2،3- ثنائي ميثيل البنتان

2،3- ثنائي ميثيل البنتان
الأسماء
	الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 2،3- ثنائي ميثيل البنتان
المعرفات
رقم CAS	(راسيمي): 565-59-3 ; (3س): 7485-45-2; (3ر): 54665-46-2;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	(راسيمي): صورة تفاعلية;
تشيبي	(راسيمي): CHEBI:151115 ;
كيم سبايدر	(راسيمي): 10786 ; (3س): 18527723; (3ر): 553611;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.008.437
رقم EC	(راسيمي): 209-280-0;
معرف PubChem	(راسيمي): 11260; (3س): 22810194; (3ر): 638047;
جامعة يوني	(راسيمي): 8HPD5L8920 ;
رقم الأمم المتحدة	1206
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	(راسيمي): DTXSID20862203;
	إنتشي إنتشي = 1S/C7H16/c1-5-7(4)6(2)3/h6-7H,5H2,1-4H3/t7-/m0/s1 المفتاح: WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N ;
	الابتسامات (راسيمي): CCC(C)C(C)C;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 7 ح 16
الكتلة المولية	100.205 جرام مول -1
مظهر	سائل عديم اللون
كثافة	0.7076 جم/مل (25 درجة مئوية)، 0.6413 (80 درجة مئوية)، 0.7380 (25 درجة مئوية، 45 ميجا باسكال)، 0.6891 (80 درجة مئوية، 45 ميجا باسكال) (راسيمي)
نقطة الغليان	89.7 درجة مئوية (راسيميا)
ضغط البخار	2.35 رطل/بوصة مربعة (37.7 درجة مئوية)
اللزوجة	0.356 ميجا باسكال/ثانية (30 درجة مئوية)، 0.232 (80 درجة مئوية)، 0.624 (30 درجة مئوية، 60 ميجا باسكال) (راسيمي)
الكيمياء الحرارية
السعة الحرارية ( ج )	34.308 كالوري/ك/مول (−189 درجة مئوية)، 51.647 (20 درجة مئوية)، 58.735 (86.6 درجة مئوية) (راسيمي)
; الإنتروبيا المولية القياسية ( S ⦵ 298 )	71.02 كالوري/ك/مول (25 درجة مئوية) (راسيمي)
المخاطر
	تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
كلمة الإشارة	خطر
بيانات المخاطر	ح225 ، ح304 ، ح315 ، ح335 ، ح336 ، ح410
بيانات تحذيرية	P210 ، P233 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P261 ، P264 ، P271 ، P273 ، P280 ، P301+P310 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P340 ، P312 ، P321 ، P331 ، P332+P313 ، P362 ، P370+P378 ، P391 ، P403+P233 ، P403+P235 ، P405 ، P501
نقطة الوميض	-7 درجة مئوية (19 درجة فهرنهايت؛ 266 كلفن)
; درجة حرارة الاشتعال التلقائي	337 درجة مئوية (639 درجة فهرنهايت؛ 610 كلفن)
المركبات ذات الصلة
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). مراجع صندوق المعلومات

2,3-ثنائي ميثيل البنتان هو مركب عضوي من الكربون والهيدروجين له الصيغة C
₇ح
₁₆، أو بالأحرى CH
₃- CH(CH
₃) – CH(CH
₃) – CH
₂– CH
₃: جزيء بنتان يحتوي على مجموعات ميثيل – CH
₃استبدال ذرات الهيدروجين بذرات الكربون 2 و3. وهو ألكان ("بارافين" في التسمية القديمة)، وهو هيدروكربون مشبع بالكامل ؛ على وجه التحديد، أحد متزامرات الهبتان .

مثل الألكانات النموذجية، فهو مركب عديم اللون قابل للاشتعال؛ وفي ظل الظروف المحيطة الشائعة، يكون سائلًا متحركًا، أقل كثافة من الماء. ^[1]

يتميز 2,3-ثنائي ميثيل البنتان بأنه أحد أبسط الألكانات ذات التماثل البصري (التماثل الإينانتيوميري) . المركز البصري هو الكربون الأوسط في العمود الفقري للبنتان، والذي يرتبط بذرة هيدروجين واحدة ومجموعة ميثيل واحدة ومجموعة إيثيل واحدة - C
₂ح
₅، ومجموعة إيزوبروبيل واحدة - CH(CH
₃)
₂. يتم الإشارة إلى المتماثلين الضوئيين بـ (3 R )-2,3-dimethylpentane و (3 S )-2,3-dimethylpentane (أبسط ألكان كيرالي آخر هو متماثله الهيكلي 3-methylhexane ).

ملكيات

تشير معظم الخصائص المذكورة في الأدبيات إلى المركب الراسيمي (مزيج متساوي المولات من المتضادين الفراغيين).

نقطة الغليان 89.7 درجة مئوية أعلى بمقدار 0.3 درجة مئوية من قيمة 89.4 درجة مئوية المتوقعة بواسطة صيغة وينر ، استنادًا إلى بنية الجزيء ونقطة غليان الن -هبتان . ^[2]^[3]

تبلغ سرعة الصوت عند 3 ميجا هرتز 1149.5 متر/ثانية عند 20 درجة مئوية و889.5 متر/ثانية عند 80 درجة مئوية. ^[7]^[8]^[9]

يتمتع الخليط الراسيمي بدرجة انتقال زجاجية تبلغ حوالي 123 كلفن (−150 درجة مئوية)، ولكن يُقال إنه لا يتبلور - وهي حقيقة يُزعم أنها سمة من سمات الألكانات النشطة بصريًا عالية النقاء. ^[4]^[6]^[10]

تحضير

يُعد 2,3-ثنائي ميثيل البنتان غائبًا عمليًا في الوقود الاصطناعي المنتج من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون بواسطة عملية فيشر-تروبش . ^[11]

يمكن تحضير المركب النقي عن طريق تفاعل كاشف غرينيارد مع بروميد المغنيسيوم سيك-بوتيل C
₄ح
₉- MgBr مع الأسيتون لتكوين 2،3-ثنائي ميثيل-2-بنتانول، ثم تجفيف هذا الكحول لتكوين 2،3-ثنائي ميثيل-2-بنتين، وهدرجة هذا المنتج. ^[4]

يتواجد الأيزومر بنسبة 2.4% تقريبًا بالوزن في خليط الهيدروكربون الناتج عن تكثيف الميثانول عند 200 درجة مئوية مع محفز يوديد الزنك (المكون الرئيسي للخليط هو الأيزومر 2,2,3-ثلاثي ميثيل البوتان ، والذي يتم الحصول عليه بنسبة إنتاجية تقرب من 50%). ^[12]

