توماتين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

التوماتين (يُسمى أحيانًا توماتين أو ليكوبيرسيسين ) هو جليكوألكالويد ، يوجد في سيقان وأوراق نباتات الطماطم ، وفي الثمار بتراكيز أقل بكثير. التوماتين النقي كيميائيًا عبارة عن مادة صلبة بلورية بيضاء في الظروف القياسية من درجة الحرارة والضغط. [ 1 ] [ 5 ]

يُخلط أحيانًا بين التوماتين والجليكوالكالويد سولانين . [ 6 ]

تاريخ

أُدخلت الطماطم إلى أوروبا في أوائل القرن السادس عشر. وكان عالم النبات الإنجليزي جون جيرارد من أوائل من زرعوا نبات الطماطم. وفي كتابه "الأعشاب العظيمة" ، اعتبر الطماطم سامة بسبب احتوائها على نسبة عالية من مادة التوماتين، بالإضافة إلى محتواها العالي من الحموضة. ونتيجة لذلك، لم تُستهلك الطماطم بشكل عام في بريطانيا حتى منتصف القرن الثامن عشر. [ 7 ]

في عام ١٨٣٧، تم الإعلان عن أولى حبوب الطماطم الطبية في الولايات المتحدة نظرًا لتأثيراتها الإيجابية على القنوات الصفراوية . استُخلص منتج "حبوب فيلبس المركبة من الطماطم" من نبات الطماطم، واحتوى على مادة التوماتين. صنع هذه الحبوب الطبيب غاي ر. فيلبس، الذي صرّح بأن قلويد التوماتين كان من أهم الاكتشافات على الإطلاق. آنذاك، كان يُعتقد أن التوماتين ترياق للزئبق . [ ٨ ]

في منتصف القرن العشرين، كان علماء من وزارة الزراعة الأمريكية أول من عزل مادة التوماتين من نوع الطماطم البري Lycopersicon pimpinellifolium والنوع المزروع Lycopersicon esculentum . [ 9 ] [ 10 ]

البنية والتخليق الحيوي

الشكل 1: التخليق الحيوي لـ α-توماتين (26) وجليكوألكالويدات ستيرويدية أخرى في أنواع الفصيلة الباذنجانية. [ 11 ]
الشكل 2: آلية تمزق الغشاء بواسطة الجليكوالكالويدات [ 11 ] 

ألفا-توماتين (ينتمي ألفا-توماتين إلى مجموعة مركبات الجليكوألكالويدات الستيرويدية . تتكون هذه المركبات من أغليكون ، وهو مشتق من الكوليسترول ، وسلسلة كربوهيدراتية، تتكون في حالة ألفا-توماتين من وحدتين من د-جلوكوز ، ووحدة د-جالاكتوز ، ووحدة د-زيلوز . [ 12 ] في ألفا-توماتين، يرتبط رباعي السكاريد المسمى ليكوتتراوز بذرة الأكسجين رقم 3 (O-3) للأغليكون الستيرويدي. [ 13 ] في البداية، كان يُعتقد أن تخليق القلويدات الستيرويدية يقتصر على خطوات متعددة من الهيدروكسيل والأكسدة والأمينة للكوليسترول باستخدام الأرجينين كمصدر للنيتروجين المُدمج. لاحقًا، تم اكتشاف جينات استقلاب الجليكوألكالويدات. [ 12 ] تُنتج هذه الجينات إنزيمات استقلاب الجليكوألكالويدات ، المسؤولة عن تخليق أغليكونات القلويدات الستيرويدية في نباتات البطاطس والطماطم. [ 12 ] يتم توضيح التفاعل الذي تقوم به هذه الإنزيمات في الشكل 1.

آلية العمل

قد يلعب التوماتين دورًا رئيسيًا في مقاومة نبات الطماطم للهجمات الفطرية والميكروبية والحشرية والعاشبة.

