ثنائي إيثيل تريبتامين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) ، المعروف أيضاً باسم N , N- ثنائي إيثيل تريبتامين أو T-9 ، هو دواء مهلوس من عائلة التريبتامين، ويرتبط ارتباطاً وثيقاً بثنائي ميثيل تريبتامين (DMT). [ 1 ] يُؤخذ عن طريق الفم ، ولكن يمكن استخدامه أيضاً عن طريق الحقن . [ 1 ]

يعمل هذا الدواء كمحفز غير انتقائي لمستقبلات السيروتونين ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A ، من بين مستقبلات أخرى. [ 4 ] [ 5 ] لم يُعثر عليه في الجسم . [ 6 ] يُعدّ DET نظيرًا بنيويًا قريبًا من DMT وثنائي بروبيل تريبتامين (DPT). [ 1 ] تشمل نظائر DET الأخرى 4-HO-DET (إيثوسين)، وإيثوسيبين (4-PO-DET)، و5- MeO-DET . [ 1 ]

تم تركيب DET لأول مرة في عام 1956 بواسطة ستيفن زارا، ووُصف لاحقًا في مواد نُشرت في عام 1957. [ 7 ] وقد نُشرت دراسات أكثر منهجية لاحقًا بواسطة زارا وزملائه [ 2 ] وبشكل مستقل بواسطة بوزورميني وزملائه. [ 8 ]

الاستخدام والآثار

بحسب ألكسندر شولجين في كتابه "TiHKAL" ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها )، تتراوح جرعة DET بين 50 و100  ملغ فموياً ، ويستمر مفعولها من ساعتين إلى أربع  ساعات. [ 1 ] [ 9 ] كما تم تقييمها بجرعات فموية تتراوح بين 44 و400  ملغ، مع وصف جرعة 150  ملغ بأنها "مفرطة قليلاً"، وجرعة 400  ملغ بأنها "عالية جداً". [ 1 ] يبدأ مفعولها خلال 40  دقيقة إلى أكثر من  ساعة، ويبلغ ذروته بعد  ساعة تقريباً. [ 1 ] إضافةً إلى تناولها فموياً، تم تقييم DET عن طريق التدخين بجرعات تتراوح بين 40 و90  ملغ، وعن طريق الحقن تحت الجلد بجرعة 40  ملغ، وعن طريق الحقن العضلي بجرعة 60  ملغ، وعن طريق الحقن الوريدي بجرعة 60  ملغ. [ 1 ] [ 10 ] عند تناوله بهذه الطرق، يكون تأثيره أسرع من تناوله عن طريق الفم. [ 1 ] يُقال إن طعم المخدر كريه عند تدخينه، كطعم "البلاستيك المحترق". [ 1 ] كان يُعتقد في البداية أن مادة DET غير فعالة عند تناولها عن طريق الفم، على غرار ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)، ولكن ثبت خطأ هذا الاعتقاد. [ 1 ]

