أسيتات الفينيل

الموسوعة الحرة
أسيتات الفينيل
الصيغة الهيكلية
نموذج الكرة والعصا
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
أسيتات الإيثينيل
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
إيثانويت الإيثينيل
أسماء أخرى
  • استر فينيل حمض الخليك
  • إيثانويت الفينيل
  • أسيتوكسي إيثيلين
  • في أي سي
  • فيم
  • مونومر أسيتات الفينيل
  • إستر إيثينيل حمض الأسيتيك
  • 1-أسيتوكسي إيثيلين
المعرفات
  • 108-05-4 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
1209327
تشيبي
  • تشيبي:46916 يفحصي
كيم سبايدر
  • 7616 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.224
رقم EC
  • 203-545-4
كيج
  • ج19309 يفحصي
شبكة ج011566
معرف PubChem
  • 7904
جامعة يوني
  • ل9MK238N77 ☒ن
رقم الأمم المتحدة 1301
  • رقم DTXSID3021431
  • إنتشي = 1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 ☒ن
    المفتاح: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N ☒ن
  • InChI=1/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
    المفتاح: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYAB
  • ج=COC(ج)=O
ملكيات
ج 4 ح 6 أ 2
الكتلة المولية 86.090  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة حلوة، لطيفة، فاكهية؛ قد تكون حادة ومزعجة [1]
كثافة 0.934 جرام/سم 3
نقطة الانصهار -93.5 درجة مئوية (-136.3 درجة فهرنهايت؛ 179.7 كلفن)
نقطة الغليان 72.7 درجة مئوية (162.9 درجة فهرنهايت؛ 345.8 كلفن)
-46.4 × 10 -6 سم 3 /مول
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحة
خطر
ح225 ، ح332 ، ح335 ، ح351
P201 ، P202 ، P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P261 ، P271 ، P280 ، P281 ، P303+P361+P353 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P308+P313 ، P312 ، P370+P378 ، P403+P233 ، P403+P235 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
3
2
نقطة الوميض -8 درجة مئوية (18 درجة فهرنهايت؛ 265 كلفن)
427 درجة مئوية (801 درجة فهرنهايت؛ 700 كلفن)
الحدود المتفجرة 2.6-13.40%
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 لا شيء [2]
ورقة بيانات السلامة (SDS) اللجنة الدولية لعلوم الفضاء 0347
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

أسيتات الفينيل هو مركب عضوي له الصيغة CH 3 CO 2 CH = CH 2 . هذا السائل عديم اللون هو المادة الأولية لأسيتات البولي فينيل ، وبوليمرات أسيتات الإيثيلين-فينيل ، وكحول البولي فينيل ، وغيرها من البوليمرات الصناعية المهمة. [3]

إنتاج

تم تقدير الطاقة الإنتاجية العالمية لأسيتات الفينيل بنحو 6,969,000 طن /سنة في عام 2007، مع تركيز معظم الطاقة الإنتاجية في الولايات المتحدة (1,585,000 طن في تكساس)، والصين (1,261,000)، واليابان (725,000) وتايوان (650,000). [4] بلغ متوسط ​​سعر القائمة لعام 2008 نحو 1600 دولار أمريكي/طن. تعد شركة سيلانيز أكبر منتج (حوالي 25% من الطاقة الإنتاجية العالمية)، في حين تشمل الشركات المنتجة المهمة الأخرى شركة الصين للبتروكيماويات (7%)، ومجموعة تشانج تشون (6%)، وليونديل باسل (5%). [4]

إنه عنصر أساسي في غراء الأثاث. [5]

تحضير

أسيتات الفينيل هو استرات الأسيتات للكحول الفينيل . نظرًا لأن الكحول الفينيل غير مستقر للغاية (بالنسبة للأسيتالديهيد )، فإن تحضير أسيتات الفينيل أكثر تعقيدًا من تخليق استرات الأسيتات الأخرى.

يتضمن المسار الصناعي الرئيسي تفاعل الإيثيلين وحمض الأسيتيك مع الأكسجين في وجود محفز البلاديوم . [6]

لقد حلت هذه الطريقة محل إضافة حمض الأسيتيك إلى الأسيتيلين. والتفاعل الجانبي الرئيسي هو احتراق المواد الأولية العضوية.

الآلية

تشير تجارب تصنيف النظائر والحركية إلى أن الآلية تتضمن وسيطات تحتوي على PdCH2CH2OAc. سيؤدي التخلص من بيتا هيدريد إلى توليد أسيتات الفينيل وهيدريد البلاديوم ، والذي سيتم أكسدته لإعطاء هيدروكسيد. [7]

طرق بديلة

كان يتم تحضير أسيتات الفينيل في السابق بشكل أساسي عن طريق الاسترة الهيدروجينية ، أي إضافة حمض الأسيتيك إلى الأسيتيلين في وجود محفزات معدنية. باستخدام محفزات الزئبق (II)، تم تحضير أسيتات الفينيل لأول مرة بواسطة فريتز كلات في عام 1912. [3] في الوقت الحاضر، يتم استخدام أسيتات الزنك كمحفز:

CH 3 CO 2 H + C 2 H 2 → CH 3 CO 2 CH CH 2

يعتمد حوالي ثلث إنتاج العالم على هذا الطريق، والذي، بسبب تأثيره المدمر على البيئة، يُمارس بشكل رئيسي في البلدان ذات اللوائح البيئية المتساهلة، مثل الصين.

هناك طريق آخر للحصول على أسيتات الفينيل يتضمن التحلل الحراري لأسيتات الإيثيلدين :

(CH 3 CO 2 ) 2 CH CH 3 → CH 3 CO 2 CH CH 2 + CH 3 CO 2 H

البلمرة

يمكن بلمرة هذا المركب لإنتاج أسيتات البولي فينيل (PVAc). ويمكن استخدامه مع مونومرات أخرى لإعداد العديد من البوليمرات المشتركة مثل أسيتات الإيثيلين-فينيل (EVA)، وأسيتات الفينيل- حمض الأكريليك (VA/AA)، وأسيتات كلوريد البولي فينيل (PVCA)، وبولي فينيل بيروليدون (بوليمر Vp/Va، المستخدم في جل الشعر ). [8] وبسبب عدم استقرار الجذور، أثبتت محاولات التحكم في البلمرة من خلال معظم عمليات الجذور "الحية/المحكومة" أنها إشكالية. ومع ذلك، توفر بلمرة RAFT (أو بشكل أكثر تحديدًا، MADIX) طريقة ملائمة للتحكم في تخليق PVA عن طريق إضافة زانثات أو عامل نقل سلسلة ديثيوكاربامات .

ردود الفعل الأخرى

يُعد أسيتات الفينيل مفيدًا في التركيب العضوي . [9] تُستخدم عملية الترانس أسيتلة للحصول على الكحولات والإسترات الغنية بالانعكاس. كما تم إثبات عملية الترانس أسيتلة المحفزة بالإيريديوم: [10] [11]

ROH + CH 2 = CHOAc → ROCH = CH 2 + HOAc

من الممكن أيضًا إجراء عملية تحويل الفينيل باستخدام أسيتات الفينيل، حيث تخضع لتفاعلات ديلز-ألدر مع الديينات .

يخضع أسيتات الفينيل للعديد من التفاعلات المتوقعة للألكين والإستر . يُضاف البروم لإعطاء ثنائي البروميد. تُضاف هاليدات الهيدروجين لإعطاء أسيتات 1-هالو إيثيل، والتي لا يمكن توليدها بطرق أخرى بسبب عدم توفر الكحولات الهالية المقابلة. يُضاف حمض الأسيتيك في وجود حفازات البلاديوم لإعطاء ثنائي أسيتات الإيثيلدين، CH 3 CH (OAc) 2. يخضع لعملية إعادة الاسترة مع مجموعة متنوعة من الأحماض الكربوكسيلية . [12] يخضع الألكين أيضًا لعمليات إضافة حلقية ديلز-ألدر و2+2.

تقييم السمية

تشير الاختبارات إلى أن أسيتات الفينيل لها سمية منخفضة. الجرعة المميتة الفموية LD 50 للفئران هي 2920 مجم / كجم. [3]

في 31 يناير 2009، خلص التقييم النهائي لحكومة كندا إلى أن التعرض لأسيتات الفينيل ليس ضارًا بصحة الإنسان. [13] استند هذا القرار بموجب قانون حماية البيئة الكندي (CEPA) إلى معلومات جديدة وردت خلال فترة التعليق العام، بالإضافة إلى معلومات أحدث من تقييم المخاطر الذي أجراه الاتحاد الأوروبي.

في سياق الإطلاق على نطاق واسع في البيئة، يتم تصنيفه كمادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة كما هو محدد في القسم 302 من قانون التخطيط للطوارئ وحق المجتمع في المعرفة ( 42 USC 11002 )، والذي بموجبه "لا يفي بمعايير السمية [،] ولكن بسبب قوته القاتلة الحادة، أو حجم الإنتاج المرتفع [أو] المخاطر المعروفة يعتبر مادة كيميائية مثيرة للقلق". بموجب هذا القانون، يخضع لمتطلبات الإبلاغ الصارمة من قبل المرافق التي تنتجه أو تخزنه أو تستخدمه بكميات أكبر من 1000 رطل. [14]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "بيان الصحة العامة بشأن أسيتات الفينيل". وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. لها رائحة حلوة وممتعة تشبه رائحة الفاكهة، ولكن الرائحة قد تكون حادة ومزعجة لبعض الأشخاص.
  2. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0656". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ abc Bienewald, Frank; Leibold, Edgar; Tužina, Pavel; Roscher, Günter (2019). "Vinyl Esters". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . واينهايم: وايلي-في سي إتش. ص. 1-16. doi :10.1002/14356007.a27_419.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  4. ^ ab H. Chinn (سبتمبر 2008). "تقرير أبحاث تسويق CEH: أسيتات الفينيل". دليل الاقتصاد الكيميائي . استشارات SRI . تم الاسترجاع في 2011-07-01 .[ رابط معطل ]
  5. ^ كارل شمافونيان (2012-10-24). "صناعات بيديليت التابعة لمادهوكار باريخ تكسب عائلته 1.36 مليار دولار". Forbes.com . تم الاسترجاع في 27 يناير 2013 . على الرغم من أن بيديليت كان عليها أن تتعامل مع ارتفاع سعر مونومر أسيتات الفينيل، فإن المادة الخام الرئيسية لها
  6. ^ Y.-F. Han; D. Kumar; C. Sivadinarayana & DW Goodman (2004). "Kinetics of Ethylene Combustion in the Synthesis of Vinyl Acetate over a Pd/SiO2 Catalyst" (PDF) . مجلة الحفز . 224 : 60–68. doi :10.1016/j.jcat.2004.02.028. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2008-03-07 . تم الاسترجاع في 2006-11-05 .
  7. ^ Stacchiola, D.; Calaza, F.; Burkholder, L.; Schwabacher Alan, W.; Neurock, M.; Tysoe Wilfred, T. (2005). "توضيح آلية التفاعل لتخليق خلات الفينيل المحفز بالبلاديوم". Angewandte Chemie International Edition . 44 (29): 4572–4574. doi :10.1002/anie.200500782. PMID  15988776.
  8. ^ "VP/VA Copolymer". مجلس منتجات العناية الشخصية. مؤرشف من الأصل في 16 أكتوبر 2012. تم الاسترجاع في 13 ديسمبر 2012 .
  9. ^ مانشاند، بيرسي س. (2001). "أسيتات الفينيل". موسوعة الكواشف المستخدمة في التركيب العضوي . doi :10.1002/047084289X.rv008. ISBN 0-471-93623-5.
  10. ^ توموتاكا هيراباياشي؛ ساتوشي ساكاجوتشي؛ ياسوتاكا إيشي (2005). “توليف الإيريديوم المحفز لإثيرات الفينيل من الكحوليات وخلات الفينيل”. منظمة. موالفة . 82 : 55. دوى : 10.15227/orgsyn.082.0055 .
  11. ^ ياسوشي أوبورا. ياسوتاكا إيشي (2012). "ملحق للمناقشة: تخليق إيريديوم محفز لإثيرات الفينيل من الكحوليات وخلات الفينيل". منظمة. موالفة . 89 : 307. دوى :10.15227/orgsyn.089.0307.
  12. ^ D. Swern & EF Jordan, Jr. (1963). "Vinyl Laurate and Other Vinyl Esters" (PDF) . Organic Syntheses, Collected Volume . 4 : 977. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-06-05 . تم الاسترجاع في 2007-11-11 .
  13. ^ "ملخص التعليقات العامة الواردة بشأن مسودة تقرير تقييم الفحص الذي أعدته حكومة كندا بشأن أسيتات الفينيل (رقم CAS 108-05-4)" (PDF) . وزارة الصحة الكندية. 2009.
  14. ^ "40 CFR: الملحق أ للجزء 355 - قائمة المواد شديدة الخطورة وكميات التخطيط لعتباتها" (PDF) . قانون اللوائح الفيدرالية . العنوان 40، المجلد 30، الجزء 355، الملحق أ (وكالة حماية البيئة) (طبعة ديسمبر 2017). مكتب الطباعة الحكومي : 474. ديسمبر 2017. تم الاسترجاع في 7 مارس 2018 - عبر مكتب الطباعة الحكومي الأمريكي.
  • معلومات تقييم الصحة من وكالة حماية البيئة بشأن أسيتات الفينيل
  • CDC - دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
  • ملخص تقييم المخاطر الذي أجرته حكومة كندا
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=أسيتات_الفينيل&oldid=1219406504"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate