5-MeO-DET
5-MeO-DET ، المعروف أيضاً باسم 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي إيثيل تريبتامين، هو دواء مهلوس من عائلة التريبتامين، ويرتبط بـ 5-MeO-DMT . [ 1 ] يُؤخذ عن طريق الفم، ولكن يمكن استخدامه أيضاً عن طريق الحقن . [ 1 ]
يُسبب هذا الدواء آثارًا جانبية قوية ، مثل الدوخة والدوار والدوار الدهليزي ، حتى عند تناول جرعات منخفضة، مما يمنع تحمل أو استخدام الجرعات المُهلوسة. [1] يعمل كمُعدِّل لمستقبلات السيروتونين، بما في ذلك كونه مُنشِّطًا لمستقبل السيروتونين 5 - HT2A . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] يُنتج 5 - MeO - DET تأثيرات شبيهة بتأثيرات المُهلوسات في الحيوانات. [ 8 ] [ 9 ] [ 7 ] تشمل نظائر 5-MeO-DET، من بين أمور أخرى، 5-MeO-DMT و5-MeO-DPT وثنائي بروبيل تريبتامين (DPT) و4-HO-DPT (ديبروسين). [ 1 ]
وُصِفَ مركب 5-MeO-DET لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 1968. [ 10 ] ثم وصفه ألكسندر شولجين في كتابه "TiHKAL" ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1997. [ 1 ] وظهر هذا المركب كدواء مصمم حديثًا عام 2005. [ 11 ]
الاستخدام والآثار
في كتابه "TiHKAL" ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها )، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة 5-MeO-DET تتراوح بين 1 و3 ملغ فموياً ، وأن مفعولها يستمر من 3 إلى 4 ساعات. [ 1 ] وقد ذُكر أن بداية مفعولها تكون خلال 20 إلى 30 دقيقة. [ 1 ] كما وردت تقارير عن تدخين جرعة 10 ملغ، حيث يبدأ مفعولها في غضون دقائق قليلة ويستمر لمدة ساعة ونصف، إلا أن هذه الجرعة تسببت في آثار جانبية قوية دفعت المستخدم إلى وصفها بأنها "مخدر مُعذِّب". [ 1 ]
تشمل الآثار الجانبية لـ 5-MeO-DET عند تناوله عن طريق الفم: دوار شديد ، دوخة ، دوار ، شعور بالضياع، ثقل في الجسم، ضعف عام، الحاجة إلى الاستلقاء لفترات طويلة ، تسمم ، سكر ، شعور بعدم الراحة ، مزاج سيء ، اكتئاب ، طنين في الأذن ، زيادة الرغبة الجنسية ، الرغبة في زوال مفعول الدواء بأسرع وقت ممكن، وعدم الرغبة في تناوله مرة أخرى. [ 1 ] على الرغم من وجود إدراك لبُعد آخر مثير للاهتمام يتجاوز الآثار الجانبية، إلا أن الدوار كان يُهيمن على كل شيء آخر. [ 1 ] وُصِف هذا الأثر الجانبي بأنه لا يعود إلى انخفاض ضغط الدم أو الدوخة، بل ربما يكون مرتبطًا بالأذن الداخلية (مثل الدوار). [ 1 ] وفقًا لأحد التقارير، إذا أمكن التخلص من الدوار، فسيكون 5-MeO-DET من أفضل الأدوية المُتاحة لتحسين الرغبة الجنسية . [ 1 ] في تقرير تعاطي جرعة عالية عن طريق التدخين، شملت الآثار الدوخة، وتسارع ضربات القلب ، والارتعاش ، والقلق ، والأرق ، والتعرق البارد ، والشحوب ، وتقلصات البطن ، والغثيان ، وبعض " الهلوسات "، وعدم القدرة على التركيز على الهلوسات بسبب الآثار الجانبية، والشعور بسعادة غامرة عند زوال مفعول المخدر. [ 1 ] كما ذُكر سابقًا، وصف المستخدم مادة 5-MeO-DET بأنها "مخدر مُعذِّب" عند تعاطيها بهذه الطريقة وبهذه الجرعة. [ 1 ]