أُفيد أن تأثيرات ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) تشمل " أوهامًا " وهلوسات مشابهة لتلك التي يُسببها ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT ) ، وتسلسلًا زمنيًا موجيًا للتأثيرات، ورؤى بصرية عند إغلاق العينين ، ورؤى بصرية عند فتح العينين ، وهلوسات سمعية وشمية ، وتداخلًا حسيًا ، وشعورًا بالتواجد في عالم آخر ، وتفكيرًا كونيًا، ومشاعر صوفية وفلسفية ، وغموضًا حالمًا للأشياء، وأهمية عاطفية أكبر للأشياء، وظهور وجوه الناس وكأنها "أقنعة"، وتقديرًا مُعززًا للفن والعمارة والموسيقى ، وشعورًا كشعور طفل صغير يُدرك العالم ويكتشفه من جديد، وتمددًا زمنيًا ، ومتعة ونشوة ، وزيادة في التعاطف ، وبصيرة عاطفية . [ 1 ] [ 9 ] [ 2 ] وتشمل التأثيرات الإضافية الشعور بالنشوة ، وتسممًا شبيهًا بتسمم الكحول ، وتشتت الأفكار، وصعوبة في التركيز وضعفًا إدراكيًا. [ 1 ] [ 2 ] وُصفت تأثيرات هذا الدواء بأنها تعتمد بشكل كبير على الحالة النفسية والبيئة المحيطة ، مع وجود آثار سلبية بارزة. قد تحدث ردود فعل في بيئات غير مواتية أو مع جرعات عالية جدًا، بما في ذلك الشعور بعدم الارتياح ، والقلق ، والبارانويا ، والانعزال الاجتماعي ، وعدم الرغبة في تناول الدواء مرة أخرى، من بين أمور أخرى. [ 1 ] [ 2 ] تشمل الآثار الجسدية لـ DET أعراضًا نباتية أو لا إرادية شبيهة بأعراض DMT ، وتوسع حدقة العين ، والتعرق ، وحرقة خفيفة وخدر في اليدين والقدمين، والدوخة ، والدوار ، والشعور بالغثيان ، والشحوب ، والارتعاش ، ورعشة العضلات ، وحركات لا إرادية، والتقيؤ ، والشعور بفراغ في الصدر ، وتسرع القلب الملحوظ ، وتأثيرات رافعة للضغط ، وأعراض جسدية أخرى. [ 1 ] [ 9 ] [ 2][ 1 ] وشملت آثار اليوم التالي الشعوربالنشوة،والصداع،والخمول،والتشوش الذهني.

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة DET
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A370 (K i ) 138 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 98% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2A530 (K i ) 68–612 a ( EC 50 ) 46 a –90% ( E max )
5-HT 2C970 (K i ) 660 a ( EC 50 ) 106% a ( E max )
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين1200 (K i ) 254–258 ( IC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10000 ( IC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10000 ( IC 50 )
ملاحظات: كلما صغرت القيمة، زاد تفاعل الدواء مع الموقع. الحواشي: أ = تحفيز تكوين فوسفات الإينوزيتول IP1 . المصادر : [ 4 ] [ 5 ]

على غرار المؤثرات العقلية الكلاسيكية الأخرى ، يعمل ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) كمحفز غير انتقائي لمستقبلات السيروتونين، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C. [4] [5 ] [ 11 ] وقد ثبت أن هذا الدواء ينشط الإشارات الوسيطة بواسطة Gq عند مستقبل السيروتونين 5 - HT2A بقيمة Emax أعلى من 70 %. [ 12 ] كما أنه يُحدث استجابة ارتعاش الرأس لدى القوارض، وهي مؤشر سلوكي على التأثيرات الشبيهة بالمؤثرات العقلية . [ 10 ] [ 12 ] وهو أيضًا محفز لمستقبلات السيروتونين في رحم الفئران وشريط المعدة، بفعالية أكبر قليلاً من ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT). [ 13 ] [ 14 ]

يُعدّ DET مثبطًا ضعيفًا جدًا وقابلًا للعكس لأكسيداز أحادي الأمين (MAOI)، حيث تبلغ قيمة IC50 ( تركيز التثبيط النصفي الأقصى) 59  ميكرومولار للسيروتونين و5000  ميكرومولار للتريبتامين كركائز . [ 3 ] وقد أدى حقن الفئران بجرعة 30 ملغم/كغم إلى انخفاض نشاط MAO-A في الدماغ بنسبة 67% بعد 15 دقيقة من الحقن. [ 3 ] قد تعمل هذه المادة أيضًا كمثبط لإعادة امتصاص السيروتونين ، بتقارب منخفض ولكن بفعالية متوسطة. [ 5 ] ولا تُظهر أي نشاط كمثبط لإعادة امتصاص النورإبينفرين أو الدوبامين . [ 5 ]  

