السكرين

بدأت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ، في عام ١٩٠٧، التحقيق في السكرين بموجب قانون الغذاء والدواء النقي . اعتبر هارفي وايلي ، مدير مكتب الكيمياء في الإدارة آنذاك، السكرين استبدالًا غير قانوني لمكون قيّم، وهو السكر، بمكون أقل قيمة. وفي خلافٍ أثّر على مسيرته المهنية، قال وايلي للرئيس ثيودور روزفلت : "كل من تناول هذا الذرة الحلوة كان مخدوعًا. ظنّ أنه يأكل سكرًا، بينما كان في الحقيقة يأكل منتجًا من قطران الفحم، خاليًا تمامًا من القيمة الغذائية، وضارًا جدًا بالصحة". لكن روزفلت نفسه كان يستهلك السكرين، وفي نقاش حاد، ردّ روزفلت على وايلي بغضب قائلًا: "كل من يقول إن السكرين ضار بالصحة فهو أحمق". كانت هذه الحادثة سببًا في نهاية مسيرة وايلي المهنية. ^{[ ٢٧ ]}

في عام 1911، نصّ قرار التفتيش الغذائي رقم 135 على أن الأطعمة التي تحتوي على السكرين مغشوشة . ^{[ 28 ]} ومع ذلك، في عام 1912، نصّ قرار التفتيش الغذائي رقم 142 على أن السكرين غير ضار. ^{[ 29 ]}

أُثير جدلٌ واسعٌ عام 1969 مع اكتشاف ملفات تحقيقات إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) لعامي 1948 و1949. وقد أظهرت هذه التحقيقات، التي كانت تُعارض استخدام السكرين في البداية، أنها لا تُثبت إلا القليل عن ضرر السكرين على صحة الإنسان. وفي عام 1977، حاولت إدارة الغذاء والدواء حظر المادة تمامًا، ^{[ 11 ] [ 30 ]} بعد دراساتٍ أظهرت أنها تُسبب سرطان المثانة لدى الفئران. إلا أن محاولة الحظر باءت بالفشل بسبب معارضةٍ شعبيةٍ شجعتها إعلاناتٌ من قِبل الشركات المُصنّعة، ^{[ 30 ]} وبدلًا من ذلك، فُرض وضع الملصق التالي: "قد يكون استخدام هذا المنتج ضارًا بصحتك. يحتوي هذا المنتج على السكرين الذي ثبت أنه يُسبب السرطان في حيوانات المختبر". وقد أُلغي هذا الشرط عام 2000 بعد بحثٍ جديدٍ خلص إلى أن البشر يتفاعلون بشكلٍ مختلفٍ عن الفئران، وأنهم ليسوا مُعرّضين لخطر الإصابة بالسرطان عند مستويات الاستهلاك المُعتادة. ^{[ 30 ]} (انظر أيضًا: § إضافة وإزالة ملصق التحذير أدناه.) استمر استخدام المُحلي على نطاق واسع في الولايات المتحدة وهو الآن ثالث أكثر المُحليات الصناعية شيوعًا بعد السكرالوز والأسبارتام . 

في الاتحاد الأوروبي ، يُعرف السكرين أيضًا بالرقم E (الرمز الإضافي) E954. ^{[ 31 ]}

الوضع الحالي للسكرين هو أنه مسموح به في معظم البلدان، وقد رفعت دول مثل كندا الحظر السابق المفروض عليه كمادة مضافة للأغذية. ^{[ 32 ]} وقد ثبت عدم صحة الادعاءات التي تربطه بسرطان المثانة في تجارب أجريت على الرئيسيات. ^{[ 33 ]} (مع ذلك، يُحظر إرسال أقراص أو عبوات السكرين بالبريد إلى فرنسا). ^{[ 34 ]}

كان السكرين مدرجًا سابقًا في قائمة كاليفورنيا للمواد الكيميائية المعروفة في الولاية بأنها تسبب السرطان لأغراض الاقتراح 65 ، ولكن تم حذفه من القائمة في 6 أبريل 2001. ^{[ 35 ]}

يمكن إنتاج السكرين بطرقٍ متعددة. ^{[ 42 ]} تبدأ الطريقة الأصلية التي وضعها ريمسن وفالبرغ بالتولوين ؛ بينما تبدأ طريقة أخرى بـ o- كلوروتولوين . ^{[ 43 ]} يؤدي سلفنة التولوين بواسطة حمض الكلوروسلفونيك إلى الحصول على كلوريدات السلفونيل المستبدلة في الموضعين أورثو وبارا . يُفصل متصاوغ أورثو ويُحوّل إلى سلفوناميد باستخدام الأمونيا . يؤدي أكسدة مجموعة الميثيل إلى الحصول على حمض الكربوكسيل، الذي يتحلق ليعطي حمض السكرين الحر: ^{[ 44 ]}

في عام 1950، تم تطوير طريقة تركيب محسنة في شركة ماومي الكيميائية في توليدو، أوهايو . في هذه الطريقة، يتفاعل ميثيل أنثرانيلات على التوالي مع حمض النيتروز (من نتريت الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك )، وثاني أكسيد الكبريت ، والكلور ، ثم الأمونيا لإنتاج السكرين: ^{[ 44 ]}

يتميز حمض السكرين الحر بقيمة pKa منخفضة _تبلغ 1.6 (حيث أن الهيدروجين الحمضي هو المرتبط بالنيتروجين). ^{[ 4 ]} يمكن استخدام السكرين لتحضير أمينات ثنائية الاستبدال حصريًا من هاليدات الألكيل عبر استبدال نيوكليوفيلي، ^{[ 45 ]} متبوعًا بتخليق غابرييل . ^{[ 46 ] [ 47 ]}

السكرين مادة أولية متعددة الاستخدامات مفيدة في تركيب جزيئات الأدوية التالية:

بيروكسيكام ، سودوكسيكام، إيزوكسيكام ، ميلوكسيكام ، دروكسيكام ، أمبيروكسيكام ، سوبيديميد، ريفوسبيرون ، ريبينوتان ، فينول سلفون فثالين (PSP)، ميتاكريسول الأرجواني ، بروبينازول، SCP-1 [182502-68-7]، SCP-123(ss)، DU-125530 [161611-99-0]، AZ36041 [136941-85-0]، GL-1196 [591242-70-5]، PF-9184 [1221971-47-6]، SDZ 216-525 [141533-35-9]، PCA 50941 [136941-85-0]، PCA-50938 [136941-70-3]، إيثاميتسلفورون-ميثيل، كلوريمورون، ديكلوبنتيازو، إيبسابيرون ، و LB-50016 [228579-02-0].