السلفوناميد

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة
بنية مجموعة السلفوناميد

في الكيمياء العضوية ، تُعرف مجموعة السلفوناميد الوظيفية (أو السلفوناميد ) بأنها مجموعة عضوية كبريتية ذات بنية R−S(=O) ₂ −NR₂ . تتكون هذه المجموعة من مجموعة سلفونيل ( O=S=O ) متصلة بمجموعة أمين ( −NH₂ ). تُعتبر هذه المجموعة غير نشطة نسبيًا . ونظرًا لصلابة هذه المجموعة الوظيفية، فإن السلفوناميدات عادةً ما تكون بلورية ؛ ولهذا السبب، يُعد تكوين السلفوناميد طريقة كلاسيكية لتحويل الأمين إلى مشتق بلوري يمكن التعرف عليه من خلال درجة انصهاره . تحتوي العديد من الأدوية المهمة على مجموعة السلفوناميد. [ 1 ]

السلفوناميد (مركب) هو مركب كيميائي يحتوي على هذه المجموعة. الصيغة العامة هي R−SO₂NR'R " أو R −S(=O) ₂ − NR'R"" ، حيث يمثل كل R مجموعة عضوية؛ على سبيل المثال، " ميثان سلفوناميد " (حيث R = ميثان ، R' = R" = هيدروجين ) هو CH₃SO₂NH₂ . يمكن اعتبار أي سلفوناميد مشتقًا من حمض السلفونيك باستبدال مجموعة الهيدروكسيل ( -OH ) بمجموعة أمين .

في الطب ، يُستخدم مصطلح "السلفوناميد" أحيانًا كمرادف لدواء السلفا ، وهو مشتق أو شكل مختلف من السلفانيلاميد. تم اكتشاف أول سلفوناميد في ألمانيا عام 1932. [ 2 ]

التخليق والتفاعلات

يمكن تحضير السلفوناميدات في المختبر بعدة طرق. تتضمن الطريقة التقليدية تفاعل كلوريدات السلفونيل مع الأمين .

RSO₂Cl + R'₂NH → RSO₂NR'₂ + HCl​​

تُضاف عادةً قاعدة مثل البيريدين لامتصاص حمض الهيدروكلوريك المتولد. ومن الأمثلة التوضيحية على ذلك تخليق سلفونيل ميثيل أميد. [ 3 ] يُعد تفاعل الأمينات الأولية والثانوية مع كلوريد بنزين سلفونيل أساس تفاعل هينسبرغ ، وهو طريقة للكشف عن الأمينات الأولية والثانوية.

تخضع السلفوناميدات لتفاعلات حمضية قاعدية متنوعة. يمكن نزع بروتون الرابطة NH. يمكن نزع بروتون الألكيل سلفوناميدات من ذرة الكربون. تخضع أريل سلفوناميدات لتفاعل الليثيوم في الموقع أورثو . [ 4 ]

سلاطم

السولتامات هي سلفوناميدات حلقية. تشمل السولتامات النشطة بيولوجيًا الأمبيروكسيكام المضاد للالتهابات والسولثيام المضاد للاختلاج . تُحضّر السولتامات بطريقة مشابهة للسلفوناميدات الأخرى، مع مراعاة أن أحماض السلفونيك تُنزع منها البروتونات بواسطة الأمينات. غالبًا ما تُحضّر عن طريق أكسدة ثنائية الكبريتيد أو الثيولات المرتبطة بالأمينات في خطوة واحدة. [ 5 ] يتضمن التخليق البديل للسولتامات التحضير الأولي لسلفوناميد خطي، يليه تكوين رابطة كربون-كربون داخلية (أي التكوير الحلقي)، وهي استراتيجية استُخدمت في تخليق باعث أزرق داكن قائم على السولتام للإلكترونيات العضوية . [ 6 ]

ثنائي السلفونيميدات

تُصنف ثنائيات السلفونيميدات ضمن النوع R−S(=O) ₂ −N(H)−S(=O) ₂ −R' ، حيث تحتوي على مجموعتي سلفونيل تحيطان بمجموعة أمين. [ 7 ] وكما هو الحال مع السلفيناميدات ، تُستخدم هذه الفئة من المركبات كعوامل محفزة في التخليق الانتقائي للإنانتيومرات . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

يُعد ثنائي (ثلاثي فلورو ميثان سلفونيل) أنيلين مصدرًا لمجموعة ثلاثي فلورو ميثان سلفونيل ( CF3SO2 ) .

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ أكتور، ب.؛ تشاو، أ.و.؛ دوتكو، ف.ج.؛ ماكينلي، م.أ. "العلاجات الكيميائية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a06_173 . ISBN 978-3-527-30673-2.{{cite encyclopedia}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  2. ↑ ليفي، ستيوارت ب. (2002). مفارقة المضادات الحيوية : كيف يُدمر سوء استخدام المضادات الحيوية قدراتها العلاجية ( الطبعة الثانية). كامبريدج، ماساتشوستس: دار نشر بيرسيوس. ص 51. ISBN    9780738204406.
  3. ^ دي بوير، ث. ي. باكر، إتش جيه (1954). "p- تولوين سلفونيل نيتروساميد". منظمة. موالفة . 34 : 96. دوى : 10.15227/orgsyn.034.0096 .
  4. ↑ تاناكا، كازوهيكو (1991). "الأحماض السلفونية، والإسترات، والأميدات، والهاليدات كمركبات وسيطة". في: سول باتاي، تسفي رابوبورت (محرران). الأحماض السلفونية، والإسترات، ومشتقاتها (1991) . كيمياء المجموعات الوظيفية لباتاي. الصفحات 401-452 . doi : 10.1002/0470034394.ch11 . ISBN  978-0-470-03439-2.
  5. ^ راس الدين، ف. جروشيفا، د.؛ Tomashevskii، A. Sokolov، V. "Methods of Sultam Synthesis" كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة 2013، المجلد. 49، ص39-65. 27. دوى : 10.1007/s10593-013-1231-3 .
  6. ↑ فيرك، تارونبريت سينغ؛ إيلاوي، نيرانجان ف.؛ تشانغ، غوكسيان؛ يو، كريغ ب.؛ وونغ، برايان م.؛ تشان، جوليان م.و. (2016). "هيليسين غير متجانس [ 5 ] قائم على السولتام : التخليق، والبنية، وتعزيز الانبعاث الناتج عن التبلور" . ACS Omega . 1 (6): 1336-1342 . doi : 10.1021/acsomega.6b00335 . PMC 6640820. PMID 31457199 .  
  7. 1 2 جيمس، توماس؛ فان جيميرين، مانويل؛ ليست، بنجامين (2015). "تطوير وتطبيقات ثنائي سلفونيميدات في التحفيز العضوي الانتقائي للإنانتيومرات". مجلة الكيمياء. 115 ( 17): 9388-9409 . doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00128 . PMID 26147232 . 
  8. ↑ تريسكو، م.؛ نيودورفل، ج.؛ جيرنوث، ر. (2009). "BINBAM - نمط جديد للأحماض البرونستد القوية والكيرالية". المجلة الأوروبية للكيمياء العضوية . 2009 (22): 3693-3697 . doi : 10.1002/ejoc.200900548 .
  9. ↑ غارسيا-غارسيا، ب.؛ لاي، ف.؛ غارسيا-غارسيا، ب.؛ رابالاكوس، س.؛ ليست، ب. (2009). "نمط أيوني مضاد كيرالي قوي للحفز غير المتماثل" . Angew. Chem. Int. Ed . 48 (24): 4363–4366 . doi : 10.1002/anie.200901768 . hdl : 10251/65104 . PMID 19437518 . 

للمزيد من القراءة

  • غرينوود، ديفيد. الأدوية المضادة للميكروبات: سجل انتصار طبي في القرن العشرين (مطبعة جامعة أكسفورد، 2008) تاريخ شعبي؛ ملخص