سيرين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 11 صور
الموسوعة الحرة

سيرين
الصيغة الهيكلية
الصيغة الهيكلية
سيرين عند درجة الحموضة الفسيولوجية
سيرين عند درجة الحموضة الفسيولوجية
إل -سيرين زويتريوم
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
سيرين
أسماء أخرى
حمض 2-أمينو-3-هيدروكسي بروبانويك
المعرفات
  • ل: 56-45-1 يفحصي
  • د/ل: 302-84-1 يفحصي
  • د: 312-84-5 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • ل: صورة تفاعلية
  • D/L Zwitterion : صورة تفاعلية
تشيبي
  • ل: تشيبي:17115 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • ل: كيمياء حيوية 11298 يفحصي
كيم سبايدر
  • ل: 5736 يفحصي
  • د/ل: 597 يفحصي
  • د: 64231 يفحصي
بنك المخدرات
  • ل: DB00133 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.250
رقم EC
  • ل: 206-130-6
  • ل: 726
كيج
  • ل: C00065
  • د: C00740
معرف PubChem
  • ل: 5951
  • د/ل: 617
  • د: 71077
جامعة يوني
  • ل: 452VLY9402 يفحصي
  • د/ل: 00PAR1C66F يفحصي
  • د: 1K77H2Z9B1 يفحصي
  • ل: DTXSID60883230
  • InChI=1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1 يفحصي
    المفتاح: MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N يفحصي
  • D/L: المفتاح: MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N
  • D: المفتاح: MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N
  • ل: ج([ج@@ح](ج(=O)O)ن)و
  • D/L Zwitterion : C([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])O
الخصائص [2]
ج 3 ح 7 ن 3​
الكتلة المولية 105.093  جرام مول -1
مظهر بلورات بيضاء أو مسحوق
كثافة 1.603 جم/سم 3 (22 درجة مئوية)
نقطة الانصهار 246 درجة مئوية (475 درجة فهرنهايت؛ 519 كلفن) تتحلل
قابل للذوبان
الحموضة ( pKa ) ​ 2.21 (كربوكسيل)، 9.15 (أمين) [1]
صفحة البيانات التكميلية
سيرين (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

السيرين (الرمز Ser أو S ) [3] [4] هو حمض أميني ألفا يستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات. يحتوي على مجموعة أمينية ألفا (توجد في بروتونات − NH3)+
3تشكل تحت الظروف البيولوجية، مجموعة كربوكسيل (توجد في COO المنزوعة البروتونات )-
يتكون هذا الحمض الأميني من مجموعة هيدروكسي ميثيل ، مما يجعله حمضًا أمينيًا قطبيًا . ويمكن تصنيعه في جسم الإنسان في ظل ظروف فسيولوجية طبيعية، مما يجعله حمضًا أمينيًا غير أساسي. يتم ترميزه بواسطة الكودونات UCU وUCC وUCA وUCG وAGU وAGC.

الحدوث

L -Serine (يسار) و D -serine (يمين) في شكل زويتريوني عند درجة حموضة محايدة

هذا المركب هو أحد الأحماض الأمينية المكونة للبروتين . يظهر فقط المتماكب الفراغي L بشكل طبيعي في البروتينات. إنه ليس ضروريًا للنظام الغذائي البشري، لأنه يتم تصنيعه في الجسم من مستقلبات أخرى ، بما في ذلك الجلايسين . تم الحصول على السيرين لأول مرة من بروتين الحرير ، وهو مصدر غني بشكل خاص، في عام 1865 بواسطة إميل كرامر. [5] اسمه مشتق من الكلمة اللاتينية للحرير، sericum . تم تحديد بنية السيرين في عام 1902. [6] [7]