بحسب شولجين، يمتلك 5-MeO-DET خاصية جديدة غير متوقعة تتمثل في الدوخة والدوار والتسمم، مما يوحي بـ" السمية العصبية " التي تظهر عند جرعات منخفضة جدًا، وهي خاصية لم تُلاحظ مع أنواع أخرى من 5-ميثوكسي تريبتامين . [ 1 ] وقد حالت هذه الآثار الجانبية دون استكشاف جرعات أعلى من الدواء والقدرة على تحملها. [ 1 ] ووفقًا لشولجين، استنادًا إلى استقراء من نظائره الأقل والأعلى، 5-MeO-DMT و5- MeO-DiPT على التوالي، يُتوقع أن يكون 5-MeO-DET مادة مهلوسة فعالة عند جرعات 10 ملغ أو أكثر عن طريق الحقن ، وربما عن طريق الفم أيضًا، ولكن لا يمكن الوصول إلى هذه الجرعات بسبب آثاره الجانبية الشديدة. [ 1 ] ونتيجةً لذلك، صرّح شولجين بأنّ 5-MeO-DET كان "من أكثر المواد إثارةً وإغراءً التي صادفتها على الإطلاق" بين التريبتامينات، وأنّ الأمر أشبه بـ"امتلاك مُتدرّبٍ تعلم يقيناً أنّه سينجح إذا أُتيحت له الفرصة، ومع ذلك تعلم أنّ ظروفاً خارجة عن السيطرة ستمنع هذا النجاح". [ 1 ] وقد ذكر أنّ هذه الآثار الجانبية قد تكون خاصة بـ5-MeO-DET، وتساءل أيضاً عمّا إذا كان الفعل نفسه الذي يُسبّبها مسؤولاً في الوقت نفسه عن "التحسين الجنسي الهائل" الذي يُنتجه الدواء. [ 1 ]
قام شولجين أيضًا باختبار نظير 5-MeO-DET الأعلى، وهو 5-MeO-DPT، على أمل التخلص من الآثار الجانبية المرتبطة بالدوار. [ 1 ] كانت تجربته مع هذا الدواء متفاوتة، إذ كان أكثر تحملاً وسمح بجرعات أعلى من 5-MeO-DET، إلا أن آثاره الجانبية لا تزال تفوق فوائده المرجوة. [ 1 ] كما بحث شولجين وافترض وجود مركبات أخرى محتملة من 5-ميثوكسي تريبتامين. [ 1 ]
التفاعلات
علم الأدوية
الديناميكا الدوائية
يثبط 5-MeO-DET إعادة امتصاص السيروتونين بقيمة تركيز مثبط نصف أقصى (IC50 ) تبلغ 2400 نانومتر، وينشط مستقبل السيروتونين 5-HT2A بقيمة تركيز فعال نصف أقصى (EC50 ) تبلغ 8.1 نانومتر. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 10 ] [ 12 ] يحل هذا الدواء محل DOM تمامًا في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض . [ 8 ] كما يحل محل 5-MeO-DMT في هذه الاختبارات. [ 9 ] بالإضافة إلى ذلك، يُحدث 5-MeO-DET استجابة ارتعاش الرأس لدى القوارض. [ 7 ]
كيمياء
توليف
النظائر
نظائرها من 5-MeO-DET تشمل ثنائي إيثيل تريبتامين (DET)، 4-HO-DET (إيثوسين)، إيثوسيبين (4-PO-DET)، 5-HO-DET ، 5-MeO-DMT ، 5-MeO-DPT ، 5-MeO-DiPT ، 5-MeO-DALT ، 5-MeO-MET ، 5-MeO-MPT و 5-MeO-MiPT و 5-MeO-pyr-T و 4-MeO-DET وغيرها. [ 1 ]
تاريخ
وُصِفَ مركب 5-MeO-DET لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 1968. [ 10 ] وقد وصفه ألكسندر شولجين بتفصيل أكبر في كتابه "TiHKAL" ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1997. [ 1 ] وظهر هذا المخدر كعقار مصمم حديثًا في أوروبا عام 2005. [ 11 ]
المجتمع والثقافة
الوضع القانوني
كندا
لا يعتبر 5-MeO-DET مادة خاضعة للرقابة في كندا اعتبارًا من عام 2025. [ 13 ]
الولايات المتحدة
لا يُعتبر 5-MeO-DET مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح في الولايات المتحدة . [ 14 ] ومع ذلك، يمكن اعتباره مادة خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا كان مخصصًا للاستهلاك البشري.
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 شولجين، ألكسندر ؛ شولجين، آن (سبتمبر 1997). تيكال: التكملة . بيركلي، كاليفورنيا : دار ترانسفورم للنشر . ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252 .
- 1 2 غاتش إم بي، فورستر إم جيه، جانوفسكي إيه، إيشلمان إيه جيه (يوليو 2011). "ملف قابلية إساءة استخدام ثلاثة تريبتامينات بديلة" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 338 (1): 280-289 . doi : 10.1124/jpet.111.179705 . PMC 3126641. PMID 21474568 .