الحركية الدوائية

يُظهر ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) مقاومةً ملحوظةً لعملية الأيض بواسطة إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A) مقارنةً بثنائي ميثيل تريبتامين ( DMT ). قد يُعزى ذلك إلى زيادة الحجم الفراغي لمجموعات N- إيثيل البديلة مقارنةً بمجموعات الميثيل المقابلة في DMT، مما يُؤدي إلى استقرار أيضي كافٍ للفعالية عند تناوله عن طريق الفم . [ 3 ] [ 15 ] وينطبق هذا أيضًا على العديد من التريبتامينات الأخرى ذات مجموعات النيتروجين البديلة الأكبر حجمًا . [ 1 ]

يُمتص هذا الدواء، على غرار دواء DMT، بسرعة من التجويف البريتوني ويتوزع بسرعة في البلازما والكبد والدماغ . وقد اختفى معظمه من الأنسجة المذكورة بعد 30 دقيقة من تناوله ، باستثناء الدماغ، حيث كان لا يزال بالإمكان رصده بعد 60 دقيقة. [ 3 ]  

على غرار ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)، تُستقلب هذه المادة عبر عملية الهيدروكسيل في الموضع 6 وإزالة الألكيل من ذرة النيتروجين لتكوين المركبات الوسيطة المقابلة . [ 16 ] وُجد أن هذه المستقلبات تُفرز في البول بنسبة 20% تقريبًا من الجرعة المُعطاة على شكل مُقترن غلوكورونيد ، والذي يُمكن الكشف عن المركب الأصلي منه بواسطة التحليل الكروماتوغرافي بتراكيز منخفضة (3-5%). ينتج عن الهيدروكسيل الكبدي في الموضع 6 لحلقة الإندول مستقلب ثانوي غير نشط نفسيًا يُسمى 6-هيدروكسي-DET (6-HO-DET) بتركيز مماثل، مع إمكانية حدوث هيدروكسيل إضافي في مواضع بديلة. أدى تكرار إعطاء DET، أو التعرض الثاني بعد أسبوع إلى أسبوعين من التعرض الأول، إلى تغييرات أيضية كبيرة. كان الدواء غير المُتغير المُفرز بعد التعرض اللاحق أقل بكثير، بينما كان إفراز المستقلبات التي تم قياسها في هذه الحالة أعلى منه عند التعرض الأول لـ DET. [ 2 ] [ 16 ]

كيمياء

DET، المعروف أيضًا باسم N , N- ثنائي إيثيل تريبتامين، هو مركب اصطناعي من فئة التريبتامين ، ويرتبط بنيويًا بالناقل العصبي الداخلي السيروتونين ، ومركبات الهلوسة الطبيعية ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) وثنائي بروبيل تريبتامين (DPT). وهو النظير الإيثيلي لـ DMT. [ 9 ]

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لـ DET . [ 1 ] [ 17 ] [ 18 ]

النظائر

تشمل نظائر DET ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)، وثنائي بروبيل تريبتامين (DPT)، وميثيل إيثيل تريبتامين (MET)، وميثيل بروبيل تريبتامين (MPT)، وإيثيل بروبيل تريبتامين (EPT)، و4-HO-DET ، و5- HO - DET ، و6-HO-DET، و4-AcO-DET ، والإيثوسيبين (4-PO-DET أو CEY-19)، و 6F-DET ، و2-Me-DET . [ 1 ]

تاريخ

تم تصنيع مادة DET لأول مرة وإعطاؤها عن طريق الحقن العضلي بجرعة 60  ملغ بواسطة ستيفن زارا عام 1956. ووُصفت لاحقًا في بحثه المنشور عام 1957. [ 7 ] ونُشرت دراسات أكثر منهجية لاحقًا من قِبل زارا وزملائه، وبشكل مستقل من قِبل بوزورميني وزملائه. [ 8 ] [ 2 ] بدأت الأبحاث المبكرة كبحث عن "مُحاكيات الذهان" في الطب النفسي، ثم توسعت لتشمل دراسات أوسع نطاقًا حول المؤثرات العقلية وعلاقة التركيب بالنشاط . انتقد ألكسندر شولجين اختيار المشاركين في بعض هذه الدراسات في كتابه "TiHKAL " ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1997، واصفًا إياه بـ"بيئة البحث القمعية". [ 1 ] لسنوات عديدة، استنادًا إلى التقارير السريرية المبكرة والمراسلات الخاصة، أكد شولجين أن مادة DET تُظهر تأثيرات نفسية فقط عند إعطائها عن طريق الحقن . وفي النهاية، راجع رأيه، مُقرًا بأن المادة فعالة أيضًا عند تناولها عن طريق الفم . [ 1 ]