التخليق الحيوي

يبدأ التخليق الحيوي للسرين بأكسدة 3 -فوسفوجليسيرات ( وسيط من تحلل الجلوكوز ) إلى 3-فوسفوهيدروكسي بيروفات و NADH بواسطة فوسفوجليسيرات ديهيدروجينيز ( EC 1.1.1.95). يؤدي الأمين الاختزالي (نقل الأمين) لهذا الكيتون بواسطة فوسفوسيرين ترانساميناز ( EC 2.6.1.52) إلى 3-فوسفوسيرين ( O- فوسفوسيرين) الذي يتم تحلله إلى سيرين بواسطة فوسفوسيرين فوسفاتاز ( EC 3.1.3.3). [8] [9]

في البكتيريا مثل الإشريكية القولونية، يتم ترميز هذه الإنزيمات بواسطة الجينات serA (EC 1.1.1.95)، وserC (EC 2.6.1.52)، وserB (EC 3.1.3.3). [10]

تخليق السيرين

كما يحفز سيرين هيدروكسي ميثيل ترانسفيراز (SMHT) أيضًا التخليق الحيوي للجليسين (انقسام الألدول الخلفي) من السيرين، ونقل الفورمالديهايد سينثون الناتج إلى 5،6،7،8-تتراهيدروفولات . ومع ذلك، فإن هذا التفاعل قابل للعكس، وسيحول الجلايسين الزائد إلى سيرين. [11] SHMT هو إنزيم يعتمد على فوسفات البيريدوكسال (PLP). [8]

التركيب والتفاعلات

صناعيًا، يتم إنتاج L -serine من الجلايسين والميثانول المحفز بواسطة هيدروكسي ميثيل ترانسفيراز . [12]

يمكن تحضير السيرين الراسيمي في المختبر من أكريلات الميثيل في عدة خطوات: [13]

يؤدي هدرجة السيرين إلى إنتاج ثنائي السيرينول :

HOCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H + 2 H 2 → HOCH 2 CH(NH 2 )CH 2 OH + 2 H 2 O

الوظيفة البيولوجية

الأيض

تخليق السيستين من السيرين. يحفز إنزيم سيستاثيونين بيتا سينثيز التفاعل العلوي ويحفز إنزيم سيستاثيونين جاما لياز التفاعل السفلي.

يعتبر السيرين مهمًا في عملية التمثيل الغذائي لأنه يشارك في التخليق الحيوي للبيورينات والبيريميدينات . وهو مقدمة للعديد من الأحماض الأمينية بما في ذلك الجلايسين والسيستين ، وكذلك التربتوفان في البكتيريا. وهو أيضًا مقدمة للعديد من المستقلبات الأخرى، بما في ذلك السفينجوليبيدات والفولات ، وهو المانح الرئيسي لشظايا الكربون الواحد في التخليق الحيوي. [ بحاجة لمصدر ]

الإشارة

D -Serine، الذي يتم تصنيعه في الخلايا العصبية بواسطة راسماز السيرين من L -serine ( متماثله البصري )، يعمل كمنظم عصبي عن طريق تنشيط مستقبلات NMDA ، مما يجعلها قادرة على الفتح إذا ارتبطت أيضًا بالجلوتامات . D -serine هو ناهض قوي في موقع الجلايسين (NR1) لمستقبلات NMDA ثنائية التجانس التقليدية . لكي ينفتح المستقبل، يجب أن يرتبط به الجلوتامات والجليسين أو D -serine؛ بالإضافة إلى ذلك، يجب عدم ربط مانع المسام (مثل Mg 2+ أو Zn 2+ ). [14] أظهرت بعض الأبحاث أن D -serine هو ناهض أقوى في موقع الجلايسين NMDAR من الجلايسين نفسه. [15] [16] ومع ذلك، فقد ثبت أن D-serine يعمل كمضاد/مضاد مشارك لمستقبلات t -NMDA من خلال موقع ربط الجلايسين على الوحدة الفرعية GluN3. [17] [18]