- 1 2 غلينون، ر. أ.، وجيسنر، ب. ك. (أبريل 1979). "تقارب ارتباط نظائر التريبتامين بمستقبلات السيروتونين". مجلة الكيمياء الطبية . 22 (4): 428-432 . doi : 10.1021/jm00190a014 . PMID 430481 .
- 1 2 هالبرشتات إيه إل، وجيير إم إيه (سبتمبر 2011). " مستقبلات متعددة تساهم في التأثيرات السلوكية لمهلوسات الإندولامين" . علم الأدوية العصبية . 61 (3): 364-381 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2011.01.017 . PMC 3110631. PMID 21256140 .
- 1 2 ليون، ر. أ.، تيتيلر، م.، سيجل، م. ر.، جلينون، ر. أ. (يناير 1988). "تتشابه نظائر الإندول ألكيل أمين في خصائص ارتباطها بمستقبلات 5-HT2 مع مهلوسات فينيل ألكيل أمين". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 145 (3): 291-297 . doi : 10.1016/0014-2999(88)90432-3 . PMID 3350047 .
- 1 2 بلو، بي. إي.، لاندافازو، أ.، ديكر، أ. م.، بارتيلا، ج. س.، باومان، م. هـ.، روثمان، ر. ب. (أكتوبر 2014). "تفاعل التريبتامينات ذات التأثير النفسي مع ناقلات الأمينات الحيوية وأنواع مستقبلات السيروتونين الفرعية" . علم الأدوية النفسية . 231 (21): 4135-4144 . doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .
- 1 2 3 Puigseslloses P, Nadal-Gratacós N, Ketsela G, Weiss N, Berzosa X, Estrada-Tejedor R, Islam MN, Holy M, Niello M, Pubill D, Camarasa J, Escubedo E, Sitte HH, López-Arnau R (أغسطس 2024). "العلاقات بين الهيكل والنشاط لمشتقات هرمون السيروتونين 5-MeO-DMT: نظرة ثاقبة للخصائص النفسية والتنظيمية الحرارية" . مول للطب النفسي . 29 (8): 2346–2358 . دوى : 10.1038 / s41380-024-02506-8 . بمك 11412900 . بميد 38486047 .
- 1 2 غلينون، ر. أ.، يونغ، ر.، جاسينو، ج. م.، سلاشر، م.، روزكرانس، ج. أ. (يناير 1983). "تعميم استجابة محفزات DOM على LSD وغيره من الإندول ألكيل أمينات المهلوسة". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 86 ( 3-4 ): 453-459 . doi : 10.1016/0014-2999(83)90196-6 . PMID 6572591 .
- 1 2 غلينون، ر. أ.، يونغ، ر.، روزكرانس، ج. أ.، كالمان، م. ج. (1980). "العوامل المهلوسة كمنبهات تمييزية: علاقة مع تقارب مستقبلات السيروتونين". علم الأدوية النفسية (برلين) . 68 (2): 155-158 . doi : 10.1007/BF00432133 . PMID 6776558 .
- 1 2 3 جيسنر، ب.ك.، جودس، د.د.، كرول، أ.هـ.، ماكمولان، ج.م. (مارس 1968). "علاقات التركيب والنشاط بين 5-ميثوكسي-ن:ن-ثنائي ميثيل تريبتامين، و4-هيدروكسي-ن:ن-ثنائي ميثيل تريبتامين (سيلوسين)، ومشتقات التريبتامين الأخرى". علوم الحياة . 7 (5): 267-277 . doi : 10.1016/0024-3205(68)90200-2 . PMID 5641719 .
- 1 2 "التقرير السنوي للمركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان - يوروبول بشأن تنفيذ قرار المجلس 2005/387/JHA" . isomerdesign.com .
- ↑ شولز-ألكسندرو م، كوفار ك.أ، فيداني أ (ديسمبر 1999). "بدائل مستقبلات شبه ذرية لمستقبل 5-HT 2A : دراسة علاقة التركيب بالنشاط الكمي ثلاثية الأبعاد على المواد المهلوسة". علاقات التركيب بالنشاط الكمي . 18 (6): 548-560 . CiteSeerX 10.1.1.669.1877 . doi : 10.1002/(SICI)1521-3838(199912)18:6 < 548::AID-QSAR548 > 3.0.CO ; 2-B .
- ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
- ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026
روابط خارجية
- الأدوية التي لم يتم تخصيص رمز ATC لها
- ناهضات مستقبلات 5-HT2A
- المخدرات المخففة
- ثنائي ألكيل تريبتامينات N,N
- مركبات ثنائي إيثيل أمينو
- 5-ميثوكسي تريبتامين
- التريبتامينات المخدرة
- مُعدِّلات مستقبلات السيروتونين
- تيكال