في البداية، لم يُصنَّف دواء DET كمادة خاضعة للرقابة ، وقد استُخدم في بعض الأبحاث السريرية والتجريبية المبكرة في مجال علم الأدوية النفسية دون قيود على تصنيفه. مع ذلك، وبحلول أواخر الستينيات وأوائل السبعينيات، أدى ازدياد الاهتمام التنظيمي إلى تشديد الرقابة، ما أدى إلى إدراج DET في الجدول الأول من المواد الخاضعة للرقابة دوليًا بموجب اتفاقية المؤثرات العقلية . [ 19 ]

لا تزال الأبحاث الحديثة حول ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) محدودة مقارنةً بثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)، وذلك بسبب تصنيفه كمادة خاضعة للرقابة ، والتركيز السائد على أنواع التريبتامين الأخرى الأكثر شيوعًا في السياقات التقليدية أو السريرية. تشير معظم الدراسات والمراجعات الحديثة إلى ثنائي إيثيل تريبتامين (DET) بشكل أساسي في علم الأدوية الجزيئي المقارن ، حيث تُقيّم ارتباطه بالمستقبلات وإشاراته في مستقبلات السيروتونين . [ 4 ] [ 5 ]

المجتمع والثقافة

دولي

يُدرج ثنائي إيثيل تتراهيدروفولات (DET) ضمن الجدول الأول من اتفاقية الأمم المتحدة لعام 1971 بشأن المؤثرات العقلية ، مما يجعله خاضعًا للرقابة الدولية. [ 19 ] وهذا يعني أن الدول الأطراف في الاتفاقية مُلزمة بتنظيم إنتاج ثنائي إيثيل تتراهيدروفولات وتوزيعه واستخدامه، وحصره في الأغراض العلمية والطبية المحدودة للغاية. ويُحظر بموجب القانون الدولي حيازة ثنائي إيثيل تتراهيدروفولات والاتجار به دون ترخيص مناسب.

أستراليا

يُعتبر ثنائي إيثيل تتراهيدريت (DET) مادة محظورة بموجب الجدول 9 في أستراليا وفقًا لمعيار السموم (أكتوبر 2015). [ 20 ] المادة المدرجة في الجدول 9 هي مادة يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا في الحالات التي تتطلبها البحوث الطبية أو العلمية، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية الفيدرالية و/أو سلطات الصحة في الولايات أو الأقاليم.

كندا

مادة DET هي مادة خاضعة للرقابة من الجدول الثالث في كندا . [ 21 ]

ألمانيا

يخضع مركب DET للرقابة في ألمانيا بموجب المادة الأولى من قانون المخدرات (الجدول الأول ). [ 22 ] اعتبارًا من 24 يناير 1974. [ 23 ] يُحظر تصنيعه أو حيازته أو استيراده أو تصديره أو شراؤه أو بيعه أو الحصول عليه أو صرفه دون ترخيص. [ 24 ]

إيطاليا

مادة DET هي مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في إيطاليا . [ 25 ]

نيوزيلندا

مادة DET هي مادة خاضعة للرقابة من الفئة أ في نيوزيلندا . [ 26 ]

سويسرا

مادة DET هي مادة خاضعة للرقابة في سويسرا، وقد تم تسميتها تحديدًا تحت Verzeichnis D. [ 27 ]

المملكة المتحدة

مادة DET هي مادة خاضعة للرقابة من الفئة أ في المملكة المتحدة . [ 28 ]