الأربطة

كان يُعتقد أن D -serine موجود فقط في البكتيريا حتى وقت قريب نسبيًا؛ وكان ثاني حمض أميني D تم اكتشافه بشكل طبيعي في البشر، وهو موجود كجزيء إشارات في الدماغ، بعد وقت قصير من اكتشاف D -aspartate . لو تم اكتشاف أحماض D الأمينية في البشر في وقت سابق، فقد يُطلق على موقع الجلايسين على مستقبل NMDA بدلاً من ذلك اسم موقع D -serine. [19] وبصرف النظر عن الجهاز العصبي المركزي، يلعب D -serine دورًا في الإشارة في الأنسجة والأعضاء الطرفية مثل الغضاريف، [20] والكلى، [21] والجسم الكهفي. [22]

الإحساس التذوقي

D -serine النقي عبارة عن مسحوق بلوري أبيض باهت ذو رائحة عفنة خفيفة للغاية. D -Serine حلو مع طعم حامض إضافي طفيف في التركيزات المتوسطة والعالية. [23]

الأهمية السريرية

اضطرابات نقص السيرين هي عيوب نادرة في عملية التخليق الحيوي للحمض الأميني L -serine. في الوقت الحاضر تم الإبلاغ عن ثلاثة اضطرابات:

تؤدي هذه العيوب الإنزيمية إلى أعراض عصبية شديدة مثل صغر الرأس الخلقي والتخلف النفسي الحركي الشديد، بالإضافة إلى النوبات المستعصية لدى المرضى الذين يعانون من نقص 3-فوسفوجليسيرات ديهيدروجينيز. تستجيب هذه الأعراض بدرجات متفاوتة للعلاج باستخدام إل -سيرين، وأحيانًا مع الجلايسين. [24] [25] الاستجابة للعلاج متغيرة والنتيجة الوظيفية طويلة الأمد غير معروفة. لتوفير أساس لتحسين فهم علم الأوبئة والارتباط بين النمط الجيني/النمط الظاهري ونتائج هذه الأمراض وتأثيرها على نوعية حياة المرضى، وكذلك لتقييم الاستراتيجيات التشخيصية والعلاجية، تم إنشاء سجل للمرضى من قبل مجموعة العمل الدولية غير التجارية المعنية باضطرابات الناقل العصبي (iNTD). [26]

بالإضافة إلى تعطيل تخليق السيرين، قد يتعطل نقله أيضًا. ومن الأمثلة على ذلك الشلل الرباعي التشنجي، والجسم الثفني الرقيق، وصغر الرأس التدريجي ، وهو مرض ناتج عن طفرات تؤثر على وظيفة ناقل الأحماض الأمينية المحايدة أ .

البحث للاستخدام العلاجي

لقد أصبح تصنيف إل -سيرين كحمض أميني غير أساسي مشروطًا، حيث لا تستطيع الفقاريات مثل البشر دائمًا تصنيع كميات مثالية طوال أعمارهم بالكامل. [27] وقد تم إثبات سلامة إل -سيرين في تجربة سريرية بشرية من المرحلة الأولى معتمدة من قِبل إدارة الغذاء والدواء مع مرضى التصلب الجانبي الضموري (معرف ClinicalTrials.gov: NCT01835782)، [28] [29] ولكن لم يتم إثبات علاج أعراض التصلب الجانبي الضموري بعد. وجد تحليل تلوي أجري عام 2011 أن الساركوزين المساعد له حجم تأثير متوسط ​​للأعراض السلبية والكاملة للفصام. [30] هناك أيضًا دليل على أن إل -سيرين يمكن أن يكتسب دورًا علاجيًا في مرض السكري. [31]

يتم دراسة D -Serine في القوارض كعلاج محتمل للفصام. [32] كما تم وصف D -Serine كعلامة حيوية محتملة للتشخيص المبكر لمرض الزهايمر (AD)، وذلك بسبب تركيزه المرتفع نسبيًا في السائل النخاعي لمرضى الزهايمر المحتملين. [33] وقد ثبت أن D-serine، الذي يتم تصنيعه في الدماغ، يعمل كمضاد/مساعد معاكس لمستقبلات t -NMDA لتخفيف فقدان الخلايا العصبية في نموذج حيواني للصرع في الفص الصدغي . [34]