يمكن تقسيم تأثيرات الجليكوالكالويدات (التي ينتمي إليها التوماتين) إلى قسمين رئيسيين: تعطيل الأغشية الخلوية وتثبيط إنزيم أستيل كولين إستراز . يُعد التوماتين مسؤولاً في نباتات الطماطم عن مقاومتها للحيوانات مثل القواقع وخنفساء كولورادو . [ 14 ] كما أنه يُشكل دفاعًا ضد الفطريات. [ 15 ] [ 16 ]

تمزق الغشاء

تُعزى خصائص التوماتين المُخرِّبة للأغشية إلى قدرته على تكوين مُركَّبات بنسبة 1:1 مع الكوليسترول . يُوضَّح الشكل 2 آلية مُحتملة لتخريب الأغشية بواسطة الجليكوألكالويدات. أولًا، يرتبط الجزء غير السكري من التوماتين بشكلٍ عكسي بالستيرولات الموجودة في الغشاء (الشكل 2، الجزء 2). عندما يصل هذا الارتباط إلى كثافة مُعينة، تتفاعل بقايا الجليكوسيدات في الجليكوألكالويدات مع بعضها البعض عبر تفاعلات كهروستاتيكية. يُحفِّز هذا التفاعل تكوين مصفوفة غير قابلة للانعكاس من مُركَّبات الجليكوألكالويد-ستيرول (الشكل 2، الجزء 4). بهذه الطريقة، تُثبَّت الستيرولات من الغشاء الخارجي، ويحدث تبرعم غشائي. تتكوَّن تراكيب أنبوبية، بسبب بنية التوماتين (الشكل 2، الجزء 6). [ 14 ] [ 17 ] يُؤدِّي هذا التخريب الغشائي إلى موت الخلية نتيجةً لتسرب محتوياتها. [ 14 ] كما يؤثر تضرر الغشاء على نقل الصوديوم، من خلال تغيير جهد الغشاء وتقليل النقل النشط للصوديوم. عند تناول التوماتين عن طريق الفم، تتضرر الحافة الفرشية للأمعاء بفعل خصائص التوماتين المُخلّة بالغشاء، مما يؤدي إلى زيادة امتصاص الجزيئات الكبيرة. ويعتمد هذا الضرر الذي يلحق بالحواجز الظهارية على الجرعة. [ 14 ] [ 17 ]

يُعتبر التوماتين مركباً ساماً للفطريات، إذ يثبط تماماً نمو الفطريات C. orbiculare (MC100=2.0 ملي مولار)، و S. linicola (MC100=0.4 ملي مولار)، و H. turcicum (MC100=0.13 ملي مولار). يتطلب التثبيط عند درجة حموضة منخفضة كمية أكبر بكثير من التوماتين، لذا يكون المركب أكثر فعالية في قتل الفطريات عند درجة حموضة مرتفعة، عندما يكون القلويد غير مُبرتَن . يشكل الشكل غير المُبرتَن من التوماتين مركبات مع الستيرولات مثل الكوليسترول، مما قد يُسبب تمزق غشاء الخلية وتغيرات في نفاذيته. [ 18 ]

يُعدّ التوماتين فعالاً ضد الفطريات عند درجة حموضة 8، ولكنه غير فعال عند درجة حموضة 4. ويُعزى ذلك على الأرجح إلى أن التوماتين، في صورته غير المؤينة، يرتبط بالكوليسترول لتكوين المركبات المذكورة سابقاً. [ 15 ] يُعطّل التوماتين أغشية الليبوسومات التي تحتوي على ستيرول 3-β-هيدروكسي، بينما تُقاوم الليبوسومات الخالية من ستيرول 3-β-هيدروكسي تعطيل الأغشية. [ 16 ] كما يُثبّط التوماتين نوعي الفطريات Ph. infestans و Py. aphanidermatum ، اللذين لا يحتويان على أي ستيرولات في أغشيتهما، مما يُشير إلى وجود آلية عمل أخرى. [ 15 ]

تثبيط أستيل كولين إستراز

ومن التأثيرات الأخرى المعروفة لهذا المركب التثبيط التنافسي لإنزيم أستيل كولين إستراز ، والذي يعتمد على درجة الحموضة . [ 14 ] [ 15 ] وتعمل غالبية المبيدات الحشرية الاصطناعية المستخدمة في الزراعة عن طريق تثبيط أستيل كولين إستراز لقتل الحشرات. [ 19 ]