الولايات المتحدة

مادة DET هي مادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول في الولايات المتحدة . [ 29 ]

بحث

نموذج الذهان

ركزت الدراسات المبكرة لمركب DET، بالإضافة إلى مواد مخدرة أخرى، على خصائصها المُفترضة المُحاكاة للذهان. [30] افترض الباحثون أن نواتج الأيض غير الطبيعية للمواد الكيميائية الداخلية، مثل التريبتامين والسيروتونين والتريبتوفان، قد تُفسر الاضطرابات العقلية كالفصام أو الذهان . [ 31 ] تم إعطاء مركب DET ، إلى جانب مواد مخدرة اصطناعية أخرى ، لمرضى ومتطوعين أصحاء لفهم تأثيراته ، واعتباره نموذجًا بيولوجيًا محتملاً للذهان. مع تقدم العلم والفهم الدوائي ، تم دحض هذا الاعتقاد من قِبل معظم الباحثين. [ 32 ] [ 33 ]

إنتاج الفطر

على الرغم من أن ثنائي إيثيل إيثر (DET) مركب اصطناعي لا توجد له مصادر طبيعية معروفة ، فقد استُخدم مع فطر Psilocybe cubensis لإنتاج مادتي الإيثوسيبين (4-PO-DET) والإيثوسين (4-HO-DET) حيويًا . وقد أسفر عزل القلويدات عن نسبة 3.3% من الإيثوسيبين و0.01-0.8% من الإيثوسين. [ 6 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 شولجين أ ، شولجين أ ( سبتمبر 1997). تيكال: التكملة . بيركلي، كاليفورنيا : دار ترانسفورم للنشر . ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252 . https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal03.shtml
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 زارا إس، روكلاند إل إتش، روزنتال دي، هاندلون جيه إتش (سبتمبر 1966). "التأثيرات النفسية واستقلاب ثنائي إيثيل تريبتامين في الإنسان". أرشيف الطب النفسي العام . 15 (3): 320-329 . doi : 10.1001/archpsyc.1966.01730150096014 . PMID 5330062 . 
  3. 1 2 3 4 5 هوزتي ز، بورسي ج (أغسطس 1964). "تأثير ثنائي إيثيل تريبتامين ومشتقاته على أكسيداز أحادي الأمين". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 13 (8): 1151-1156 . doi : 10.1016/0006-2952(64)90116-9 . PMID 14222512 . 
  4. 1 2 3 4 بلو، بي. إي.، لاندافازو، أ.، ديكر، أ. م.، بارتيلا، ج. س.، باومان، م. هـ.، روثمان، ر. ب. (أكتوبر 2014). "تفاعل التريبتامينات ذات التأثير النفسي مع ناقلات الأمينات الحيوية وأنواع مستقبلات السيروتونين الفرعية" . علم الأدوية النفسية . 231 (21): 4135-4144 . doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  5. 1 2 3 4 5 6 كوزيل إل بي، إيشلمان إيه جيه، سوانسون تي إل، بلوم إس إتش، وولفروم كيه إم، شماختنبرغ جيه إل، وآخرون . (أبريل 2023). "النشاط الدوائي للتريبتامينات المستبدلة على مستقبلات 5-هيدروكسي تريبتامين (5-HT) 2A (5-HT 2A R)، و5-HT 2C R، و5-HT 1A R، وناقل السيروتونين" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 385 (1): 62-75 . doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .   
  6. 1 2 غارتز ج (1989). "التحول الحيوي لمشتقات التريبتامين في مزارع الفطريات الخيطية من فطر السيلوسيب". مجلة علم الأحياء الدقيقة الأساسي . 29 (6): 347-352 . doi : 10.1002/jobm.3620290608 . PMID 2614674. S2CID 43308695 .  
  7. 1 2 سزارا س (1957). "مقارنة التأثير الذهاني لمشتقات التريبتامين مع تأثيرات الميسكالين وLSD-25 في التجارب الذاتية" (ملف PDF) . الأدوية المؤثرة على العقل . أمستردام: إلسيفير. ص 460-467 . 