تم طرح نظرية حول استخدام D -Serine كعلاج محتمل لاضطرابات السمع الحسية العصبية مثل فقدان السمع والطنين . [35]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ داوسون، RMC، وآخرون، بيانات البحوث الكيميائية الحيوية ، أكسفورد، مطبعة كلارندون، 1959.
  2. ^ Weast RC, ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 62). بوكا راتون، فلوريدا: CRC Press. ص. C-512. ISBN 0-8493-0462-8.
  3. ^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات". اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاسترجاع في 5 مارس 2018 .
  4. ^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1983)"، Pure Appl. Chem. ، 56 (5): 595–624، 1984، doi :10.1351/pac198456050595.
  5. ^ كريمر إي (1865). "Ueber die Bestandtheile der Seide" [حول مكونات الحرير]. مجلة الكيمياء العملية (باللغة الألمانية). 96 : 76-98. تم تسمية سيرين على ص. 93: "Ich werde den in Frage stehenden Körper unter dem Namen Serin beschreiben." (سأصف الجسم [أي المادة] المعني بالاسم "سيرين".)
  6. ^ فيشر إي، ليوش إتش (1902). "Synthese des Serins, der l-Glucosaminsäure und anderer Oxyaminosäuren" [توليف سيرين، وحمض l - glucosaminic، وأحماض أوكسيامينو أخرى]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 35 (3): 3787-3805. دوى :10.1002/cber.190203503213.
  7. ^ "سيرين". موسوعة كولومبيا، الطبعة السادسة . encyclopedia.com . تم الاسترجاع في 22 أكتوبر 2012 .
  8. ^ ab Stryer L (1988). Biochemistry (الطبعة الثالثة). نيويورك: WH Freeman. ص 580. ISBN 978-0-7167-1843-7.
  9. ^ KEGG EC 3.1.3.3 وما إلى ذلك.
  10. ^ Uniprot: serB
  11. ^ Lehninger AL, Nelson DL, Cox MM (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
  12. ^ كارلهاينز دراوز، إيان غرايسون، أكسل كليمان، هانز بيتر كريمر، فولفغانغ ليوتشتنبرغر، كريستوف ويكبيكر (2006). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a02_057.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  13. ^ كارتر HE ، ويست HD (1940). "dl-Serine". Org. Synth. 20 : 81. doi :10.15227/orgsyn.020.0081.
  14. ^ Liu Y, Hill RH, Arhem P, von Euler G (2001). "NMDA والجلايسين ينظمان تقارب موقع كتلة Mg2+ في قنوات مستقبلات NMDA NR1-1a/NR2A المعبر عنها في بويضات Xenopus". علوم الحياة . 68 (16): 1817–1826. doi :10.1016/S0024-3205(01)00975-4. PMID  11292060.
  15. ^ MacKay MA, Kravtsenyuk M, Thomas R, Mitchell ND, Dursun SM, Baker GB (6 فبراير 2019). "D-Serine: Potential Therapeutic Agent and/or Biomarker in Schizophrenia and Depression؟". Frontiers in Psychiatry . 10 : 25. doi : 10.3389/fpsyt.2019.00025 . ISSN  1664-0640. PMC 6372501. PMID 30787885.  D -Serine أقوى من الجلايسين كعامل مساعد في مستقبل NMDA، وله توزيع إقليمي في الدماغ مشابه لتوزيع مستقبلات NMDA ويبدو أنه يرتبط ارتباطًا وثيقًا بمستقبلات NMDA المشبكية أكثر من الجلايسين (الذي يرتبط ارتباطًا وثيقًا بمستقبلات NMDA غير المشبكية). 
  16. ^ Wolosker H, Balu DT (9 يونيو 2020). "D-Serine كبوابة لنشاط مستقبلات NMDA: الآثار المترتبة على الإدارة الدوائية لاضطرابات القلق". Translational Psychiatry . 10 (1): 184. doi :10.1038/s41398-020-00870-x. ISSN  2158-3188. PMC 7283225. PMID 32518273.  D -Serine هو منشط وظيفي أكثر فعالية لمستقبلات NMDA المشبكية من الجلايسين، وتشير الأدلة المتزايدة إلى أنه يعمل كمساعد رئيسي لمستقبلات NMDA في مناطق الدماغ الحوفي المتورطة في الاضطرابات العصبية والنفسية. 
  17. ^ Pilli J, Kumar SS (2012-10-11). "مستقبلات N-methyl-D-aspartate ثلاثية التجانس تميز المدخلات المشبكية على الخلايا العصبية الهرمية في القشرة الحسية الجسدية: إشراك الوحدة الفرعية GluN3A". علوم الأعصاب . 222 : 75–88. doi :10.1016/j.neuroscience.2012.07.020. ISSN  1873-7544. PMID  22814002. S2CID  23158971.
  18. ^ Beesley S, Kumar SS (2023-11-01). "مستقبل tN-methyl-d-aspartate: إثبات أن d-Serine هو المحفز العكسي له". Neuropharmacology . 238 : 109654. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109654 . ISSN  1873-7064. PMID  37437688.
  19. ^ Mothet JP، Parent AT، Wolosker H، Brady RO، Linden DJ، Ferris CD، Rogawski MA، Snyder SH (أبريل 2000). "D-Serine هو ربيطة داخلية لموقع الجلايسين لمستقبل N-methyl-D-aspartate". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 97 (9): 4926-4931. Bibcode : 2000PNAS ...97.4926M. doi : 10.1073/pnas.97.9.4926 . PMC 18334. PMID  10781100. 
  20. ^ Takarada T, Hinoi E, Takahata Y, Yoneda Y (مايو 2008). "سيرين راسيماز يقمع التمايز الغضروفي في الغضروف بطريقة تعتمد على Sox9". مجلة علم وظائف الخلايا . 215 (2): 320-328. doi :10.1002/jcp.21310. PMID  17929246. S2CID  45669104.
  21. ^ Ma MC, Huang HS, Chen YS, Lee SH (نوفمبر 2008). "مستقبلات N-methyl-D-aspartate الحساسة للميكانيكا تساهم في التنشيط الحسي في الحوض الكلوي للفئران". ارتفاع ضغط الدم . 52 (5): 938-944. doi : 10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114116 . PMID  18809793.
  22. ^ Ghasemi M, Rezania F, Lewin J, Moore KP, Mani AR (يونيو 2010). "D-Serine modulates neurogenic relaxation in rat corpus cavernosum". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 79 (12): 1791–1796. doi :10.1016/j.bcp.2010.02.007. PMID  20170643.
  23. ^ Kawai M, Sekine-Hayakawa Y, Okiyama A, Ninomiya Y (Dec 2012). "الإحساس التذوقي للأحماض الأمينية L وD لدى البشر". الأحماض الأمينية . 43 (6): 2349–2358. doi :10.1007/s00726-012-1315-x. PMID  22588481. S2CID  17671611.
  24. ^ de Koning TJ (أبريل 2006). "العلاج بالأحماض الأمينية في اضطرابات نقص السيرين". مجلة الأمراض الأيضية الوراثية . 29 (2): 347-351. doi :10.1007/s10545-006-0269-0. PMID  16763900. S2CID  25013468.
  25. ^ Tabatabaie L, Klomp LW, Berger R, de Koning TJ (مارس 2010). "تخليق السيرين في الجهاز العصبي المركزي: مراجعة لاضطرابات نقص السيرين". Mol Genet Metab . 99 (3): 256–262. doi :10.1016/j.ymgme.2009.10.012. PMID  19963421.
  26. ^ "سجل المرضى".
  27. ^ Metcalf JS, Dunlop RA, Powell JT, Banack SA, Cox PA (2017). "L-Serine: a Naturally-Occurring Amino Acid with Therapeutic Potential". Neurotoxicity Research . 33 (1): 213–221. doi :10.1007/s12640-017-9814-x. ISSN  1029-8428. PMID  28929385. S2CID  20271849.