الاسْتِقْلاب

لا يُعرف الكثير عن التوافر الحيوي، والحركية الدوائية، واستقلاب الجليكوالكالويدات في البشر. [ 14 ] أحد العوامل المهمة هو ضعف امتصاص التوماتين في الدورة الدموية العامة. عند تناول التوماتين عن طريق الفم، قد يشكل جزء كبير منه مركبات مع الكوليسترول من الطعام الآخر الموجود في المعدة. لا تُمتص مركبات التوماتين والكوليسترول في الأمعاء، بل تُطرح. [ 15 ] لكي يحدث تكوين هذه المركبات مع الكوليسترول، يُعد وجود سلسلة كربوهيدراتية أمرًا ضروريًا. لا يُشكل الأغليكون توماتيدين ، وهو التوماتين بدون السكريات، هذه المركبات. [ 14 ] [ 17 ] من المحتمل أن يحدث تكوين هذه المركبات في الاثني عشر ، لأن الظروف الحمضية في المعدة نفسها تؤدي إلى بروتنة التوماتين، ولا يرتبط الشكل البروتوني من التوماتين بالكوليسترول. [ 15 ]

من المرجح أن يحدث تحلل مائي للتوماتين، ولكن لم يُعرف بعد ما إذا كان هذا التحلل محفزًا بواسطة الأحماض أو إنزيمات الجليكوزيداز . [ 15 ] من المحتمل أن تؤدي عملية الهيدروكسيل للتوماتين إلى تكوين التوماتيدين، وهو الجزء غير السكري من التوماتين. التوماتيدين هو مستقلب قد لا يكون غير سام تمامًا؛ إذ قد يكون له تأثيرات على جسم الإنسان. [ 15 ]

تستطيع إنزيمات التوماتيناز الفطرية تحويل التوماتين لتعطيله. تتم عملية إزالة السمية بإزالة جزيء جلوكوز واحد. بينما تقوم أنواع فطرية أخرى بتحليل التوماتين إلى الأغليكون الأقل سمية، التوماتيدين، عن طريق إزالة جميع بقايا السكر. لا يزال التوماتيدين قادرًا على تثبيط بعض الأنواع الفطرية، ولكنه أقل سمية من التوماتين. تستخدم الفطريات مسارات متنوعة لتحليل التوماتين. كما يعتمد مستوى السمية على نوع الفطر. [ 16 ] [ 20 ] يمكن تحليل مستقلب التوماتيدين بشكل إضافي بواسطة إنزيمات CYP-450 المؤكسدة المرتبطة بالغشاء. [ 15 ]

الاستخدامات

استُخدم التوماتين ككاشف في الكيمياء التحليلية لترسيب الكوليسترول من المحلول. [ 21 ] كما يُعرف التوماتين بأنه مُساعد مناعي مرتبط ببعض المستضدات البروتينية . [ 22 ]

سمية

لم تُدرس المخاطر المحتملة للتوماتين على البشر بشكل رسمي، لذا لا يمكن استنتاج مستوى الجرعة التي لا تُحدث أي تأثير ضار ملحوظ . وقد اقتصرت دراسة سمية التوماتين على حيوانات المختبر. تتشابه أعراض التسمم الحاد بالتوماتين في الحيوانات مع أعراض التسمم بالسولانين ، وهو جليكوألكالويد موجود في البطاطا . تشمل هذه الأعراض القيء، والإسهال، وآلام البطن، والنعاس، والتشوش، والضعف، والاكتئاب. [ 23 ] عمومًا، يُعتبر التوماتين أقل سمية للثدييات من قلويدات أخرى مثل السولانين. [ 24 ]

يبدو أن استهلاك الإنسان لكميات معتدلة من التوماتين يحدث دون آثار سامة ملحوظة. ويتعزز هذا الأمر بالاستهلاك الواسع النطاق للطماطم الخضراء المخللة والمقلية، واستهلاك الطماطم الغنية بالتوماتين (وهي نوع من الطماطم الكرزية L. esculentum var. cerasiforme، المعروفة باسم " طماطم الكرز "، وهي صنف موطنه الأصلي بيرو) والتي تحتوي على نسبة عالية جدًا من التوماتين (تتراوح بين 500 و5000  ميكروغرام/كيلوغرام من الوزن الجاف ). [ 25 ]

وجد هارولد ماكجي، كاتب علوم الأغذية في صحيفة نيويورك تايمز، أدلة ضئيلة على سمية الطماطم في المراجع الطبية والبيطرية، ولاحظ أن أوراق الطماطم المجففة (التي تحتوي على تركيزات أعلى من القلويدات مقارنةً بالثمار) تُستخدم أحيانًا كمنكه أو زينة للطعام، دون أي مشاكل. كما ذكر أن الإنسان البالغ سيحتاج على الأرجح إلى تناول أكثر من نصف كيلوغرام من أوراق الطماطم للحصول على جرعة سامة (ليست بالضرورة قاتلة). [ 6 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 فريق ويب EBI. "طماطم (الشابي: 9630)" .
  2. ↑ 1. https://www.nlm.nih.gov/toxnet/index.html
  3. ↑ وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، دائرة الصحة العامة، مركز مكافحة الأمراض، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. سجل الآثار السامة للمواد الكيميائية (RTECS). ملف MEDLARS الحالي للمكتبة الوطنية للطب، ص 83/8212
  4. 1 2 فهرس ميرك. الطبعة التاسعة. راهواي، نيو جيرسي: شركة ميرك وشركاه، 1976، ص 1228
  5. ↑ ديجتيارينكو، ك.؛ دي ماتوس، ب.؛ إنيس، م.؛ هاستينغز، ج.؛ زبيندن، م.؛ ماكنوت، أ.؛ ألكانتارا، ر.؛ دارسو، م.؛ غيدج، م.؛ أشبورنر، م. (2007). "ChEBI: قاعدة بيانات وتصنيف للكيانات الكيميائية ذات الأهمية البيولوجية" . مجلة أبحاث الأحماض النووية . 36 (عدد قواعد البيانات): D344–50. doi : 10.1093/nar/gkm791 . PMC 2238832. PMID 17932057 .  
  6. 1 2 ماكجي، هارولد (29 يوليو 2009). "متهم، نعم، لكنه على الأرجح ليس قاتلاً" . صحيفة نيويورك تايمز . تم الاسترجاع في 3 نوفمبر 2016 .
  7. ↑ "تاريخ الطماطم في الطهي - مصدر - مطبخ ذكي - مدرسة طهي عبر الإنترنت" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2017-08-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2016-03-10 .
  8. ↑ أندرو ف. سميث؛ الطماطم في أمريكا: التاريخ المبكر والثقافة وفن الطهي؛ مطبعة جامعة ساوث كارولينا، 1994؛ 112. 
  9. ↑ فونتين، تي دي؛ إيرفينغ، جي دبليو، الابن؛ ما، آر؛ بول، جي بي؛ دوليتل، إس بي؛ عزل وتوصيف جزئي للتوماتين البلوري، وهو عامل مضاد حيوي من نبات الطماطم؛ أرشيف الكيمياء الحيوية 1948؛ 18، 467-475.
  10. ↑ فونتين، تي دي، آرد، جي إس، ما، آر إم؛ توماتيدين، أمين ثانوي ستيرويدي؛ مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية، 1951؛ 73، 878-879.
  11. 1 2 كارديناس، ب.د.؛ سوناوان، ب.د.؛ هاينيغ، يو.؛ بوكوبزا، س.إ.؛ بيردمان، س.؛ أهاروني، أ. (2015). "الجانب المرّ للنباتات الباذنجانية: علم الجينوم يقود الاكتشاف في استقلاب قلويدات الستيرويد في الفصيلة الباذنجانية". الكيمياء النباتية . 113 : 24-32 . Bibcode : 2015PChem.113...24C . ​​doi : 10.1016/j.phytochem.2014.12.010 . PMID 25556315 . 
  12. 1 2 3 كارديناس، ب.د.؛ سوناوان، ب.د.؛ هاينيغ، يو.؛ بوكوبزا، س.إ.؛ بيردمان، س.؛ أهاروني، أ. (2015). "الجانب المرّ للنباتات الباذنجانية: علم الجينوم يقود الاكتشاف في استقلاب قلويدات الستيرويد في الفصيلة الباذنجانية". الكيمياء النباتية . 113 : 24-32 . Bibcode : 2015PChem.113...24C . ​​doi : 10.1016/j.phytochem.2014.12.010 . PMID 25556315 . 
  13. ↑ جونز، نايجل أ.؛ نيبوغودييف، سيرجي أ.؛ فيلد، روبرت أ. (2005). "تخليق فعال لميثيل ليكوتتراوسيد، المكون الرباعي السكري لغليكوألكالويد ألفا-توماتين، وهو غليكوألكالويد دفاعي في الطماطم". الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 3 (17): 3201-3206 . doi : 10.1039/B508752J . PMID 16106302 . 
  14. 1 2 3 4 5 6 7 ميلنر، سينيد إيلين، وآخرون. "الفعاليات البيولوجية للجليكوالكالويدات وأغليكوناتها من أنواع سولانوم." مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية 59.8 (2011): 3454-3484.
  15. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 فريدمان، مندل؛ جليكوالكالويدات الطماطم: دورها في النبات وفي النظام الغذائي؛ مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية 50.21، 2002؛ 5751-5780.
  16. 1 2 3 هوغلاند، روبرت إي.؛ سمية التوماتين والتوماتين على الأعشاب الضارة والمحاصيل والفطريات المسببة للأمراض النباتية.؛ مجلة التضاد الكيميائي 23.2، 2009؛ 425-436.
  17. 1 2 3 Keukens, Erik AJ, et al; Dual specificity of sterol-mediated glycoalkaloid induced membrane induced stimal dembranes; Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes 1110.2, 1992; 127-136.
  18. ↑ أرنيسون، بي إيه، دوربين، آر دي؛ دراسات حول آلية عمل التوماتين كعامل مضاد للفطريات؛ مختبر الأبحاث الرائد التابع لوزارة الزراعة الأمريكية، 1967.
  19. ↑ بوشواي، رودني جيه، شارون أ. سافاج، وبروس إس. فيرجسون؛ تثبيط أستيل كولينستراز بواسطة جليكوالكالويدات والقلويدات الباذنجانية؛ مجلة البطاطس الأمريكية 64.8، 1987؛ 
  20. ↑ أرنيسون، بي إيه، و آر دي دوربين؛ دراسات حول آلية عمل التوماتين كعامل سام للفطريات؛ علم وظائف النبات 43.5، 1968؛ 683-686.
  21. ↑ كاين، م.ن. (1971). "تأثير التوماتين الغذائي على استقلاب الكوليسترول في الفئران" . مجلة أبحاث الدهون . 12 (4): 482-490 . doi : 10.1016/S0022-2275(20)39498-0 . PMID 4362143 . 
  22. ↑ هيل، ك.ج.؛ تايلور-روبنسون، أ.و. (2010). "التأثير المساعد للتوماتين على المناعة الوقائية ضد لقاح رئيسي مرشح للملاريا قبل مرحلة كريات الدم الحمراء يتم بوساطة إطلاق الإنترفيرون غاما من الخلايا التائية CD8 + " . مجلة الطب الحيوي والتكنولوجيا الحيوية . 2010 834326. doi : 10.1155/2010/834326 . PMC 2837906. PMID 20300588 .  
  23. ↑ موريس، إس سي، لي، تي إتش؛ سمية وتشوه الأجنة لجليكوالكالويدات من الفصيلة الباذنجانية، وخاصة تلك الموجودة في البطاطس (Solanum tuberosum): مراجعة.؛ تكنولوجيا الغذاء الأسترالية، 1984؛ 118-124.
  24. ↑ ريك، سي إم؛ أوليغ، جيه دبليو؛ جونز، إيه دي (1994). "محتوى ألفا-توماتين مرتفع في ثمار الطماطم الناضجة من نوع Lycopersicon esculentum var. Cerasiforme الأنديزية: الجوانب التطورية والوراثية" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 91 (26): 12877-12881 . Bibcode : 1994PNAS...9112877R . doi : 10.1073 / pnas.91.26.12877 . PMC 45543. PMID 7809139 .  
  25. ↑ ريك، سي إم، أوليغ، جيه دبليو، جونز، إيه دي؛ محتوى عالٍ من آر-توماتين في ثمار ناضجة من نبات الليكوبيرسيكون إسكولينتوم فار. سيراسيفورم الأنديزي: الجوانب التطورية والوراثية؛ وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم، 1994؛ 91، 12877-12881.
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بفيلم توماتين على ويكيميديا ​​كومنز