  8. 1 2 بوزورميني ز، دير ب، ناجي ت (يناير 1959). "ملاحظات حول التأثير الذهاني لثنائي إيثيل تريبتامين NN، وهو مشتق جديد من التريبتامين". مجلة العلوم العقلية . 105 (438): 171-181 . doi : 10.1192/bjp.105.438.171 . PMID 13641966 . 
  9. 1 2 3 4 مالاكا إس، لو فارو إيه إف، تامبورا إيه، بيتشيني إس، بوساردو إف بي، هيوستيس إم إيه (ديسمبر 2020). "علم السموم وتحليل التريبتامينات المؤثرة على الحالة النفسية" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 21 (23): 9279. doi : 10.3390/ijms21239279 . PMC 7730282. PMID 33291798. ثنائي إيثيل تريبتامين (DET): ثنائي إيثيل تريبتامين هو النظير الإيثيلي لثنائي ميثيل تريبتامين. وهو فعال عند تناوله عن طريق الفم لأن مجموعة الإيثيل تمنع تحلله بواسطة إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين (MAO ) . الجرعة الفعالة هي 50-100 ملغ، وتستمر التأثيرات النفسية من 2 إلى 4 ساعات [70، 71]. تشمل التأثيرات الأكثر شيوعًا لـ DET الرعشة العامة الطفيفة إلى الحركات الرياضية الكبيرة، والتشوه البصري، وفرط الحساسية للضوء، والهلوسة البصرية، والتشوهات السمعية الإدراكية، والهلوسة الشمية [72].  
  10. 1 2 هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). "العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" ( ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. الجدول 4 : بيانات فعالية المهلوسات المختارة لدى الإنسان. [...]  
  11. ↑ وينتر، ج. س. (سبتمبر 1969). "التأثيرات السلوكية لثنائي إيثيل تريبتامين: غياب التضاد بواسطة زيلاميدين توسيلات". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 169 (1): 7-16 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)28342-2 . PMID 5306645 . 
  12. والاش جيه ، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بالتأثيرات النفسية المحتملة" . نيتشر كوميونيكيشنز . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  13. ↑ بارلو، ر.ب.، وخان، إ. (مارس 1959). "تأثيرات بعض نظائر التربتامين على رحم الفئران المعزول وعلى شرائح قاع الرحم المعزولة للفئران" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية والعلاج الكيميائي . 14 (1): 99-107 . doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00934.x . PMC 1481812. PMID 13651585 .  
  14. ↑ فان جيه آر (مارس 1959). "الفعالية النسبية لبعض نظائر التربتامين على شريحة معدة الفئران المعزولة" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية والعلاج الكيميائي . 14 ( 1): 87-98 . doi : 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x . PMC 1481817. PMID 13651584 .  
  15. ↑ US 20240286998 ، والاش ج، دايبك م، "مركبات التريبتامين المفلورة، ونظائرها، وطرق استخدامها"، صادر في 29 أغسطس 2024 
  16. 1 2 سزارا س (1968). "مناقشة مصير واستقلاب بعض الإندول ألكيل أمينات المهلوسة". في غاراتيني س، شور ب أ (محرران). علم الأدوية، والسلوك، والجوانب السريرية، وقائع ندوة عُقدت في كلية الأطباء والجراحين، جامعة كولومبيا، نيويورك . التقدم في علم الأدوية. المجلد 6. دار النشر الأكاديمية. الصفحات 230-231 . doi : 10.1016/s1054-3589(08)60321-x . ISBN   978-0-12-032906-9PMID 5658326​​ 
  17. ↑ كالير أ، سزارا س (نوفمبر 1963). "تخليق ونشاط دوائي لمشتقات التريبتامين المفلورة". مجلة الكيمياء الطبية . 6 (6): 716-719 . doi : 10.1021/jm00342a019 . PMID 14184932 . 