  28. ^ Dunlop RA, Cox PA, Banack SA, Rodgers KJ (2013). "يتم دمج الحمض الأميني غير البروتيني BMAA بشكل خاطئ في البروتينات البشرية بدلاً من L-serine مما يتسبب في طي البروتين وتجمعه بشكل خاطئ". PLOS ONE . 8 (9): e75376. Bibcode :2013PLoSO...875376D. doi : 10.1371/journal.pone.0075376 . PMC 3783393. PMID  24086518 . 
  29. ^ Levine TD, Miller RG, Bradley WG, Moore DH, Saperstein DS, Flynn LE, Katz JS, Forshew DA, Metcalf JS, Banack SA, Cox PA (2017-01-02). "التجربة السريرية للمرحلة الأولى حول سلامة L-serine لمرضى ALS". التصلب الجانبي الضموري والتنكس الجبهي الصدغي . 18 (1-2): 107-111. doi : 10.1080/21678421.2016.1221971 . ISSN  2167-8421. PMID  27589995. S2CID  4584977.
  30. ^ Singh SP, Singh V (أكتوبر 2011). "تحليل تلوي لفعالية منظمات مستقبلات NMDA الإضافية في مرض انفصام الشخصية المزمن". CNS Drugs . 25 (10): 859–885. doi :10.2165/11586650-000000000-00000. PMID  21936588. S2CID  207299820.
  31. ^ Holm LJ, Buschard K (2019). "L-serine: a marginaled amino acid with a possible therapeutic role in diabetes". APMIS . 127 (10): 655–659. doi : 10.1111/apm.12987 . ISSN  0903-4641. PMC 6851881. PMID 31344283  . 
  32. ^ Balu DT, Li Y, Puhl MD, Benneyworth MA, Basu AC, Takagi S, Bolshakov VY, Coyle JT (يونيو 2013). "مسارات المخاطر المتعددة للفصام تتقارب في الفئران التي تم فيها إزالة جين سيرين راسيماز، نموذج فأري لقصور مستقبلات NMDA". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 110 (26): E2400–E2409. رمز Bibcode : 2013PNAS..110E2400B. doi : 10.1073/pnas.1304308110 . PMC 3696825. PMID  23729812 . 
  33. ^ Madeira C، Lourenco MV، Vargas-Lopes C، Suemoto CK، Brandão CO، Reis T، Leite RE، Laks J، Jacob-Filho W، Pasqualucci CA، Grinberg LT، Ferreira ST، Panizzutti R (5 مايو 2015). “مستويات D-Serine في مرض الزهايمر: الآثار المترتبة على تطوير العلامات الحيوية الجديدة”. الطب النفسي الترجمي . 5 (5): هـ561. دوى :10.1038/tp.2015.52. بمك 4471283 . بميد  25942042. 
  34. ^ Beesley S, Sullenberger T, Crotty K, Ailani R, D'Orio C, Evans K, Ogunkunle EO, Roper MG, Kumar SS (2020-10-02). "D-serine mitigates cell loss associated with temporal lobe epilepsy". Nature Communications . 11 (1): 4966. Bibcode :2020NatCo..11.4966B. doi :10.1038/s41467-020-18757-2. ISSN  2041-1723. PMC 7532172. PMID  33009404 . 
  35. ^ Wang J, Serratrice N, Lee CJ, François F, Sweedler JV, Puel JL, Mothet JP, Ruel J (17 ديسمبر 2021). "الأهمية الفسيولوجية المرضية لـ D-Serine في قوقعة الثدييات". Frontiers in Cellular Neuroscience . 15. Frontiers Media SA: 733004. doi : 10.3389/fncel.2021.733004 . ISSN  1662-5102. PMC 8718999. PMID 34975405  . 
  • طيف سيرين MS
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=سيرين&oldid=1244917240"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate