي نزع البروتون من مجموعة الكربونيل المتشكلة إلى إنتاج الإستر النهائي ، بروبيل بارابين. [ 18 ]

تخليق بروبيل بارابين عن طريق الأسترة.

أمان

أثارت الدراسات التي أُجريت على بروبيل بارابين، إلى جانب أنواع أخرى من البارابين، مخاوف بشأن احتمالية تفاعله مع هرمون الإستروجين في الجهاز الهرموني واضطرابه . وقد ربطت الدراسات التي أُجريت على الحيوانات بين التعرض لمستويات عالية من بروبيل بارابين وانخفاض إنتاج الحيوانات المنوية والتستوستيرون لدى الذكور، حيث أظهرت إحدى الدراسات أنه قد يعمل كمبيد للحيوانات المنوية. [ 19 ] [ 1 ] [ 20 ] وتُظهر الدراسات التي أُجريت على الحيوانات أن بروبيل بارابين يُستقلب من الجهاز الهضمي ويُطرح بسرعة عن طريق البول دون تراكمه في الجسم. وعلى الجلد المتشقق أو المتضرر، قد يؤدي استخدام بروبيل بارابين في مستحضرات التجميل أو العناية بالبشرة إلى تحسس الجلد ، ولكنه يُعتبر آمنًا للبشرة العادية. [ 5 ]

اعتبارًا من مايو 2023، كانت نيويورك تدرس حظر استخدام بروبيل بارابين بسبب نشاطه المحتمل كمُخلّ بالهرمونات. [ 8 ]

في أكتوبر/تشرين الأول 2023، وقّع حاكم ولاية كاليفورنيا قانونًا يحظر استخدام بروبيل بارابين في الأغذية بحلول عام 2027. [ 21 ] [ 22 ] ويحظر القانون الجديد تصنيع وبيع وتوزيع بروبيل بارابين وثلاث مواد مضافة أخرى ( زيت نباتي مبروم ، وبرومات البوتاسيوم ، والصبغة الحمراء رقم 3 )، على الرغم من عدم ارتباطها بتأثيرات اضطراب الغدد الصماء. وهذا أول قانون في الولايات المتحدة يحظرها. [ 23 ]

مراجع

  1. 1 2 أويشي (ديسمبر 2002). "تأثيرات بروبيل بارابين على الجهاز التناسلي الذكري". علم السموم الغذائية والكيميائية . 40 (12): 1807-1013 . doi : 10.1016/s0278-6915(02)00204-1 . PMID 12419695 . 
  2. PubChem. "بروبيل بارابين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 ديسمبر 2021 .
  3. المديرية العامة لسلامة المستهلك، الاتحاد الأوروبي (2011). "رأي اللجنة العلمية المعنية بسلامة المستهلك بشأن البارابين COLIPA رقم P82" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر 2017 .
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 سوني، إم جي؛ بوردوك، جي إيه؛ تايلور، إس إل؛ غرينبيرغ، إن إيه (يونيو 2001). "تقييم سلامة بروبيل بارابين: مراجعة للأدبيات المنشورة". علم السموم الغذائية والكيميائية . 39 (6): 513-532 . doi : 10.1016/S0278-6915(00)00162-9 . ISSN 0278-6915 . PMID 11346481 .  
  5. 1 2 سوني، إم جي؛ كارابين، آي جي؛ بوردوك، جي إيه (يوليو 2005). "تقييم سلامة إسترات حمض بارا هيدروكسي بنزويك (البارابين)". علم السموم الغذائية والكيميائية . 43 (7): 985-1015 . doi : 10.1016/j.fct.2005.01.020 . PMID 15833376 . 
  6. 1 2 تاليفي، آلان؛ بيلرا، كارولينا ل.؛ كاسترو، إدواردو أ.؛ برونو-بلانش، لويس إي. (25-10-2007). "تطبيق ناجح للفحص الافتراضي: التنبؤ بنشاط مضادات الاختلاج في اختبار MES لمواد حافظة صيدلانية وغذائية شائعة الاستخدام، وهي ميثيل بارابين وبروبيل بارابين". مجلة التصميم الجزيئي بمساعدة الحاسوب . 21 (9): 527-538 . Bibcode : 2007JCAMD..21..527T . doi : 10.1007/s10822-007-9136-9 . ISSN: 0920-654X . PMID: 17960329 .  
  7. ليو، شياو؛ لي، يونفي؛ وانغ، شاودان؛ هوانغفو، لولو؛ تشانغ، منغيان؛ شيانغ، تشيسن (يوليو 2021). "النشاط المضاد للميكروبات التآزري للماء المنشط بالبلازما وبروبيل بارابين: الآلية والتطبيقات في تعقيم المنتجات الطازجة" . LWT . 146 (111447) 111447. doi : 10.1016/j.lwt.2021.111447 . تاريخ الاسترجاع: 28 مارس 2025 .
  8. 1 2 دانا ج. سميث (13 أبريل 2023). "ولايتان تقترحان حظر مواد مضافة غذائية شائعة مرتبطة بمخاوف صحية" . نيويورك تايمز . تم الاطلاع عليه في 23 مايو 2023 .
  9. "DailyMed - تصفح فئات الأدوية" . dailymed.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 ديسمبر 2021 .
  10. "بروبيل بارابين" . go.drugbank.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 ديسمبر 2021 .
  11. ١ ٢ ٣ مركز سلامة الأغذية والتغذية التطبيقية (٢٠٢٢-٠٣-٠٣). "البارابين في مستحضرات التجميل" . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشف من الأصل في ٣ مايو ٢٠١٩.
  12. جونز، أوليفر أ.هـ. (27 مارس 2023). "ما هو البارابين، ولماذا يتم الإعلان عن العديد من المنتجات على أنها "خالية من البارابين"؟" . ذا كونفرسيشن . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 نوفمبر 2023 .
  13. ^ "يور-ليكس - l21191 - إن - يورو-ليكس" . EUR-lex.europa.eu . تم الاسترجاع 2023-11-10 .
  14. "بروبيل بارابين (CHEBI:32063)" . www.ebi.ac.uk. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 ديسمبر 2021 .
  15. موسكوسو-راميريز ، بيدرو أ .؛ مونتيسينوس-هيريرو، كلارا؛ بالو، لويس (سبتمبر 2014). "النشاط المضاد للفطريات لبروبيل بارابين الصوديوم بمفرده أو بالاشتراك مع جرعات منخفضة من إيمازاليل ضد تعفن البنسيليوم على ثمار الحمضيات". المجلة الأوروبية لأمراض النبات . 140 (1): 145-157 . Bibcode : 2014EJPP..140..145M . doi : 10.1007/s10658-014-0450-5 . hdl : 20.500.11939 / 5700 . ISSN 0929-1873 . 
  16. شين، مي يون؛ شين، تشورونغ؛ تشوي، جيونغ وون؛ لي، جانغوو؛ لي، سيونغهو؛ كيم، سونغكيون (سبتمبر 2019). " الخصائص الحركية الدوائية لبروبيل بارابين في البشر بعد تناوله عن طريق الفم" . مجلة البيئة الدولية . 130 104917. Bibcode : 2019EnInt.13004917S . doi : 10.1016/j.envint.2019.104917 . ISSN 0160-4120 . PMID 31234001 .  
  17. ^ هزاريكا، مريدول؛ باراجولي، راغب؛ فوكان ، بروديب (يناير 2007). "توليف البارابين باستخدام طين المونتموريلونيت K10 كمحفز: بروتوكول أخضر" (PDF) . المجلة الهندية للتكنولوجيا الكيميائية . 14 : 104 – 106.
  18. 1 2 "21.6: كيمياء الإسترات" . نصوص الكيمياء الحرة . 2015-08-26 . تم الاسترجاع في 2023-11-26 .
  19. بوبرغ، جولي؛ تاكسفيغ، كاميلا؛ كريستيانسن، صوفي؛ هاس، أولا (سبتمبر 2010). "الآثار المحتملة للبارابين ومستقلباته على الغدد الصماء". علم السموم الإنجابية . 30 (2): 301-312 . Bibcode : 2010RepTx..30..301B . doi : 10.1016/j.reprotox.2010.03.011 . PMID 20381602 . 
  20. باو ليانغ، سونغ؛ هاي يينغ، لي؛ دون رن، بينغ (مارس 1989). "النشاط المبيد للحيوانات المنوية للبارابين في المختبر ضد الحيوانات المنوية البشرية" . منع الحمل . 39 (3): 331-335 . doi : 10.1016/0010-7824(89)90065-6 . PMID 2714092 . 
  21. "AB-418 قانون سلامة الغذاء في كاليفورنيا" . ca.gov .
  22. تشاك، إليزابيث (12 سبتمبر 2023). "الهيئة التشريعية في كاليفورنيا تُقر أول مشروع قانون في الولايات المتحدة لحظر إضافات الطعام، بما في ذلك الصبغة الحمراء رقم 3" . www.nbcnews.com . تاريخ الاطلاع: 14 سبتمبر 2023 .
  23. سيمونز، مارلين (11 أكتوبر 2023). "كاليفورنيا لا تحظر حلوى سكيتلز، ولكن سيتم إزالة أربعة إضافات منها" . صحيفة واشنطن بوست .تشير المقالة إلى أن صبغة اللون الأحمر رقم 3، والزيت النباتي المبروم، وبرومات البوتاسيوم، وبروبيل بارابين، كلها مرتبطة بخطر الإصابة بالسرطان وفرط النشاط لدى الأطفال.