  18. ↑ وانغ واي واي، تشين سي (2007). "تخليق مشتقات التريبتامين الموسومة بالديوتيريوم" . مجلة الجمعية الكيميائية الصينية . 54 (5): 1363-1368 . doi : 10.1002/jccs.200700194 . ISSN 2192-6549 . 
  19. ١ ٢ مجلس الرقابة الدولية (أغسطس ٢٠٠٣). "قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في ٢ مارس ٢٠٠٧. تم الاطلاع عليه في ٣٠ مارس ٢٠٠٧ .
  20. ↑ "معيار السموم" . السجل الاتحادي للتشريعات . الحكومة الأسترالية. أكتوبر 2015.
  21. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  22. ^ “Anlage I BtMG” (بالألمانية). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz [الوزارة الاتحادية للعدل وحماية المستهلك] . تم الاسترجاع في 10 ديسمبر 2019 .
  23. ^ "Sechste Verordnung über die den Betäubungsmitteln gleichgestellten Stoffe" (PDF) . Bundesgesetzblatt Jahrgang 1974 Teil I Nr. 6 (باللغة الألمانية). Bundesanzeiger Verlag. 23 يناير 1974. ص 97 – 98 . تم الاسترجاع في 7 يناير 2020 . 
  24. ^ “§ 29 BtMG” (بالألمانية). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz [الوزارة الاتحادية للعدل وحماية المستهلك] . تم الاسترجاع في 10 ديسمبر 2019 .
  25. ^ “تابيلا الأول” (PDF) (باللغة الإيطالية). Ministo della Salute [وزارة الصحة]. ص. 8 . تم الاسترجاع في 7 يناير 2020 . 
  26. ↑ "الجدول 1: المواد الخاضعة للرقابة من الفئة أ" . طبعة مُعاد طباعتها بتاريخ 13 أغسطس 2019: قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1975. مكتب المستشار البرلماني . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 يناير 2020 .
  27. ↑ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (بالألمانية). Bundeskanzlei [المستشارية الفيدرالية السويسرية] . تم الاسترجاع في 1 يناير، 2020 .
  28. ↑ "الجزء الأول: المخدرات من الفئة أ" . قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971. حكومة المملكة المتحدة . تم الاطلاع عليه في 7 يناير 2020 .
  29. ↑ "المواد الخاضعة للرقابة: حسب جدول المواد الخاضعة للرقابة" (ملف PDF) . وزارة العدل الأمريكية. 21 أغسطس 2019. ص 4. تم الاطلاع عليه في 7 يناير 2020 . 
  30. ↑ بوزورميني ز (1960). "سيلوسيبين وثنائي إيثيل تريبتامين: اثنان من مهلوسات التريبتامين" . علم الأدوية النفسية العصبية . 2 : 226-229 .
  31. ↑ خازان ن، مكاش د (أبريل 1965). "تأثيرات LSD-25، وثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)، وثنائي إيثيل تريبتامين (DET) على الاستجابات الضوئية المُستحثة في الأرانب غير المُخدرة" . مجلة الأرشيف الدولي لعلم الأدوية والعلاج . 154 (2): 474-483 . PMID 5839429 . 
  32. ↑ فريزن ، ب. (أكتوبر 2022). "الذهان والمؤثرات العقلية: تشابكات تاريخية وتناقضات معاصرة" . الطب النفسي عبر الثقافات . 59 (5): 592-609 . doi : 10.1177/13634615221129116 . PMC 9660273. PMID 36300247 .  
  33. ↑ سابي م، سولستاروفا أ، غلانجيتاس أ، دي بييري م، ماليت ل، كورتيس ل، وآخرون . (مارس 2025). "إعادة النظر في الأدلة على الذهان الناجم عن المواد المهلوسة: نظرة عامة على المراجعات، ومراجعة منهجية، وتحليل تجميعي للدراسات البشرية" . الطب النفسي الجزيئي . 30 (3): 1223-1255 . doi : 10.1038/s41380-024-02800-5 . PMC 11835720. PMID 39592825 .