1-بروبانول

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

البروبانول-1 ( ويُعرف أيضاً باسم بروبان-1-ول ، أو بروبانول، أو كحول ن-بروبيل) هو كحول أولي صيغته الكيميائية CH₃CH₂CH₂OH، ويُرمز له أحياناً بالرمز PrOH أو n - PrOH . وهو سائل عديم اللون ، ومتماثل كيميائياً مع البروبانول -2 . يُستخدم البروبانول -1 كمذيب في صناعة الأدوية ، وخاصةً للراتنجات وإسترات السليلوز ، وأحياناً كمطهر .

تاريخ

اكتشف غوستاف شانسيل هذا المركب عام 1853 عن طريق التقطير التجزيئي لزيت الفيوزل . [ 5 ] [ 6 ] قاس درجة غليانه عند 96 درجة مئوية، وحدد صيغته التجريبية بدقة ، ودرس بعض خصائصه الكيميائية، وأطلق عليه اسمين: كحول البروبيونيك وهيدرات التريتيل . [ 7 ] [ 8 ]

بعد عدة محاولات غير ناجحة، تم تصنيعه بشكل مستقل وبطريقتين مختلفتين بواسطة إدوارد لينمان وكارل شورليمير في عام 1868. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

حدوث

تُعد الكحولات الفيوزلية مثل 1-بروبانول من نواتج تخمير الحبوب، وبالتالي توجد كميات ضئيلة من 1-بروبانول في العديد من المشروبات الكحولية .

الخواص الكيميائية

بعض الأمثلة على تفاعلات 1-بروبانول

يُظهر 1-بروبانول التفاعلات المعتادة للكحولات الأولية . لذا، يمكن تحويله إلى هاليدات الألكيل ؛ فعلى سبيل المثال، ينتج عن تفاعل الفوسفور الأحمر مع اليود يوديد ن - بروبيل بنسبة 80%، بينما ينتج عن تفاعل PCl₃ مع ZnCl₂ المحفز كلوريد ن-بروبيل . وينتج عن تفاعله مع حمض الأسيتيك بوجود H₂SO₄ كمحفز في ظروف أسترة فيشر أسيتات البروبيل ، بينما ينتج عن تسخين البروبانول مع حمض الفورميك وحده تحت الارتداد طوال الليل فورمات البروبيل بنسبة 65%.

يؤدي أكسدة 1-بروبانول باستخدام Na₂Cr₂O₇ و H₂SO₄ إلى إنتاج بروبيونالدهيد بنسبة 36% ، ولذلك يُنصح باستخدام طرق ذات إنتاجية أعلى لهذا النوع من التفاعلات ، مثل أكسدة PCC أو أكسدة سويرن . أما الأكسدة باستخدام حمض الكروميك فتنتج حمض البروبيونيك .

تحضير

يُصنّع 1-بروبانول عن طريق الهدرجة التحفيزية للبروبيونالدهيد . ويُنتج البروبيونالدهيد عبر عملية الأكسو عن طريق هدرجة الإيثيلين باستخدام أول أكسيد الكربون والهيدروجين في وجود عامل حفاز مثل أوكتاكربونيل الكوبالت أو مركب الروديوم . [ 12 ]

ح 2 ج = CH 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2 CH = O
CH₃CH₂CH = O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH​​​​​​

وتشمل العمليات الصناعية المقترحة الأخرى عملية التماثل والهدرجة على مرحلتين لأكسيد البروبيلين. [ 13 ]

تتضمن طريقة التحضير المختبرية التقليدية لـ 1-بروبانول معالجة يوديد ن -بروبيل بـ Ag 2 O الرطب .

يمكن أيضًا تحضير 1-بروبانول عن طريق هدرجة الأكرولين باستخدام محفزات معدنية. [ 14 ]

أمان

يُعتقد أن 1-بروبانول يُشابه الإيثانول في تأثيراته على جسم الإنسان، ولكنه أقوى منه بمرتين إلى أربع مرات، وفقًا لدراسة أُجريت على الأرانب. تُشير العديد من الدراسات السمية إلى أن الجرعة المميتة النصفية الحادة (LD50) عند تناوله عن طريق الفم تتراوح بين 1.9 و6.5 غ/كغ (مقارنةً بـ 7.06  غ/كغ للإيثانول). يُستقلب 1-بروبانول إلى حمض البروبيونيك . تشمل آثاره التسمم الكحولي والحماض الاستقلابي مع فجوة أنيونية عالية . في عام 2011، سُجّلت حالة تسمم مميتة واحدة بعد تناول 500 مل من 1-بروبانول عن طريق الفم. [ 15 ] نظرًا لقلة البيانات طويلة الأمد، فإن قدرة 1-بروبانول على التسبب بالسرطان لدى البشر غير معروفة.

1- البروبانول كوقود

يتميز البروبانول برقم أوكتان مرتفع ، مما يجعله مناسبًا للاستخدام كوقود للمحركات . مع ذلك، يُعد البروبانول باهظ الثمن لاستخدامه كوقود للمحركات. يبلغ رقم ​​الأوكتان البحثي (RON) للبروبانول 118، ومؤشر مقاومة الطرق (AKI) 108. [ 16 ]

مراجع

  1. ↑ فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . ص  61. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 9780854041824.
  2. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0533" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ↑ بال أ، غابا ر (2008). "دراسات حجمية وصوتية ولزوجية للتفاعلات الجزيئية في مخاليط ثنائية من ثنائي ميثيل إيثر ثنائي بروبيلين جليكول مع 1-ألكانولات عند 298.15 كلفن". مجلة الكيمياء الحرارية 40 (5): 818-828 . Bibcode : 2008JChTh..40..818P . doi : 10.1016/j.jct.2008.01.008 .
  4. ↑ "كحول ن-بروبيل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. ↑ تشيشولم، هيو ، محرر. (1911). "كحولات البروبيل" . الموسوعة البريطانية . المجلد 22 ( الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص 450.    
  6. ↑ "بروبانول، 1- (EHC 102، 1990)" . INCHEM . 14-04-1989 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13-02-2026 .
  7. ^ ويسنياك، خايمي (2013). "غوستاف تشارلز بونافنتورا شانسيل" . التعليم كيميكا . 24 (1): 23– 30. دوى : 10.1016/S0187-893X(13)73191-4 . ISSN 0187-893X . 
  8. ^ s:fr:Page:Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences، المجلد 037، 1853.djvu/414
  9. ^ لينيمان ، إدوارد (1868). "Ueber die Darstellung der Fettalkohole aus ihren Anfangsgliedern. تقليل السوائل الأنهيدريدية من كحول الإيثيل" . جوستوس ليبيجس أنالين دير كيمي (في المانيا). 148 (2): 249-251 . دوى : 10.1002/jlac.18681480216 . ISSN 1099-0690 . 
  10. ^ Zeitschrift für Chemie (في المانيا). كواندت وهاندل. 1868.
  11. ↑ شورليمر، سي. (1869). "حول مشتقات البروبان (هيدريد البروبيل)" . وقائع الجمعية الملكية في لندن . 17 : 372-376 . doi : 10.1098/rspl.1868.0072 . ISSN 0370-1662 . 
  12. ↑ بابا، أ. ج. (2011). "البروبانولات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a22_173.pub2 . ISBN 9783527303854.
  13. ↑ بابا، أنتوني ج. (2000). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ( الطبعة الأولى). وايلي. الصفحات 243-254 . doi : 10.1002/14356007 . ISBN   978-3-527-30385-4.
  14. ↑ ناياكاسينغ، مينديكا تيلان؛ بونس بيريز، رودريغو؛ تشين، بو؛ تاكيوتشي، نوبورو؛ زايرا، فرانسيسكو (1 أكتوبر 2022). "امتزاز الأكرولين وتحويله الحراري وهدرجته التحفيزية على أسطح النحاس" . مجلة التحفيز . 414 : 257-266 . doi : 10.1016/j.jcat.2022.09.013 . ISSN 0021-9517 . 
  15. ↑ Unmack JL (2011). "تقييم وتوصية N-PROPANOL القائم على الصحة لـ HEAC" (PDF) .
  16. ↑ "الكحولات الحيوية" . Biofuel.org.uk . 2010. مؤرشف من الأصل في 16 أبريل 2014. تم الاطلاع عليه في 16 أبريل 2014 .

للمزيد من القراءة

  1. فورنيس، بي إس؛ هانافورد، إيه جيه؛ سميث، بي دبليو جي؛ تاتشيل، إيه آر (1989)، كتاب فوغل في الكيمياء العضوية العملية (الطبعة الخامسة  )، هارلو: لونغمان، رقم ISBN 0-582-46236-3
  2. ليد، د. ر. (محرر). (2006). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 87  ). تي إف-سي آر سي. رقم ISBN 0849304873.
  3. أونيل، إم جيه، محرر. (2006). فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمستحضرات البيولوجية (  الطبعة الرابعة عشرة). ميرك. ISBN 091191000X.
  4. بيركن، دبليو إتش، وكيبينغ، إف إس (1922). الكيمياء العضوية . لندن: دبليو آند آر تشامبرز. رقم ISBN 0080223540.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )