الجدولة الهيكلية للقنب الصناعي

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 24 صور
الموسوعة الحرة

لمكافحة صناعة القنب الاصطناعي غير المشروعة ، أنشأت العديد من السلطات القضائية نظامًا للتحكم في هذه المواد من خلال بنيتها العامة (أو بنية ماركوش ) بدلاً من هويتها المحددة. وبهذه الطريقة، تُضبط النظائر الجديدة قبل حتى إنتاجها. [ 1 ] [ 2 ] وقد صُنِّف عدد كبير من القنب في فئات بناءً على أوجه التشابه في بنيتها الكيميائية ، واعتُمدت هذه الفئات على نطاق واسع في مختلف السلطات القضائية. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

قد تشمل المجموعات النموذجية من المركبات الخاضعة للرقابة: نافثويل إندولات، فينيل أسيتيل إندولات، بنزويل إندولات، سيكلوهكسيل فينولات، نافثيل ميثيل إندولات، نافثويل بيرولات، نافثيل ميثيل إندينات، إندول-3-كربوكساميدات، إندول-3-كربوكسيلات، إندازول-3-كربوكساميدات، وأحيانًا مركبات أخرى، لكل منها استبدالات محددة على ذرات معينة في الجزيء. [ 9 ] قد يختلف نطاق التعريفات ومجموعة المركبات المشمولة اختلافًا كبيرًا بين الولايات القضائية، لذا فإن المركبات المسموح بها في بلد أو ولاية ما قد تكون غير قانونية في بلد أو ولاية أخرى. [ 10 ]

على سبيل المثال، في العديد من الولايات القضائية، يُفرض رقابة عامة على مركبات نافثويل إندول: "أي مركب يحتوي على بنية 3-(1- نافثويل ) إندول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل ، أو هالو ألكيل ، أو ألكينيل ، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2- بيبيريدينيل ) ميثيل، أو 2-(4- مورفولينيل ) إيثيل، سواءً أكانت حلقة الإندول مستبدلة أم لا، وسواءً أكانت حلقة النفثيل مستبدلة أم لا" (تعريف من ولاية كنتاكي، مستمد بشكل كبير من نصيحة اللجنة الاستشارية المعنية بإساءة استخدام المواد المخدرة لعام 2009 بشأن القنّب الصناعي في المملكة المتحدة) [ 11 ] [ 12 ]. يؤدي هذا إلى تصنيف مادة مثل MAM-2201 كمخدر غير قانوني من الجدول 1، على الرغم من أن "MAM-2201" أو ما يقابلها من مواد كيميائية لم يتم إدراج الأسماء بشكل محدد في القانون.

MAM-2201
MAM-2201

في السلسلة الخماسية الكربونية، ترتبط ذرة الفلور بذرة النيتروجين. تندرج سلسلة فلوروبنتيل ضمن نطاق استبدالات "هالو ألكيل"، وبالتالي، مع وجود مجموعة ميثيل مرتبطة بذرة الكربون في الموضع 4 من حلقة النفثيل (أي "مستبدلة في حلقة النفثيل بأي شكل من الأشكال")، ومجموعة فلوروبنتيل مرتبطة بذرة النيتروجين ("مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة هالو ألكيل")، يندرج هذا المركب ضمن نطاق التعريف العام. وبهذه الطريقة، يمكن التحكم في MAM-2201 دون ذكره تحديدًا في القانون. من ناحية أخرى، يقع THJ-2201 ، الذي يحتوي على نواة إندازول ، خارج هذا التعريف العام، لأنه نافثويل إندازول وليس نافثويل إندول. مع ذلك، تجدر الإشارة إلى أن THJ-2201 مدرج الآن تحديدًا بموجب القانون الفيدرالي الأمريكي.

أمثلة شائعة للضوابط العامة

النفثويل إندولات : أي مركب يحتوي على بنية 3-(1-نفثويل)إندول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكانت حلقة الإندول مستبدلة أم لا، وسواءً أكانت حلقة النفثيل مستبدلة أم لا. [ 11 ]

نافثويل إندولات، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة المحددة المذكورة هو JWH-018 ، وهو أحد أوائل الكانابينويدات الاصطناعية التي تم تحديدها. لاحظ أن حلقة الإندول تحتوي على استبدال ألكيلي على ذرة النيتروجين، ولكن لا توجد استبدالات إضافية في أي مكان آخر على الجزيء.