انظر أيضا

1،2- ثنائي ميثيل سيكلوبروبان ( C
₅ح
₁₀), أبسط حلقي ألكان كيرالي

مراجع

^ abc Alfonso S. Pensado, María JP Comuñas, Luis Lugo, and Josefa Fernández (2005): "اللزوجة الديناميكية التجريبية لـ 2,3-Dimethylpentane حتى 60 ميجا باسكال ومن (303.15 إلى 353.15) كلفن باستخدام مقياس اللزوجة الكروي المتدحرج". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية ، المجلد 50، العدد 3، الصفحات 849-855. doi :10.1021/je049662k
^ ab Pentane, 2,3-dimethyl-. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. تم الوصول إليه في 2018-11-06.
^ ab Harry Wiener (1947): "التحديد البنيوي لنقاط غليان البارافين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 69، العدد 1، الصفحات 17-20. doi :10.1021/ja01193a005
^ abc Graham Edgar, George Calingaert, and RE Marker (1929): The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 51، العدد 5، الصفحات 1483-1491. doi :10.1021/ja01380a027. الكثافة 0.6952، معامل الانكسار 1.39201 عند 20 درجة مئوية.
^ abc Sigma Aldrich: مدخل كتالوج 2,3-Dimethylpentane. تم الوصول إليه في 2018-11-06.
^ abc HL Finke, JF Messerly, DR Douslin (1976): "الكميات الحرارية منخفضة الحرارة لخمسة بنتانات مستبدلة بالألكيل". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية ، المجلد 8، العدد 10، الصفحات 965-983. doi :10.1016/0021-9614(76)90113-0
^ F. Plantier و JL Daridon (2005): "سرعة الصوت لـ 2-Methylpentane و 2,3-Dimethylpentane و 2,2,4-Trimethylpentane من (293.15 إلى 373.15) K وحتى 150 ميجا باسكال". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية ، المجلد 50، العدد 6، الصفحات 2077-2081. doi :10.1021/je0502849. ملاحظة: تختلف قيم الكثافة 0.6943 جم/مل عند 20 درجة مئوية و 0.6377 عند 80 درجة مئوية بشكل كبير عن قيم Pensado et al. كما يقدم بيانات عند 100 كيلو باسكال حتى 100 درجة مئوية وهي أعلى من نقطة الغليان.
^ إيجبرت ب. فراير، جيه سي هابارد، ودونالد إتش أندروز (1929): "دراسات صوتية للخصائص الفيزيائية للسوائل. 1. مقياس التداخل الصوتي. سرعة الصوت في بعض السوائل العضوية وقابليتها للانضغاط". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 51، العدد 3، الصفحات 759-770. doi :10.1021/ja01378a014 ملاحظة: يعطي سرعة الصوت بتردد ~400 هرتز 1148.5 عند 20 درجة مئوية و1039 م/ث عند 45 درجة مئوية، وكثافة 0.6942 جم/مل عند 20 درجة مئوية.
^ JLE Chevalier وPJ Petrino وYH Gaston-Bonhomme (1990): "اللزوجة والكثافة لبعض مخاليط السوائل الثنائية من الهيدروكربونات الأليفاتية والحلقية والعطرية". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية ، المجلد 35، العدد 2، الصفحات 206-212. doi :10.1021/je00060a034. يعطي اللزوجة الحركية 0.5513 م ² / ثانية والكثافة 0.69026 جم / مل عند 25 درجة مئوية.
^ جون م. سميث، جون م. سيمي، هنري ج. كوران (2005): "الاشتعال الذاتي للهيبتانات؛ التجارب والنمذجة". المجلة الدولية للحركية الكيميائية ، المجلد 37، العدد 12، الصفحات 728-736. doi :10.1002/kin.20120
^ RA Friedel, and RB Anderson (1950): "Composition of Synthetic Liquid Fuels. I. Product Distribution and Analysis of C5—C8 Paraffin Isomers from Cobalt Catalyst". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 72، العدد 3، الصفحات 1212-1215. doi :10.1021/ja01159a039
^ ليو كيم، ميلتون م. والد، ستانلي ج. براندنبرجر (1978): "التخليق التحفيزي بخطوة واحدة لـ 2,2,3-ثلاثي ميثيل البوتان من الميثانول". مجلة الكيمياء العضوية ، المجلد 43، العدد 17، الصفحات 3432-3433. doi :10.1021/jo00411a053

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[pens-1] Alfonso S. Pensado, María JP Comuñas, Luis Lugo, and Josefa Fernández (2005): "اللزوجة الديناميكية التجريبية لـ 2,3-Dimethylpentane حتى 60 ميجا باسكال ومن (303.15 إلى 353.15) كلفن باستخدام مقياس اللزوجة الكروي المتدحرج". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية ، المجلد 50، العدد 3، الصفحات 849-855. doi :10.1021/je049662k

[nist-2] Pentane, 2,3-dimethyl-. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. تم الوصول إليه في 2018-11-06.