فينيل أسيتيل إندولات : أي مركب يحتوي على بنية 3-فينيل أسيتيل إندول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل) ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل) إيثيل، سواءً أكان هناك استبدال إضافي في حلقة الإندول أم لا، وسواءً أكان هناك استبدال في حلقة الفينيل أم لا. [ 13 ]

فينيل أسيتيل إندول، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة المذكورة هو JWH-250 . يوجد استبدال ألكيلي على ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بالإضافة إلى مجموعة ميثوكسي مرتبطة بحلقة الفينيل.

بنزويل إندولات : أي مركب يحتوي على بنية 3-(بنزويل)إندول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكان هناك استبدال إضافي في حلقة الإندول أم لا، وسواءً أكان هناك استبدال في حلقة الفينيل أم لا. [ 14 ]

بنزويل إندول، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو RCS-4 . لاحظ استبدال مجموعة الألكيل على ذرة النيتروجين في الإندول. كما تم استبدالها أيضًا في حلقة الفينيل بمجموعة ميثوكسي .

فينولات السيكلوهكسيل : أي مركب يحتوي على بنية 2-(3-هيدروكسي سيكلوهكسيل)فينول مع استبدال في الموضع 5 من حلقة الفينول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواء كان الاستبدال في حلقة السيكلوهكسيل بأي درجة أم لا. [ 15 ]

سيكلوهكسيل فينولات، حيث R و R 1 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو المركب CP 47,497 . لاحظ وجود مجموعة ألكيل ميثيل أوكتان-2-يل مُستبدلة في الموضع 5 من حلقة الفينول في الجزيء. تجدر الإشارة إلى أن هذا التعريف يشمل فقط المركبات التي تحتوي على مجموعات هيدروكسيل (OH) مرتبطة بكلٍ من حلقتي الفينيل والسيكلوهكسيل، وبالتالي لا يشمل مركبات مثل O-1871 التي تفتقر إلى مجموعة هيدروكسيل السيكلوهكسيل، أو مركبات مثل JWH-337 أو JWH-344 التي تفتقر إلى مجموعة هيدروكسيل الفينول. وقد عالجت بعض السلطات القضائية هذا الأمر بتسمية هذه المركبات تحديدًا، بينما اعتمدت سلطات أخرى تعريفات أوسع (كما هو الحال في معيار السموم الفيدرالي الأسترالي، الذي يُنظّم جميع مشتقات سيكلوهكسيل فينول ما لم يُنص على خلاف ذلك). [ 16 ]

مركبات نافثيل ميثيل إندول : أي مركب يحتوي على بنية 1H-إندول-3-يل-(1-نافثيل)ميثان مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكانت حلقة الإندول مستبدلة أم لا، وسواءً أكانت حلقة النفثيل مستبدلة أم لا. [ 17 ]

نافثيل ميثيل إندولات، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو JWH-175 . لاحظ مجموعة البنتيل المستبدلة بذرة النيتروجين في حلقة الإندول.

نافثويل بيرولات : أي مركب يحتوي على بنية 3-(1-نافثويل)بيرول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة البيرول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكان هناك استبدال إضافي في حلقة البيرول أم لا، وسواءً أكان هناك استبدال في حلقة النفثيل أم لا. [ 18 ]

نافثويل بيرولات، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو JWH-030 . لاحظ مجموعة البنتيل على ذرة النيتروجين في حلقة البيرول للجزيء.

إندينات نافثيل ميثيل : أي مركب يحتوي على بنية 1-(1-نافثيل ميثيل)إندين مع استبدال في الموضع 3 من حلقة الإندين بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكان هناك استبدال إضافي في حلقة الإندين أم لا، وسواءً أكان هناك استبدال في حلقة النفثيل أم لا. [ 19 ]

"نفثيل ميثيل إندينات" ( كذا )، حيث R وR1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو المركب JWH-176 . لاحظ وجود سلسلة البنتيل الخماسية في الموضع 3 من حلقة الإندين. من الناحية الدقيقة، هذا الاسم الكيميائي غير صحيح، إذ يُنظر إلى JWH-176 والمركبات ذات الصلة بشكل أدق على أنها مشتقات من 1-(1-نفثيل ميثيليليدين )إندين نظرًا لوجود مجموعة الربط غير المشبعة =CH- (على عكس مجموعة الربط -CH2- الموجودة في مركبات مثل نفثيل ميثيل إندول)، ومع ذلك، فقد تم اعتماد مصطلح "نفثيل ميثيل إندينات" كمصطلح قانوني في هذه الحالة.

JWH-176

إندولات رباعي ميثيل سيكلوبروبانويل : أي مركب يحتوي على بنية 3-(1-رباعي ميثيل سيكلوبروبانويل)إندول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكان هناك استبدال إضافي في حلقة الإندول أم لا، وسواءً أكان هناك استبدال إضافي في حلقة رباعي ميثيل سيكلوبروبيل أم لا. [ 20 ] في حين أن جميع الأمثلة المعروفة لمركبات هذه المجموعة تحتوي على بديل 2،2،3،3-رباعي ميثيل سيكلوبروبيل، فإن هذا التعريف يشمل أيضًا المتصاوغات الأخرى .

رباعي ميثيل سيكلوبروبانويل إندول، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو XLR-11 . لاحظ مجموعة الألكيل الخماسية التي تنتهي بذرة فلور مستبدلة بذرة النيتروجين في مجموعة الإندول.

أدمنتويل إندولات : أي مركب يحتوي على بنية 3-(1-أدمنتويل)إندول مع استبدال ذرة النيتروجين في حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو 1-(N-ميثيل-2-بيبيريدينيل)ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل)إيثيل، سواءً أكان الاستبدال في حلقة الإندول أو في نظام حلقة الأدمنتويل أم لا. [ 21 ] تجدر الإشارة إلى أن هذا التعريف (من قانون كنتاكي) يشمل فقط المركبات التي ترتبط فيها مجموعة الأدمنتويل بالموقع 1، ولا يشمل المركبات التي ترتبط فيها بالموقع 2. ونتيجةً لذلك، حذفت بعض الولايات القضائية الأخرى الترقيم من تعريفاتها المقابلة (انظر أريزونا على سبيل المثال)، وذلك لتغطية نطاق أوسع من المركبات.

Adamantoylindoles، حيث R و R 1 و R 2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو AB-001 . لاحظ مجموعة الألكيل الخماسية على ذرة النيتروجين في حلقة الإندول.

إسترات إندول-3-كربوكسيلات : أي مركب يحتوي على بنية إستر 1H-إندول-3-كربوكسيلات، حيث تحمل ذرة أكسجين الإستر مجموعة نافثيل، أو كينولينيل، أو إيزوكينولينيل، أو أدامانتيل، مع استبدال في الموضع 1 من حلقة الإندول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو بنزيل، أو N-ميثيل-2-بيبيريدينيل ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل) إيثيل، سواءً أكانت حلقة الإندول مستبدلة بشكل إضافي أم لا، وسواءً أكانت مجموعات النفثيل، أو الكينولينيل، أو الإيزوكينولينيل، أو الأدامانتيل، أو البنزيل مستبدلة بشكل إضافي أم لا. [ 22 ]

إسترات إندول-3-كربوكسيلات، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو PB-22 . لاحظ مجموعة الكينولينيل المرتبطة بذرة الأكسجين ومجموعة سلسلة الكربون الخماسية (البنتيل) على ذرة النيتروجين.

إندازول-3-كربوكساميدات : أي مركب يحتوي على بنية 1H-إندازول-3-كربوكساميد مع استبدال ذرة النيتروجين في الكربوكساميد بمجموعة نافثيل، أو كينولينيل، أو إيزوكينولينيل، أو أدامانتيل، أو 1-أمينو-1-أوكسوألكان-2-يل، واستبدال الموضع 1 في حلقة الإندازول بمجموعة ألكيل، أو هالو ألكيل، أو ألكينيل، أو سيكلو ألكيل ميثيل، أو سيكلو ألكيل إيثيل، أو بنزيل، أو N-ميثيل-2-بيبيريدينيل ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل) إيثيل، سواءً أكانت حلقة الإندازول مستبدلة بشكل إضافي أم لا، وسواءً أكانت مجموعات النفثيل، أو الكينولينيل، أو الإيزوكينولينيل، أو الأدامانتيل، أو 1-أمينو-أوكسوألكان-2-يل، أو البنزيل مستبدلة بشكل إضافي أم لا. [ 23 ]

إندازول-3-كربوكساميدات، حيث R و R1 و R2 كما هو محدد في القانون

أحد الأمثلة على ذلك هو AB-CHMINACA . لاحظ أن مجموعة الإندازول تحتوي على مجموعة سيكلوهكسيل ميثيل (نوع من سيكلوألكيل ميثيل) مرتبطة بذرة النيتروجين. كما توجد مجموعة 1-أمينو-1-أوكسو ألكان-2-يل (1-أمينو-3-ميثيل-1-أوكسوبوتان-2-يل في هذه الحالة) مستبدلة على ذرة النيتروجين في مجموعة الكربوكساميد.

أساليب أخرى للضوابط العامة

من نتائج فرض حظر واسع النطاق على بنية ماركوش، ظهور مركبات ذات بنى مشابهة، لكنها تقع تقنيًا خارج نطاق التعريفات القانونية (على سبيل المثال، تحتوي على نواة إندازول بدلًا من الإندول المحظور ، أو رابطة كاربوكساميد بدلًا من الميثانون)، مما أدى بمرور الوقت إلى تنوع بنيوي متزايد تدريجيًا في القنّب الاصطناعي المُباع للاستخدام الترفيهي غير المشروع. [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

سعت بعض السلطات القضائية إلى توسيع نطاق التغطية من خلال تعريف مجموعات "الرأس" و"اللب" و"الرابط" و"الذيل" التي يمكن استبدالها بأي تركيبة تتناسب مع التعريف، مما أدى إلى تضمين نطاق أوسع بكثير (ولكنه لا يزال محدودًا عادةً) من المركبات. [ 28 ]

نظرة عامة على نموذج "الرأس-اللب-الذيل" للمجموعة الرئيسية من القنب الصناعي

على سبيل المثال، تشمل صياغة قانون تكساس هذا مجموعة كبيرة من الهياكل الأساسية "النبوية" التي لم يتم مواجهتها بعد في القنب الصناعي، ولكن من المحتمل أن تظهر في المستقبل (مثل "كربوكسيلات الكينولينويل بيرازول"، "نافثويل إيميدازول" وما إلى ذلك)؛

(أ) في هذا القسم:

(1) "المكون الأساسي" هو واحد مما يلي: أزايندول، بنزيميدازول ، بنزوثيازول ، كاربازول ، إيميدازول ، إندين ، إندازول، إندين ، إندول، بيرازول ، بيرازولوبيريدين، بيريدين ، أو بيرول .

(2) "مكون المجموعة أ" هو واحد مما يلي: أدامانتان ، بنزين، سيكلوألكيل ميثيل ، إيزوكينولين ، ميثيل بيبيرازين، نفثالين، فينيل ، كينولين ، رباعي هيدرونافثالين، رباعي ميثيل سيكلوبروبان، أمينو أوكسوبوتان، أمينو ثنائي ميثيل أوكسوبوتان، أمينو فينيل أوكسوبروبان، ميثيل ميثوكسي أوكسوبوتان، ميثوكسي ثنائي ميثيل أوكسوبوتان، ميثوكسي فينيل أوكسوبروبان، أو حمض أميني.

(3) "مكون الرابط" هو أحد المجموعات الوظيفية التالية: كاربوكساميد ، كاربوكسيلات ، هيدرازيد ، ميثانون (كيتون)، إيثانون، ميثانيدييل ( جسر ميثيلين )، أو ميثين ...

...(5) أي مركب يحتوي على مكون أساسي مستبدل في الموضع 1 بأي درجة، ومستبدل في الموضع 3 بمكون رابط متصل بمكون المجموعة أ، سواء تم استبدال المكون الأساسي أو مكون المجموعة أ بشكل أكبر بأي درجة أم لا" [ 29 ]

هناك نهج آخر (هنا من المملكة المتحدة) يتمثل في سرد ​​مثال على بنية معينة ثم تحديد الطرق التي يمكن من خلالها تعديلها عن طريق استبدال أجزاء مختلفة من الجزيء بمجموعات بديلة، على سبيل المثال؛

"...أي مركب (ليس كلونيتازين ، أو إيتونيتازين ، أو أسيميتاسين ، أو أتورفاستاتين ، أو بازيدوكسيفين ، أو إندوميتاسين ، أو لوسارتان ، أو أولميسارتان ، أو بروغلوميتاسين ، أو تيلميسارتان ، أو فيمينول ، أو زافيرلوكاست، أو أي مركب محدد حاليًا في الفقرات الفرعية من (ح) إلى (س) أعلاه) ذي صلة بنيوية بـ 1-بنتيل-3-(1-نفثويل)إندول (JWH-018)، حيث ترتبط البنى الفرعية الأربع، أي حلقة الإندول، ومجموعة البنتيل البديلة، ومجموعة الميثانون الرابطة، وحلقة النفثيل، معًا بطريقة مماثلة، سواء تم تعديل أي من البنى الفرعية أم لا، وسواء تم استبدال أي من البنى الفرعية المرتبطة بمجموعة واحدة أو أكثر من البدائل أحادية التكافؤ أم لا، وفي حالة تعديل أي من البنى الفرعية، تقتصر تعديلات الهياكل الفرعية على أي مما يلي، أي -

  1. استبدال حلقة الإندول بالإندان، أو الإندين، أو الإندازول، أو البيرول، أو البيرازول، أو الإيميدازول، أو البنزيميدازول، أو البيرولو[2,3-b]بيريدين، أو البيرولو[3,2-c]بيريدين، أو البيرازولو[3,4-b]بيريدين؛
  2. استبدال بديل البنتيل بالألكيل، أو الألكينيل، أو البنزيل، أو سيكلوألكيل ميثيل، أو سيكلوألكيل إيثيل، أو (N-ميثيل بيبيريدين-2-يل) ميثيل، أو 2-(4-مورفولينيل) إيثيل أو (تتراهيدروبيران-4-يل) ميثيل؛
  3. استبدال مجموعة ربط الميثانون بمجموعة إيثانون أو كاربوكساميد أو كاربوكسيلات أو جسر ميثيلين أو مجموعة ميثين؛
  4. استبدال حلقة 1-نفثيل بـ 2-نفثيل، فينيل، بنزيل، أدامانتيل، سيكلو ألكيل، سيكلو ألكيل ميثيل، سيكلو ألكيل إيثيل، ثنائي حلقي [2.2.1] هيبتانيل، 1،2،3،4-تتراهيدرونافثيل، كينولينيل، إيزوكينولينيل، 1-أمينو-1-أوكسوبروبان-2-يل، 1-هيدروكسي-1-أوكسوبروبان-2-يل، بيبيريدينيل، مورفولينيل، بيروليدينيل، تتراهيدروبيرانيل أو بيبيرازينيل." [ 30 ]

قد تشمل الضوابط العامة، كما هو موضح أعلاه، عن غير قصد، أعدادًا كبيرة من المركبات التي تتشابه بنيويًا مع عقاقير الكانابينويد المحظورة، ولكنها لا تمتلك تأثيرات دوائية مماثلة. يتمثل أحد الحلول في تحديد أمثلة محددة لهذه المركبات التي يجب استثناؤها من الرقابة العامة، حتى لا تخضع الأدوية الشائعة الاستخدام للرقابة باعتبارها نظائر غير قانونية للأدوية. [ 31 ] وثمة مشكلة أخرى تتمثل في أنه حتى مع هذا النطاق الواسع من التعديلات البنيوية المشمولة، قد تُنتج تقنيات اكتشاف الأدوية التنبؤية الحديثة نظائر جديدة لا تزال خارج النطاق المحدد للهياكل المحظورة. [ 32 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ريتشاردسون، كيري (31 مايو 2012). "مكتب الاتصالات الخاص بالحاكم ستيف بيشير" – عبر Kentucky.gov.
  2. ↑ مادجان، ليزا (2010). "المخدرات الاصطناعية" . المدعي العام لولاية إلينوي .
  3. ↑ هارولد، هولفنر (13 فبراير 2019). "لصقة أوبتي هيلث: هل تُخفف هذه اللصقة المحتوية على مادة الكانابيديول الألم كما هو مُفترض؟" . Mixel.cc . تاريخ الاسترجاع: 15 مارس 2019 .
  4. ↑ وايلي، جيه إل؛ ماروسيتش، جيه إيه؛ هوفمان، جيه دبليو (فبراير 2014). "التنقل حول الجزيء: العلاقة بين التركيب الكيميائي والنشاط الحيوي للقنب الصناعي" . علوم الحياة . 97 (1): 55-63 . doi : 10.1016/j.lfs.2013.09.011 . PMC 3944940. PMID 24071522 .  
  5. ^ “指定薬物名称・構造式一覧(平成27年9月16日現在)” (PDF) (باللغة اليابانية). 厚生労働省. 16 سبتمبر 2015 . تم الاسترجاع 8 أكتوبر 2015 .
  6. ↑ ديبروين، د؛ لو بويسيليه، ر (2015). "المخدرات الناشئة: وجهات نظر حالية حول القنب الصناعي" . مجلة إعادة تأهيل مدمني المواد المخدرة . 6 : 113-129 . doi : 10.2147/SAR.S73586 . PMC 4622447. PMID 26543389 .  
  7. ↑ شيفيرين، ف؛ ميلكوزيروف، ف؛ إندريس، ج. و؛ شفران، ي؛ مورزهرين، ي (2016). "حول نظام تصنيف جديد للقنب: نظرة على السوق غير المشروعة للمواد المؤثرة على العقل الجديدة" . أبحاث القنب والقنب . 1 : 186-194 . doi : 10.1089/can.2016.0004 . hdl : 10995/75105 .
  8. ↑ أكوتسو، م؛ سوجي، ك؛ سايتو، ك (2017). "تحليل 62 من الكانابينويدات الاصطناعية باستخدام كروماتوغرافيا الغاز - مطياف الكتلة مع التأين الضوئي" . علم السموم الجنائي . 35 (1): 94-103 . doi : 10.1007/s11419-016-0342-9 . PMC 5214763. PMID 28127409 .  
  9. ↑ أباتي وآخرون. التحدي المستمر للأدوية النفسية الجديدة المُسيئة الاستخدام. الجزء الأول: القنّب الاصطناعي (تقرير فني من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية). الكيمياء البحتة والتطبيقية 2018؛ 90(8): 1256-1279. doi : 10.1515/pac-2017-0605
  10. ↑ "الأساليب القانونية للسيطرة على المواد المؤثرة على العقل الجديدة. المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان، 2016" (PDF) .
  11. 1 2 "KRS 218A.010 (45) (a)" .
  12. ↑ "دراسة ناهضات الكانابينويد الرئيسية. ACMD، 2009" (PDF) .
  13. ↑ "KRS 218A.010 (45) (b)" .
  14. ↑ "KRS 218A.010 (45) (c)" .
  15. ↑ "KRS 218A.010 (45) (d)" .
  16. ↑ "معيار السموم، فبراير 2017" . www.legislation.gov.au . فبراير 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مارس 2019 .
  17. ↑ "KRS 218A.010 (45) (e)" .
  18. ↑ "KRS 218A.010 (45) (f)" .
  19. ↑ "KRS 218A.010 (45) (g)" .
  20. ↑ "KRS 218A.010 (45) (h)" .
  21. ↑ "KRS 218A.010 (45) (i)" .
  22. ↑ "902 KAR 55:015 6 (6)" .
  23. ↑ "902 KAR 55:015 6 (7)" .
  24. ↑ كاستانيتو، ماريسول س.؛ غورليك، ديفيد أ.؛ ديروسير، ناتالي أ.؛ هارتمان، ريبيكا ل.؛ بيرارد، ساندرينا؛ هيوستيس، مارلين أ. (نوفمبر 2014). " القنب الاصطناعي: علم الأوبئة، والديناميكا الدوائية، والآثار السريرية" . إدمان المخدرات والكحول . 144 : 12-41 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.08.005 . PMC 4253059. PMID 25220897 .  
  25. ↑ وايلي، جيني ل.؛ ماروسيتش، جولي أ.؛ توماس، برايان ف. (2016). "الكيمياء التجميعية: علاقات التركيب والنشاط للقنب المؤثر نفسيًا الجديد". علم الأدوية العصبية للمواد المؤثرة نفسيًا الجديدة (NPS) . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 32. الصفحات 231-248 . doi : 10.1007/7854_2016_17 . ISBN   978-3-319-52442-9PMID 27753007​​ 
  26. ↑ "مزيد من الدراسة حول القنب الصناعي. ACMD، 2012" (PDF) .
  27. ↑ "الجيل الثالث من القنب الصناعي. ACMD، 2014" (PDF) .
  28. ^ "Entwurf eines Gesetzes zur Bekämpfung der Verbreitung neuer psychoaktifer Stoffe. وثيقة مناقشة لأعضاء البوندستاغ، ألمانيا، أكتوبر 2015" (PDF) .
  29. ↑ "قانون الصحة والسلامة في تكساس - الصحة والسلامة § 481.1031" . فايندلو .
  30. ↑ "الملحق (الرابع) للتقرير عن "الجيل الثالث" من القنب الصناعي، ACMD، نوفمبر 2016" (PDF) .
  31. ↑ ACMD، 2009، 2012، 2014
  32. ↑ فلوريستا، جوزيبي؛ أبيراكان، أورابان؛ ريسكيفينا، أنطونيو؛ أباتي، فينتشنزو (30 أغسطس 2018). "اكتشاف روابط مستقبلات الكانابينويد عالية الألفة من خلال تحليل علاقة التركيب بالنشاط ثلاثي الأبعاد (3D-QSAR) باستخدام تحليل تغيير الهيكل" . مجلة Molecules . 23 (9): 2183. doi : 10.3390/molecules23092183 . PMC 6225167. PMID 30200181 .