[wiener-3] Harry Wiener (1947): "التحديد البنيوي لنقاط غليان البارافين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 69، العدد 1، الصفحات 17-20. doi :10.1021/ja01193a005

[edgar-4] Graham Edgar, George Calingaert, and RE Marker (1929): The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 51، العدد 5، الصفحات 1483-1491. doi :10.1021/ja01380a027. الكثافة 0.6952، معامل الانكسار 1.39201 عند 20 درجة مئوية.

[sigma-5] Sigma Aldrich: مدخل كتالوج 2,3-Dimethylpentane. تم الوصول إليه في 2018-11-06.

[finke-6] HL Finke, JF Messerly, DR Douslin (1976): "الكميات الحرارية منخفضة الحرارة لخمسة بنتانات مستبدلة بالألكيل". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية ، المجلد 8، العدد 10، الصفحات 965-983. doi :10.1016/0021-9614(76)90113-0

[plantier-7] F. Plantier و JL Daridon (2005): "سرعة الصوت لـ 2-Methylpentane و 2,3-Dimethylpentane و 2,2,4-Trimethylpentane من (293.15 إلى 373.15) K وحتى 150 ميجا باسكال". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية ، المجلد 50، العدد 6، الصفحات 2077-2081. doi :10.1021/je0502849. ملاحظة: تختلف قيم الكثافة 0.6943 جم/مل عند 20 درجة مئوية و 0.6377 عند 80 درجة مئوية بشكل كبير عن قيم Pensado et al. كما يقدم بيانات عند 100 كيلو باسكال حتى 100 درجة مئوية وهي أعلى من نقطة الغليان.

[freyer-8] إيجبرت ب. فراير، جيه سي هابارد، ودونالد إتش أندروز (1929): "دراسات صوتية للخصائص الفيزيائية للسوائل. 1. مقياس التداخل الصوتي. سرعة الصوت في بعض السوائل العضوية وقابليتها للانضغاط". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 51، العدد 3، الصفحات 759-770. doi :10.1021/ja01378a014 ملاحظة: يعطي سرعة الصوت بتردد ~400 هرتز 1148.5 عند 20 درجة مئوية و1039 م/ث عند 45 درجة مئوية، وكثافة 0.6942 جم/مل عند 20 درجة مئوية.

[chev-9] JLE Chevalier وPJ Petrino وYH Gaston-Bonhomme (1990): "اللزوجة والكثافة لبعض مخاليط السوائل الثنائية من الهيدروكربونات الأليفاتية والحلقية والعطرية". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية ، المجلد 35، العدد 2، الصفحات 206-212. doi :10.1021/je00060a034. يعطي اللزوجة الحركية 0.5513 م ² / ثانية والكثافة 0.69026 جم / مل عند 25 درجة مئوية.

[jsmith-10] جون م. سميث، جون م. سيمي، هنري ج. كوران (2005): "الاشتعال الذاتي للهيبتانات؛ التجارب والنمذجة". المجلة الدولية للحركية الكيميائية ، المجلد 37، العدد 12، الصفحات 728-736. doi :10.1002/kin.20120

[fried-11] RA Friedel, and RB Anderson (1950): "Composition of Synthetic Liquid Fuels. I. Product Distribution and Analysis of C5—C8 Paraffin Isomers from Cobalt Catalyst". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، المجلد 72، العدد 3، الصفحات 1212-1215. doi :10.1021/ja01159a039

[kim-12] ليو كيم، ميلتون م. والد، ستانلي ج. براندنبرجر (1978): "التخليق التحفيزي بخطوة واحدة لـ 2,2,3-ثلاثي ميثيل البوتان من الميثانول". مجلة الكيمياء العضوية ، المجلد 43، العدد 17، الصفحات 3432-3433. doi :10.1021/jo00411a053